REAKSI REDUKSI TERHADAP 4-ETOKSI-3-METOKSI BENZALDEHIDA DAN SINAMALDEHIDA DENGAN KONDISI TANPA PELARUT.
REAKSI REDUKSI TERHADAP 4-ETOKSI-3-METOKSI
BENZALDEHIDA DAN SINAMALDEHIDA DENGAN
KONDISI TANPA PELARUT
Disusun oleh:
LINA TRI MARFU’AH
M0310029
SKRIPSI
Ditulis dan diajukan untuk memenuhi sebagian
persyaratan mendapatkan gelar Sarjana Sains Kimia
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SEBELAS MARET
SURAKARTA
2015
ii
PERNYATAAN
Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi saya yang berjudul “Reaksi
Reduksi terhadap 4-Etoksi-3-Metoksi Benzaldehida dan Sinamaldehida dengan
Kondisi tanpa Pelarut” adalah benar-benar hasil penelitian sendiri dan tidak
terdapat karya yang pernah diajukan untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu
perguruan tinggi, dan sepanjang pengetahuan saya juga tidak terdapat kerja atau
pendapat yang pernah ditulis atau diterbitkan oleh orang lain, kecuali yang secara
tertulis diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar pustaka.
Surakarta, 3 Agustus 2015
LINA TRI MARFU’AH
iii
REAKSI REDUKSI TERHADAP 4-ETOKSI-3-METOKSI
BENZALDEHIDA DAN SINAMALDEHIDA DENGAN
KONDISI TANPA PELARUT
LINA TRI MARFU’AH
Program Studi S1 Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Sebelas Maret
ABSTRAK
Reaksi reduksi dengan prosedur sederhana, relatif cepat, dan efisien energi
terhadap 4-etoksi-3-metoksi benzaldehida dan sinamaldehida dengan kondisi
tanpa pelarut telah dilakukan. Senyawa 4-etoksi-3-metoksi benzaldehida diperoleh
dari reaksi etilasi dari senyawa vanilin menggunakan dietil sulfat dan NaOH.
Proses reduksi senyawa 4-etoksi-3-metoksi benzaldehida dan sinamaldehida
dilakukan menggunakan reduktor NaBH4 dengan cara penggerusan pada
temperatur kamar tanpa menggunakan pelarut.
Identifikasi produk hasil reduksi 4-etoksi-3-metoksi benzaldehida
menggunakan FT-IR dan 1HNMR menghasilkan 4-etoksi-3-metoksi benzil
alkohol. Rendemen hasil reduksi didapatkan sebanyak 97%. Produk hasil reduksi
sinamaldehida dikarakterisasi dengan FT-IR dan GC-MS mengindikasikan
terbentuknya sinamil alkohol dengan rendemen 71%.
Kata Kunci: 4-etoksi-3-metoksi benzaldehida,
sinamaldehida, vanilin
iv
reduksi
tanpa
pelarut,
THE REDUCTION REACTION OF 4-ETHOXY-3-METHOXY
BENZALDEHYDE AND CINNAMALDEHYDE UNDER
SOLVENT-FREE CONDITION
LINA TRI MARFU’AH
Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences
Sebelas Maret University.
ABSTRACT
A simple, relatively quick, and energy-efficient procedure for reduction of
4-ethoxy-3-methoxy benzaldehyde and cinnamaldehyde under solvent-free
conditions has been carried out. The 4-ethoxy-3-methoxy benzaldehyde was
obtained by etilation of vanillin using diethyl sulphate and NaOH. The reduction
process of 4-ethoxy-3-methoxy benzaldehyde and cinnamaldehyde was done with
NaBH4 by grinding at room temperature under solvent-free conditions.
Product identification of 4-ethoxy-3-methoxy benzaldehyde reduction using
FT-IR and 1HNMR yielded 4-ethoxy-3-methoxy benzyl alcohol. The reduction
gave the alcohol in 97% yield. Reduction products of Cinnamaldehyde were
characterized by FT-IR and GC-MS indicated the formation of cinnamyl alcohol
in 71% yield.
Keyword: 4-ethoxy-3-methoxy benzaldehyde, cinnamaldehyde, solvent-free
reduction, vanilin
v
MOTTO
“Sebaik-baik manusia adalah yang paling bermanfaat bagi orang lain.”
