ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA FENOLIK DARI FRAKSI POLAR KAYU AKAR TUMBUHAN KENANGKAN (Artocarpus rigida)
ABSTRAK
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA FENOLIK DARI FRAKSI
POLAR KAYU AKAR TUMBUHAN KENANGKAN
(Artocarpus rigida)
Oleh
Dedi Nuryanto
Banyak senyawa organik yang berhasil diisolasi dari produk alam yang telah
digunakan sebagai obat. Artocarpus rigida atau tumbuhan kenangkan
mangandung beberapa senyawa derivat flavonoid yang salah satunya memiliki
toksisitas yang tinggi terhadap sel leukemia murine P-388. Tujuan penelitian ini
adalah mengisolasi dan mengidentifikasi senyawa flavonoid dari kayu akar
tumbuhan kenangkan yang tumbuh di Desa Keputran Sukoharjo Kabupaten
Pringsewu. Tahapan penelitian yang dilakukan meliputi pengumpulan dan
persiapan sampel kemudian ekstraksi, isolasi, dan pemurnian senyawa
menggunakan beberapa teknik kromatografi, sedangkan identifikasi senyawa
dilakukan menggunakan IR, spektroskopi ultraviolet-tampak, dan 1H-RMI. Dari
kayu akar kenangkan telah diisolasi artokarpin berupa kristal amorf berwarna
kuning dengan titik leleh 205ºC-206,6ºC yang strukturnya telah ditetapkan secara
fisika dan spektroskopi.
I. PENDAHULUAN
A. Latar belakang
Indonesia merupakan negara yang memiliki sumber daya alam hayati sangat
beraneka ragam. Keanekaragaman hayati ini tersebar hampir di seluruh pelosok
Indonesia. Lampung merupakan provinsi dengan sumber daya alam hayati yang
sangat berpotensi karena memiliki keragaman tumbuhan. Keragaman jenis
tumbuhan ini menjadi salah satu sumber senyawa organik yang dapat
dimanfaatkan dalam kehidupan, pada umumnya digunakan dalam kesehatan.
Tumbuhan merupakan tempat terjadinya sintesis secara alami senyawa organik
kompleks yang menghasilkan sederet golongan senyawa dengan berbagai macam
struktur serta memiliki nilai khusus baik dari segi ekonomi maupun sebagai paruparu planet bumi.
Artocarpus rigida merupakan salah satu genus dari Artocarpus, tanaman ini
merupakan tanaman hutan yang tersebar luas di daerah tropika dan subtropika.
Pemanfaatan tumbuhan Artocarpus sebagai obat tradisional secara konvensional
telah banyak dilakukan oleh masyarakat dan mengingat tumbuhan Artocarpus
banyak mengandung senyawa flavonoid yang berpotensi sebagai senyawa obat
(Nurachman, 2002). Flavonoid mempunyai manfaat yang beragam terhadap
2
organisme sehingga tumbuhan yang mengandung flavonoid umumnya digunakan
dalam pengobatan tradisional. Tumbuhan ini yang secara tradisional digunakan
untuk mengobati gangguan fungsi hati, Flavonoid merupakan senyawa pereduksi
yang baik dan dapat menghambat terjadinya reaksi oksidasi, baik secara enzimatik
maupun non-enzimatik (Robinson, 1995).
Dari beberapa penelitian yang telah dilakukan, dilaporkan bahwa tumbuhan
Artocarpus rigida mengandung beberapa senyawa turunan flavonoid yaitu 7demetilartonol E, kromon artorigidusin, santon artonol B (9), flavonoid
sikloartobilosanton (2), dan santon artoindonesianin C (10). Senyawa 10
mempunyai aktivitas sebagai antiplasmodial terhadap Plasmodium falciparum.
Semua senyawa ini menunjukkan aktivitas antimikobakterial terhadap
Mycobacterium tuberculosis (Namdaung, 2006).
Senyawa fenolik terdiri dari beragam senyawa dengan ciri yang sama, yaitu cincin
aromatik yang mempunyai satu atau lebih substituen hidroksil. Senyawa fenolik
banyak diteliti karena diketahui mempunyai aktivitas biologis dan efek
farmakologi yang menarik, seperti antibakteri (Sultanbawa et al., 1987), anti-HIV
(Dai et al., 1998), antiinflamasi (Huang et al., 2001), fitoaleksin, dan antijamur
(Bokel et al., 1988).
