Sintesis Amida Dari Asam Organik Alami Dengan Amina Alami
Sintesis Amida dari Asam Organik Alami dengan Amina Alami (Jamaran Kaban)
SINTESIS AMIDA DARI ASAM ORGANIK ALAMI DENGAN AMINA ALAMI
Jamaran Kaban Jurusan Kimia FMIPA Universitas Sumatera Utara Jl. Bioteknologi No. 1 Kampus USU Medan 20155 Abstrak Senyawa N-Stearoil glutamida dapat dihasilkan dari asam stearat (asam organik alami) dan asam glutamat (asam amino alami) melalui amidasi turunan asam stearat yakni stearoil klorida dengan asam glutamat. Amidasi stearoil klorida dengan asam glutamat menghasilkan senyawa N-stearoil glutamida dengan rendemen sebesar 77, 13 % dan titik lebur 135 – 136 0C. Hasil analisis produk N-stearoil glutamida didukung oleh data spektroskopi FT-IR dan 1H-NMR serta mempunyai harga HLB 3,39. Kata Kunci: Sintesis, Amida, Amina alami
77
PENDAHULUAN
Turunan senyawa alpha asam amino
sebagai amida maupun poliamida
dengan berbagai asam lemak dapat
dimanfaatkan
sebagai
bahan
antimikroba dan surfaktan. Turunan
asam lemak dengan asam amino
tersebut telah banyak dikembangkan
sebagai antimikroba yang memberikan
efek yang positif dan efektif terhadap
jenis mikroba seperti Escherichia coli,
Staphylococcus aureus, Pseudomonas,
aeruginosa, Microccus luteus, Bacillus
cerceus, dan candida albicans
(Sivasamy, A, et al., 2001).
Beberapa peneliti terdahulu telah
melakukan amidasi langsung melalui
pemanasan antara asam karbosilat
dengan senyawa amin yaitu reaksi
antara asam azelat dengan urea
menghasilkan senyawa amida yang
berguna sebagai surfaktan (Budijanto,
2002) dan reaksi antara dodekilamania
dengan asam ß-hidroksi pelargonat yang
merupakan turunan asam azelat
menghasilkan dodekil ß-hidroksi
pelargonamida yang berguna sebagai
zat anti penuaan dan anti keriput dalam
industri kosmetika (Silsia, D, 2000).
Asam stearat merupakan asam
lemak yang banyak dijumpai dalam
miyak nabati dan hewani. Asam stearat
tersebut di Sumatera-Utara telah
diproduksi dari minyak sawit melalui
hidrogenasi asam oleat seperti
dilakukan oleh PT. SOCI (Weni., H,
1997).
Asam glutamat merupakan senyawa
asam alpha amino yang sumbernya
banyak diperoleh dari protein kedelai
melalui hdrolisis enzimatik yang
selanjutnya difermentasikan (Fox, B.A,
et al., 1983). Dalam hal ini peneliti
mengembangkan sintesis N-stearoil
glutamida dari bahan dasar asam
glutamat yang merupakan asam amino
alami mengandung 2 gugus karboksilat
78
Jurnal Sains Kimia Vol 9, No.2, 2005: 77-81
dan satu gugus amino dengan asam stearat yang merupakan asam organik alami.
BAHAN DAN METODA
Bahan Asam stearat diperoleh dari
PT.Sinar Mas Oleochemical Industry (SOCI), posfor triklorida, chloroform, asam glutamat, natrium hidrooksida, asam sulfat, petroleum benzine dan ethanol diperoleh dari E’merk Pembuatan Stearoil Klorida.