(HR. Ahmad, Thabrani, Daruqutni)
“Hai orang-orang yang beriman, jadikanlah sabar dan sholatmu sebagai
penolongmu, sesungguhnya Allah beserta orang-orang yang sabar.”
(Al-Baqarah: 153)
“Hidup adalah seperti mengendarai motor, meski beriringan tapi akan
melalui lubang yang berbeda.”
(Penulis)
“Hiduplah seperti pohon kayu yang lebat buahnya, hidup di tepi jalan dan
dilempari orang dengan batu, tetapi dibalas dengan buah.”
(Abu Bakar Sibli)
“Bersikaplah kukuh seperti batu karang yang tidak putus-putusnya dipukul
ombak. Ia tidak saja tetap berdiri kukuh, bahkan ia menenteramkan amarah
ombak dan gelombang itu.”
(Marcus Aurelius)
“Punggung pisaupun jika diasah akan menjadi tajam.”
(Anonim)
vi
PERSEMBAHAN
Karya kecil ini kupersembahkan kepada:
Allah SWT dan Rasulullah SAW,
Ibu, Babe, Neneng Nur K., Azis A. Ghanny,
Keluarga dan semua sahabatku tercinta,
Almamaterku Kimia FMIPA UNS.
vii
KATA PENGANTAR
Puji dan syukur penulis haturkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa atas
karunia dan rahmat-Nya, sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi
dengan judul “Reaksi Reduksi terhadap 4-Etoksi-3-Metoksi Benzaldehida dan
Sinamaldehida dengan Kondisi tanpa Pelarut”. Skripsi ini merupakan salah satu
persyaratan untuk memperoleh gelar Sarjana Sains pada Program Studi S1 Kimia,
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Sebelas Maret,
Surakarta.
Dalam penyusunan skripsi ini, penulis banyak menerima bantuan, arahan
dan bimbingan dari berbagai pihak. Oleh karena itu penulis ingin menyampaikan
terima kasih kepada:
1. Dr. Triana Kusumaningsih, M.Si selaku Kepala Program Studi S1 Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam UNS sekaligus sebagai
pembimbing akademik yang senantiasa memberi masukan dan perhatian.
2. Dr. rer. nat. Maulidan Firdaus, M.Sc selaku Pembimbing I yang telah banyak
memberikan ilmu, arahan, dan bimbingan dalam penyusunan skripsi ini.
3. Nestri Handayani, M.Si, Apt, selaku dosen pembimbing II yang telah
memberikan bimbingan dan dukungan dalam penyusunan skripsi ini.
4. Ibu, babe dan saudara-saudariku tercinta dan tersayang yang selalu memberikan
kasih sayang, cinta, semangat, dukungan, dan do’anya.
5. Kakak tersayang Neneng Nur Khasanah dan Azis Abdul Ghanny yang telah
memberikan dukungan dan dorongan motivasi yang mambangun,.
6. Rizqy Fadhila, Yenny Nurcahya, Aulia Vellarani, Dewi Restu Tri Wardani, dan
sahabat-sahabat kimia 2010 tercinta dan teman-teman Program Studi S1 Kimia
FMIPA UNS yang selalu memberi dorongan dalam penyusunan skripsi ini.
7. Nanti K, Eris Nurmawati, Luthfi A, Chomsatin A, Isna Maylani, Ulfah
Maslahah, Rina Dewi Astuti, Muhimatul Maghfiroh, Ikfini Ma’anillah, Justina
Zahrotul U, Masyithah Gati, Wiwit, Olla, Dian dan teman-teman satu
organisasi lainnya, terima kasih atas penjagaan serta semangat yang telah
ditularkan.
viii
8. Semua pihak yang tidak dapat penulis sebutkan satu persatu.
Semoga Allah SWT membalas semua bantuan yang telah diberikan kepada penulis.
Penulis menyadari bahwa skripsi ini tidak seluruhnya sempurna, untuk itu
penulis dengan senang hati menerima kritik dan saran demi kesempurnaan skripsi
ini. Semoga skripsi ini dapat memberi manfaat bagi rekan-rekan semua, khususnya
bagi pembaca dan perkembangan ilmu pengetahuan. Akhir kata, penulis mohon
maaf apabila ada kesalahan.
