SINTESIS ASAM AZELAT DARI RISINOLEAT YANG TERKANDUNG DALAM MINYAK JARAK (CASTOR OIL).

SINTESIS ASAM AZELAT DARI RISINOLEAT YANG TERKANDUNG
DALAM MINYAK JARAK (CASTOR OIL)
Oleh :
Maysaroh
NIM 408231035
Program Studi Kimia

SKRIPSI

Diajukan Untuk Memenuhi Syarat Memperoleh Gelar
Sarjana Sains

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI MEDAN
MEDAN
2013

KATA PENGANTAR
Puji dan syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa, yang
telah memberikan berkat dan karunia-Nya kepada penulis sehingga dapat

menyelesaikan skripsi ini yang berjudul Sintesis Asam Azelat dari Risinoleat yang
Terkandung dalam Minyak Jarak (Castor Oil).
Penelitian ini dilakukan untuk memenuhi atau sebagai persyaratan dalam
memperoleh gelar Sarjana Sains Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu
Pengetahuan Alam, Universitas Negeri Medan. Selain itu penulis juga berharap
skripsi ini dapat memperluas wawasan dan menambah pengetahuan pembaca
khususnya mahasiswa kimia di bidang Kimia Organik.
Penulis ingin mengucapkan terimakasih yang tiada terbatas kepada kedua
Orang Tua saya, Ayahanda Sayaman Dalimunthe dan Ibunda Rohimah
Harahap, karena telah membesarkan, mendidik dan selalu membimbing saya
dengan penuh kasih sayang dan cinta kasih yang tulus sehingga saya dapat
menyelesaikan studi S-1 saya dengan tepat waktu. Terima kasih juga penulis
ucapkan kepada saudara/saudariku Kamaluddin Dalimunthe, Hendra Lesmana
Dalimunthe, Dina Andriani Dalimunthe, Pahmi Anggina Dalimunthe, dan Ciqu
Ashari lubis yang selalu siap membantu dan memberikan dukungan kepada
penulis dalam menyelesaikan skripsi ini.
Dalam kesempatan ini penulis juga ingin mengucapkan terima kasih
kepada semua pihak yang telah berpartisipasi secara langsung maupun tidak
langsung dalam menyelesaikan skripsi ini, diantaranya adalah :
1. Bapak Dr. Marham Sitorus M,Si selaku dosen pembimbing skripsi saya yang

telah banyak meluangkan waktu untuk membimbing dan mengarahkan penulis
dalam menyelesaikan skripsi ini.
2. Seluruh Dosen Jurusan Kimia, FMIPA UNIMED yang selama ini telah
memberikan pengajaran selama menimba ilmu di Jurusan Kimia FMIPA
UNIMED.

SINTESIS ASAM AZELAT DARI RISINOLEAT YANG TERKANDUNG
DALAM MINYAK JARAK (CASTOR OIL)
Maysaroh (NIM 408231035)
ABSTRAK
Telah dilakukan sintesis asam azelat dari risinoleat minyak jarak.
Minyak jarak disabunkan dengan KOH dan dilanjutkan dengan
hidrolisis H2SO4 37%. Dari sebanyak 125 gram minyak jarak yang
digunakan diperoleh asam risinoleat sebanyak 105 gram (84%) dari
berat minyak jarak yang digunakan. Asam risinoleat yang diperoleh
selanjutnya dioksidasi menggunakan KMnO4 0,6 M dalam suasana
basa. Dari sebanyak 6 gram asam risinoleat yang digunakan diperoleh
kristal asam azelat sebanyak 1,45 gram (24%) dari berat asam
risinoleat yang digunakan. Kristal asam azelat yang diperoleh
berwarna putih dengan titik leleh 97-106 °C. Hasil pemeriksaan

spektroskopi IR memberikan serapan pada daerah bilangan gelombang
3500-3200 cm-1 menunjukkan gugus hidroksil (OH) yang melebar, hal
ini didukung oleh
munculnya serapan pada daerah bilangan
gelombang 1300-1000 cm-1 yang merupakan gugus C – O dari asam
karboksilat. Serapan pada daerah bilangan gelombang 1820-1600 cm1
menunjukkan gugus C=O (karbonil) yang mendukung terbentuknya
asam azelat.

