GANESHA OPERATION The King of The Fastest Solution

RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA

  

RINGKASAN MATERI KIMIA ORGANIK

TAHUN PELAJARAN 2015/2016

Mata pelajaran : Kimia Penyusun : Agus Herwanto, S.Pd Kelas : XII IPA Unit : GO Lawang & Pandaan SENYAWA HI DROKARBON DAN TURUNANNYA ( A) GUGUS FUNGSI / FUNGSI ONAL Golongan Gugus Rumus Umum Nama Fungsional

  Trivial

  I UPAC ( menggunakan nomor) ( nama dagang)

  Alkana − C− C− C H …ana −

  n 2n+ 2

  Alkena − C= C− …ena − Sikloalkana C − C C H siklo…ana −

  n 2n

  C Alkuna − C C− C H …una −

  ≡ n 2n-2

  Alkadiena − C= C C= C− …diena Alkanol/ − OH …nol …il alkohol Alkohol

  C H O

  n 2n+ 2

  Alkoksi Alkana/ − O− …oksi …ana …il …il eter Eter Alkanal/ − CHO …nal …aldehida Aldehida

  C H O

  n 2n

  Alkanon/ − CO− …non …il …il keton Keton

  − COOH asam …oat asam …at Asam alkanoat/ Asam karboksilat

  C H O

  n 2n

  2 Ester/ − COO− …il …oat …il …at

  Alkil Alkanoat (dari ke ) (dari ke )

  kanan kiri kanan kiri

  Amina primer − NH R− NH ..il amina ..il amina

  2

  2 Amina sekunder − NH− R− NH− R’ ..il amina ..il amina

  Amina tersier − N− R− N− R’’ ..il amina ..il amina R’

  Haloalkana/ Alkil − X R− X Halo..ana …il halida Halida (X= F, Cl, Br, I )

  ( B) DERET RANTAI KARBON

  C = meta C = propa C = penta C = hepta C = nona

  1

  3

  5

  7

  9 C = eta C = buta C = heksa C = okta C = deka

  2

  4

  6

  8

  10 ( C) BEBERAPA GUGUS ALKI L PENTI NG

  CH − : metil CH − CH − CH − CH − (C H − ) : butil CH

  3

  3

  2

  

2

  2

  4

  9

  3 CH − CH − : etil CH − CH − CH−

  3

  2

  3 2 : sek-butil :ters-butil

  2

  5

  3 CH

3 CH − CH − CH − (C H − ) : propil CH − CH − CH− : isobutil CH

  3

  2

  2

  3

  7

  3

  2

  3 CH − CH− 3 : isopropil

  CH

  3 CH

  3 CH : − CH CH : − CH− C : − C

  3

  3 ≡

  C : C H : − C H

  2

  5

  2

5 CH :− CH − CH :− CH=

  2

  2

  − C−

RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA

  H

  H

  ( D) REAKSI – REAKSI ORGANI K No. Jenis Reaksi Reaksi Pembuatan Dengan 1. Haloalkana

  R− X (X= F,Cl,Br,I )

  3R− OH + PX

  3 = > 3R− X + H

  3 PO

  3 R− X + KOH/ AgOH = > R− OH + HX

  R− H + X

  = > C

  = > R− X + HX C

  X + KOH

• KX + H
• HX = > C
• HBr R− OH + SOCl

  2n+ 1

2 O R− Br + NH

• O
• H
• H
• KCl+ H

  2

  C n H 2n + H

  2 = > C n H 2n+ 2 Hidrolisis Pereaksi Grignard

  R− Br + Mg = > R− MgBr R− MgBr + H

  2 O = > R− H + Mg(OH)Br 3.

  Alkena

  − C= C− R− OH (H

  2 SO

  4 pekat 180°C) = > CnH

  

2n

  2 O R − CH= CH− R + H

  2

  = > R− CH

  − CH

  2

  2

  − R R− Cl + KOH

  (dlm alkohol)

  = > C

  2 H 2n

  2 O Aturan Saytzef

  : yg miskin H diambil H-nya R− CH= CH− R+ HX= > R− CH

  2

  − CHX− R

  (X= F,Cl,Br,I ,OH) Aturan Markonikov

  : yg kaya H makin kaya H R− CHBr− CHBr− R + Zn(dlm metanol)= > R− CH= CH− R + ZnBr

  2 (dlm CCl ₄ )

  = > R− CHBr− CHBr− R CnH

  2 O

  2

  = > CO

  X R− Br + KCN = > R− CN + KBr R− OH + HX = > R− X + H

  (dlm etanol)

  2

  n

  2n

  2 O

  C

  n

  H

  2n

  n

  H

  2n+ 1

  3

  n

  = > R− NH

  2

  2

  = > R− Cl + HCl + SO

  2

  2R− Br + 2Na = > R− R + 2NaBr 2.

