Pengaruh penambahan 4-metilbenzaldehida dan 4-metoksibenzaldehida pada sintesis turunan hidrazida dari asam salisilat dengan teknik gelombang mikro - Widya Mandala Catholic University Surabaya Repository

  

PENGARUH PENAMBAHAN 4-METILBENZALDEHIDA DAN

4-METOKSIBENZALDEHIDA PADA SINTESIS TURUNAN

HIDRAZIDA DARI ASAM SALISILAT DENGAN

TEKNIK GELOMBANG MIKRO

AURELIA LIMANJAYA

  

2443006023

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS KATOLIK WIDYA MANDALA SURABAYA

  

2010

  

ABSTRAK

PENGARUH PENAMBAHAN 4-METILBENZALDEHIDA DAN

4-METOKSIBENZALDEHIDA PADA SINTESIS TURUNAN

HIDRAZIDA DARI ASAM SALISILAT DENGAN

TEKNIK GELOMBANG MIKRO

  Aurelia Limanjaya 2443006023

  Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis senyawa turunan hidrazida dari asam salisilat dengan teknik gelombang mikro serta mengetahui pengaruh penambahan 4-metilbenzaldehida dan 4-metoksibenzaldehida pada persentase hasilnya. Untuk mengetahuinya, maka dibandingkan persentase hasil sintesis N’-benziliden-2-hidroksibenzohidrazida, N’-(4-metil- benziliden)-2-hidroksibenzohidrazida, dan N’-(4-metoksibenziliden)-2- hidroksibenzohidrazida. Uji kemurnian senyawa hasil sintesis ditentukan dengan uji titik leleh dan kromatografi lapis tipis, sedangkan identifikasi strukturnya ditentukan dengan spektrofotometri ultraviolet, spektrofotometri

  1

  inframerah, dan spektrometri resonansi magnetik inti (RMI-

  H). Didapatkan rata-rata persentase hasil sintesis N’-benziliden-2-hidroksibenzohidrazida sebesar 70% dengan bentuk kristal voluminus berwarna putih (TL = 252 – 254°C), N’-(4-metilbenziliden)-2-hidroksibenzohidrazida sebesar 80% dengan bentuk kristal voluminus berwarna putih (TL = 240 – 242°C), dan N’-(4-metoksibenziliden)-2-hidroksibenzohidrazida sebesar 76% dengan bentuk kristal voluminus berwarna putih (TL = 222 – 224°C). Dapat disimpulkan bahwa penambahan 4-metilbenzaldehida dan 4- metoksibenzaldehida pada turunan hidrazida dari asam salisilat meningkatkan persentase hasil sintesis N’-(4-metilbenziliden)-2-hidroksi- benzohidrazida dan N’-(4-metoksibenziliden)-2-hidroksibenzohidrazida dibandingkan dengan N’-benziliden-2-hidroksibenzohidrazida.

  Kata kunci: 4-metilbenzaldehida, 4-metoksibenzaldehida, asam salisilat hidrazida, teknik gelombang mikro.

  

ABSTRACT

THE INFLUENCE OF 4-METHYLBENZALDEHYDE AND

4-METHOXYBENZALDEHYDE ADDITION TOWARDS THE

HYDRAZIDE DERIVATIVES OF SALICYLIC ACID SYNTHESIS

USING MICROWAVE TECHNOLOGY

  Aurelia Limanjaya 2443006023

  The purposes of this research were to synthesize hydrazide derivatives of salicylic acid using microwave technology and to study the influence of 4- methylbenzaldehyde and 4-methoxybenzaldehyde addition towards the percentage yield. It was done by comparing the percentage yield of N’- benzylidene-2-hydroxybenzohydrazide, N’-(4-methylbenzylidene)-2- hydroxybenzohydrazide, and N’-(4-methoxybenzylidene)-2-hydroxyben- zohydrazide. The purity of the synthesized compounds were determined by melting point assay and thin layer chromatography, while the qualitative analysis for structure identification of the synthesized compounds were done by ultraviolet spectrophotometry, infrared spectrophotometry, and

