Benzena dan Turunannya
143
Klorobenzena banyak digunakan dalam pembuatan pestisida, seperti DDT yang penggunaannya telah dilarang di seluruh dunia. Senyawa ini juga
digunakan dalam pembuatan fenol. Saat ini, klorobenzena digunakan sebagai produk antara pada pembuatan nitroklorobenzena dan difeniloksida.
Nitroklorobenzena dan difeniloksida merupakan bahan baku pembuatan herbisida, zat pewarna, dan karet. Klorobenzena juga digunakan sebagai
pelarut dalam kimia organik, di antaranya pelarut untuk cat.
N O
O
O
OH
Gambar 6.3
Klorobenzena digunakan dalam pembuatan pestisida.
5. Asam Benzoat
Asam benzoat adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C
6
H
6
CO
2
. Asam benzoat memiliki sifat fisis di antaranya titik leleh 122 °C 252 °F dan titik didih 249 °C 480 °F. Penggunaan utama dari asam benzoat
adalah sebagai pengawet makanan. Berikut struktur molekul asam benzoat.
6. Nitrobenzena
Nitrobenzena memiliki rumus kimia C
6
H
5
NO
2
. Turunan benzena ini
dikenal juga dengan nama nitrobenzol atau minyak mirbane. Nitrobenzena memiliki aroma almond, namun bersifat racun. Perhatikanlah struktur
molekul nitrobenzena berikut.
Kelarutan nitrobenzena dalam air sekitar 0,19 g100 mL pada 20 °C, titik lelehnya 5,85 °C, sedangkan titik didihnya 210,9 °C. Nitrobenzena dapat
digunakan sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan anilina serta digunakan juga dalam produk semir dan senyawa insulator.
Kupas Tuntas
Oksidasi sempurna senyawa toluena akan menghasilkan ....
A . fenol
B. anilin
C . benzaldehida
D. asam benzoat
E. nitrobenzena
Pembahasan
C
6
H
5
CH
3
→
[O]
C
6
H
5
COOH
toluena asam benzoat
Jadi, oksidasi sempurna senyawa toluena akan
menghasilkan D asam benzoat.
UMPTN 1999 Sumber:
www.alandonfire.net
Di unduh dari : Bukupaket.com
Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII
144
7. Parasetamol
Parasetamol atau asetaminofen merupakan zat analgesik dan antipiretik yang paling populer. Parasetamol sering digunakan untuk mengobati pusing
dan sakit kepala. Berikut ini struktur molekul parasetamol.
Gambar 6.4
Semir sepatu mengandung nitrobenzena.
Sumber:
stockbyte
HO NH
H C
3
O
Sifat dari parasetamol antara lain titik leleh 169 °C, kelarutan dalam air 1,4 g100 mL 20 °C, serta larut di dalam etanol. Tahukah Anda, dari
manakah asal kata asetaminofen dan parasetamol? Kedua nama tersebut berasal dari nama kimia kedua senyawa, yaitu N-acetyl-para-aminophenol
dan para-acetyl-amino-phenol. Terlalu banyak mengonsumsi parasetamol dapat menyebabkan gangguan kesehatan.
8. Fenol
Fenol dikenal juga dengan nama asam karbolat. Turunan benzena ini merupakan padatan kristalin yang tidak berwarna. Rumus kimianya adalah
C
6
H
5
OH. Dari nama dan rumus kimianya, dapat diduga bahwa senyawa fenol mengandung gugus hidroksil –OH yang terikat pada cincin benzena.
Sifat-sifat fenol di antaranya, kelarutannya di dalam air 9,8 g100 mL, titik leleh 40,5 °C, dan titik didih 181,7 °C. Perhatikanlah struktur molekul fenol
berikut.
Fenol memiliki sifat antiseptik sehingga digunakan di dalam bidang pembedahan untuk mensterilkan alat-alat. Fenol juga banyak digunakan
dalam pembuatan obat, resin sintetik, dan polimer. Fenol dapat me- nyebabkan iritasi pada kulit.
9. Asam Salisilat