Senyawa Hidrokarbon

BAB 18 Senyawa Hidrokarbon

Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang terbangun dari hanya atom C dan atom H saja. Beberapa di antaranya telah kita lihat di bab sebelumnya. Senyawa hidrokarbon adalah senyawa fundamental; senyawa turunannya diperoleh dengan menggantikan satu atau lebih atom H dengan atom lain atau gugusan atom lain.

Senyawa hidrokarbon dibedakan dalam beberapa tipe menurut cara bagaimana atom karbon tersusun, yaitu bentuk susunan rantaian karbon dan derajat kejenuhannya. Tipe-tipe utama adalah:

yaitu

1) Alcane: hanya mempunyai ikatan sederhana

2) Alcene: mempunyai ikatan sederhana dan satu ikatan ganda

3) Alcyne: mempunyai ikatan sederhana dan satu ikatan tripel.

b) Hidrokarbon cyclic. Ada tiga kelompok hidrokarbon siklis yaitu:

1) Cyclane: mempunyai ikatan sederhana dan satu tertutup sederhana .

2) Cyclene: mempunyai ikatan sederhana dan satu tertutup yang mengandung satu ikatan ganda.

3) Aromatic: mempunyai satu ikatan siklis benzene. Pembagian ini tidaklah mencakup semua hidrokarbon. Ada senyawa

hidro karbon yang ikatan sederhana dan lebih dari satu ikatan ganda (polyene), dan masih banyak lagi.

18.1. Seri Alcane

Seri alcane hanya memiliki ikatan sederhana C −

H. Formula umumnya adalah C n H n+ 2 . Mulai dari methane pembentukan senyawa berikutnya terjadi dengan penggantian satu atom H dengan satu gugus methyle CH 3 − . Daftar berikut memuat senyawa alcane mulai dari satu atom C sampai 12 atom C.

C dan C −

CH 4 : methane

C 7 H 16 : heptane

C 2 H 6 : ethane

C 8 H 18 : octane

C 3 H 8 : propane

C 9 H 20 : nonane

C 4 H 10 : butane

C 10 H 22 : decane

C 5 H 12 : pentane

C 11 H 24 : undecane

C 6 H 14 : hexane

C 12 H 26 : dodecane

Kita lihat misalnya dari methane ke ethane terjadi penggantian satu atom

H dengan satu gugus methyl

H − C − H + H − C − → H − C − C − H ditulis juga CH 3 − CH 3 |

Dari hexane ke heptane juga terjadi penggantian satu atom H dengan satu gugus methyle:

C 6 H 14 + CH 3 − → C 7 H 16 yang dapat kita tulis CH 3 − (CH 2 ) 5 − CH 3 Penamaan. Nama senyawa alcane diperoleh dengan menambahkan

akhiran “-ane” pada awalan yang menunjukkan jumlah atom C, kecuali 4 alcane yang pertama yaitu methane, ethane, propane, dan butane. Semua

senyawa alcane terjadi melalui hibridisasi sp 3 atom C. Senyawa alcane juga ada yang bercabang; senyawa alcane dengan formula umum C 4 H 10 misalnya, mempunyai dua kemungkinan rantaian yaitu

CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH 3 atau CH 3 − CH − CH 3

3 CH

Rantaian yang pertama disebut butane normal ditulis n-butane. Namun biasanya di sebut dengan singkat butane dan yang dimaksud adalah n- butane . Untuk rantaian yang lebih panjang kita mengenal n-pentane, n- hexane dan seterusnya.

Rantaian yang kedua memiliki gugus cabang; untuk rantaian yang demikian ini diperlukan cara penamaan lain. Aturan penamaan adalah sebagai berikut:

256 Sudaryatno S & Ning Utari S, Mengenal Sifat Material

1. Kita ambil rantaian yang paling panjang sebagai rantaian dasar. Rantaian lengkap dengan cabang yang dimilikinya dianggap sebagai turunan dari rantaian dasar ini.

2. Atom-atom C pada rantaian dasar kita beri nomer urut mulai dari salah satu ujung. Arah penomeran adalah sedemikian rupa sehingga jumlah indeks (jumlah angka nomer) dari atom C yang memuat cabang adalah minimal.