  1

  nuclear magnetic resonance spectrometry ( H-NMR). The yield of N’- benzylidene-2-hydroxybenzohydrazide was 70% and the yielded compound was white voluminous crystalline (m.p. 252 – 254°C), N’-(4- methylbenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide was 80% and the yielded compound was white voluminous crystalline (m.p. 240 – 242°C), and N’- (4-methoxybenzylidene)-2-hydroxybenzohydrazide was 76% and the yielded compound was white voluminous crystalline (m.p. 222 – 224°C). In conclusion, the addition of 4-methylbenzaldehyde and 4-methoxy- benzaldehyde towards the hydrazide derivatives of salicylic acid increased the percentage yield of N’-(4-methylbenzylidene)-2-hydroxyben- zohydrazide and N’-(4-methoxybenzylidene)-2-hydroxyben-zohydrazide in comparison to N’-benzylidene-2-hydroxybenzo-hydrazide.

  

Keywords: 4-methylbenzaldehyde, 4-methoxybenzaldehyde, salicylic acid

hydrazide, microwave technology.

KATA PENGANTAR

  Puji dan syukur saya panjatkan ke hadirat Tuhan Yang Maha Kuasa karena atas rahmat, kasih, dan karuniaNya maka skripsi ini dapat terselesaikan. Skripsi dengan judul Pengaruh Penambahan

  4-metilbenzaldehida dan 4-metoksibenzaldehida pada Sintesis Turunan Hidrazida dari Asam Salisilat dengan Teknik Gelombang Mikro ini

  disusun dan diajukan untuk memenuhi salah satu persyaratan guna memperoleh gelar Sarjana Farmasi di Fakultas Farmasi Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya.

  Terselesaikannya skripsi ini tak lepas juga dari peran serta berbagai pihak, baik secara moral, material, maupun spiritual. Oleh karena itu, dengan tulus dan rendah hati saya menyampaikan rasa terima kasih kepada:

  1. Prof. Dr. Tutuk Budiati, MS., Apt. selaku Pembimbing I yang telah membimbing saya dengan penuh kesabaran dan pengertian serta senantiasa memberikan bantuan, arahan, dan tuntunan dari awal hingga akhir pengerjaan skripsi ini.

  2. Dr.phil.nat.Elisabeth Catherina Widjajakusuma, S.Si., M.Si. selaku Pembimbing II yang telah banyak memberikan bimbingan, bantuan, dan perbaikan dari awal hingga akhir pengerjaan skripsi ini, khususnya dalam penulisan naskah.

  3. Prof. Dr. Bambang Soekardjo, SU., Apt. dan Drs. Marcellino Rudyanto, M.Si., Ph.D., Apt. selaku penguji yang telah berkenan memberikan masukan dan saran yang berguna bagi penyempurnaan skripsi ini.

  4. Dr. Lannie Hadisoewignyo, S.Si., M.Si., Apt. selaku Penasehat Akademik yang di sela-sela kesibukannya selalu meluangkan waktu untuk memberikan nasehat dan motivasi selama menempuh studi di Fakultas Farmasi Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya.

  5. Henry Kurnia Setiawan, S.Si., M.Si., Apt. yang telah berkenan meluangkan waktu untuk memeriksa dan memberikan perbaikan pada penulisan naskah skripsi ini.

  6. Seluruh dosen Fakultas Farmasi Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya yang telah memberikan bekal dalam bidang akademis maupun non-akademis, khususnya Dra. Dien A. Limyati, Martha Ervina, M.Si., Apt., dan Lisa Soegianto, S.Si., Apt. atas perhatian, nasehat, dan dukungan yang telah banyak diberikan.

  7. Kepala Laboratorium Kimia Dasar, Kimia Klinik, dan Mikrobiologi Fakultas Farmasi Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya beserta staf laboran, staf Laboratorium Dasar Bersama dan Laboratorium Analisis Farmasi Fakultas Farmasi Universitas Airlangga Surabaya, serta staf Laboratorium Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Negeri Surabaya yang telah menyediakan fasilitas dan memberikan bantuan selama penelitian berlangsung.

  8. Papi, Mami, Ella, dan Ane atas doa, cinta, perhatian, dan dukungan yang selalu diberikan, terutama selama pengerjaan skripsi ini.

  9. Sahabat sekaligus teman seperjuangan yaitu Anietta, Meirani, dan Christine atas kerjasama yang baik dari awal hingga akhir pengerjaan skripsi ini, serta Yohans, Handoyo, Santoso, Amelia, Evi, Meilissa, Sindhu, dan Denny atas semua bantuan, dukungan, dan semangat yang selalu diberikan.