Surakarta, 3 Agustus 2015
Penulis
ix
DAFTAR ISI
HALAMAN JUDUL............................................................................................. i
HALAMAN PENGESAHAN ............................................................................... ii
HALAMAN PERNYATAAN .............................................................................. iii
HALAMAN ABSTRAK ....................................................................................... iv
HALAMAN ABSTRACT .................................................................................... v
HALAMAN MOTTO ........................................................................................... vi
HALAMAN PERSEMBAHAN ......................................................................... vii
KATA PENGANTAR ........................................................................................viii
DAFTAR ISI ......................................................................................................... x
DAFTAR TABEL ...............................................................................................xii
DAFTAR GAMBAR ..........................................................................................xiii
DAFTAR LAMPIRAN .......................................................................................xiv
BAB I PENDAHULUAN ................................................................................... 1
A. Latar Belakang Masalah .................................................................. 1
B. Perumusan Masalah ......................................................................... 3
1. Identifikasi Masalah .................................................................. 3
2. Batasan Masalah ....................................................................... 3
3. Rumusan Masalah ..................................................................... 4
C. Tujuan Penelitian ............................................................................. 4
D. Manfaat Penelitian ........................................................................... 4
BAB II LANDASAN TEORI ............................................................................. 5
A. TINJAUAN PUSTAKA .................................................................. 5
1. Vanilin ...................................................................................... 5
2. Dietil Sulfat ............................................................................... 6
3. 4-Etoksi-3-Metoksi Benzaldehida ............................................ 6
4. Sinamaldehida........................................................................... 7
5. Sinamil Alkohol ........................................................................ 9
6. Natrium Borohidrat ................................................................... 10
x
7. Reaksi Reduksi Aldehida .......................................................... 11
8. FTIR (Fourier Transmission Infra Red) ................................... 13
9. NMR (Nuclear Magnetic Resonance) ...................................... 15
10. Gas Kromatografi Spektrometri Massa (GCMS) ..................... 17
11. Reaksi dengan Kondisi Tanpa Pelarut ...................................... 19
B. KERANGKA PEMIKIRAN ............................................................ 19
C. HIPOTESIS ................................................................................... 22
BAB III METODOLOGI ...................................................................................... 23
A. Metode penelitian ................................................................................ 23
B. Tempat dan Waktu Pelaksanaan ....................................................... 23
C. Alat dan Bahan yang Digunakan......................................................... 23
D. Prosedur Penelitian.............................................................................. 24
E. Teknik Analisis Data ........................................................................... 26
BAB IV HASIL PENELITIAN DAN PEMBAHASAN .......................... 29
A. Reaksi Etilasi Senyawa Vanilin ........................................................... 29
B. Reduksi Senyawa 4-Etoksi-3-Metoksi Benzaldehida dengan
NaBH4 tanpa menggunakan Pelarut .................................................... 31
C. Reduksi
Senyawa
Sinamaldehida
dengan
NaBH4
tanpa
menggunakan Pelarut .......................................................................... 34
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN ................................................................ 37
A. Kesimpulam ........................................................................................ 37
B. Saran .................................................................................................... 37
