bbc slide asam amino proteina
ASAM AMINO
DAN
(2)
20 Asam Amino yang penting yaitu :
Diktat = 17
Asparagin
Glutamin
Prolin
(3)
Ikatan Peptida
C
H
NH
2O
C
OH
C
H
H
N
O
C
Asam Amino
Asam Amino
Alanin
Serin
Alanil
–
Serin (Ala
–
Ser)
Serin
–
Alanin (Ser
–
Ala)
(4)
Metionin
–
Lisin Iso Leusin
Met
–
Lis
–
Ile
(5)
Protein Majemuk
•
Gliko Protein :
- Protein + KH
- Dinding Sel
•
Lipo Protein :
- Protein + Lipid
- Pengangkut Kolesterol
•
Metalo Protein :
- Protein + Ion Logam
- Enzim Sitokhrom
•
Nukleo Protein :
- Protein + RNA
- Dalam Ribosom
•
Fosfo Protein :
- Protein + Fosfat
(6)
Fibrous Protein
Kolagen
: - Tendon
- Tanduk
- Jaringan Ikat
Elastin
: - Pembuluh Darah
- Ligamentum
Fibrinogen
: - Gumpalan Darah
(7)
Globular Protein
Hemoglobin
: Hb
Immuno Glubulin : Immune Respons
Insulin
: Hormon
(8)
Fungsi Biologis Protein
•
Enzim
: Khemotripsin Katalis
•
Hormon
: Insulin
•
Protective protein
: Anti
–
Bodi
•
Storage Protein
: Kasein
•
Structural Protein
: - Keratin
(9)
ASAM AMINO
•
Adalah asam karboksilat yang satu atau Iebih atom H-nya diganti dengan amino (NH2)•
Persenyawaan ini terdiri dari asam dan amino•
Asamnya : asam karboksilat (terutama), asam sulfonat, asam arsenat•
Aminonya bisa pada posisi , atau dst•
Asam amino di alam ini konfigurasinya selalu sesuai dengan : L – Gliseraldehida•
Asam amino, terutama amino dari asam karboksilat terbentuk dari hidrolisa proteina(10)
ASAM AMINO ESSENSIAL
Sangat penting bagi kehidupan
Tidak dapat disintesa tubuh, harus didapat dalam makanan
Kekurangan asam amino essensial gangguan tubuh “malnutrition”
Terdiri dari : 1. Valina 2. Leusina 3. Iso Leusina 4. Treonina 5. Metionina 6. Fenil-alanina 7. Triptofan 8. Lisina
9. Arginina
(11)
KLASIFIKASI
Berdasarkan komposisi kimianya :
1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono-Amino Mono- Karboksil)
2. Yang kelebihan grup aminonya basa (Diamino Mono Karboksilat) 3. Yang kelebihan grup kanboksilnya asam (Mono Amino
Dikarboksilat)
4. Yang mengandung Sulfur – Jodium 5. Yang mempunyai gugusan aromatis 6. Yang mempunyai gugusan heterosiklis
Asam jengkolat: 1. Dalam biji jengkol
2. Ditemukan Van VEEN 1935 3. keracunan ginjal
(12)
1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil)
a. Glisina
CH2 - NH2 Asam amino asetat = glikokol
Rasanya manis COOH
b. L (+) Alanina
COOH
Amino Asam Propionat
(13)
1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil)
c. L (-) Serina Amino Hidroksi – Asam Propionat
COOH Ada Dalam Sutera
CH – NH2 Serikos (Yunani = Sutera) CH2OH
d. L (-) Treonina
COOH • Amino Hidroksi - Asam Butirat
• Asam Amino essensial CH – NH2
CH – OH CH3
(14)
1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil)
e. L (+) Valina
COOH • Amino Asam Iso Valerat
• Asam Amino essensial
CH – NH2 • Ditemukan EMIL FISCHER (1901) dari hidro proteina
CH - CH3
(15)
1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil)
f. L (-) Leusina
COOH • Amino Asam Iso Kaproat
• Asam Amino essensial CH – NH2
CH2
CH – CH3
(16)
1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil)
g. L (+) Isoleusina COOH
• Amino Metil - Asam Valerat CH-NH2 • Asam Amino essensial
CH-CH3
(17)
2. Yang kelebihan grup aminonya
basa
(Diamino Mono Karboksilat)
a. L (+) Lisina
COOH • , Diamino Asam Kaproat
• Asam amino essensial
H2N-CH - NH2 • Pembusukan lisina (dekomposisi)
kadaverina (Penta Metilen Diamina = NH2(CH2)5 NH2
(CH 2)3
CH2NH2 b. L (+) Arginina
COOH • amino, Guanidino Asam Valerat
