Karbon dan Ikatan Karbon

BAB 17 Karbon dan Ikatan Karbon

Karbon, C, adalah unsur group-IVA, perioda-2, dalam tabel periodik dengan nomer atom 6. Pada perioda-2 ini, di ujung kiri terdapat unsur Li (nomer atom 3) di group-IA dan di ujung kanan (tidak termasuk gas mulia) terdapat unsur F (nomer atom 9) di group-VIIA. Jika Li mudah memberikan elektron dan F mudah menerima elektron, maka C tidak mudah memberikan maupun menerima elektron.

Konfigurasi electron karbon pada ground state adalah

C: 1 s 2 2 s 2 2 p 2 atau C: ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↑↑↑ ↑↑↑↑

1s 2s 2p Karbon berikatan dengan atom lain melalui proses hibridisasi.

17.1. Hibridisasi

Proses hibridisasi atom karbon dalam membentuk ikatan trjsdi dalam tiga tahap.

Tahap pertama adalah eksitasi atom karbon. Pada tahap ini satu dari elektron 2s dipromosikan ke tingkat energi yang lebih tinggi yaitu ke orbital p. Hasil eksitasi ini membuat karbon memiliki konfigurasi sebagai berikut

Karbon tereksitasi ini memiliki empat orbital yang setengah terisi (hanya terisi satu elektron) dan oleh karena itu ia mampu mengikat empat atom lain. Jika ini yang terjadi maka akan ada tiga ikatan berarah tegak lurus satu sama lain dan satu ikatan tak berarah. Hal ini tidak sesuai dengan hasil pengamatan yang menunjukkan bahwa empat ikatan atom karbon membentuk formasi tetrahedral.

Tahap kedua adalah reorganisasi orbital atom yang sudah tereksitasi di atas tanpa mengubah energi atom. Reorganisisi ini merupakan operasi matematis murni yang mencakup pembentukan kombinasi linier dari fungsi gelombang sedemikian rupa sehingga diperoleh fungsi gelombang baru yang berkorespondensi dengan arah ikatan yang diamati secara

Tahap pertama dan ke-dua merupakan tahap persiapan dalam membentuk ikatan antara atom karbon dan atom lain.

Tahap ke-tiga adalah penggabungan orbital atom hibrida dengan orbital atom lain membentuk orbital molekul, yang berarti membentuk ikatan dengan atom lain. Tahap ini merupakan tahap stabilisasi tingkat energi

17.2. Hibridisasi sp 3 – Struktur Methane Salah satu hibridisasi (yang telah kita pelajari juga di Bab-6) adalah

hibridisasi sp 3 yang membentuk 4 orbital atom hibrida. C:

4 orbital atom hibrida sp 3 Empat orbital atom hibrida ini masing-masing adalah setengah terisi

sehingga dapat terjadi penggabungan dengan orbital 1s dari atom H yang juga setengah terisi. Penggabungan orbital atom C dengan orbital atom H merupakan penggabungan aksial yaitu sumbu penggabungan berimpit dengan sumbu yang menghubungkan inti atom C dan inti atom H. Penggabungan aksial ini membentuk orbital molekul yang disebut ikatan

tipe σ yang berisi 2 elektorn, satu berasal dari atom C dan satu berasal dari tom H. Penggabungan orbital ini terjadi pada 4 orbital atom hibrida

C membentuk ikatan dengan empat atom H menjadi satu molekul yang disebut methane; masing-masing ikatan adalah ikatan σ . Satu atom C dan empat atom H membentuk formasi tetrahedral samasisi dengan atom C di titik pusat dan empat atom H di empat titik sudut. Sumbu-sumbu C-H

pada methane membentuk sudut 109 o 2 8 ′ ; dan jarak C-H adalah 1,09 Å. (lihat Gb.17.1.a.)

109 o 2 8 ′

a) 4 b)

4 c) CH Gb.17.1. Formasi tetrahedral CH 4 .

250 Sudaryatno S & Ning Utari S, Mengenal Sifat Material

Representasi dua dimensi CH 4 adalah seperti Gb.17.1.b. Perhatikan bahwa gambar dua dimensi ini adalah representasi sederhana dari methane yang sesungguhnya membentuk formasi tiga dimensi. Ikatan tipe σ digambarkan dengan satu garis yang menghubungkan dua atom yang membentuk ikatan tipe ini. Gb17.1.c. adalah pernyataan molekul methane dalam formula umum.

Ikatan σ juga bisa terbentuk antara dua atom C, seperti yang terjadi pada ethane , dengan formula umum C 2 H 6 . Tiga dari empat hibrida orbital atom C masing-masing membentuk gabungan orbital secara aksial dengan atom H; sedangkan orbital ke-empat membentuk gabungan juga secara aksial dengan atom C lain yang juga telah membentuk gabungan orbital secara aksial dengan tiga atom hidrogen. Representasi dua

dimensi molekul C 2 H 6 adalah seperti Gb.17.2:

Gb.17.2. Molekul ethane

Penggabungan orbital C-C juga merupakan penggabungan aksial; orbital molekul ini terisi penuh dengan dua elektron, yang masing-masing berasal dari dua atom C yang membentuk ikatan. Jarak antara kedua atom C pada ethane adalah 1,54 Å sedangkan jarak antara atom C dan H pada molekul ini 1,11 Å.

Sumbu gabungan orbital C-C berimpit dengan garis yang menghubungkan kedua inti atom C. Rotasi atom C terhadap atom C yang lain (dengan sumbu ini sebagai sumbu rotasi) tidak mengubah ikatan C-

C. Oleh karena itu rotasi pada ikatan σ sangat mungkin terjadi. Rotasi atom C ini membawa semua atom tang terikat padanya; dalam hal ethane rotasi atom C membawa tiga atom H yang sudah terikat padanya.