  Alkana

  Sintesis Wurtz

  : R− Cl + 2Na + R’− Cl = > R− R’ + 2NaCl

  R− H + Cl

  2 (Sinar UV) = > R− Cl + HCl

  CnH

  2n+ 2

  − C− C−

2 R− CH= CH− R + Br

• O
• H
• H
• C
• KOH = > R− CH
• 2H
• H

  = > CO

  (− CH

  dlm suasana asam

  7

  2 O

  2 Cr

  Alkohol Tersier (− C− OH) = Oks= > tdk tjd rx. Reaksi ke arah kiri dsbt: Rx. Reduksi Oksidator : K

  Alkanon (− CO− )

  = Oks= >

  (− CHOH− )

  Alkohol Sekunder

  Aldehid (− CHO) = Oks= > Asam Karboksilat (− COOH)

  = Oks= >

  − OH)

  2

  :

  Alkohol Primer

  2

  2 O Oksidasi Alkohol

  R− CH= CH− R + H

  4 pkt 170°-180°C) = >

  2 SO

  − CHOH− R (H

  2

  = > R− CHOH− R R− CH

  2

  R− CHI− R + KOH = > R− CHOH− R + KI R− CO− R + H

  2 O alkohol sekunder ( − CH− OH)

  4 pkt 130°-140°C) = > R− O− R + H

  2 SO

  2R− OH (H

  Reduktor : H

  dengan katalis Cu atau Pt suhu< 200° C

  3 R− OH + HBr = > R− Br = H

  5

  2n

  Rantai alkil yang panjang menjadi alkohol

  R− O− R’ + HI = > R− I + R’− OH

  : R− ONa + R− X = > R− O− R + NaX

  2 O Sintesis Wiliamson

  R− O− R + 2HI = > 2R− I + H

  2 O

  pkt 130° -140°C) = > R− O− R + H

  4

  2 SO

  2R− OH (H

  3

  = > 2R− Cl + POCl

  2 O = > R− O− R + 2AgX R− O− R + PCl

  alkohol tersier ( − C− OH)

  2RX + Ag

  6. Eter R− O− R

  sangat cepat

  Alkohol sekunder + HCl = = > cepat Alkohol tersier + HCl = = >

  sangat lambat

  Alkohol primer + HCl = = >

  2 O

  R− OH + HCl = = > R− Cl + H

  

4

Membedakan Jenis Alkohol dng uji LUCAS:

  2 SO

  H

  2 O= > R− C(R)OH− R +

  3 H− R + H

  R− C(R)OSO

  2 O

  = > R− Cl + HCl + POCl

  2

  2

  R− CH

  2 − OH)

  Alkohol Primer ( − CH

  2

  = > R− COOH + R’− COOH

  3

  R− C ≡ CH− R’ + O

  2 => R− CBr 2 −CBr 2 −R

  (CH ≡CH) R− C≡C−R + 2 Br

  2

  2 H

  2

  2 O = > Ca(OH)

  CaC

  − X

  CH 2 −CBr 2 −R + 2HBr

  R−

  C≡C−R + 2 HBr =>

  R−

  2 => R− CH 2 −CH 2 −R

  R− C≡C−R + 2H

  2 O

  R− CHBr−CHBr−R + 2KOH (200°C)=> R− C≡C−R + 2KBr +2H

  ≡C−

  4. Alkuna − C

  = > R− CHO + R’− CHO

  3

  R− CH= CH− R’ + O

  2 O

  2

  2

  5

  2 (fermentasi dengan enzim:zimase)