Senyawa fenolik termasuk senyawa hasil metabolit sekunder dari tumbuhan.
Jumlah kandungan senyawa metabolit sekunder dalam tumbuhan terdistribusi
pada berbagai bagian tumbuhan, dan dalam masing-masing bagian itu mempunyai
jenis dan kuantitas senyawa yang relatif tidak sama (Mursito, 2002),
kecenderungan pembentukan senyawa-senyawa kimiawi tumbuhan pada satu
3
spesies secara kualitatif pada dasarnya sama, namun perbedaan kuantitas dapat
dipengaruhi oleh keadaan geografis dari tumbuhan tersebut. Sampel yang
digunakan pada penelitian ini adalah kayu akar dari tumbuhan kenangkan.
Pemilihan kayu akar sebagai sampel dikarenakan bagian tumbuhan ini belum
pernah diteliti sebelumnya, serta adanya interaksi antara akar dengan mineral, air,
oksigen, dan senyawaan karbon yang tersimpan dalam tanah (Notohadiprawiro,
1996).
Pemilihan fraksi polar pada penelitian ini dikarenakan pada uji pendahuluan pada
ekstrak kasar fraksi polar memberikan uji positif sebagai antibakteri dengan
memberikan zona hambat terhadap bakteri Escherichia coli dan Bacillus subtilis.
Hal ini disebabkan pada fraksi polar memiliki lebih banyak gugus-gugus polar
yang akan meningkatkan aktivitas dari senyawa fenolik hasil isolasi, sehingga
pada penelitian ini dipilih fraksi polar.
Sampel kayu akar selanjutnya diisolasi senyawa fenolat yang terkandung di
dalamnya dengan metode maserasi menggunakan pelarut metanol berkualitas
teknis, pemisahan dilakukan dengan metode kromatografi cair vakum,
kromatografi flash dan kromatografi kolom gravitasi. Identifikasi kemurnian
dilakukan menggunakan metode kromatografi lapis tipis dan titik leleh.
Identifikasi struktur molekul dilakukan dengan menggunakan spektroskopi
ultraungu-tampak (UV-VIS) untuk melihat ada tidaknya ikatan rangkap
terkonjugasi dan spektroskopi inframerah (IR) untuk melihat keberadaan gugus
fungsinya.
4
B.
Tujuan Penelitian
Penelitian ini bertujuan untuk mengisolasi dan mengkarakterisasi senyawa fenolik
dari fraksi polar ekstrak kayu akar tumbuhan kenangkan (A. rigida) yang tumbuh
di Desa Keputran Sukoharjo Kabupaten Pringsewu.
C.
Manfaat Penelitian
Hasil penelitian ini diharapkan dapat memberikan informasi mengenai senyawa
fenolik dari kayu akar tumbuhan kenangkan (A. rigida) dalam rangka penggalian
dan pengembangan potensi sumber daya alam Provinsi Lampung sebagai
penghasil senyawa-senyawa berkhasiat sebagai obat. Informasi tersebut
diharapkan dapat memperkaya pengetahuan tentang senyawa fenolik dari
tumbuhan Artocarpus.
V. SIMPULAN DAN SARAN
A. Simpulan
Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan, maka diperoleh kesimpulan sebagai berikut:
1. Pada penelitian ini telah berhasil diisolasi dan diidentifikasi senyawa flavonoid yang
dikenal dengan nama artokarpin dari kayu akar tumbuhan kenangkan (A. rigida).
2. Senyawa artokarpin yang didapatkan memiliki sifat fisik berupa padatan kuning dengan
titik leleh 205ºC-206,6ºC.
3. Pelarut yang baik untuk memisahkan senyawa artokarpin dengan komponen senyawa lain
adalah etil asetat/n-heksana.
B. Saran
1. Dalam hal penentuan struktur senyawa disarankan untuk melakukan identifikasi dengan
menambah data dari alat lain untuk mendukung dan melengkapi data yang diperlukan.