DAFTAR PUSTAKA ........................................................................................... 38
LAMPIRAN-LAMPIRAN.................................................................................... 46
xi
DAFTAR TABEL
Tabel 1. Serapan Khas Beberapa Gugus Fungsi pada Spektroskopi Inframerah .... 14
Tabel 2. Absorpsi Tekukan C-H (dari) Benzena Tersubstitusi ................................ 15
Tabel 3. Pergeseran Kimia untuk Beberapa Jenis Proton terhadap TMS ................ 17
xii
DAFTAR GAMBAR
Gambar 1. Senyawa Vanilin .....................................................................................5
Gambar 2. Struktur Senyawa Dietil Sulfat ...............................................................6
Gambar 3. Struktur Senyawa 4-Etoksi-3-Metoksi Benzaldehida ............................7
Gambar 4. Struktur Senyawa Sinamaldehida...........................................................8
Gambar 5. Struktur Senyawa Sinamil Alkohol ........................................................9
Gambar 6. Senyawa NaBH4 ...................................................................................10
Gambar 7. Mekanisme Reaksi Reduksi secara Umum (Fessenden, 1986) ............ 11
Gambar 8. Skema Reaksi Pembentukan p-anisil Alkohol (Vellarani, 2015) .........12
Gambar 9. Kemungkinan Mekanisme Reaksi Reduksi Tanpa Pelarut terhadap
Furfural dengan Reduktor NaBH4 menjadi Furfuril Alkohol..............13
Gambar 10. Peta Korelasi untuk Identifikasi Gugus dalam Spektra IR
(Fessenden, 1986)................................................................................15
Gambar 11. Perkiraan Mekanisme Reaksi Etilasi Vanilin menggunakan Dietil
Sulfat dan NaOH .................................................................................20
Gambar 12. Perkiraan Mekanisme Reaksi Reduksi 4-Etoksi-3-Metoksi
Benzaldehida dengan NaBH4 ..............................................................21
Gambar 13. Perkiraan Mekanisme Reaksi Reduksi Senyawa Sinamaldehida
dengan NaBH4 .....................................................................................22
Gambar 14. Spektra FTIR Produk Hasil Etilasi Senyawa Vanilin (KBr) ..............30
Gambar 15. Spektra 1HNMR Produk Hasil Etilasi Senyawa Vanilin (CDCl3;
400 MHz) ............................................................................................31
Gambar 16. Spektra IR Produk Hasil Reduksi Senyawa 4-Etoksi-3-Metoksi
Benzaldehida (KBr).............................................................................32
Gambar
17.
Spektra
1
HNMR
Produk
Hasil
Reduksi
Senyawa
4-Etoksi-3-Metoksi Benzaldehida (CDCl3; 400 MHz) .......................33
Gambar 18. Spektra FTIR Produk Hasil Reduksi Senyawa Sinamaldehida
(neat) ...................................................................................................35
Gambar 19. Spektra Massa Produk Hasil Reaksi Reduksi dari Sinamaldehida ....36
Gambar 20. Spektra Massa Standar dari Sinamil Alkohol .....................................36
xiii
DAFTAR LAMPIRAN
Lampiran 1. Keterangan Kondisi Alat .................................................................. 46
Lampiran 2. Hasil Perhitungan Rendemen ........................................................... 47
Lampiran 3. Kromatogram GC Senyawa Sinamil alkohol ................................... 50
xiv
BENZALDEHIDA DAN SINAMALDEHIDA DENGAN
KONDISI TANPA PELARUT
Disusun oleh:
LINA TRI MARFU’AH
M0310029
SKRIPSI
Ditulis dan diajukan untuk memenuhi sebagian
persyaratan mendapatkan gelar Sarjana Sains Kimia
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SEBELAS MARET
SURAKARTA
2015
ii
PERNYATAAN
Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi saya yang berjudul “Reaksi
Reduksi terhadap 4-Etoksi-3-Metoksi Benzaldehida dan Sinamaldehida dengan
Kondisi tanpa Pelarut” adalah benar-benar hasil penelitian sendiri dan tidak
terdapat karya yang pernah diajukan untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu
perguruan tinggi, dan sepanjang pengetahuan saya juga tidak terdapat kerja atau
pendapat yang pernah ditulis atau diterbitkan oleh orang lain, kecuali yang secara
tertulis diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar pustaka.
Surakarta, 3 Agustus 2015
LINA TRI MARFU’AH
iii
REAKSI REDUKSI TERHADAP 4-ETOKSI-3-METOKSI
BENZALDEHIDA DAN SINAMALDEHIDA DENGAN
KONDISI TANPA PELARUT
LINA TRI MARFU’AH
Program Studi S1 Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Sebelas Maret
ABSTRAK
Reaksi reduksi dengan prosedur sederhana, relatif cepat, dan efisien energi
terhadap 4-etoksi-3-metoksi benzaldehida dan sinamaldehida dengan kondisi
tanpa pelarut telah dilakukan. Senyawa 4-etoksi-3-metoksi benzaldehida diperoleh
dari reaksi etilasi dari senyawa vanilin menggunakan dietil sulfat dan NaOH.
Proses reduksi senyawa 4-etoksi-3-metoksi benzaldehida dan sinamaldehida
dilakukan menggunakan reduktor NaBH4 dengan cara penggerusan pada
temperatur kamar tanpa menggunakan pelarut.