Sebanyak 0, 025 mol (7,11 gr) asam stearat dimasukkan kedalam labu alas bulat 250 ml yang dilengkapi dengan magnetik stirrer, dilarutkan dengan 20 ml chloroform kemudian melalui corong penetes ditambahkan sebanyak 0,03 mol (2,63 ml) PCl3. Selanjutnya dilakukan refluks pada suhu 60-70 oC selama 3 jam lalu dilakukan penyaringan dan filtrat hasil saringan ditambah 0,03 mol (4,41 gr) asam glutamat dalam campuran air dan aceton (pada pH 12 dengan NaOH) lalu diaduk pada suhu 0 0C selama 25 menit. Setelah pengadukan berikutnya selama 30 menit, campuran diasamkan dengan asam sulfat untuk membentuk kristal NStearoil glutamida. Selanjutnya dicuci dengan petroleum benzine, kristal yang diperoleh dilakukan rekristalisasi menggunakan campuran etanol / petroleum benzine. Selanjutnya dikeringkan dalam desikator, dan hasil tersebut ditentukan titik leburnya, harga HLB dengan metode titrasi dan analisis spektroskopi FT-IR beserta 1H-NMR.
Penentuan Harga HLB dengan Metode Titrasi. a) Penentuan Bilangan Penyabunan.
Sebanyak 5,0 gr N-Stearoil Glutamida dimasukkan kedalam gelas Erlenmeyer kemudian ditambahkan 50 ml KOH 0,5 N,
Sintesis Amida dari Asam Organik Alami dengan Amina Alami (Jamaran Kaban)
selanjutnya di didihkan sampai NSteroil Glutamida larut. Setelah didinginkan, dititrasi dengan HCl 0,5 N dengan menggunakan indikator phenolptalein hingga warna merah hilang. Kemudian dicatat volume HCl 0,5 N yang digunakan.
b) Penentuan Bilangan Asam.
Sebanyak 10 gr N-Steroil Glutamida
dimasukkan kedalam Erlenmeyer
kemudian ditambahkan 50 ml
alkohol
95%.
Selanjutnya
dipanaskan selama 10 menit sambil
diaduk. Setelah didinginkan dititrasi
dengan KOH 0,0463 N
menggunakan
indicator
phenolphthalein sampai terbentuk
warna merah jambu, lalu dicatat
volume KOH 0,0634 N yang di
gunakan.
harga HLB sebesar 3,39. Hasil analisis spektroskopi FT-IR dari dari N-stearoil glutamida memberikan spektrum dengan puncak serapan kimia pada daerah bilangan gelombang 3415, 2918, 2848, 1701, 1471, 463, 1186, 1055, dan 719 cm-1 (lampiran 1) sedangkan analisis spektroskopi 1H-NMR memberikan spektrum sebanyak 4 lingkungan proton pada daerah pergeseran kimia ( δ ) 0,9 ppm; 1,3 ppm; 1,8 ppm dan 2,3 ppm (lampiran 2).
Dari Penentuan Bilangan Penyabunan (P) dan Bilangan asam (A) dengan menggunakan metode titrasi diperoleh harga P dan A untuk stearoil glutamida sebesar 11,22 dan 13,24. Dengan menggunakan rumus diatas diperoleh harga HLB sebesar 3,39. Selanjutnya dengan menngunakan tabel skala keseimbangan hidrofil lifofil maka senyawa N-stearoil glutamida dapat digunakan sebagai pengemulsi W/O.