3. Penamaan dilakukan dengan menyebut nama gugus cabang beserta nomer atom

C yang membawanya pada rantaian dasar. Contoh:

Senyawa ini memiliki rantaian dasar dengan 8 atom C: octane. Jika kita beri penomeran atom C dari ujung kiri, terdapat gugus methyle di atom C nomer-2 dan satu cabang lagi yaitu gugus ethyle di atom C nomer-5. Jumlah indeks 2+5 =7. Jika penomeran kita mulai dari ujung kanan, gugus ethyle ada di atom C nomer-4 dan gugus methyle ada di atom C nomer-7; jumlah indeks adalah

5 + 7 = 12. Pilihan kita untuk memberi nomer dari ujung kirilah yang kita ambil. Nama yang kita berikan pada senyawa ini adalah

ethyl-5 methyl-2 octane Perhatikan bahwa penyebutan nama gugus mengikuti urutan

alphabet dan kita tidak menuliskan huruf e akhir dari nama gugus.

Beberapa catatan dalam penamaan:

(a) Jika pada rantaian dasar terdapat dua atau lebih gugus cabang yang identik (misalnya dua atau tiga methyle) kita hanya menuliskan satu kali saja nama gugus cabang ini dan diikuti dengan nomer-nomer atom C yang membawanya, dipisahkan dengan tanda koma. Misalnya:

(2) Atom karbon yang membentuk empat ikatan diklasifikasikan sesuai dengan jumlah atom

C lain yang terikat padanya. Pada contoh dimethyl-2,2 butane di atas, atom nomer-1 dan nomer-4 disebut primer (utama), masing-masing berikatan hanya satu atom C lain. Atom nomer-2 disebut quartener; ia berikatan dengan empat atom C lain. Atom nomer-3 disebut sekunder; ia berikatan dengan dua atom C lain. Atom C yang membentuk empat ikatan tetapi tidak berikatan dengan atom C lain, misalnya pada methane, disebut nuller.

18.2. Seri Alcene

Alcene adalah hidrokarbon yang mengandung satu ikatan ganda

C, dengan formula umum C n H n . Kita ingat bahwa ikatan ganda ini terdiri dari satu ikatan σ dan satu ikatan π . Ethylene, C 2 H 2 , adalah senyawa pertama dari seri ini. Senyawa-senyawa berikutnya

diperoleh dengan menggantikan satu atom H dengan gugus alkyl. Penamaan. Sebagai rantaian dasar kita ambil rantaian yang paling

panjang yang mengandung ikatan ganda. Nama senyawa diperoleh dengan menggantikan akhiran “-ane” dengan “-ene” diikuti dengan nomer atom C yang memiliki ikatan ganda; urutan penomeran atom

C pada rantaian dasar dimulai dari ujung sedemikian rupa sehingga nomer atom yang memiliki ikatan ganda memperoleh nomer kecil. Pengecualian pada C 2 H 2 yang diberi nama ethylene bukan ethane.

Jika atom C yang memiliki ikatan ganda berada di tengah (terdapat dua kemungkinan untuk memilih ujung awal penomeran) kita pilih ujung awal penomeran sedemikian rupa sehingga jumlah angka indeks nomer atom yang membawa gugus cabang menjadi terkecil.

258 Sudaryatno S & Ning Utari S, Mengenal Sifat Material 258 Sudaryatno S & Ning Utari S, Mengenal Sifat Material

dimethyl-4,4 pentene-1

3 CH 3 CH

CH 3 − CH 2 − CH = C − C − CH 3

3 CH trimethyl-2,2,3 hexene-3

(di sini ada dua kemungkinan memilih ujung awal penomeran)

Catatan:

1. Senyawa yang mengandung lebih dari satu ikatan ganda (disebut polyene) diberi nama dengan cara yang sama akan tetapi menggunakan akhiran “diene”, “triene”, dst.