DAFTAR ISI
Halaman
Lembar Pengesahan

i

Riwayat Hidup

ii

Abstrak


iii

Kata Pengantar

iv

Daftar Isi

vi

Daftar Gambar

viii

Daftar Tabel

ix

BAB I. PENDAHULUAN


1

1.1. Latar Belakang Masalah

1

1.2. Ruang Lingkup Masalah

3

1.3. Batasan Masalah

3

1.4. Rumusan Masalah

3

1.5. Tujuan Penelitian


3

1.6. Manfaat Penelitian

3

BAB II. TINJAUAN PUSTAKA

5

2.1. Kerangka Teoritis

5

2.1.1. Morfologi Tumbuhan Jarak

5

2.2. Minyak Jarak


7

2.2.1. Komposisi Minyak Jarak

7

2.2.2. Sifat Fisika dan Kimia Minyak Jarak

8

2.2.3. Pengambilan dan Analisis Lemak

10

2.3. Asam Risinoleat

12

2.4. Asam Azelat


14

2.5. Reaksi Oksidasi Asam Lemak Menjadi Asam Azelat

16

2.6. Spektroskopi Inframerah (IR)

18

BAB III. METODE PENELITIAN

20

3.1. Lokasi dan Waktu Penelitian

20

3.2. Alat dan Bahan


20

3.3. Prosedur Kerja

20

3.3.1. Isolasi asam risinoleat dari minyak jarak

20

3.3.2. Oksidasi Asam Risinoleat

21

3.4. Bagan Isolasi Asam Risinoleat dari Minyak

22

3.5. Bagan Oksidasi Asam Risinoleat


23

BAB IV.HASIL DAN PEMBAHASAN

25

4.1. Isolasi asam risinoleat dari minyak jarak

25

4.2. Oksidasi Asam Risinoleat

26

4.3. Analisis Spektroskopi Inframerah (IR)

28

BAB V. KESIMPULAN DAN SARAN


30

5.1. Kesimpulan

30

5.2. Saran

30

DAFTAR PUSTAKA

31

LAMPIRAN

34

DAFTAR TABEL
Halaman
Tabel 2.1. Komposisi Asam lemak dari Minyak Jarak

8

Tabel 2.2. Sifat Fisik Minyak Jarak

9

Tabel 2.3. Karakteristik minyak jarak (Castor oil)

11

DAFTAR GAMBAR
Halaman
Gambar 2.1.Ricinus communis

6

Gambar 2.2. Biji jarak

7

Gambar 2.3. Ikatan rangkap dan dua gugus aktif dalam asam risinoleat 12
Gambar 2.4. Reaksi oksidasi asam risinoleat

14

Gambar 2.5. Reaksi oksidasi asam lemak

16

Gambar 2.6. Tahap intermediet reaksi oksidasi asam lemak tidak
jenuh menggunakan berbagai oksidator

17

Gambar 4.1. Reaksi oksidasi asam risinoleat

28

Gambar 4.2. Spektra IR metil risinoleat

29

Gambar 4.3. Spektra IR asam azelat

29

BAB I
PENDAHULUAN
1.1. Latar Belakang
Negara kita yang berada di daerah tropis memungkinkan tumbuhnya
banyak jenis tumbuhan berkhasiat yang digunakan orang sebagai obat tradisional
sejak dahulu sampai sekarang. Salah satunya adalah tumbuhan jarak (Ricinus
communis Linn). Tumbuhan jarak termasuk dalam famili Euphorbiaceae,