  10. Teman-teman Fakultas Farmasi Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya, khususnya angkatan 2006, yang telah memberikan banyak pelajaran dan kenangan yang berharga selama menempuh studi.

  Demikianlah skripsi ini dipersembahkan bagi almamater tercinta Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya dengan harapan dapat memberikan sumbangan informasi maupun menjadi acuan bagi penelitian selanjutnya guna pengembangan ilmu kefarmasian.

  Akhir kata, karena disadari bahwa skripsi ini masih jauh dari sempurna maka kritik dan saran yang bermanfaat untuk penyempurnaan skripsi ini sangat diharapkan.

  Surabaya, Mei 2010 Aurelia Limanjaya

  

DAFTAR ISI

  Halaman ABSTRAK............................................................................... i ABSTRACT............................................................................. ii KATA PENGANTAR............................................................. iii DAFTAR ISI............................................................................ vi DAFTAR LAMPIRAN............................................................ viii DAFTAR TABEL.................................................................... ix DAFTAR GAMBAR............................................................... xi BAB 1 PENDAHULUAN...................................................

  1 2 TINJAUAN PUSTAKA..........................................

  10 2.1. Tinjauan tentang Mekanisme Reaksi......

  10

  2.2. Tinjauan tentang Metode Pemanasan Sintesis Turunan Hidrazida.......................

  14

  2.3. Tinjauan tentang Sintesis dengan Teknik Gelombang Mikro.....................................

  16 2.4. Tinjauan tentang Nyeri..............................

  17 2.5. Tinjauan tentang Analgesik.......................

  18 2.6. Tinjauan tentang Sifat Bahan...................

  19 2.7. Tinjauan tentang Rekristalisasi.................

  22 2.8. Tinjauan tentang Titik Leleh ....................

  23

  2.9. Tinjauan tentang Kromatografi Lapis Tipis..........................................................

  24

  2.10. Tinjauan tentang Spektrofotometri Ultraviolet.................................................

  25

  2.11. Tinjauan tentang Spektrofotometri Inframerah.................................................

  26

  BAB Halaman

  36 4.1. Hasil Percobaan.........................................

  87 LAMPIRAN.............................................................

  86 DAFTAR PUSTAKA……………………………..

  85 5.2. Alur Penelitian Selanjutnya……………...

  85 5.1. Simpulan....................................................

  69 5 SIMPULAN……………………………………….

  4.2. Bahasan…………………………………

  36

  34 4 HASIL PERCOBAAN dan BAHASAN.................

  2.12. Tinjauan tentang Spektrofotometri Resonansi Magnetik Inti.........................

  3.6. Identifikasi Struktur Senyawa Hasil Sintesis......................................................

  33

  31 3.5. Uji Kemurnian Senyawa Hasil Sintesis....

  31 3.4. Metode Penelitian......................................

  30 3.3 Tahapan Penelitian....................................

  30 3.2. Rancangan Penelitian................................

  30 3.1. Bahan dan Alat Penelitian.........................

  27 3 METODE PENELITIAN.........................................

  90

DAFTAR LAMPIRAN

  Lampiran Halaman

  A SKEMA SINTESIS 2-HIDROKSIBENZO- HIDRAZIDA.................................................................

  90 B SKEMA SINTESIS N’-BENZILIDEN-2- HIDROKSIBENZOHIDRAZIDA, N’-(4-METIL- BENZILIDEN)-2-HIDROKSIBENZOHIDRAZIDA, N’-(4-METOKSIBENZILIDEN)-2-HIDROKSIBEN- ZOHIDRAZIDA………………………………………

  91 C PERHITUNGAN BERAT TEORITIS 2-HIDROKSI- BENZOHIDRAZIDA…………………………………

  92 D PERHITUNGAN PERSENTASE HASIL SINTESIS 2-HIDROKSIBENZOHIDRAZIDA……………….....

  93 E PERHITUNGAN BERAT TEORITIS N’-BENZILI- DEN-2-HIDROKSIBENZOHIDRAZIDA……………

  94 F PERHITUNGAN PERSENTASE HASIL SINTESIS N’-BENZILIDEN-2-HIDROKSIBENZOHIDRA-

  95 ZIDA…………………………………………………..