Untuk menentukan harga HLB digunakan rumus sebagai berikut:
HLB = 20 (1 - P/A) P = Bilangan Penyabunan A = Bilangan Asam
HASIL DAN PEMBAHASAN
Hasil Senyawa N-stearoil glutamida yang
diperoleh dari reaksi antara 0,025 mol (7,56 ml) stearoil klorida dengan 0,03 mol (4,41 gr) asam glutamat diperoleh rendemen sebesar 77,13 % (7,96 gr) dengan titik lebur 135 – 136 o C dan
Diskusi Amidasi N-stearoil klorida dengan
asam glutamat dapat menghasilkan Nstearoil glutamida berdasarkan prinsip Hard Soft Acid Base (HSAB). H+ dari NH2 merupakan asam keras (Hard Acid) yang mudah bereaksi dengan Cl- dari stearoil klorida yang merupakan basa keras (Hard Base) dan NH- dari asam glutamat merupakan basa lunak (Soft Base) yang mudah mudah bereaksi dengan gugus asil R-C+ =O yang merupakan asam lunak. Reaksi yang terjadi ialah:
H 3C
O (C H 2)16 O H
A sa m S te a ra t
+ P C l3
H 3C
O (C H 2)16 C l +
O HO
O OH
NH2
S te a ro il K lo rid a
A s a m G lu ta m a t
H 3C
O (C H 2)16 C l
S te a ro il K lo rid a
+
O H 3C (C H 2)16
NH HO
+ OH
OO
N -S te a ro il G lu ta m id a
H 3P O 3 HCl
79
Jurnal Sains Kimia Vol 9, No.2, 2005: 77-81
Gambar
1. Spektrum FT-IR N-Stearoil Glutamida dari Reaksi antara Stearoil Klorida dengan Asam Glutamat
Senyawa N-stearoil glutamida dimurnikan dari campuran pelarut petroleum benzine: etanol (1:1 v/v). Kristal yang diperoleh dianalisis dengan spektroskopi FT-IR (lampiran 1) memberikan serapan pada daerah bilangan gelombang 3415 cm-1 menunjukkan adanya gugus O-H. Hal ini didukung oleh adanya vibrasi bending pada daerah bilangan gelombang 1616 cm-1 untuk gugus N-H, bilangan gelombang pada daerah 29182848 cm-1 adalah merupakan vibrasi streching pada –(CH2)16 yang didukung
adanya serapan pada daerah bilangan
gelombang
1471-1463 cm-1
menunjukkan adanya vibrasi bending
dari –C-H sp3 dan serapan pada daerah
bilangan gelombang 719 cm-1
menunjukkan adanya vibrasi bending
dari CH2, sedangkan serapan pada daerah bilangan gelombang 1701 dan
1055 cm-1 menunjukkan vibrasi dari
gugus C=O amida dan vibrasi strching
dari gugus C-N.
Terbentuknmya senyawa N-stearoil
glutamida ini ditandai dengan
meunculnya gugus N-H pada bilangan
gelombang 3753 cm-1 dan gugus
karbonil (C=O) amida pada bilangan
gelombang 1701 cm-1.
Analisis spekktroskopi 1H NMR
(lampiran 2) memberikan spektrum
dengan lingkungan proton pada
pergeseran kimia (δ) 0,9 ppm
menunjukkan 3 buah proton pada CH3
dan pada daerah pergeseran kimia 1,3
ppm menunjukkan 30 buah proton pada
–(CH2)15-. Pada daerah pergeseran kimia
1,8 ppm menunjukkan 4 buah proton
masing-masing 2 proton pada gugus –
CH2 yang terikat pada gugus karbonil dan 2 buah proton pada gugus –CH2
yang terikat pada posisi dari gugus
karbosilat pada asam glutamat.
Sedangkan pergeseran kimia pada 2,3
ppm menunjukkan 3 buah proton yang
terikat pada posisi β dari gugus
karbosilat dari asam glutamat seperti
yang digambarkan pada struktur berikut
:
H 3C
1 ,3 p p m (C H 3)15
CH 2
O C
0 ,9 p p m
1 ,8 p p m
NH
HO
CH 2
CH
OH
C
CH2
C
80
O
2 ,3 p p m
O
Sintesis Amida dari Asam Organik Alami dengan Amina Alami (Jamaran Kaban)
Tidak munculnya puncak proton dari gugus N-H karena terjadi coupling antara hidrogen dengan oksigen dari karbonil sehingga membentuk jembatan hidrogen, sedangkan tidak terdapatnya puncak proton dari gugus karbosilat karena pergeseran kimia 11-12 ppm sedangkan spektrum hanya menunjukkan pergeseran kimia sampai 10 ppm
Gambar 2. Spektrum 1H-NMR N-Stearoil Glutamida
Tidak munculnya puncak proton dari gugus N-H karena terjadi coupling antara hidrogen dengan oksigen dari karbonil sehingga membentuk jembatan hidrogen, sedangkan tidak terdapatnya puncak proton dari gugus karbosilat karena pergeseran kimia 11-12 ppm sedangkan spektrum hanya menunjukkan pergeseran kimia sampai 10 ppm
KESIMPULAN DAN SARAN Kesimpulan 1. Senyawa N-stearoil glutamida dapat
dihasilkan melalui amidasi stearoil klorida dengan asam glutamat.