• Pada hidrolisa ornitina (asam amino) + urea H2N-CH (dalam tubuh dilakukan oleh enzim arginase
dalam hati)
(CH2)2 NH • Asam amino essensial H2C-NH-C-NH2
(18)
3. Yang kelebihan grup kanboksilnya
asam (Mono Amino
Dikarboksilat)
a. L (+) Asam Aspartat
COOH • Asam amino suksinat
• Dalam proteina hewani (kaseina, telur, albumina, gelatina, Hb) dan proteina nabati (gandum dan jagung)
H2N-CH
CH2
COOH
b. L (+) Asam Glutamat
HOOC-CH2-CH2-CH-COOH
(19)
4.Yang mengandung Sulfur
-
Jodium
a. Sisteina
COOH • Amino Tiol — Asam Propionat
• Jarang dalam pnoteina, karena mudah dioksidasi sistina
H2N – CH
CH2 – SH b. L (-) Sistina
CH2 – S – S CH2 • Amino Tiol — Asam Propionat
• Diisoler dari batu kandung kemih (Kystis = Yunani = Kandung kemih)
H2N – CH HC – NH2 • Dalam proteina tanduk, kuku, rambut dll
• Rambut 15% terdiri dari sistina COOH COOH
(20)
4.Yang mengandung Sulfur
-
Jodium
c. Metionina
CH
3
-S-CH
2
-CH
2
-CH-COOH
NH
2
•
Amino
Metil
-
Tio
-
Asam butirat
(21)
5.Yang mempunyai gugusan aromatis
a.FenilAlanina
NH
2
-CH
2
-CH -COOl-I
•
Amino
Fenil Asam Propionat
•
Asam amino essensial
(22)
5.Yang mempunyai gugusan aromatis
b. L (-) Tirosina
NH2
HO - - CH2 – CH – COOH
• Amino (p - Hidroksi Fenil) - Asam Propionat
• Dipisah dari keju (LIEBIG 1846)
• Bila dioksidasi ―melanin‖ yaitu pigmen yang menyebabkan warna hitam dari rambut, mata, kulit
c. Tiroksina NH2
HO- -0- -CH2-CH-COOH
• Hormon dari kelenjar tiroid
I I
I
(23)
6.Yang mempunyai gugusan heterosiklis
a. Histidina
N CH
NH
2C C
–
CH
2–
CH - COOH
N
•
Amino
imidazol
—
Asam Propionat
•
Asam amino essensial
(24)
6.Yang mempunyai gugusan heterosiklis
b. Tniptofan
NH
2-CH
2-CH-COOH
•
Amino
imidazol
-
Asam Propionat
•
ada dalam semua proteina, kecuali dalam
gelatina
(25)
CATATAN :
Asam jengkolat:
•
Dalam biji jengkol
•
Ditemukan Van VEEN 1935
•
keracunan ginjal
•
Rumus seperti sistina
CH
2–
S
–
CH
2–
S
–
CH
2H
2N
–
CH
HC
–
NH
2(26)
SIFAT-SIFAT ASAM AMINO
Ada dua gugus aktif:
1. Gugus karboksil
asam
(27)
Sifat khusus asam amino:
1. Zwitter Ion
• Gugus karboksil melepas proton
• Gugus amino menerima proton
Molekul asam amino ―dipolar‖ H2N – CH2 – COOH H3N+ - CH
2 – COOH
Internal salt
Akan terbentuk dengan pergeseran proton dari gugus karboksil
ke gugus amino. Ion-ion positif dan negatifnya tidak bebas, karena ikatan yang kuat dari ion-ion ini melalui atom C
(28)
Sifat khusus asam amino:
2. Titik Iso Elektris
• Zwitter ion amfoten
• Dalam air zwitter ion cenderung melepas protonnya bermuatan negatif NH3+ - CH
2 – COO- + H2O [ NH2CH2COO ]- +H3O+
• Penambahan HCI atau asam mineral lain zwitter ion berubah kation NH3+ - CH
2 – COO-+ H3O+ [ NH3CH2COOH ]+ +H2O
• Dengan demikian asam amino dapat merupakan kation atau anion tergantung dari konsentrasi H+ dalam larutan
• Untuk setiap asam asmino ada suatu pH tertentu dimana asam amino tersebut mempunyai
tendensi yang sama membentuk ion-ion tadi muatannya menjadi 0 = tidak bermuatan listrik
• pH tertentu ini disebut ―titik iso elektnis‖
(29)
REAKSI GUGUSAN AMINO
1. Pembentukan garam oleh suatu asam
H2N - CH
2 COOH + HCI [H2N - CH2 – COOH]+ CI- (glisina hidrokhlorida)
2. Pembebasan N2 oleh HNO2
H2N-CH2-COOH+ON0H HO-CH2-COOH+N2 + H2O
Glisina Asam glikolat
• Dengan mengukur jumlah N2 yang terjadi VAN SLYKE dapat
menetapkan jumlah asam aminonya 3. Dengan anhidrida
(CH3CO)2O + H2N - CH2 - COOH CH3COOH + CH3 - CO - NH - CH2COOH
(30)
REAKSI GUGUSAN AMINO
4.