Identifikasi produk hasil reduksi 4-etoksi-3-metoksi benzaldehida
menggunakan FT-IR dan 1HNMR menghasilkan 4-etoksi-3-metoksi benzil
alkohol. Rendemen hasil reduksi didapatkan sebanyak 97%. Produk hasil reduksi
sinamaldehida dikarakterisasi dengan FT-IR dan GC-MS mengindikasikan
terbentuknya sinamil alkohol dengan rendemen 71%.
Kata Kunci: 4-etoksi-3-metoksi benzaldehida,
sinamaldehida, vanilin
iv
reduksi
tanpa
pelarut,
THE REDUCTION REACTION OF 4-ETHOXY-3-METHOXY
BENZALDEHYDE AND CINNAMALDEHYDE UNDER
SOLVENT-FREE CONDITION
LINA TRI MARFU’AH
Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences
Sebelas Maret University.
ABSTRACT
A simple, relatively quick, and energy-efficient procedure for reduction of
4-ethoxy-3-methoxy benzaldehyde and cinnamaldehyde under solvent-free
conditions has been carried out. The 4-ethoxy-3-methoxy benzaldehyde was
obtained by etilation of vanillin using diethyl sulphate and NaOH. The reduction
process of 4-ethoxy-3-methoxy benzaldehyde and cinnamaldehyde was done with
NaBH4 by grinding at room temperature under solvent-free conditions.
Product identification of 4-ethoxy-3-methoxy benzaldehyde reduction using
FT-IR and 1HNMR yielded 4-ethoxy-3-methoxy benzyl alcohol. The reduction
gave the alcohol in 97% yield. Reduction products of Cinnamaldehyde were
characterized by FT-IR and GC-MS indicated the formation of cinnamyl alcohol
in 71% yield.
Keyword: 4-ethoxy-3-methoxy benzaldehyde, cinnamaldehyde, solvent-free
reduction, vanilin
v
MOTTO
“Sebaik-baik manusia adalah yang paling bermanfaat bagi orang lain.”
(HR. Ahmad, Thabrani, Daruqutni)
“Hai orang-orang yang beriman, jadikanlah sabar dan sholatmu sebagai
penolongmu, sesungguhnya Allah beserta orang-orang yang sabar.”
(Al-Baqarah: 153)
“Hidup adalah seperti mengendarai motor, meski beriringan tapi akan
melalui lubang yang berbeda.”
(Penulis)
“Hiduplah seperti pohon kayu yang lebat buahnya, hidup di tepi jalan dan
dilempari orang dengan batu, tetapi dibalas dengan buah.”
(Abu Bakar Sibli)
“Bersikaplah kukuh seperti batu karang yang tidak putus-putusnya dipukul
ombak. Ia tidak saja tetap berdiri kukuh, bahkan ia menenteramkan amarah
ombak dan gelombang itu.”
(Marcus Aurelius)
“Punggung pisaupun jika diasah akan menjadi tajam.”
(Anonim)
vi
PERSEMBAHAN
Karya kecil ini kupersembahkan kepada:
Allah SWT dan Rasulullah SAW,
Ibu, Babe, Neneng Nur K., Azis A. Ghanny,
Keluarga dan semua sahabatku tercinta,
Almamaterku Kimia FMIPA UNS.
vii
KATA PENGANTAR
Puji dan syukur penulis haturkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa atas
karunia dan rahmat-Nya, sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi
dengan judul “Reaksi Reduksi terhadap 4-Etoksi-3-Metoksi Benzaldehida dan
Sinamaldehida dengan Kondisi tanpa Pelarut”. Skripsi ini merupakan salah satu
persyaratan untuk memperoleh gelar Sarjana Sains pada Program Studi S1 Kimia,
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Sebelas Maret,
Surakarta.
Dalam penyusunan skripsi ini, penulis banyak menerima bantuan, arahan
dan bimbingan dari berbagai pihak. Oleh karena itu penulis ingin menyampaikan
terima kasih kepada:
1. Dr. Triana Kusumaningsih, M.Si selaku Kepala Program Studi S1 Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam UNS sekaligus sebagai
pembimbing akademik yang senantiasa memberi masukan dan perhatian.
