Kurkumin merupakan senyawa antioksidan yang baik karena mampu menangkap radikal-radikal bebas radikal oksigen, nitrogen, superoksida, dan
hidroksil yang berperan sebagai inisiator dalam reaksi oksidasi, menetralkan radikal-radikal bebas tersebut Majeed et al, 1995. Kurkumin mempunyai
sejumlah aktivitas farmakologis, meliputi antioksidan, anti-inflamasi, antitrombotik, antimutagenik, antiviral, antimicrobial, antiparasitik Majeed et al,
1995. Struktur kurkumin dapat dilihat pada Gambar 2.
1 6
2 5
3 4
1 2
3 4
5 6
7 1
3 4
2 5
6
H
3
CO HO
OCH
3
OH O
O
Kurkumin 1,7-bis4-hidroksi-3-metoksifenilhepta-1,6-diena-3,5-dion
Gambar 2. Struktur kimia kurkumin Supardjan, 1999
Menurut Majeed et al., 1995 yang melakukan analisis struktur kurkumin dan aktivitas biologisnya memberikan analisisnya sbb :
a. Gugus OH fenolik berperan dalam aktivitas antioksidan.
b. Gugus
E-diketon berperan dalam aktivitas antiinfeksi, antikanker dan antimutagenik.
c. Ikatan rangkap berperan dalam aktivitas antiinfeksi, antikanker dan
antimultagenik.
5. Turunan Kurkumin yang Tersubstitusi pada Atom C-4
Struktur kurkumin memiliki 2 gugus keton yang berdampingan, sehingga memungkinkan terjadinya tautomeri keto-enol Fessenden dan Fessenden, 1999.
27
Kurkumin cenderung berada dalam bentuk tautomer enol akibat kecenderungannya untuk mempertahankan ikatan hidrogen intramolekular antara
proton enolik dengan atom O gugus ȕ diketon Istiyastono et al, 2003.
Modifikasi struktur adalah memasukkan gugus yang mempunyai sifat lipofilik, elektronik dan sterik tertentu pada struktur senyawa yang memberikan
aktivitas lebih tinggi, sama atau lebih rendah dibanding senyawa kurkumin sebagai induknya Siswandono dan Soekardjo, 1998.
Supardjan 1997 telah mensintesis kurkumin dan beberapa senyawa turunan kurkumin yang tersubstitusi pada atom C-4 menentukan aktivitas anti-
inflamasinya. Telah disintesis enam turunan kurkumin yaitu 4-alkil-kurkumin yang terdiri dari: 4-metil; 4-etil; 4-n-propil; 4-isopropil; 4-n-butil dan 4-
benzilkurkumin. Selain itu telah disintesis pula tujuh turunan kurkumin yang lain yaitu 4-aril-kurkumin yang terdiri dari: 4-fenil; 4 p-klorofenil; 4-p-fluorofenil;
4-p-metoksifenil; 4 p-metilfenil; 4 m-trifluorometilfenil dan 4-o,p- dinitrofenilkurkumin. Dari enam turunan 4-alkil kurkumin yang telah disintesis,
4-metil kurkumin memberikan aktivitas anti-inflamasi yang ekivalen dengan kurkumin, namun memanjangkan dan mencabangkan rantai alkil akan
menurunkan aktivitas anti-inflamasinya. Aktivitas anti-inflamasi senyawa 4-alkil kurkumin dari besar ke kecil berturut-turut adalah: 4-metil 4-etil 4-n-propil
4-n-butil 4-isopropil 4-benzilkurkumin. Sedangkan dari tujuh turunan 4-aril kurkumin, 4-p-metoksifenilkurkumin mempunyai aktivitas anti-inflamasi yang
setara dengan kurkumin.
28
Senyawa 4-fenilkurkumin merupakan kristal warna orange yang memiliki titik lebur 203-206
C, rumus molekul C
27
H
24
O
6
dengan BM 444,1578 dan 4-p- metoksifenilkurkumin merupakan kristal berwarna orange kemerahan yang
memiliki titik lebur 168–170 C dengan rumus molekul C
28
H
26
O
7
dan BM 474,1666. Sedangkan 4-p-metilfenilkurkumin merupakan kristal berwarna
orange yang memiliki titik lebur 185-187 C dengan rumus molekul C
24
H
26
O
6
dan BM 382,1410 Supardjan, 1999.
Adapun contoh struktur turunan kurkurmin dapat dilihat pada Gambar 3, 4, 5, 6 sebagai berikut:
1 6
2 5
3 4
1 2
3 4
5 6
7 1
3 4
2 5
6
O O
Gambar 3. 1,7-difenil-1,6-heptadiena-3,5-dion selanjutnya disebut sebagai unsubsituted kurkumin
atau kurkumin tak tersubstitusi
1 6
2 5
1 2
6 7
1 2
5 6
O O
H
3
CO HO
OCH
3
OH
Gambar 4. 1,7-bis4-hidroksi-3metoksifenil-4-fenil-hepta-1,6-diena-3,5- dion.
4-fenilkurkumin
29
1 6
2 5
1 2
6 7
1 2
5 6
O O
H
3
CO HO
OCH
3
OH OCH
3
Gambar 5. 1,7-bis4-hidroksi-3metoksifenil-4-p-metoksifenil-hepta-1,6- diena-3,5-dion.
4-p-metoksifenilkurkumin
1 6
2 5
1 2
6 7
1 2
5 6
O O
H
3
CO HO
OCH
3
OH
CH
3
Gambar 6. 1,7-bis4-hidroksi-3metoksifenil-4-p-metilfenil-hepta-1,6- diena-3,5-dion.
4-p-metilfenilkurkumin
6. Spektrofotometri