2. Rendemen yang dipoeroleh bessarnya 77,13 %
3. Senyawa N-stearoil glutamida yang diperoleh berdasarkan ppenentuan harga HLB dapat digunakan sebagai bahan pengemulsi W/O
Saran Disarankan untuk melakukan amidasi
terhadap asam alpha amino lainnya sekaligus melakukan uji aktivitasnya sebagai anti mikroba.
DAFTAR PUSTAKA
Budijanto, (2002),” Sintesis Senyawa Surfaktan 1,9-Dilaktosil Nonanadiamin Melalui Reaksi Amidasi Antara asam Laktat Dengan 1,9- Nonanadiamin Yang Diturunkan dari Asam Oleat”, Program Pasca Sarjana USU, Medan.
Fox, B.A., Allan G. Cameron (1983), “Foof Science: a chemical approach “, 4th Ed., Hodder and Stoughton, London.
Gabriel, R, (1984), Selective Amidation of Fatty Methyl Esters with N(2- Aminoethyl) - Ethenolamine under Base Catalysis.
Silsia, D, (2000) “Sintesis Dedokil - Pelargonamida Melalui Reaksi Amidasi Dodekilamina dengan asam -Hidroksi Pelargonat yang Diturunkan dari asam Risinoleat”.
Sivasamy, A.M.Krishnaveni, and P.G. Rao (2001), “Preparation, Characterization, and Surface and Biological Properties of N Stearoyl Amino Acids” J.Am.Oil.Chem.Soc, 78 (9).
Weni, H., (1997), “Laporan Kerja Praktek PT SOCI”, Jurusan Kimia, Program D3 Kimia Analis, FMIPA USU, Medan.
81
SINTESIS AMIDA DARI ASAM ORGANIK ALAMI DENGAN AMINA ALAMI
Jamaran Kaban Jurusan Kimia FMIPA Universitas Sumatera Utara Jl. Bioteknologi No. 1 Kampus USU Medan 20155 Abstrak Senyawa N-Stearoil glutamida dapat dihasilkan dari asam stearat (asam organik alami) dan asam glutamat (asam amino alami) melalui amidasi turunan asam stearat yakni stearoil klorida dengan asam glutamat. Amidasi stearoil klorida dengan asam glutamat menghasilkan senyawa N-stearoil glutamida dengan rendemen sebesar 77, 13 % dan titik lebur 135 – 136 0C. Hasil analisis produk N-stearoil glutamida didukung oleh data spektroskopi FT-IR dan 1H-NMR serta mempunyai harga HLB 3,39. Kata Kunci: Sintesis, Amida, Amina alami
77
PENDAHULUAN
Turunan senyawa alpha asam amino
sebagai amida maupun poliamida
dengan berbagai asam lemak dapat
dimanfaatkan
sebagai
bahan
antimikroba dan surfaktan. Turunan
asam lemak dengan asam amino
tersebut telah banyak dikembangkan
sebagai antimikroba yang memberikan
efek yang positif dan efektif terhadap
jenis mikroba seperti Escherichia coli,
Staphylococcus aureus, Pseudomonas,
aeruginosa, Microccus luteus, Bacillus
cerceus, dan candida albicans
(Sivasamy, A, et al., 2001).
Beberapa peneliti terdahulu telah
melakukan amidasi langsung melalui
pemanasan antara asam karbosilat
dengan senyawa amin yaitu reaksi
antara asam azelat dengan urea
menghasilkan senyawa amida yang
berguna sebagai surfaktan (Budijanto,
2002) dan reaksi antara dodekilamania
dengan asam ß-hidroksi pelargonat yang
merupakan turunan asam azelat
menghasilkan dodekil ß-hidroksi
pelargonamida yang berguna sebagai
zat anti penuaan dan anti keriput dalam
industri kosmetika (Silsia, D, 2000).
