19
BAB II TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Kalium Diklofenak
Menurut British Pharmacopoeia 2009, Rumus bangun
:
Rumus molekul : C14H10Cl2KNO2
Berat molekul : 334,24
Nama kimia : Benzeneacetic acid, 2-[2,6-dichlorophenylamino]
monopotassium salt Nama lain
: Potassium [o-2,6-dichloroanilinophenyl]acetate Nama dagang
: Cataflam Novartis Persen komposisi : C 50,31, H 3,02, Cl 21,21, K 11,70,
N 4,19, O 9,57 Kelarutan
: Sedikit larut dalam air, mudah larut dalam metanol, etanol 96, kurang larut dalam aseton.
20
2.2 Asam Diklofenak
Menurut Moffat, dkk., 2011, Rumus Bangun :
Rumus molekul :
C
14
H
11
Cl
2
NO
2
Berat molekul :
296,15 Nama kimia
: 2-[2,6-Dichlorophenylamino]benzeneacetic acid
Nama lain : [o-2,6-dichloroanilino phenyl] acetic acid
Nama dagang : Voltarol Novartis
Karakteristik : Kristal dari eter-petroleum eter
Titik Lebur : 156 - 158
o
C Persen komposisi : C 56,78, H 3,74, Cl 23,94, N 4,73, O 10,80.
21
2.3 Mekanisme Diskoneksi Diklofenak
22
2.4 Mekanisme Reaksi Pembentukan Diklofenak
2.5 Efek Farmakologi
Diklofenak mempunyai efek antiinflamasi, antipiretik, dan analgetik. Senyawa ini merupakan penghambat siklooksigenase yang kuat dibandingkan
dengan indometasin dan naproxen. Diklofenak dianjurkan untuk kondisi peradangan kronis seperti arthritis rheumatoid dan osteoarthritis serta pengobatan
nyeri otot rangka akut Finkel, dkk., 2009; Furst dan Munster, 2001.
23
2.6 Efek Merugikan
Diklofenak seperti AINS lainnya dapat melukai mukosa lambung dengan mencegah efek perlindungan dari prostaglandin sehingga dapat meningkatkan
resiko gangguan gastrointestinal yang serius berupa pendarahan, ulserasi, dan perforasi lambung usus, yang dapat berakibat fatal Finkel, dkk., 2009.
2.7 Esterifikasi
Ester adalah senyawa turunan asam karboksilat yang terbentuk ketika atom hidrogen dalam asam –OH digantikan oleh sebuah gugus alkil. Ester dapat
disintesis oleh reaksi subtitusi asil nukleofilik antara asam karboksilat dan alkohol yang disebut sebagai esterifikasi Fisher Finar, 1973. Mekanisme reaksi
esterifikasi Fisher adalah sebagai berikut:
Gambar 2.1 Mekanisme reaksi esterifikasi Fisher
Reaksi esterifikasi bersifat reversible, sehingga untuk memperoleh rendemen tinggi dari ester itu, kesetimbangan harus digeser ke arah ester. Satu
teknik untuk mencapai ini adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah yang berlebihan. Teknik lain adalah membuang salah satu produk dari
dalam campuran reaksi Fessenden dan Fessenden, 1986.
24 Metode-metode yang umum digunakan dalam pembuatan ester adalah
sebagai berikut: a. Esterifikasi Fisher
Jika asam karboksilat dan alkohol dan katalis asam biasanya HCl atau H
2
SO
4
dipanaskan, terdapat kesetimbangan dengan ester dan air Pine, dkk., 1980.
b. Esterifikasi dengan asil halida Asil halida adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Asil
klorida lebih murah dibandingkan dengan asil halida lain. Asil halida biasanya dibuat dari asam dengan tionil klorida, kemudian mereaksikannya dengan alkohol
Pine, dkk., 1980.
c. Esterifikasi dengan anhidrida
Finar, 1973.
25
2.8 Spektroskopi Inframerah
Kategori