  3 R− OH + PCl

  3 PO

  = > 3R− Cl + H

  3

  3R− OH + PCl

  2 O

  2

  = > R− NO

  2

  R− OH + HNO

  2 O

  : R− COOH + HO− R’ (asam) = > R− COO− R’ + H

  2 Pembuatan Ester/ Esterifikasi

  R− OH + Na = > R− ONa + ½ H

  5 OH + 2CO

  − OH + KX R− CHO + H

  2 H

  (glukosa) = > 2C

  6

  12 O

  6 H

  C

  3 OH (katalis:ZnO+Cu,450°C,200atm)

  = > CH

  2

  2

  2 O = > R− COOH + R’− OH CO

  − OH R− COO− R’ + H

  2

  2 (reduksi) = > R− CH

  5 Alkohol R− OH

RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA

• Ca(HCOO)
• amonia berlebih (amoniakal) membentuk Ag(NH
• POCl
• H
• PCl
• POCl
• CH
• NaOH + 3I

  (R− COO)

  2 O Hidrolisis ester :

  R− COO− R’ + H

  2 O ( asam) = > R− COOH + R’− OH

  R− CO− X + R− OH = > R− COOH + R− X

  Saponifikasi

  (pembuatan sabun): R− COO− R’ (minyak, ester rantai pnj) + NaOH = > R− COONa (sabun/grm karboksilat) + R− OH

  (gliserol)

  2 O + R’− OH = > R− COO− R’ +

  10. Ester R− COO− R’

  R− COOH

  Pembuatan Margarin

  : R− COO− R’ (minyak, cair, ester rantai pnj dgn

  ikt.rangkap) + H

  2 (kat) = > R− COO− R’ (margarin, padat, ester rantai pnj dgn ikt.tunggal)

  R− CN + H

  2 O + H

  R− COOH + HO− R’ (asam) = > R− COO− R’ + H

  = > R− CO− Cl + POCl

  3

  : R− COOH + HO− R’ (asam) = > R− COO− R’ + H

  CHI 3 + 3HI

  9. Asam Karboksilat R− COOH

  Oksidasi Alkohol Primer (R− CH

  2

  − OH) = > Asam Karboksilat (R− COOH)

  R− COOH + NaOH = > R− COONa + H

  2 O Pembuatan Ester/ Esterifikasi

  2 O

  asam metanoat asam format/ formiat : semut (formica)

  R− CN + H

  3

  3 = > 3R− CO− Cl + H

  3 PO

  3 Hidrolisis ester:

  R− COO− R’ + H

  R’− OH R− COOH + PCl

  5

  4 ( E) NAMA ASAM KARBOKSI LAT TERTENTU ( − COOH) Jumlah C Nama I UPAC Nama TRI VI AL C 1 ( asam jenuh)

  C 3 ( asam jenuh)

  C 2 ( asam jenuh) asam etanoat asam asetat : cuka (asetum)

  asam 9-oktadekenoat (C

  asam oktadekanoat (C

  17 H

  

35

COOH) asam sterat C

  20 ( asam jenuh)

  asam eikosanoat asam arakhidat

  C

  18 ( tdk jenuh, 1 rangkap)

  17 H

  C 16 ( asam jenuh) asam heksadekanoat asam palmitat

  

33

COOH) asam oleat (asam Ω 9) C

  18 ( tdk jenuh, 2 rangkap) asam 9,12-oktadekadienoat (C

  17 H

  31 COOH) asam linoleat (asam Ω 6) C 18 ( tdk jenuh, 3 rangkap)

  asam 9,12,15-oktadekatrienoat (C

  17 H

  29 COOH)

  asam linolenat (asam Ω 3)

  C 18 ( asam jenuh)

  asam tetradekanoat asam miristat

  3

  asam heksanoat asam kaproat : domba (L. Caper)

  asam propanoat asam propionat : susu (protos-pion)

  C

  4 ( asam jenuh)

  asam butanoat asam butirat : mentega (butyrum)

  C 5 ( asam jenuh)

  asam pentanoat asam valerat: akar Valeria (Valere)

  C 6 ( asam jenuh)

  C

7 ( asam jenuh) asam heptanoat asam enantat : kuncup anggur (Oenanthe)

  14 ( asam jenuh)

  C 8 ( asam jenuh)

  asam oktanoat asam kaprilat : domba (L. Caper)

  C 9 ( asam jenuh)

  asam nonanoat asam pelargonat : bunga Pelargonium

  C

  10 ( asam jenuh)

  asam dekanoat asam kaprat : domba (L. Caper)

  C12 ( asam jenuh) asam dodekanoat asam laurat C

  − COONa +

  = > CH

  2 ,reduksi, katalis Cu) = > R− CH− OH

  3

  2

  = > 2CH

  