Asam stearat merupakan asam
lemak yang banyak dijumpai dalam
miyak nabati dan hewani. Asam stearat
tersebut di Sumatera-Utara telah
diproduksi dari minyak sawit melalui
hidrogenasi asam oleat seperti
dilakukan oleh PT. SOCI (Weni., H,
1997).
Asam glutamat merupakan senyawa
asam alpha amino yang sumbernya
banyak diperoleh dari protein kedelai
melalui hdrolisis enzimatik yang
selanjutnya difermentasikan (Fox, B.A,
et al., 1983). Dalam hal ini peneliti
mengembangkan sintesis N-stearoil
glutamida dari bahan dasar asam
glutamat yang merupakan asam amino
alami mengandung 2 gugus karboksilat
78
Jurnal Sains Kimia Vol 9, No.2, 2005: 77-81
dan satu gugus amino dengan asam stearat yang merupakan asam organik alami.
BAHAN DAN METODA
Bahan Asam stearat diperoleh dari
PT.Sinar Mas Oleochemical Industry (SOCI), posfor triklorida, chloroform, asam glutamat, natrium hidrooksida, asam sulfat, petroleum benzine dan ethanol diperoleh dari E’merk Pembuatan Stearoil Klorida.
Sebanyak 0, 025 mol (7,11 gr) asam stearat dimasukkan kedalam labu alas bulat 250 ml yang dilengkapi dengan magnetik stirrer, dilarutkan dengan 20 ml chloroform kemudian melalui corong penetes ditambahkan sebanyak 0,03 mol (2,63 ml) PCl3. Selanjutnya dilakukan refluks pada suhu 60-70 oC selama 3 jam lalu dilakukan penyaringan dan filtrat hasil saringan ditambah 0,03 mol (4,41 gr) asam glutamat dalam campuran air dan aceton (pada pH 12 dengan NaOH) lalu diaduk pada suhu 0 0C selama 25 menit. Setelah pengadukan berikutnya selama 30 menit, campuran diasamkan dengan asam sulfat untuk membentuk kristal NStearoil glutamida. Selanjutnya dicuci dengan petroleum benzine, kristal yang diperoleh dilakukan rekristalisasi menggunakan campuran etanol / petroleum benzine. Selanjutnya dikeringkan dalam desikator, dan hasil tersebut ditentukan titik leburnya, harga HLB dengan metode titrasi dan analisis spektroskopi FT-IR beserta 1H-NMR.
Penentuan Harga HLB dengan Metode Titrasi. a) Penentuan Bilangan Penyabunan.
Sebanyak 5,0 gr N-Stearoil Glutamida dimasukkan kedalam gelas Erlenmeyer kemudian ditambahkan 50 ml KOH 0,5 N,
Sintesis Amida dari Asam Organik Alami dengan Amina Alami (Jamaran Kaban)
selanjutnya di didihkan sampai NSteroil Glutamida larut. Setelah didinginkan, dititrasi dengan HCl 0,5 N dengan menggunakan indikator phenolptalein hingga warna merah hilang. Kemudian dicatat volume HCl 0,5 N yang digunakan.
b) Penentuan Bilangan Asam.
Sebanyak 10 gr N-Steroil Glutamida
dimasukkan kedalam Erlenmeyer
kemudian ditambahkan 50 ml
alkohol
95%.