CH 3 − CH = CH − CH = CH 2 : pentadiene-1,3 CH 2 = CH − CH = CH 2 : butadiene-1,3

2. Gugus tertentu telah diberi nama khusus: CH 2 = CH −

: vynile CH 2 = CH − CH 2 − : allyle

18.3 Seri Alcyne

Alcyne adalah hidrokarbon yang mengandung satu ikatan tripel C ≡ C. Ikatan tripel ini terdiri dari satu ikatan σ dan dua ikatan π . Formula

umum alcyne adalah C n H 2n − 2 . Senyawa pertama adalah acetylene C 2 H 2 ,

H. Alcyne berikutnya diperoleh dengan mengganti satu atom

H dengan gugus alkyle. Penamaan. Cara penamaan seperti pada alcene hanya akhirannya

menjadi “-yne”.

dimethyl-2,2 hexyne-3

dimethyl-5,5 hexyne-1

Catatan:

Kita membedakan alcyne substitusi tunggal dengan formula

dan alkyne dengan dua substitusi

R − C ≡ C − R’

dengan R ≠ R’ ≠ H

260 Sudaryatno S & Ning Utari S, Mengenal Sifat Material

18.4. Seri Cyclane

Cyclane adalah hidrokarbon jenuh dengan rataian yang tertutup. Formula umum cyclane adalah C n H 2n (bandingkan dengan alcane yang

mempunyai formula umum C n H 2n+2 ).

Penamaan. Nama suatu cyclane yang tidak bercabang diperoleh dengan menambahkan awalan ”cyclo-” pada nama alcane yang memiliki jumlah atom karbon yang sama.

CH CH CH 2 CH 2 2 2 CH 2 CH 2 CH CH 2

CH 2 CH

2 CH 2 CH 2 CH 2 cyclopropane cyclobutane cyclopentane cyclohexane

CH 2 CH 2 methyl cyclopentane

Walaupun masing-masing atom karbon dalam rantaian siklis ini membuat empat ikatan, namun antar ikatan sulit terbentuk sudut 109 o 28’. Cyclopropane merupakan molekul planar, dan α = 60 o . Molekul Cyclobutane dan cyclopentane tidak planar benar melainkan agak terlipat dan α mendekati 90 o dan 108 o . Dikatakan bahwa ketiga molekul ini ”tertekan”, dan mereka kurang stabil.

Mulai molekul cyclohexane sudut antar ikatan kembali pada nilai yang biasa dikenal yaitu 109 o 28’ dan molekul ini stabil.

Beberapa Konstanta Fisika

Kecepatan rambat cahaya

c 3,00 × 10 8 meter / detik Bilangan Avogadro

0 6,02 × 10 molekul / mole Konstanta gas

8,32 joule / (mole)( o K) Konstanta Planck − h 6,63 × 10 34 joule-detik Konstanta Boltzmann − k

B 1,38 × 10 23 joule / o K − Permeabilitas 6 µ

0 1,26 × 10 henry / meter Permitivitas − ε 12

0 8,85 × 10 farad / meter Muatan elektron − e 1,60 × 10 19 coulomb

Massa elektron diam − m

0 9,11 × 10 31 kg − 24 Magneton Bohr 2 µ

B 9,29 × 10 amp-m

262 Sudaryatno S & Ning Utari S, Mengenal Sifat Material

Daftar Pustaka

(berurut menurut penggunaannya dalam pembahasan)

1. Zbigniew D Jastrzebski, “The Nature And Properties Of Engineering Materials” , John Wiley & Sons, ISBN 0-471-63693-2, 1987.

2. Daniel D Pollock, “Physical Properties of Materials for Engineers”, Volume I, CRC Press, ISBN 0-8493-6200-6, 1982

3. William G. Moffatt, George W. Pearsall, John Wulf, “The Structure and Properties of Materials” , Vol. I Structure, John Wiley & Sons, ISBN 0 471 06385, 1979.

4. Marcelo Alonso, Edward J. Finn, “Fundamental University Physics” , Addison-Wesley, 1972.

5. Robert M. Rose, Lawrence A. Shepard, John Wulf, “The Structure and Properties of Materials” , Vol. IV Electronic Properties, John Wiley & Sons, ISBN 0 471 06388 6, 1979.

