Amina
Amina
1. Pengertian
Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung
atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina
juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2).
Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan
gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil,
senyawanya adalah amida, bukan amina.
Amina merupakan senyawa organik dan gugus fungsional yang isinya terdiri dari senyawa
nitrogen atom dengan pasangan sendiri. Amino merupakan derivatif amoniak. Biasanya
dipanggil amida dan memiliki berbagai kimia yang berbeda. Yang termasuk amina ialah asam
amino, amino biogenik, trimetilamina, dan anilina.
Yang berbau dari amoniak, ialah ikan tua, air kencing, rotting daging, dan mani merupakan
semua terdiri dari zat amino.
2. Ciri Khas
Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah
amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina
berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi,
dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari
tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organic amina.
3. Runus Umum
Rumus umum untuk senyawa amina adalah :
¨¨
RNH2 R2NH R3N:
Dimana R dapat berupa alkil atau ari
B. Struktur
Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki
urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas dari
semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina
akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai
peran pentig dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.
Senyawa Amina :
Amina Primer
Amina primer mengandung -NH2 terikat pada rantai atau cincin hidrokarbon. Anda dapat
pikirkan amina sebagai turunan dari ammonia , NH3. Dalam amina primer, salah satu dari
hidrogen diganti oleh hidrokarbon.
Contoh 1: Tuliskan struktur formula dari etilamin.
Dalam kasus ini, etil terikat pada -NH2 .
Nama ini (etilamin) tidak ada masalah selama tidak ada makna ambigu dari letak -NH2 . Namun
seumpama anda mempunyai karbon rantai 3 -dalam kasus ini -NH2 bisa berada pada kedua
ujung atau ditengah.
Contoh 2: Tuliskan struktur foemula untuk 2-aminopropan.
Nama menunjukkan rantai tiga karbon dengan amino terikat pada karbon ke dua. Amino
menunjukkan -NH2 .
Etilamin (contoh1) bisa juga disebut sebagai aminoetan.
Amina Sekunder dan Tertier
Dalam amina sekunder dua dari hidrogen atom pada amonia digantikan dengan hidrokarbon. dan
tiga hidrogen digantikan pada amina tertier.
Contoh 1: Tuliskan struktur formula untuk dimetilamine.
Dalam kasus ini dua atom hidrogen digantikan dengan metil.
Contoh 2: Tuliskan stuktur formula untuk trimetilamin.
Disini ada tiga hidrogen pada amonia yang digantikan dengan metil.
C. Tata Nama
Tata Nama IUPAC (Sistematik)
Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik
alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina
Contoh :
CH3- CH-CH3 2-propanamina
│
NH2
CH3-CH2-CH-CH2-CH3 3-pentanamina
│
NH 3
Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama),
lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom
N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai
amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara
menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N)
Contoh :
CH3
N
CH3
N3N-dimetilsikopentamina
Tata Nama Trivial
Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril
yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan
urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di
belakang nama gugus-gugus tersebut
Contoh : CH3
│
CH3——NH2 CH — C — NH2
│
CH3
Metilamina tersier-butilamina
D. Klasifikasi
Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N),
tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom
karbon, seperti pada alkohol)
Beberapa (10) Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N)
CH3
CH3NH2 CH3 C NH2 NH2
CH3
Beberapa (20) Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN)
CH3 — NH — CH3 NHCH3
N
H
Beberapa (30) Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N):
CH
CH3 — N — CH3 N
CH3 N
CH3
E. Sifat-Sifat Amina
1. Sifat Kimia
Kebasaan
Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air
bersifat basis
Contoh : H
│
CH3—N: + H – O- H CH3- N- H + HO
│
H Metilamonium hidroksida
[CH3NH3][HO]
Kb = ———————— = 4,37 × 10-4
[CH3NH2]
Harga pKb untuk CH3NH2 = - log Kb = 3,36
Untuk menelaah kebasaan suatu amina, sering kali digunakan acuan tetapan ionisasi konjugatnya
(Ka). Untuk asam konjugat dari CH3NH2 yaitu CH3NH3+ harga tetapan ionisasi asamnya
adalah :
CH3NH3+ CH3NH2 + H+
[CH3NH2][H+]
Ka = = 4,37x10
[CH3NH3+]
Harga pKa untuk CH3NH3+ = -log Ka = 10,64
Harga pKa dan pKb untuk pasangan asam basa konjugat dinyatakan dengan persamaan: pKa +
pKb =14
Reaksi Amina dngan Asam
Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi dengan asam dan
menghasylkan garam yang larut dalam air.
Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl → (CH3CH2)2NH2+Cldietilamonium klorida
2. Sifat Fisik
Contoh :
HH
││
ROH—:OR R2NH —:NR2
¨
5 kcal/mol 3kcal/mol
Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengah-tengah antara
alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat)
CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH
propana Etilamina Etanol
Berat rumus : 44 45 46
Titik didh (°C): -42 17 78,5
Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N—H, jadi tidak mempunyai ikatan
hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.