2. Untuk lebih mengetahui aktivitas senyawa artokarpin, disarankan untuk menguji sifat
antibakteri dan antijamur.
ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA FENOLIK DARI FRAKSI
POLAR KAYU AKAR TUMBUHAN KENANGKAN
(Artocarpus rigida)
Oleh
Dedi Nuryanto
Banyak senyawa organik yang berhasil diisolasi dari produk alam yang telah
digunakan sebagai obat. Artocarpus rigida atau tumbuhan kenangkan
mangandung beberapa senyawa derivat flavonoid yang salah satunya memiliki
toksisitas yang tinggi terhadap sel leukemia murine P-388. Tujuan penelitian ini
adalah mengisolasi dan mengidentifikasi senyawa flavonoid dari kayu akar
tumbuhan kenangkan yang tumbuh di Desa Keputran Sukoharjo Kabupaten
Pringsewu. Tahapan penelitian yang dilakukan meliputi pengumpulan dan
persiapan sampel kemudian ekstraksi, isolasi, dan pemurnian senyawa
menggunakan beberapa teknik kromatografi, sedangkan identifikasi senyawa
dilakukan menggunakan IR, spektroskopi ultraviolet-tampak, dan 1H-RMI. Dari
kayu akar kenangkan telah diisolasi artokarpin berupa kristal amorf berwarna
kuning dengan titik leleh 205ºC-206,6ºC yang strukturnya telah ditetapkan secara
fisika dan spektroskopi.
I. PENDAHULUAN
A. Latar belakang
Indonesia merupakan negara yang memiliki sumber daya alam hayati sangat
beraneka ragam. Keanekaragaman hayati ini tersebar hampir di seluruh pelosok
Indonesia. Lampung merupakan provinsi dengan sumber daya alam hayati yang
sangat berpotensi karena memiliki keragaman tumbuhan. Keragaman jenis
tumbuhan ini menjadi salah satu sumber senyawa organik yang dapat
dimanfaatkan dalam kehidupan, pada umumnya digunakan dalam kesehatan.
Tumbuhan merupakan tempat terjadinya sintesis secara alami senyawa organik
kompleks yang menghasilkan sederet golongan senyawa dengan berbagai macam
struktur serta memiliki nilai khusus baik dari segi ekonomi maupun sebagai paruparu planet bumi.
Artocarpus rigida merupakan salah satu genus dari Artocarpus, tanaman ini
merupakan tanaman hutan yang tersebar luas di daerah tropika dan subtropika.
Pemanfaatan tumbuhan Artocarpus sebagai obat tradisional secara konvensional
telah banyak dilakukan oleh masyarakat dan mengingat tumbuhan Artocarpus
banyak mengandung senyawa flavonoid yang berpotensi sebagai senyawa obat
(Nurachman, 2002). Flavonoid mempunyai manfaat yang beragam terhadap
2
organisme sehingga tumbuhan yang mengandung flavonoid umumnya digunakan
dalam pengobatan tradisional. Tumbuhan ini yang secara tradisional digunakan
untuk mengobati gangguan fungsi hati, Flavonoid merupakan senyawa pereduksi
yang baik dan dapat menghambat terjadinya reaksi oksidasi, baik secara enzimatik
maupun non-enzimatik (Robinson, 1995).
Dari beberapa penelitian yang telah dilakukan, dilaporkan bahwa tumbuhan
Artocarpus rigida mengandung beberapa senyawa turunan flavonoid yaitu 7demetilartonol E, kromon artorigidusin, santon artonol B (9), flavonoid
sikloartobilosanton (2), dan santon artoindonesianin C (10). Senyawa 10
mempunyai aktivitas sebagai antiplasmodial terhadap Plasmodium falciparum.
Semua senyawa ini menunjukkan aktivitas antimikobakterial terhadap
Mycobacterium tuberculosis (Namdaung, 2006).
Senyawa fenolik terdiri dari beragam senyawa dengan ciri yang sama, yaitu cincin
aromatik yang mempunyai satu atau lebih substituen hidroksil. Senyawa fenolik
banyak diteliti karena diketahui mempunyai aktivitas biologis dan efek
farmakologi yang menarik, seperti antibakteri (Sultanbawa et al., 1987), anti-HIV
(Dai et al., 1998), antiinflamasi (Huang et al., 2001), fitoaleksin, dan antijamur
(Bokel et al., 1988).