Dengan asam organic amida• Misal dalam tubuh terjadi reaksi antara glisina dan asam benzoat H2N-CH2-C0OH+HOOC-C6H5 HOOC-CH2-NH-C0-C6H5+ H2O
Benzoil Glisina = asam hipurat
• Dengan reaksi ini asam benzoat (yang selalu dipakai sehagai pengawet) menjadi tidak berbahaya bagi manusia
• Asam hipurat dikeluarkan melalui urine 5. Dengan formaldehida gugus amino rusak
R – CH – COOH + H – C = O R – CH – COOH + H2O NH H N = CH
(31)
REAKSI GUGUSAN KARBOKSILAT
1. Pembentukan garam dengan basa
• H2N - CH2 - COOH + NaOH H2N - CH2 - COONa
• Garam tembaga dari asam amino warna biru lembayung dari ikatan tembaga ammonia kompleks
CO – O NH2 – CH – R Cu
R – CH – NH2 O - CO
Garam Ternbaga Kompleks Dari Asam Amino
(32)
REAKSI GUGUSAN KARBOKSILAT
2. Dekarboksilasi
• Asam amino bila dipanaskan dengan Ba(OH)2 Amina + CO2
• H2N - CH2 - COOH + Ba(0H)2 CH3 - NH2 + BaCO3 + H2O
Amina
3. Pembentukan Amida
• Ester dari asam amino bila direaksikan dengan NH3 amida H2N - CH2 - C -O- C2H5 + NH3 H2N - CH2 CONH2 + C2H5OH
(33)
REAKSI GUGUSAN KARBOKSILAT
4. Pembentukan Peptida
• Gugus karboksilat dari sebuah molekul asam amino, bergabung dengan gugus amino dari molekul yang lain ―Dipeptida‖
H2N – CH2 –CO OH + H2 N – CH2 –COOH H2N – CH2 –CO - NH – CH2 –COOH
Glisil - Glisina
H2N – CH2 –CO OH + H2 N – CH –COOH CH3
Alanina H2N – CH2 –CO - NH – CH –COOH
CH3 Glisil - Alanina
• Reaksi dapat dilanjutkan pada ujung molekul dipeptida tripeptida, tetra peptida, dst
• Peptida ini mudah sekali dihidrolisa terbentuk kembali asam amino
• Hampir semua proteina terdiri dan asam amino dengan ikatan peptida
• Satu molekul proteina terdiri dari 300 - 1000 molekul asam amino, bahkan sampai 100.000 molekul
- H2O
(34)
PROTEINA
Proteina berasal dan bahasa Yunani ―protos‖ = yang paling utama Karbohidrat dan lemak unsure utamanya : C, H dan 0, sedang
proteina disamping C, H dan 0 juga mengandung unsur lain
Umumnya proteina terdiri dari :
C = 51% O = 24% N = 16% H = 7% S = 1% P = 0,4%
BM proteina sangat besar 15000 - 20.000.000
Hidrolisa proteina dengan HCl(p), KOH(panas), enzim pencernaan: Proteina proteosa > pepton polipeptida dipeptida
(35)
STRUKTUR PROTEINA
• Proteina didapat dalam semua sel yang hidup
• Dalam protoplasma terdapat air, garam, lipida, karbohidrat, vitamin, enzim dan proteina dalam bentuk bebas atau ikatan kimia
• EMIL FISCHER mengatakan, proteina terdiri dari rantai panjang asam
amino dengan ikatan ―peptida‖
R1 O R3
H H
C N H C H C N
H C C N H C CH
(36)
Sebenarnya susunan proteina lebih
kompleks Iagi karena:
1. Asam aminonya bisa Diamino
-Monokarboksil atau Monoamino
–
Dikarboksil
rantai bercabang
2. Asam aminonya bisa asam hidroksi
(37)
SIFAT PROTEINA
Sifat fisis :
• Sukar dipelajari
• Dispers koloid
• Denaturasi = pengrusakan proteina dapat dilakukan dengan:
- + Alkohot - + Aseton - + Alkali - Sinar X - SinarUV
• Proteina dalam air putar kin
• Bersifat amfoter
• Mempunyai titik iso elektris
• Pada suatu campuran proteina, pada pH tertentu, sebagian
bermuatan (+), sehagian bermuatan (-) untuk memisahkannya dilakukan dertgan elektrolisa ―elektroforesis‖
(38)
JENIS PROTEINA
Ada dua jenis:
1.