Selanjutnya
dipanaskan selama 10 menit sambil
diaduk. Setelah didinginkan dititrasi
dengan KOH 0,0463 N
menggunakan
indicator
phenolphthalein sampai terbentuk
warna merah jambu, lalu dicatat
volume KOH 0,0634 N yang di
gunakan.
harga HLB sebesar 3,39. Hasil analisis spektroskopi FT-IR dari dari N-stearoil glutamida memberikan spektrum dengan puncak serapan kimia pada daerah bilangan gelombang 3415, 2918, 2848, 1701, 1471, 463, 1186, 1055, dan 719 cm-1 (lampiran 1) sedangkan analisis spektroskopi 1H-NMR memberikan spektrum sebanyak 4 lingkungan proton pada daerah pergeseran kimia ( δ ) 0,9 ppm; 1,3 ppm; 1,8 ppm dan 2,3 ppm (lampiran 2).
Dari Penentuan Bilangan Penyabunan (P) dan Bilangan asam (A) dengan menggunakan metode titrasi diperoleh harga P dan A untuk stearoil glutamida sebesar 11,22 dan 13,24. Dengan menggunakan rumus diatas diperoleh harga HLB sebesar 3,39. Selanjutnya dengan menngunakan tabel skala keseimbangan hidrofil lifofil maka senyawa N-stearoil glutamida dapat digunakan sebagai pengemulsi W/O.
Untuk menentukan harga HLB digunakan rumus sebagai berikut:
HLB = 20 (1 - P/A) P = Bilangan Penyabunan A = Bilangan Asam
HASIL DAN PEMBAHASAN
Hasil Senyawa N-stearoil glutamida yang
diperoleh dari reaksi antara 0,025 mol (7,56 ml) stearoil klorida dengan 0,03 mol (4,41 gr) asam glutamat diperoleh rendemen sebesar 77,13 % (7,96 gr) dengan titik lebur 135 – 136 o C dan
Diskusi Amidasi N-stearoil klorida dengan
asam glutamat dapat menghasilkan Nstearoil glutamida berdasarkan prinsip Hard Soft Acid Base (HSAB). H+ dari NH2 merupakan asam keras (Hard Acid) yang mudah bereaksi dengan Cl- dari stearoil klorida yang merupakan basa keras (Hard Base) dan NH- dari asam glutamat merupakan basa lunak (Soft Base) yang mudah mudah bereaksi dengan gugus asil R-C+ =O yang merupakan asam lunak. Reaksi yang terjadi ialah:
H 3C
O (C H 2)16 O H
A sa m S te a ra t
+ P C l3
H 3C
O (C H 2)16 C l +
O HO
O OH
NH2
S te a ro il K lo rid a
A s a m G lu ta m a t
H 3C
O (C H 2)16 C l
S te a ro il K lo rid a
+
O H 3C (C H 2)16
NH HO
+ OH
OO
N -S te a ro il G lu ta m id a
H 3P O 3 HCl
79
Jurnal Sains Kimia Vol 9, No.2, 2005: 77-81
Gambar
1. Spektrum FT-IR N-Stearoil Glutamida dari Reaksi antara Stearoil Klorida dengan Asam Glutamat
Senyawa N-stearoil glutamida dimurnikan dari campuran pelarut petroleum benzine: etanol (1:1 v/v). Kristal yang diperoleh dianalisis dengan spektroskopi FT-IR (lampiran 1) memberikan serapan pada daerah bilangan gelombang 3415 cm-1 menunjukkan adanya gugus O-H. Hal ini didukung oleh adanya vibrasi bending pada daerah bilangan gelombang 1616 cm-1 untuk gugus N-H, bilangan gelombang pada daerah 29182848 cm-1 adalah merupakan vibrasi streching pada –(CH2)16 yang didukung
adanya serapan pada daerah bilangan
gelombang
1471-1463 cm-1
menunjukkan adanya vibrasi bending
dari –C-H sp3 dan serapan pada daerah
bilangan gelombang 719 cm-1
menunjukkan adanya vibrasi bending
dari CH2, sedangkan serapan pada daerah bilangan gelombang 1701 dan
1055 cm-1 menunjukkan vibrasi dari
gugus C=O amida dan vibrasi strching
dari gugus C-N.
Terbentuknmya senyawa N-stearoil
glutamida ini ditandai dengan
meunculnya gugus N-H pada bilangan
gelombang 3753 cm-1 dan gugus
karbonil (C=O) amida pada bilangan
gelombang 1701 cm-1.
