Isolasi Senyawa Flavonoida Dari Albedo Jeruk Bali Merah ( Citrus Maxima Merr. )

  

ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI ALBEDO JERUK

BALI MERAH ( Citrus maxima Merr. )

SKRIPSI

MELDA DAMAYANTI LUBIS

  

090802019

DEPARTEMEN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SUMATERA UTARA

MEDAN

  

2013

  

ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI ALBEDO JERUK BALI MERAH

(Citrus maxima MERR.)

SKRIPSI

  Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar sarjana sains

  

MELDA DAMAYANTI LUBIS

090802019

DEPARTEMEN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SUMATERA UTARA

MEDAN

  

2013

  

PERSETUJUAN

  Judul : ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI ALBEDO JERUK BALI MERAH (Citrus maxima Merr.)

  Kategori : SKRIPSI Nama Mahasiswa : MELDA DAMAYANTI LUBIS Nomor Induk Mahasiswa : 090802019 Program Studi : SARJANA (S1) KIMIA Departemen : KIMIA Fakultas : MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN

  ALAM ( FMIPA) UNIVERSITAS SUMATERA UTARA

  Disetujui di Medan, September 2013

  Komisi Pembimbing Pembimbing 2 Pembimbing 1 Dra. Frida Simanjuntak Lamek Marpaung, M.Phil, Ph.D NIP: 1958 0509 1986 012001 NIP: 1952 0828 1982 031001 Diketahui oleh Departemen Kimia FMIPA USU Ketua, Dr. Rumondang Bulan Nst, MS NIP: 1954 0830 1985 032001

  

PERNYATAAN

  

ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI ALBEDO JERUK BALI MERAH

(Citrus maxima Merr.)

SKRIPSI

  Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.

  Medan, September 2013 MELDA DAMAYANTI LUBIS 090802019

  

PENGHARGAAN

  Segala Puji dan syukur saya ucapkan kepada Tuhan Yesus Kristus atas kasih dan anugerahNya yang begitu besar, sehingga saya mampu menyelesaikan skripsi ini dalam waktu yang indah yang telah ditetapkanNya.

  Ucapan terimakasih yang tak terhingga dan sangat mendalam saya sampaikan kepada orangtua saya yang saya kasihi dan cintai N.Lubis dan R.Sitorus,S.Pd yang telah memberikan segala hal dan doa kepada saya. Ucapan terimakasih banyak secara khusus saya sampaikan kepada Bapak Lamek Marpaung,M.Phil,Ph.D dan Ibu Dra.Frida selaku dosen pembimbing yang telah banyak membimbing serta mendukung dan memotivasi saya selama melakukan penelitian dan penulisan skripsi. Serta ucapan terimakasih yang terdalam buat ketiga abang saya terkasih Irwan Arifin Lubis,ST, Dedy Sandro Lubis,Amd, Frans Roberto Lubis,Ssi dan adik saya terkasih Juanda Faisal Lubis, yang telah menginspirasi saya , memberikan dukungan dan motivasi, serta doa dan materi, sehingga saya dapat menyelesaikan pendidikan jenjang sarjana saya saat ini. Ucapan terimakasih juga saya sampaikan kepada ibu Rumondang Bulan Nst, MS dan Bapak Drs. Albert Pasaribu M.Sc selaku Ketua dan Sekretaris jurusan Departemen Kimia FMIPA USU. Ucapan terimakasih juga saya sampaikan kepada Bapak Drs.Syamsul Bahri Lubis,M.Si (Alm.) selaku dosen wali saya dan semua dosen Departemen Kimia FMIPA. Abang, kakak, adik dan teman- teman asisten KBA yang telah membantu dan memberi semangat. Sahabat kelompok kecilku Tabitha Gavrila, adik-adik kelompokku, teman-teman Able yang telah memberi semangat dan doa. Dan teman – teman stambuk 2009 dan kepada seluruh pihak yang turut mendukung, tetapi tidak bisa saya sebutkan. Semoga Tuhan Yesus Kristus memberkati kita selalu.