6. Sudaryatno Sudirham, P. Gomes de Lima, B. Despax, C. Mayoux, “Partial Synthesis of a Discharge-Effects On a Polymer Characterized By Thermal Stimulated Current ” makalah, Conf. on Gas Disharge, Oxford, 1985.

7. Sudaryatno Sudirham, “Réponse Electrique d’un Polyimide Soumis à une Décharge Luminescente dans l’Argon” , Desertasi, UNPT, 1985.

8. Sudaryatno Sudirham, “Analisis Rangkaian Listrik”, Bab-1 dan Lampiran-II, Penerbit ITB 2002, ISBN 979-9299-54-3.

9. W. Tillar Shugg, “Handbook of Electrical and Electronic Insulating Materials” , IEEE Press, 1995, ISBN 0-7803-1030-6.

10. Daniel D Pollock, “Physical Properties of Materials for Engineers”, Volume III, CRC Press, ISBN 0-8493-6200-2, 1982.

11. Jere H. Brophy, Robert M. Rose, John Wulf, The Structure and Properties of Materials , Vol. II Thermodynamic of Structure, John Wiley & Sons, ISBN 0 471 06386 X, 1979.

12. L. Solymar, D. Walsh, “Lectures on the Electrical Properties of Materials” , Oxford Scie. Publication, ISBN 0-19-856192-X, 1988.

13. Daniel D Pollock, “Physical Properties of Materials for Engineers”, Volume II, CRC Press, ISBN 0-8493-6200-4, 1982.

14. G. Bourne, C. Boussel, J.J. Moine, “Chimie Organique”, Cedic/ Ferdinand Nathan, 1983

15. Fred W. Billmeyer, Jr, “Textbook of Polymer Science”, John Woley & Son, 1984.

264 Sudaryatno S & Ning Utari S, Mengenal Sifat Material

Biodata Penulis

Nama: Sudaryatno Sudirham Lahir: 26 Juli 1943, di Blora. Istri: Ning Utari Anak: Arga Aridarma, Aria Ajidarma.

Pendidikan & Pekerjaan: 1971 : Teknik Elektro, Institut Teknologi Bandung. 1982 : DEA, l’ENSEIHT, INPT , Perancis. 1985 : Doktor, l’ENSEIHT, INPT , Perancis. 1972 − 2008 : Dosen Teknik Elektro, ITB.

Training & Pengalaman lain: 1974 : TERC, UNSW , Australia; 1975 − 1978 : Berca Indonesia PT, Jakarta; 1979 : Electricité de France, Perancis; 1981 : Cour d”Ete, Grenoble, Perancis; 1991 : Tokyo Intitute of Technology, Tokyo, Jepang; 2005 : Asian Institute of Technology, Bangkok, Thailand; 2005 − 2009 : Tenaga Ahli, Dewan Komisaris PT PLN (Persero); 2006 − 2013 : Komisaris PT EU – ITB.

Nama: Ning Utari. Lahir: di Solo pada 11 April 1948. Suami: Sudaryatno Sudirham. Anak: Arga Aridarma; Aria Ajidarma.

Pendidikan dan Pekerjaan 1976 : Teknik Kimia – Institut Teknologi Bandung. 1976 – 1977 : Lembaga Konsumen Indonesia. 1979 – 2006 : PT. PINDAD (Persero) - Bandung. Jabatan terakhir: Staf Ahli Dirut bidang Comercial Explosives.

Training & Pengalaman lain: 1983: BOFORS Swedia, NASAU Jerman; 1992: SOLINGEN Jerman, LIAS Belgia; 2004: ICI India, SOLAR India. Penemuan Litbang: Formula High Temperature Resistant Paint untuk laras senjata, spesifikasi NATO; Formula Hard Anodizing komponen senjata; Formula Phosphating komponen senjata. Sertfikat: Auditor ISO guide 17025; Juru Ledak Tingkat I.

