Aspek Kimia Kurkumin TINJAUAN PUSTAKA

starting material 4-hidroksi-3,5-dimetilbenzaldehid dan 2,5-piperazindion dengan katalis HCl.

D. TINJAUAN PUSTAKA

1. Aspek Kimia Kurkumin

Kurkumin [1,7-bis4’-hidroksi-3’-metoksifenil-1’,6’-heptadien- 3’,5’ dion] merupakan pemberi warna pada rhizoma tanaman Curcuma longa L. Tonnesen et al., 1986. Kurkumin merupakan agen kemopreventif dan kemoterapetik yang menunjukkan efek supresi, retardasi dan inversi karsinogenesis Woo et al., 2005. Kurkumin telah diteliti kemampuannya dalam menghambat pertumbuhan sel kanker payudara Holy, 2002; Shao et al., 2002; Choudhuri et al., 2002 dan 2005, antioksidan Rao, 1997; Majeed et al., 1995; Woo et al., 2005 antiinflamasi Van der Good, 1997; Sardjiman et al., 1997; Woo et al., 2005, antiinfeksi Woo et al., 2005, antikolesterol Bourner et al., 1998; Singletary et al., 1998; Huang et al., 1992, anti Human Immuno deficiency Virus HIV Mazunder et al., 1997; Barthelemy et al., 1998. Struktur kimia kurkumin berhasil dielusidasi oleh Lampe et al pada tahun 1910 dan biosintesisnya dipelajari pertama kali oleh Lampe dan Milobedzka pada tahun 1913 Roughley dan Whiting, 1973. Kurkumin tergolong senyawa diarilheptanoid turunan metana tersubstitusi dua asam furalat, memiliki rumus molekul C 21 6 H 2 0 dengan bobot molekul 368,126. Kurkumin berupa kristal berwarna kuning atau orange terang. Warna larutan kurkumin tidak konstan tergantung degradasi atau pelarutnya. Pada larutan dengan pH asam warnanya kuning tetapi akan berubah menjadi kemerahan atau merah tua dalam larutan basa Tonnesen et al., 1986. Kestabilan kurkumin tergantung pada pH. Pada suasana basa, kurkumin akan terdegradasi menjadi trans-6-4-hidroksi-3-metoksifenil- 2,3-diokso-5-heksanal, asam ferulat, feruloilmetan dan vanilin Sharma, et al., 2005. Kestabilan kurkumin juga dipengaruhi oleh cahaya. Adanya cahaya dapat menyebabkan terjadinya degradasi fotokimia senyawa tersebut Van der Good, 1997. Hal ini karena adanya gugus metilen aktif -CH 2 - diantara dua gugus keton pada senyawa tersebut Tonnesen dan Karlsen, 1985.

2. Kurkumin Sebagai Senyawa Penuntun Senyawa Induk