Senyawa fenolik termasuk senyawa hasil metabolit sekunder dari tumbuhan.
Jumlah kandungan senyawa metabolit sekunder dalam tumbuhan terdistribusi
pada berbagai bagian tumbuhan, dan dalam masing-masing bagian itu mempunyai
jenis dan kuantitas senyawa yang relatif tidak sama (Mursito, 2002),
kecenderungan pembentukan senyawa-senyawa kimiawi tumbuhan pada satu
3
spesies secara kualitatif pada dasarnya sama, namun perbedaan kuantitas dapat
dipengaruhi oleh keadaan geografis dari tumbuhan tersebut. Sampel yang
digunakan pada penelitian ini adalah kayu akar dari tumbuhan kenangkan.
Pemilihan kayu akar sebagai sampel dikarenakan bagian tumbuhan ini belum
pernah diteliti sebelumnya, serta adanya interaksi antara akar dengan mineral, air,
oksigen, dan senyawaan karbon yang tersimpan dalam tanah (Notohadiprawiro,
1996).
Pemilihan fraksi polar pada penelitian ini dikarenakan pada uji pendahuluan pada
ekstrak kasar fraksi polar memberikan uji positif sebagai antibakteri dengan
memberikan zona hambat terhadap bakteri Escherichia coli dan Bacillus subtilis.
Hal ini disebabkan pada fraksi polar memiliki lebih banyak gugus-gugus polar
yang akan meningkatkan aktivitas dari senyawa fenolik hasil isolasi, sehingga
pada penelitian ini dipilih fraksi polar.
Sampel kayu akar selanjutnya diisolasi senyawa fenolat yang terkandung di
dalamnya dengan metode maserasi menggunakan pelarut metanol berkualitas
teknis, pemisahan dilakukan dengan metode kromatografi cair vakum,
kromatografi flash dan kromatografi kolom gravitasi. Identifikasi kemurnian
dilakukan menggunakan metode kromatografi lapis tipis dan titik leleh.
Identifikasi struktur molekul dilakukan dengan menggunakan spektroskopi
ultraungu-tampak (UV-VIS) untuk melihat ada tidaknya ikatan rangkap
terkonjugasi dan spektroskopi inframerah (IR) untuk melihat keberadaan gugus
fungsinya.
4
B.
Tujuan Penelitian
Penelitian ini bertujuan untuk mengisolasi dan mengkarakterisasi senyawa fenolik
dari fraksi polar ekstrak kayu akar tumbuhan kenangkan (A. rigida) yang tumbuh
di Desa Keputran Sukoharjo Kabupaten Pringsewu.
C.
Manfaat Penelitian
Hasil penelitian ini diharapkan dapat memberikan informasi mengenai senyawa
fenolik dari kayu akar tumbuhan kenangkan (A. rigida) dalam rangka penggalian
dan pengembangan potensi sumber daya alam Provinsi Lampung sebagai
penghasil senyawa-senyawa berkhasiat sebagai obat. Informasi tersebut
diharapkan dapat memperkaya pengetahuan tentang senyawa fenolik dari
tumbuhan Artocarpus.
V. SIMPULAN DAN SARAN
A. Simpulan
Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan, maka diperoleh kesimpulan sebagai berikut:
1. Pada penelitian ini telah berhasil diisolasi dan diidentifikasi senyawa flavonoid yang
dikenal dengan nama artokarpin dari kayu akar tumbuhan kenangkan (A. rigida).
2. Senyawa artokarpin yang didapatkan memiliki sifat fisik berupa padatan kuning dengan
titik leleh 205ºC-206,6ºC.
3. Pelarut yang baik untuk memisahkan senyawa artokarpin dengan komponen senyawa lain
adalah etil asetat/n-heksana.
B. Saran
1. Dalam hal penentuan struktur senyawa disarankan untuk melakukan identifikasi dengan
menambah data dari alat lain untuk mendukung dan melengkapi data yang diperlukan.
2. Untuk lebih mengetahui aktivitas senyawa artokarpin, disarankan untuk menguji sifat
antibakteri dan antijamur.