265

266 Sudaryatno S & Ning Utari S, Mengenal Sifat Material

Indeks

a Dulong 177 afinitas 76

Dushman 153 alotropi 210

e Anderson 20

Einstein 10, 178 Arrhenius 231

Einstein 178 ataktik 117

elastis 223

b elektronegatifitas 93 Balmer 18

elektropositifitas 93 Bedworth 239

energi 2, 3, 72, 191 benda hitam 7

energi aktivasi 231 Bohr 12

energi bebas 201, 206, 213 Boltzmann 146

energi ikat 83 Brackett 18

energi permukaan 220, 223 Bragg 28

enthalpi 193, 205 Bravais 107

entropi 196, 200 breakdown 163

eutectic biner 216 Brillouin 138, 139

c face-centered cubic (FCC) 95 Chadwick 20

fasa 121 cross-linking 120

fasa 203

d Fermi 131, 134, 135, 150 Dalton 4

Franz 186 Davisson 19

Frenkel 114

de Broglie 18 fungsi kerja 11 Debye 180

g degenerasi 45

gelombang tunggal 21 Democritus 4

gelombang, fungsi 34, 37 depolarisasi 168

gelombang, paket 22 deret emf 244

Germer 19 desipasi 161, 163

Gibbs 208 dielectric strength 163

grain 122 dielektrik 159, 163

Gruneisen 184 difusi 229, 232, 233, 235, 236

h dipole 167

Hamilton 31, 32 Dirac 19, 150

Hartley 234 dislokasi 115

Heisenberg 19, 28 displacement 170

hexagonal close-packed (HCP) Drude 143

95

267

268 Sudaryatno S & Ning Utari S, Mengenal Sifat Material

hibridisasi 83, 91, 92 hole 142 homogenitas 203 Hume 205

i ikatan hidrogen 89 ikatan ion 85 ikatan kovalen 87 ikatan metal 88 ikatan van der Waals 91 interstisial 113 ionisasi 72 irreversible 195, 197 isolator 128 isolator thermal 188 isotaktik 117

k kapasitas panas 175 kapasitas panas 200 kecepatan 25 kekosongan 113 kerja 191 Kirchhoff 5 Kirkendall 234 kisi 107 komponen sistem 204 konduktivitas 143, 154 konduktivitas panas 184 konduktor 126 korosi 243, 245, 246, 247 kristal 107 kristal ionik 112 kristal molekul 112 kristal unsur 109 kuantum 32 kuantum, bilangan 57 kurva pendinginan 212

l liquidus 214, 215 Lorentz 143

Lyman 18

massa efektif elektron 140 Maxwell 146 mekanika 1 messon 20 metal 143, 220 metal , unsur 81 momentum 25, 53 multifasa 122, 203

neutron 20 Newton 1 non-kristal 115 oksidasi 237, 243 operator 31 orbital 63

panas 191 panas spesifik 177, 182, 183 Paschen 18 pembasahan 226 pemuaian 183 peritectic biner 217 permitivitas 159 permukaan 226, 228 permukaan, tegangan 219 Petit 177 Pfund 18 phonon 181 photolistrik 10 photon 11 Pilling 239 pita energi 123 Planck 9 plasticizer 120 plastis 224 polarisabilitas 172 polarisasi 164, 165, 166, 167, 168 panas 191 panas spesifik 177, 182, 183 Paschen 18 pembasahan 226 pemuaian 183 peritectic biner 217 permitivitas 159 permukaan 226, 228 permukaan, tegangan 219 Petit 177 Pfund 18 phonon 181 photolistrik 10 photon 11 Pilling 239 pita energi 123 Planck 9 plasticizer 120 plastis 224 polarisabilitas 172 polarisasi 164, 165, 166, 167, 168

thermodinamika 189 potensial ionisasi 73

thermostimulated current 168 promosi elektron 91

Thomson 5, 27 r

transisi elektron 59 reaksi spontan 198

u resistivitas 154, 156, 157

unavailable energy 201 reversible 195, 197

w Richrdson 153

Wiedemann 186 Rothery 205

Wien 7 Rutherford 5

ys

Young, modulus 223 Schottky 114

z Schrödinger 19

Zona 138 semikonduktor 129 sindiotaktik 117

sistem 189 sistem biner 214, 215 solidus 214, 215

spektrum 17 spin 59

statistik 146

status 189 strain 223, 224

stress 223, 224, 247

substitusi 113 sumur potensial 38, 42, 43

269