F. Reaksi-Reaksi Amina
Reaksi Amina dengan Asam Nitrit
1. Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai pembebasan gas N2
menurut persamaan reaksi di bawah ini :
CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O
││
CH3 CH3
Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°)
2. Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang
mengandung unsur N-N=O
Contoh :
H N=O
N + HNO2 → N + H2O
CH3 CH3
N-metilanilina N-metilnitrosoanilina
3. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenus
amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2
mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus –NO seperti contoh dibawah ini
CH3 CH2
N + HNO2 → N + H2O
CH3 CH3
N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina
4. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C menghasilkan garam
diazonium
Contoh :
+
NH2 + HNO2 + HCl N= : Cl + 2H2O
Anilina benzenadiaazonium klorida
Reaksi Amina dengan Asam
Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+ClDietilamonium klorida
G. Pembuatan Amina
Ada dua jalan umumuntuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi.
Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida
Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa
itu dapatbertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi
dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan
basa akan dibebaskan amina bebas.
Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier,
atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan. +
CH3CH2Br + CH3CH2 CH3CH2NH2CH3 Br - - OH CH3CH2NH2CH3
10 amina 20 amina
+
CH3CH2Br + (CH3)2 NH CH3CH2NH2 (CH3)2 Br - - OH
20 amina
CH3CH2N(CH3)2
30 amina
CH3CH2Br + (CH3)3 N CH3CH2N(CH3)2
Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain
Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen
(hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier
bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen.
Amida yang disubtitusi
CH3CH2CH2 —C N CH3CH2CH2- CH2NH2
pertanyaan :
1. apabila alkena dioksidasi dengan kalium permangat pada suhu dingin maka yang dihasilkan
adalah senyawa keton , asam karboksilat ,aldehid dan alkohol . Lalu bagaiman jika alkena
dioksidasi dalam suasana panas , apakah keempat senyawa tersebut masih dihasilkan atau adakah
senyawa yg dihasilkan selain dari yang ke empat senywa tersebut ???
2. alkaloid adalah senyawa yang mengandung nitrogen yang bersifat basa dari tumbuhan atau
hewan , salah satu penghasil alkaloid yang berarti adalah katak beracun .Katak ini mensekresikan
alkaloid beracun dari permukaan kulitnya . yang paling beracun dari sekresi ini adalah
batrakotoksin , bagaimana proses terjadinya batrakotoksin dalam sekresi permukaan kulit katak
sehingga bisa menghasilkan senyawa yang alkaloid yang sangat beracun sementarabiasanya
alkaloid digunakan untuk bahan obat- obatan . bagaimana struktur amina dalam btrakotoksin
tersebut ???
1. Pengertian
Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung
atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina
juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2).
Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan
gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil,
senyawanya adalah amida, bukan amina.
Amina merupakan senyawa organik dan gugus fungsional yang isinya terdiri dari senyawa
nitrogen atom dengan pasangan sendiri. Amino merupakan derivatif amoniak. Biasanya
dipanggil amida dan memiliki berbagai kimia yang berbeda. Yang termasuk amina ialah asam
amino, amino biogenik, trimetilamina, dan anilina.
Yang berbau dari amoniak, ialah ikan tua, air kencing, rotting daging, dan mani merupakan
semua terdiri dari zat amino.
2. Ciri Khas
Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah
amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina
berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi,
dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari
tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organic amina.
3. Runus Umum
Rumus umum untuk senyawa amina adalah :
¨¨
RNH2 R2NH R3N:
Dimana R dapat berupa alkil atau ari
B. Struktur
Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki
urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas dari
semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina
akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai
peran pentig dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.
Senyawa Amina :
Amina Primer
Amina primer mengandung -NH2 terikat pada rantai atau cincin hidrokarbon. Anda dapat
pikirkan amina sebagai turunan dari ammonia , NH3. Dalam amina primer, salah satu dari
hidrogen diganti oleh hidrokarbon.
Contoh 1: Tuliskan struktur formula dari etilamin.
Dalam kasus ini, etil terikat pada -NH2 .
Nama ini (etilamin) tidak ada masalah selama tidak ada makna ambigu dari letak -NH2 . Namun
seumpama anda mempunyai karbon rantai 3 -dalam kasus ini -NH2 bisa berada pada kedua
ujung atau ditengah.
Contoh 2: Tuliskan struktur foemula untuk 2-aminopropan.
Nama menunjukkan rantai tiga karbon dengan amino terikat pada karbon ke dua. Amino
menunjukkan -NH2 .
Etilamin (contoh1) bisa juga disebut sebagai aminoetan.
Amina Sekunder dan Tertier
Dalam amina sekunder dua dari hidrogen atom pada amonia digantikan dengan hidrokarbon. dan
tiga hidrogen digantikan pada amina tertier.
Contoh 1: Tuliskan struktur formula untuk dimetilamine.
Dalam kasus ini dua atom hidrogen digantikan dengan metil.
Contoh 2: Tuliskan stuktur formula untuk trimetilamin.
Disini ada tiga hidrogen pada amonia yang digantikan dengan metil.