merupakan tanaman tahunan yang terdapat di daerah tropik maupun subtropik dan
dapat tumbuh pada ketinggian 0 – 800 m di atas permukaan laut (Ketaren, 2008).
Tanaman ini dikenal sangat tahan kekeringan dan mudah dikembangbiakkan
dengan stek dan dengan biji – bijian yang telah tua. Pada tahun 2000, luas area
tanaman jarak di Indonesia telah mencapai 12.791 hektar dengan produksi biji
jarak sebesar 1.504 ton/tahun. Produksi biji jarak di Indonesia terus mengalami
peningkatan dari tahun ke tahun. Sampai akhir tahun 2003, produksi biji jarak
Indonesia telah mencapai 2.978 ton/tahun.
Tanaman jarak menghasilkan biji jarak yang memiliki kandungan minyak
(crude oil) sekitar 54 persen dan sisanya karbohidrat, serat, abu, dan protein
(Susanti, 2006). Minyak jarak merupakan minyak nabati yang mempunyai
kandungan asam risinoleat yang tinggi (Sihotang, 2007). Minyak jarak
mengandung komponen asam lemak yang 90 persen terdiri dari asam risinoleat (
Susanti, 2006). Asam risinoleat tersebut merupakan sumber dalam pembuatan
senyawa asam azelat (Sihotang, 2007). Adanya ikatan rangkap dalam struktur
asam lemak tak jenuh dalam minyak jarak memungkinkan dilakukan oksidasi
terhadap minyak jarak. Asam lemak tak jenuh ini mempunyai ikatan rangkap pada
gugus – CH=CH2- (CH2)2 -COOH (ikatan rangkap pada atom C9, C10 dapat
dioksidasi dengan menggunakan kalium permanganat dan ozon (O3) maupun
senyawa peroksida lainnya akan menghasilkan asam azelat (asam nonanadioat)
(Ikan, 1969).
Di pasar dunia, komoditi jarak banyak dipasarkan baik dalam bentuk biji
maupun dalam bentuk minyak. Pemanfaatan minyak jarak dan turunannya
(derivat) sangat luas dalam berbagai industri seperti industri sabun, kosmetik,

pelumas, minyak rem dan hidrolik, cat, pewarna, plastik tahan dingin, tinta, semir,
nilon, farmasi (1% dari total produk dunia), bahan baku pestisida alami dan
parfum. Sebagai bahan farmasi, minyak jarak atau minyak kastroli digunakan
untuk menetralkan rasa kembung (konstipasi) dan merangsang pemuntahan.
Asam azelat merupakan senyawa organik yang secara alami diproduksi
oleh beberapa jenis tumbuhan. Berdasarkan penelitian terdahulu, minyak jarak
mengandung 90 % asam risinoleat. Oksidasi asam risinoleat menggunakan kalium
permanganat ( KMnO4) dan ozon (O3) maupun senyawa peroksida lainnya akan
menghasilkan asam azelat (asam nonanadioat).
Asam azelat merupakan salah satu alternatif pilihan terapi akne topikal
dengan aktivitas anti mikroba, antikeratinisasi, dan anti peradangan (Wuryanto,
2004). Sejumlah penelitian telah menunjukkan bahwa asam azelaic merupakan
bagian penting dari program pengobatan yang efektif untuk jerawat vulgaris.
Seperti kebanyakan perawatan topikal lainnya, asam azelaic paling efektif dalam
mengobati jerawat ringan sampai sedang. Selain pengobatan jerawat, asam azelaic
juga merupakan bahan dalam meringankan kulit dan perawatan kebotakan. Asam
Azelaic tersedia dalam sediaan krim 20%.
Sebelumnya sintesis asam azelat ( asam 1,9 – nonanadioat ) telah
dikembangkan di Laboratorium Kimia Organik FMIPA Universitas Sumatra
Utara melalui reaksi oksidasi terhadap asam oleat yang terkandung dalam minyak
kelapa sawit. Asam azelat juga telah diproduksi secara komersial oleh Emerox di
Ohio dengan proses ozonolisis asam oleat, diikuti dengan dekomposisi ozonida
dengan oksigen (Johnson, 1984; dalam Tarigan, 2004).
Berdasarkan latar belakang di atas maka dalam penelitian ini peneliti
tertarik