  ABSTRAK

  Isolasi senyawa flavonoida yang terdapat pada albedo jeruk bali merah (Citrus maxima Merr.) telah dilakukan secara maserasi dengan pelarut metanol. Ekstrak pekat metanol dilarutkan dengan etil asetat sampai larutan etil asetat bening. Ekstrak pekat etil asetat dilarutkan dengan metanol. Ekstrak metanol pekat kemudian dihidrolisa dengan HCl 2 N, kemudian filtratnya diekstraksi dengan kloroform. Ekstrak pekat kloroform dianalisis dengan KLT, kemudian dipisahkan dengan kromatografi kolom dengan fasa diam silika gel dan fasa gerak n-heksana : etil asetat dengan perbandingan (90:10)v/v, (80:20)v/v, (70:30)v/v dan (60:40)v/v. Fraksi dari perbandingan (80:20)v/v selanjutnya dilakukan kromatografi lapis tipis preparatif dan direkristalisasi untuk mendapatkan senyawa murni. Senyawa murni yang diperoleh dari hasil isolasi berbentuk kristal jarum, berwarna kuning kecoklatan dengan

  o

  massa = 9,2 mg, titik lebur 146-148 C dan Rf = 0,72. Selanjutnya senyawa yang telah diisolasi, diidentifikasi dengan analisis spektrofotometer UV-Visible, Inframerah (FT-IR) dan Spektrofotometer Resonansi Magnetik Inti Proton (H-NMR). Dari gabungan hasil analisa Spektrofotometer UV-Visible, Inframerah (FT-IR) dan Spektrofotometer Resonansi Magnetik inti Proton (H-NMR), diduga bahwa senyawa yang diisolasi adalah senyawa flavonoid golongan flavanon.

  ISOLATION OF FLAVONOID COMPOUNDS FROM ALBEDO OF RED BALI CITRUS ( Citrus maxima Merr.) ABSTRACT

  Isolation of flavonoid compound from albedo of red bali citrus (Citrus maxima Merr.) has been done with maceration by methanol solvent. The concentrated extract then dissolved with aethyl acetate until the solution clear. The concentrated extract of aethyl acetate then dissolved with methanol. The concentrated extract of methanol then hydrolized by HCl 2 N. Then, the filtrate was extracted with chloroform to get the flavonoid compound. The concentrated chloroform extract was analysed with thin layer chromatography, then separated with column chromatography with silica gel as the stationary phase and n-hexane : ethyl acetate (90:10)v/v, (80:20)v/v, (70:30)v/v dan (60:40)v/v as the mobile phase. The fractions from n-hexane : ethyl acetate (80:20)v/v were purified with TLC preparative and recrystallization to get a pure coumpound. The pure coumpound is tawny crystal with weight = 9,2, melting point = 146-148 C and Rf = 0,72 . The compound further identified analysis by using spectroscopy Ultraviolet Visible (UV-Vis), Fourier Transform Infra Red

  1 Spectroscopy (FT-IR) and Proton Nuclear Magnetic Resonancy Spectroscopy (

  H- NMR). From analysis product the Spectroscopy Ultraviolet Visible (UV-Vis), Fourier Transform Infra Red Spectroscopy (FT-IR) and Proton Nuclear Magnetic