C. Tata Nama
Tata Nama IUPAC (Sistematik)
Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik
alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina
Contoh :
CH3- CH-CH3 2-propanamina
│
NH2
CH3-CH2-CH-CH2-CH3 3-pentanamina
│
NH 3
Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama),
lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom
N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai
amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara
menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N)
Contoh :
CH3
N
CH3
N3N-dimetilsikopentamina
Tata Nama Trivial
Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril
yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan
urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di
belakang nama gugus-gugus tersebut
Contoh : CH3
│
CH3——NH2 CH — C — NH2
│
CH3
Metilamina tersier-butilamina
D. Klasifikasi
Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N),
tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom
karbon, seperti pada alkohol)
Beberapa (10) Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N)
CH3
CH3NH2 CH3 C NH2 NH2
CH3
Beberapa (20) Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN)
CH3 — NH — CH3 NHCH3
N
H
Beberapa (30) Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N):
CH
CH3 — N — CH3 N
CH3 N
CH3
E. Sifat-Sifat Amina
1. Sifat Kimia
Kebasaan
Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air
bersifat basis
Contoh : H
│
CH3—N: + H – O- H CH3- N- H + HO
│
H Metilamonium hidroksida
[CH3NH3][HO]
Kb = ———————— = 4,37 × 10-4
[CH3NH2]
Harga pKb untuk CH3NH2 = - log Kb = 3,36
Untuk menelaah kebasaan suatu amina, sering kali digunakan acuan tetapan ionisasi konjugatnya
(Ka). Untuk asam konjugat dari CH3NH2 yaitu CH3NH3+ harga tetapan ionisasi asamnya
adalah :
CH3NH3+ CH3NH2 + H+
[CH3NH2][H+]
Ka = = 4,37x10
[CH3NH3+]
Harga pKa untuk CH3NH3+ = -log Ka = 10,64
Harga pKa dan pKb untuk pasangan asam basa konjugat dinyatakan dengan persamaan: pKa +
pKb =14
Reaksi Amina dngan Asam
Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi dengan asam dan
menghasylkan garam yang larut dalam air.
Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl → (CH3CH2)2NH2+Cldietilamonium klorida
2. Sifat Fisik
Contoh :
HH
││
ROH—:OR R2NH —:NR2
¨
5 kcal/mol 3kcal/mol
Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengah-tengah antara
alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat)
CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH
propana Etilamina Etanol
Berat rumus : 44 45 46
Titik didh (°C): -42 17 78,5
Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N—H, jadi tidak mempunyai ikatan
hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.
F. Reaksi-Reaksi Amina
Reaksi Amina dengan Asam Nitrit
1. Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai pembebasan gas N2
menurut persamaan reaksi di bawah ini :
CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O
││
CH3 CH3
Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°)
2. Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang
mengandung unsur N-N=O
Contoh :
H N=O
N + HNO2 → N + H2O
CH3 CH3
N-metilanilina N-metilnitrosoanilina
3. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenus
amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2
mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus –NO seperti contoh dibawah ini
CH3 CH2
N + HNO2 → N + H2O
CH3 CH3
N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina
4. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C menghasilkan garam
diazonium
Contoh :
+
NH2 + HNO2 + HCl N= : Cl + 2H2O
Anilina benzenadiaazonium klorida
Reaksi Amina dengan Asam
Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+ClDietilamonium klorida
G. Pembuatan Amina
Ada dua jalan umumuntuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi.
Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida
Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa
itu dapatbertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi
dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan
basa akan dibebaskan amina bebas.
Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier,
atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan. +
CH3CH2Br + CH3CH2 CH3CH2NH2CH3 Br - - OH CH3CH2NH2CH3
10 amina 20 amina
+
CH3CH2Br + (CH3)2 NH CH3CH2NH2 (CH3)2 Br - - OH
20 amina
CH3CH2N(CH3)2
30 amina
CH3CH2Br + (CH3)3 N CH3CH2N(CH3)2
Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain
Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen
(hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier
bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen.
Amida yang disubtitusi
CH3CH2CH2 —C N CH3CH2CH2- CH2NH2
pertanyaan :
1. apabila alkena dioksidasi dengan kalium permangat pada suhu dingin maka yang dihasilkan
adalah senyawa keton , asam karboksilat ,aldehid dan alkohol . Lalu bagaiman jika alkena
dioksidasi dalam suasana panas , apakah keempat senyawa tersebut masih dihasilkan atau adakah
senyawa yg dihasilkan selain dari yang ke empat senywa tersebut ???
2. alkaloid adalah senyawa yang mengandung nitrogen yang bersifat basa dari tumbuhan atau
hewan , salah satu penghasil alkaloid yang berarti adalah katak beracun .Katak ini mensekresikan
alkaloid beracun dari permukaan kulitnya . yang paling beracun dari sekresi ini adalah
batrakotoksin , bagaimana proses terjadinya batrakotoksin dalam sekresi permukaan kulit katak
sehingga bisa menghasilkan senyawa yang alkaloid yang sangat beracun sementarabiasanya
alkaloid digunakan untuk bahan obat- obatan . bagaimana struktur amina dalam btrakotoksin
tersebut ???