2. Dr. rer. nat. Maulidan Firdaus, M.Sc selaku Pembimbing I yang telah banyak
memberikan ilmu, arahan, dan bimbingan dalam penyusunan skripsi ini.
3. Nestri Handayani, M.Si, Apt, selaku dosen pembimbing II yang telah
memberikan bimbingan dan dukungan dalam penyusunan skripsi ini.
4. Ibu, babe dan saudara-saudariku tercinta dan tersayang yang selalu memberikan
kasih sayang, cinta, semangat, dukungan, dan do’anya.
5. Kakak tersayang Neneng Nur Khasanah dan Azis Abdul Ghanny yang telah
memberikan dukungan dan dorongan motivasi yang mambangun,.
6. Rizqy Fadhila, Yenny Nurcahya, Aulia Vellarani, Dewi Restu Tri Wardani, dan
sahabat-sahabat kimia 2010 tercinta dan teman-teman Program Studi S1 Kimia
FMIPA UNS yang selalu memberi dorongan dalam penyusunan skripsi ini.
7. Nanti K, Eris Nurmawati, Luthfi A, Chomsatin A, Isna Maylani, Ulfah
Maslahah, Rina Dewi Astuti, Muhimatul Maghfiroh, Ikfini Ma’anillah, Justina
Zahrotul U, Masyithah Gati, Wiwit, Olla, Dian dan teman-teman satu
organisasi lainnya, terima kasih atas penjagaan serta semangat yang telah
ditularkan.
viii
8. Semua pihak yang tidak dapat penulis sebutkan satu persatu.
Semoga Allah SWT membalas semua bantuan yang telah diberikan kepada penulis.
Penulis menyadari bahwa skripsi ini tidak seluruhnya sempurna, untuk itu
penulis dengan senang hati menerima kritik dan saran demi kesempurnaan skripsi
ini. Semoga skripsi ini dapat memberi manfaat bagi rekan-rekan semua, khususnya
bagi pembaca dan perkembangan ilmu pengetahuan. Akhir kata, penulis mohon
maaf apabila ada kesalahan.
Surakarta, 3 Agustus 2015
Penulis
ix
DAFTAR ISI
HALAMAN JUDUL............................................................................................. i
HALAMAN PENGESAHAN ............................................................................... ii
HALAMAN PERNYATAAN .............................................................................. iii
HALAMAN ABSTRAK ....................................................................................... iv
HALAMAN ABSTRACT .................................................................................... v
HALAMAN MOTTO ........................................................................................... vi
HALAMAN PERSEMBAHAN ......................................................................... vii
KATA PENGANTAR ........................................................................................viii
DAFTAR ISI ......................................................................................................... x
DAFTAR TABEL ...............................................................................................xii
DAFTAR GAMBAR ..........................................................................................xiii
DAFTAR LAMPIRAN .......................................................................................xiv
BAB I PENDAHULUAN ................................................................................... 1
A. Latar Belakang Masalah .................................................................. 1
B. Perumusan Masalah ......................................................................... 3
1. Identifikasi Masalah .................................................................. 3
2. Batasan Masalah ....................................................................... 3
3. Rumusan Masalah ..................................................................... 4
C. Tujuan Penelitian ............................................................................. 4
D. Manfaat Penelitian ........................................................................... 4
BAB II LANDASAN TEORI ............................................................................. 5
A. TINJAUAN PUSTAKA .................................................................. 5
1. Vanilin ...................................................................................... 5
2. Dietil Sulfat ............................................................................... 6
3. 4-Etoksi-3-Metoksi Benzaldehida ............................................ 6
4. Sinamaldehida........................................................................... 7
5. Sinamil Alkohol ........................................................................ 9
6. Natrium Borohidrat ................................................................... 10
x
7. Reaksi Reduksi Aldehida .......................................................... 11
8. FTIR (Fourier Transmission Infra Red) ................................... 13
9. NMR (Nuclear Magnetic Resonance) ...................................... 15
10. Gas Kromatografi Spektrometri Massa (GCMS) ..................... 17
11. Reaksi dengan Kondisi Tanpa Pelarut ...................................... 19
B. KERANGKA PEMIKIRAN ............................................................ 19