1 Resonancy Spectroscopy ( H-NMR) that compound isolated is flavonoid in class flavanon.

DAFTAR ISI

  21

  23

  2.5.2 Kromatografi

  22

  2.5.1 Ekstraksi

  22

  2.5 Teknik Pemisahan

  2.4.4 Sifat Kelarutan Senyawa Flavonoida

  23

  13

  2.4.3 Klasifikasi Senyawa Flavonoida

  12

  2.4.2 Kegunaan Senyawa Flavonoida

  11

  2.4.1 Struktur Dasar Flavonoida

  2.5.2.1 Kromatografi Lapis Tipis

  2.5.2.2 Kromatografi Kolom

  2.4 Senyawa Flavonoida

  29

  32

  3.1 Alat-alat

  32

  30 Bab 3 Metedologi Penelitian

  1 H-NMR)

  2.6.3 Spektrofotometer Resonansi Magnetik Inti Proton (

  2.6.2 Spektrofotometer Inframerah (FT-IR)

  25

  27

  2.6.1 Spektrofotometer Ultra-Violet (UV-Vis)

  27

  2.6 Teknik Spektroskopi

  26

  2.5.2.3 Kromatografi Lapis Tipis Preparatif

  9

  Halaman Persetujuan ii Pernyataan iii Penghargaan iv

  Abstrak v

  3

  3

  1.4 Manfaat Penelitian

  3

  1.3 Tujuan Penelitian

  3

  1.2 Permasalahan

  1.1 Latar Belakang

  4

  1

  Bab 1 Pendahuluan

  Daftar Tabel xi

  Daftar Gambar x

  Daftar Isi vii Daftar Lampiran ix

  Abstract vi

  1.5 Lokasi Penelitian

  1.6 Metodologi Penelitian

  2.3.2 Senyawa Metabolit Sekunder

  6

  8

  2.3.1 Senyawa Metabolit Primer

  8

  2.3 Klasifikasi Bahan Alam

  6

  2.2 Tumbuhan Jeruk Bali

  2.1.3 Sistematika Tumbuhan Jeruk Bali Merah

  5 Bab 2 Tinjauan Pustaka

  6

  2.1.2 Manfaat Buah Jeruk Bali Merah

  5

  2.1.1 Morfologi Tumbuhan Jeruk Bali Merah

  5

  2.1 Tumbuhan Jeruk Bali Merah

  5

  9

  3.2 Bahan-bahan

  33

  3.3 Prosedur Penelitian

  33

  3.3.1 Penyediaan Sampel

  33

  3.3.2 Uji Pendahuluan Terhadap Ekstrak Albedo Jeruk Bali Merah

  33

  3.3.2.1 Skrining Fitokimia

  34

  3.3.2.2 Analisis Kromatografi Lapis Tipis

  34

  3.3.3 Prosedur Memperoleh Ekstrak Pekat Lapisan Metanol dari 35 Albedo Jeruk Bali

  3.3.4 Pemblokan Tanin

  35

  3.3.5 Hidrolisis Gula

  35

  3.3.6 Ekstraksi Partisi dengan Kloroform

  36

  3.3.7 Isolasi Senyawa Flavonoida dengan kromatografi Kolom 36

  3.3.8 Pemurnian Hasil Isolasi

  37

  3.3.8.1 Pemurnian Hasil Isolasi dengan 37 Kromatografi Lapis Tipis

  3.3.8.2 Rekristalisasi

  38

  3.3.9 Uji Kemurnian Hasil Isolasi

  38

  3.3.9.1 Uji Kemurnian Hasil Isolasi dengan 38 Kromatografi Lapis Tipis

  3.3.9.2 Uji Kemurnian Hasil Isolasi dengan

  38 Penentuan Titik Lebur

  3.3.10 Identifikasi Senyawa Hasil Isolasi

  39

  3.3.10.1 Identifikasi dengan Spektrofotometer

  39 Ultraviolet-Visibel (UV-Vis)

  3.3.10.2 Identifikasi dengan Spektrofotometer

  39 Inframerah (FT-IR)

  3.3.10.3 Identifikasi dengan Spektrofotometer 39

  1 Resonansi Magnetik Inti Proton ( H-NMR)

  3.4 Bagan Skrining Fitokimia

  40

  3.4.1 Bagan Skrining Fitokimia dengan Metanol

  40 3.4.2 bagan Skrining Fitokima dengan Etil Asetat

  41

  3.5 Bagan Penelitian

  42 Bab 4 Hasil dan Pembahasan

  44

  4.1 Hasil

  44

  4.2 Pembahasan

  49 Bab 5 Kesimpulan dan saran

  52

  5.1 Kesimpulan

  52

  5.2 Saran

  52 DAFTAR PUSTAKA

  53 LAMPIRAN

  56