untuk mensintesis asam azelat (asam 1,9 – nonanadioat) dari asam

risinoleat yang terkandung dalam minyak jarak. Dengan demikian hasil penelitian
ini diharapkan dapat memberi kontribusi dalam ilmu pengetahuan tentang asam
azelat, dan sebagai sumber informasi kepada pihak yang memproduksi kosmetik
yang menggunakan asam azelat sebagai bahan campuran kosmetik.

1.2. Ruang Lingkup Masalah
Minyak jarak (castor oil) mengandung komponen asam lemak yang 90
persen terdiri dari asam risinoleat. Adanya ikatan rangkap dalam struktur asam
risinoleat memungkinkan dilakukan oksidasi terhadap minyak jarak. Proses
oksidasi minyak jarak merupakan proses pemecahan ikatan rangkap dua (C=C)
yang ada pada asam lemak tidak jenuh dengan menggunakan oksidator sehingga
diperoleh gugus hidroksil. Proses oksidasi dilakukan dengan menggunakan
oksidator yaitu kalium permanganat (KMnO4).
1.3. Batasan Masalah
Penelitian ini dibatasi pada sintesis asam azelat dari asam risinoleat yang
terdapat dalam minyak jarak (castor oil) dengan proses oksidasi menggunakan
oksidator kalium permanganat (KMnO4).
1.4. Rumusan Masalah
Adapun rumusan masalah dalam penelitian ini adalah :
1. Bagaimana mensintesis asam azelat dengan proses oksidasi asam
risinoleat minyak jarak ?
2. Bagaimana hasil karakteristik dari asam azelat yang diperoleh
menggunakan spektrofotometer Infra merah ?
1.5. Tujuan Penelitian
Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mensintesis asam azelat dari asam
risinoleat minyak jarak dan mengetahui karakteristik asam azelat yang diperoleh
menggunakan spektrofotometer infra merah.
1.6. Manfaat Penelitian
Adapun manfaat dari penelitian ini adalah sebagai berikut :
1. Sebagai pelatihan bagi peneliti untuk mensintesis senyawa bahan alam.
2. Menambah pengetahuan tentang sintesis asam azelat dari minyak jarak.

3. Menaikkan nilai ekonomis minyak jarak secara khusus dan tanaman jarak
(Ricinus communis Linn) secara umum yang pembudidayaannya relatif
mudah namun sejauh ini pemanfaatannya belum optimal, sehingga
selanjutnya tanaman jarak ini dapat dipertimbangkan untuk dijadikan
sebagai komoditi perkebunan rakyat.

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1. Kesimpulan
Dari penelitian yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa :


Dari sebanyak 6 gram asam risinoleat yang digunakan diperoleh kristal
asam azelat sebanyak 1,45 gram. Kristal asam azelat yang diperoleh
berwarna putih dengan titik leleh 97-106 °C.



Hasil pemeriksaan spektroskopi IR memberikan serapan pada daerah
bilangan gelombang 3500-3200 cm-1 menunjukkan gugus hidroksil (OH)
yang melebar, hal ini didukung oleh munculnya serapan pada daerah
bilangan gelombang 1300-1000 cm-1 yang merupakan gugus C – O dari
asam karboksilat. Serapan pada daerah bilangan gelombang 1820-1600
cm-1 menunjukkan gugus C=O (karbonil) yang mendukung terbentuknya
asam azelat.

5.2. Saran
Diharapkan kepada peneliti berikutnya supaya mengembangkan metode
isolasi yang lebih baik dan pemurnian produk, sehingga nantinya diperoleh
produk yang lebih murni.