Proteina tunggal = Simple proteina = Pnoteina
(saja)
(39)
1. Proteina tunggal = Simple proteina = Pnoteina (saja)
a. Albumina:
• Misalnya: albumina telur, serum albumin, laktalbumin (= susu), Iekosina (= gandum)
• Larut dalam air
• Kalau dipanaskan bergumpal
• BM 17.500-70.000
• Tidak mengandung glisina
b. Globulina :
• Misal: serum globulina, ovoglobulina (= dari kuning telur), miosina (= dari otot), dll
• Tidak larut dalam air
• Larut dalam garam encer
• Dalam larutan garam pekat (= NaC1, MgSO4 (NH)4SO4) mengendap
• Kalau dipanaskan bergumpal
(40)
c. Glutelina
• Misalnya glutenina (gandum), orizenina (padi)
• Tidak larut dalam garam netral, tapi larut dalam asam dan basa encer
d.
Histonina• Misalnya : glohin (dari Hb), histon (dalam inti sel dan asam nukleat)
• Larut dalam air, tidak larut dalam NaOH(I)
• Bila dipanaskan bergumpal
• Kalau ditambah asam encer Iarut Iagi
e.
Protamina• Misalnya salmin (ikari salmon), skrombina (ikan mackarel)
• Suatu polipeptida BM rendah (2000 - 3000)
• Larut dalam air, tidak menggumpal kalau dipanaskan, sifat basa
• Mengandung banyak arginina f. Skleroproteina = Albuminoid
(41)
2. Proteina majemuk = Proteida
Terdiri dari ikatan asam amino dan senyawa lain :
a. Nukleoproteida (= nukleoproteina)
•
Merupakan proteina yang terikat pada asam
nukleat
•
Terdapat dalam inti sel
b. Glikoproteida (= glikoproteina)
•
lkatan proteina dengan karbohidrat (
heksosa,
heksoamina, dll)
•
Misalnya : mucin (air ludah), ossen mukoid
(tulang), tendo mukoid (tendon)
(42)
c. Fosfoproteida (= fosfoproteina)
•
Ikatan proteina dengan asam fosfat
•
Misalnya : kaseina (susu), vitellina (kuning
telur)
d.
Lipoprnteina
Ikatan proteina dan lemak
•
Terdapat dalam inti sel, darah, kuning telur,
susu,
serum, dll
(43)
Reaksi Sullivan
•
+ Na 1,2 -
Naftakinon 4 Sulfonat + Na
-Hidrosulfit
merah, jika proteina berisi
sisteina
Reaksi Ninhidrin
•
+ larutan ninhidrin
biru ungu, jika
proteina berisi gugus
-
ammo
O C
C O
C
OH OH
(44)
PENGENAL PROTEINA LAIN
1. Reaksi Pengendapan :• Proteina akan mengendap dengan + garam logam berat, misalnya CuSO4, Pb —Asetat, Mg(N03), dll
• Proteina juga mengendap dengan + pereaksi koloidal, seperti : asam pikrat, asam tannat, dsb
2. ReaksiSulfida
• Proteina + NaOH + Pb - Asetat PbS
hitam
• Bila proteina berisi asam amino yang mempunyai unsur sulfur misalnya Sistina
3. Khromoproteina
• Ikatan proteina dan pigmen
• Misalnya: Hb (pigmen darah), ferritin (hati dan limpa), khlorofil proteina
(45)
REAKSI WARNA PENGENAL PROTEINA
1. Reaksi Biuret = Uji Piotrowski
• Dengan. CuSO4(I) + NaOH
• Reaksi (+), bila terjadi wama ungu
• Reaksi (+), kalau proteina mempunyai ikatan peptida
• Hampir sama dengan test jodium pada karbohidrat
Proteina → …………. → ………….→ Asam amino Violet → …………. → …………→ Pink muda
2. Reaksi Hopkins-Cole (Asam Glioksilat)
• Proteina + asam glioksilat + H2SO4(p) ―Cincin ungu‖
(46)