Analisis spekktroskopi 1H NMR
(lampiran 2) memberikan spektrum
dengan lingkungan proton pada
pergeseran kimia (δ) 0,9 ppm
menunjukkan 3 buah proton pada CH3
dan pada daerah pergeseran kimia 1,3
ppm menunjukkan 30 buah proton pada
–(CH2)15-. Pada daerah pergeseran kimia
1,8 ppm menunjukkan 4 buah proton
masing-masing 2 proton pada gugus –
CH2 yang terikat pada gugus karbonil dan 2 buah proton pada gugus –CH2
yang terikat pada posisi dari gugus
karbosilat pada asam glutamat.
Sedangkan pergeseran kimia pada 2,3
ppm menunjukkan 3 buah proton yang
terikat pada posisi β dari gugus
karbosilat dari asam glutamat seperti
yang digambarkan pada struktur berikut
:
H 3C
1 ,3 p p m (C H 3)15
CH 2
O C
0 ,9 p p m
1 ,8 p p m
NH
HO
CH 2
CH
OH
C
CH2
C
80
O
2 ,3 p p m
O
Sintesis Amida dari Asam Organik Alami dengan Amina Alami (Jamaran Kaban)
Tidak munculnya puncak proton dari gugus N-H karena terjadi coupling antara hidrogen dengan oksigen dari karbonil sehingga membentuk jembatan hidrogen, sedangkan tidak terdapatnya puncak proton dari gugus karbosilat karena pergeseran kimia 11-12 ppm sedangkan spektrum hanya menunjukkan pergeseran kimia sampai 10 ppm
Gambar 2. Spektrum 1H-NMR N-Stearoil Glutamida
Tidak munculnya puncak proton dari gugus N-H karena terjadi coupling antara hidrogen dengan oksigen dari karbonil sehingga membentuk jembatan hidrogen, sedangkan tidak terdapatnya puncak proton dari gugus karbosilat karena pergeseran kimia 11-12 ppm sedangkan spektrum hanya menunjukkan pergeseran kimia sampai 10 ppm
KESIMPULAN DAN SARAN Kesimpulan 1. Senyawa N-stearoil glutamida dapat
dihasilkan melalui amidasi stearoil klorida dengan asam glutamat.
2. Rendemen yang dipoeroleh bessarnya 77,13 %
3. Senyawa N-stearoil glutamida yang diperoleh berdasarkan ppenentuan harga HLB dapat digunakan sebagai bahan pengemulsi W/O
Saran Disarankan untuk melakukan amidasi
terhadap asam alpha amino lainnya sekaligus melakukan uji aktivitasnya sebagai anti mikroba.
DAFTAR PUSTAKA
Budijanto, (2002),” Sintesis Senyawa Surfaktan 1,9-Dilaktosil Nonanadiamin Melalui Reaksi Amidasi Antara asam Laktat Dengan 1,9- Nonanadiamin Yang Diturunkan dari Asam Oleat”, Program Pasca Sarjana USU, Medan.
Fox, B.A., Allan G. Cameron (1983), “Foof Science: a chemical approach “, 4th Ed., Hodder and Stoughton, London.
Gabriel, R, (1984), Selective Amidation of Fatty Methyl Esters with N(2- Aminoethyl) - Ethenolamine under Base Catalysis.
Silsia, D, (2000) “Sintesis Dedokil - Pelargonamida Melalui Reaksi Amidasi Dodekilamina dengan asam -Hidroksi Pelargonat yang Diturunkan dari asam Risinoleat”.
Sivasamy, A.M.Krishnaveni, and P.G. Rao (2001), “Preparation, Characterization, and Surface and Biological Properties of N Stearoyl Amino Acids” J.Am.Oil.Chem.Soc, 78 (9).
Weni, H., (1997), “Laporan Kerja Praktek PT SOCI”, Jurusan Kimia, Program D3 Kimia Analis, FMIPA USU, Medan.
81