Dalam ikatan σ , awan elektron berada di seputar sumbu ikatannya dan sepasang elektron di orbital ini sangat terlokalisasi sekitar sumbu. Oleh karena itu elektron σ (yaitu elektron yang terkandung dalam ikatan σ ) kurang dapat bergerak dan kurang memungkinkan terjadinya interaksi baik interaksi listrik maupun interaksi kimia untuk membentuk ikatan lain. Ikatan σ disebut sebagai ikatan jenuh.

17.3. Hibridisasi sp 2 – Struktur Ethylene Selain hibridisasi sp 3 karbon juga membentuk ikatan melalui hibridisasi

sp 2 3 . Seperti halnya hibridisasi sp 2 , hibridisasi sp diawali dengan eksitasi atom C, kemudian hibridisasi, dan terakhir penggabungan orbital atom hibrida membentuk ikatan dengan atom lain.

Pada tahap hibridisasi sp 2 , diperoleh kombinasi linier orbital atom 2s, 2p x , dan 2p y ; kombinasi ini tidak mengganggu orbital 2p z . Perlu dicatat bahwa pemilihan orbital 2p x dan 2p y adalah sembarang, artinya kita dapat memilih secara sembarang dua dari tiga orbital yang saling tegak lurus 2p x , 2p y , atau 2p z ; di sini dipilih 2p x dan 2p y .

C:

↑↑↑↑ ↑↑↑↑ ↑↑↑↑ ↑↑↑↑ 2p z

3 orbital atom hibrida sp 2 Orbital atom 2s, 2p x , dan 2p y membentuk orbital atom yang koplanar di

bidang x-y dan saling membentuk sudut 120 o . Orbital atom p z tidak terganggu dan berposisi tegak lurus pada bidang x-y. (Gb.17.3)

Gb.17.3. Orbital atom C pada hibridisasi sp 2 .

(dua atom C)

Pada Gb.17.3 diperlihatkan orbital atom dari dua atom C. Dua orbital dari tiga orbital yang koplanar dari masing-masing atom C akan bergabung dengan orbital atom H secara aksial; satu otbital lagi dari atom C bergabung dengan orbital dari atom C yang lain, juga secara aksial. Orbital p z dari kedua atom C bergabung secara lateral membentuk orbital molekul yang disebut tipe π . Jadi

252 Sudaryatno S & Ning Utari S, Mengenal Sifat Material

Gb.17.4 memperlihatkan skema ikatan yang terjadi pada molekul ethylene . Ikatan antara C dan H adalah ikatan σ digambarkan dengan satu garis; ikatan antara C dan C terdiri dari ikatan σ dan ikatan π , dan dalam formula umum ethylene, ikatan ganda antara kedua atom C digambarkan dengan dua garis.

H σ C CH 2 = CH 2 H

Gb.17.4. Ikatan molekul ethylene.

Jika dalam ikatan σ , awan elektron berada di seputar sumbu ikatannya dan sepasang elektron di orbital ini sangat terlokalisasi sekitar sumbu dan sulit berinteraksi, tidak demikian halnya dengan elektron π . Elektron

π kurang terlokalisasi dan oleh karena itu molekul hidrokarbon yang memiliki ikatan ganda akan lebih reaktif dibanding dengan hidrokarbon yang hanya memiliki ikatan σ . Ikatan π merupakan ikatan yang ”kaya” elektron sehingga mudah terjadi reaksi dengan molekul yang ”miskin” elektron. Selain itu ikatan π menghambat terjadinya rotasi sekitar sumbu C-C.

Senyawa yang mengandung ikatan ganda seperti ethylene (dan juga yang mengandung ikatan triple yang akan kita lihat lebih lanjut) disebut senyawa dengan ikatan tak-jenuh atau senyawa tak-jenuh. Atribut tak- jenuh ini berasal dari kenyataan bahwa kepada senyawa ini dapat dilakukan reaksi penambahan seperti contoh berikut.

C C + H − H CH 3 − CH 3

17.4. Hibridisasi sp – Struktur Acethylene

Hibridisasi sp merupakan kombinasi linier orbital atom 2s dan 2p y setelah atom C mengalami eksitasi (pemilihan p y adalah sembarang). Kombinasi linier ini menghasilkan orbital atom hibrida sp yang sumbu orbitalnya berimpit dengan sumbu rotasi. Orbital 2p x dan 2p z tidak terganggu pada kombinasi ini dan tetap berposisi tegak lurus satu sama lain. Gb.17.5. memperlihatkan secara skematis dua atom C yang masing- masing mengalami hibridisasi sp.

Gb.17.5. Orbital atom C pada hibridisasi sp.

(dua atom C)

Dari masing-masing atom C, satu orbital atom hibrida bergabung secara aksial dengan orbital atom H, satu orbital hibrida bergabung secara aksial dengan orbital hibrida C yang lain, dan dua orbital atom hibrida bergabung secara lateral dengan orbital hibrida dari atom C yang lain. Dengan demikian antara atom C dengan atom C yang lain terdapat satu ikatan σ dan dua ikatan π , sementara setiap atom C mengikat satu atom

H. Molekul yang terbentuk disebut acethylene. Skema ikatan dan formula umum molekulnya terlihat pada Gb.17.6.

H C σ C H CH ≡ CH π

Gb.17.6. Ikatan molekul acethylene.

Dua ikatan π berisi empat elektron yang jauh lebih mudah bergerak dibandingkan dengan dua atom pada ikatan σ . Molekul ini beserta turunannya lebih reaktif dibandingkan dengan alcane (yang akan kita pelajari).

254 Sudaryatno S & Ning Utari S, Mengenal Sifat Material