3. Reaksi Ksantoproteina
• Protein + H2S04(p) warna kuning + alkali jingga
• Reaksi (+) bila proteina berisi asam amino dengan gugus fenil misalnya tirosina, triptofan dan fenilalanina
• Contoh bila kulit kena HN03(p) warna kuning 4. Reaksi Millon
• Millon terdiri dari : Hg (NO3) + Hg (NO3)2 + HNO2
• Proteina + Millon endapan warna merah
• Reaksi khusus untuk proteina yang mempunyai gugus fenol misal tirosina
5. Reaksi Pauly
• Proteina + asam diazobenzen - sulfonat merah basa
(47)
6. Reaksi Ehrlich
•
+ p
-
Dimetil amino benzaldehida + HCl(p)
biru, bila proteina berisi triptofan
7. Reaksi Folin - Ciocalteu
•
Asam Fosfomolibdotungstat
merah jika
proteina berisi tirosin
8. Reaksi Sakaguchi
•
+
-
Naftol + Natrium Hipokhlorit
merah,
jika proteina berisi arginina
(1)
c. Fosfoproteida (= fosfoproteina)
•
Ikatan proteina dengan asam fosfat
•
Misalnya : kaseina (susu), vitellina (kuning
telur)
d.
Lipoprnteina
Ikatan proteina dan lemak
•
Terdapat dalam inti sel, darah, kuning telur,
susu,
serum, dll
•
Juga dalam berbagai virus, antigen, nakteri
dan
trombosit
(2)
Reaksi Sullivan
•
+ Na 1,2
-
Naftakinon 4- Sulfonat + Na
-Hidrosulfit
merah, jika proteina berisi
sisteina
Reaksi Ninhidrin
•
+ larutan ninhidrin
biru ungu, jika
proteina berisi gugus
-
ammo
O
C
C
O C
OH OH
(3)
PENGENAL PROTEINA LAIN
1. Reaksi Pengendapan :
• Proteina akan mengendap dengan + garam logam berat, misalnya CuSO4, Pb —Asetat, Mg(N03), dll
• Proteina juga mengendap dengan + pereaksi koloidal, seperti : asam pikrat, asam tannat, dsb
2. ReaksiSulfida
• Proteina + NaOH + Pb - Asetat PbS
hitam
• Bila proteina berisi asam amino yang mempunyai unsur sulfur misalnya Sistina
3. Khromoproteina
• Ikatan proteina dan pigmen
• Misalnya: Hb (pigmen darah), ferritin (hati dan limpa), khlorofil proteina
(pigmen hijau tumbuh-tumbuhan, mengandung Mg), katalase, peroksidaase dan cytokhrom (penting pada proses oksidasi biologis)
(4)
REAKSI WARNA PENGENAL PROTEINA
1. Reaksi Biuret = Uji Piotrowski
• Dengan. CuSO4(I) + NaOH
• Reaksi (+), bila terjadi wama ungu
• Reaksi (+), kalau proteina mempunyai ikatan peptida
• Hampir sama dengan test jodium pada karbohidrat
Proteina → …………. → ………….→ Asam amino Violet → …………. → …………→ Pink muda
2. Reaksi Hopkins-Cole (Asam Glioksilat)
• Proteina + asam glioksilat + H2SO4(p) ―Cincin ungu‖
(5)
3. Reaksi Ksantoproteina
• Protein + H2S04(p) warna kuning + alkali jingga
• Reaksi (+) bila proteina berisi asam amino dengan gugus fenil misalnya tirosina, triptofan dan fenilalanina
• Contoh bila kulit kena HN03(p) warna kuning 4. Reaksi Millon
• Millon terdiri dari : Hg (NO3) + Hg (NO3)2 + HNO2
• Proteina + Millon endapan warna merah
• Reaksi khusus untuk proteina yang mempunyai gugus fenol misal tirosina
5. Reaksi Pauly
• Proteina + asam diazobenzen - sulfonat merah basa
• Reaksi (+) bila proteina mempunyai asam amino tirosina dan histidina
(6)