C. HIPOTESIS ................................................................................... 22
BAB III METODOLOGI ...................................................................................... 23
A. Metode penelitian ................................................................................ 23
B. Tempat dan Waktu Pelaksanaan ....................................................... 23
C. Alat dan Bahan yang Digunakan......................................................... 23
D. Prosedur Penelitian.............................................................................. 24
E. Teknik Analisis Data ........................................................................... 26
BAB IV HASIL PENELITIAN DAN PEMBAHASAN .......................... 29
A. Reaksi Etilasi Senyawa Vanilin ........................................................... 29
B. Reduksi Senyawa 4-Etoksi-3-Metoksi Benzaldehida dengan
NaBH4 tanpa menggunakan Pelarut .................................................... 31
C. Reduksi
Senyawa
Sinamaldehida
dengan
NaBH4
tanpa
menggunakan Pelarut .......................................................................... 34
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN ................................................................ 37
A. Kesimpulam ........................................................................................ 37
B. Saran .................................................................................................... 37
DAFTAR PUSTAKA ........................................................................................... 38
LAMPIRAN-LAMPIRAN.................................................................................... 46
xi
DAFTAR TABEL
Tabel 1. Serapan Khas Beberapa Gugus Fungsi pada Spektroskopi Inframerah .... 14
Tabel 2. Absorpsi Tekukan C-H (dari) Benzena Tersubstitusi ................................ 15
Tabel 3. Pergeseran Kimia untuk Beberapa Jenis Proton terhadap TMS ................ 17
xii
DAFTAR GAMBAR
Gambar 1. Senyawa Vanilin .....................................................................................5
Gambar 2. Struktur Senyawa Dietil Sulfat ...............................................................6
Gambar 3. Struktur Senyawa 4-Etoksi-3-Metoksi Benzaldehida ............................7
Gambar 4. Struktur Senyawa Sinamaldehida...........................................................8
Gambar 5. Struktur Senyawa Sinamil Alkohol ........................................................9
Gambar 6. Senyawa NaBH4 ...................................................................................10
Gambar 7. Mekanisme Reaksi Reduksi secara Umum (Fessenden, 1986) ............ 11
Gambar 8. Skema Reaksi Pembentukan p-anisil Alkohol (Vellarani, 2015) .........12
Gambar 9. Kemungkinan Mekanisme Reaksi Reduksi Tanpa Pelarut terhadap
Furfural dengan Reduktor NaBH4 menjadi Furfuril Alkohol..............13
Gambar 10. Peta Korelasi untuk Identifikasi Gugus dalam Spektra IR
(Fessenden, 1986)................................................................................15
Gambar 11. Perkiraan Mekanisme Reaksi Etilasi Vanilin menggunakan Dietil
Sulfat dan NaOH .................................................................................20
Gambar 12. Perkiraan Mekanisme Reaksi Reduksi 4-Etoksi-3-Metoksi
Benzaldehida dengan NaBH4 ..............................................................21
Gambar 13. Perkiraan Mekanisme Reaksi Reduksi Senyawa Sinamaldehida
dengan NaBH4 .....................................................................................22
Gambar 14. Spektra FTIR Produk Hasil Etilasi Senyawa Vanilin (KBr) ..............30
Gambar 15. Spektra 1HNMR Produk Hasil Etilasi Senyawa Vanilin (CDCl3;
400 MHz) ............................................................................................31
Gambar 16. Spektra IR Produk Hasil Reduksi Senyawa 4-Etoksi-3-Metoksi
Benzaldehida (KBr).............................................................................32
Gambar
17.
Spektra
1
HNMR
Produk
Hasil
Reduksi
Senyawa
4-Etoksi-3-Metoksi Benzaldehida (CDCl3; 400 MHz) .......................33
Gambar 18. Spektra FTIR Produk Hasil Reduksi Senyawa Sinamaldehida
(neat) ...................................................................................................35
Gambar 19. Spektra Massa Produk Hasil Reaksi Reduksi dari Sinamaldehida ....36
Gambar 20. Spektra Massa Standar dari Sinamil Alkohol .....................................36
xiii
DAFTAR LAMPIRAN
Lampiran 1. Keterangan Kondisi Alat .................................................................. 46
Lampiran 2. Hasil Perhitungan Rendemen ........................................................... 47
Lampiran 3. Kromatogram GC Senyawa Sinamil alkohol ................................... 50
xiv