3

CHO +

  2CaCO

  3 Uji Tollens

  :dibuat dengan mencamp. Lar.AgNO

  3

  )

  3 COO)

  2 OH atau Ag

  2 O

  R− CHO + Ag

  2 O ( tollens) = > R− COOH + 2Ag

  ket:

  Ag memberikan cermin perak pd dinding tabung reaksi

  R− CHO + (H

  2

  Ca(CH

  R− CHO + PCl

  CuO

  Alkohol Primer (R− CH

  2

  − OH) = Oks= > Aldehid (R− CHO)

  Uji Fehling :dibuat dng mencmp. fehling A (Lar.

  CuSO4) +

  fehling B

  (KNa Tartrat + NaOH) membentuk

  R− CHO + 2CuO

  

2

O

  ( fehling)

  = > R− COOH + Cu

  2 O

  ket:

  Cu

  2 O berwarna merah bata

  R− COOH + H

  2 (Pt) = > R− CHO + H

  2

  5

  No. Jenis Reaksi Reaksi Pembuatan Dengan

  − CCl

  3 CH

  3

  − CO− CH

  3

  5

  = > CH

  3

  2

  3

  − CH

  3

  3 Reaksi Pembentukan iodoform ( CHI 3 )

  CH

  3

  − CO− CH

  3

  − CO− CH

  

3

  = > R− CHCl

  2CH

  2

  3

  8. Keton R− CO− R

  Alkohol Sekunder (R− CHOH− R) = Oks= > Alkanon (R− CO− R)

  R− CO− R + (H

  2 ,reduksi, katalis Cu) = >

  R− CHOH− R

  3 COOH (pns+MnO) = > CO

  2 dipanaskan = > CaCO

  2

  

2

O +

  CH

  3

  − CO− CH

  3 R− CO− R’ + R”MgX = > R− C(R”)OH− R’+ Mg(OH)X

  alkohol tersier Ca(CH

  3 COO)

  7. Aldehida R− CHO

• = > R− COOH + NH

2 O + OH

• 3R− COOH + PCl
• = > R− COOH + NH
• HCl Oksidasi Aldehid (R− CHO) = > Asam Karboksilat (R− COOH)

2 O (asam) = > R− COOH +

RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA

• –aldehida
• – C
• – C

  12

  20

  − C

  19

  C

  18 solar (300− 380° C)= bahan bakar diesel

  − C

  16

  (175− 300° C)= bahan bakar dan pelarut C

  16 kerosin/ mitan

  − C

  nafta (150− 175°C)= pelarut C

  Premium memiliki nilai oktan 88

  11

  − C

  9

  C

  8 bensin (70− 150° C)= bahan bakar motor

  − C

  7

  petroleum eter (30− 60° C)= pelarut C

  6

  5

  pelumas (> 380° C)= pelumas/ pelicin C> 30 parafin (> 400° C)= lilin, cat, dan aspal C> 30 kokas (tidak bisa menguap)= metalurgi dan elektroda C nb: Pada bensin ditambah MTBE ( metil tersier butil eter) untuk menaikkan nilai oktan (kualitas/ mutu bensin), Jika bensin

  : isooktananya 88 bagian dan heptana 12 bagian. Jika

  2 – C 4 gas olefin= pembuatan plastik ,alkohol, dan petrokimia

  Formaldehid atau formalin C

  (1,2,3-propanatriol/ gliserol) dlm industri makanan dan gula – gula melunakkan makan, zat anti beku, zat tambahan pada miras

  2 OH

  2 OH− CHOH− CH

  CH

  atau glikol) cairan anti beku dalam radiator mobil , dalam industri plastik, serat poliester, fiber, pencegah pertumb. jamur

  2 OH (1,2-etanadiol

  2 OH− CH

  pelarut, miras, camp. Spirtus (metanol+ etanol+ metilen blue), etanol 70% sbg desinfektan CH

  5 OH (etanol)

  2 H

  R− OH CH

  Pertamax plus nilai oktannya 97

  Alkohol

  2 gas ini digunakan dlm proses pengelasan baja dan besi

  2 H

  2 O => Ca(OH) 2 + C

  ≡CH terbuat dari: pembakaran tidak sempurna CH 4 : atau dari reaksi batu karbid dengan air: CaC 2 + 2H

  asetilena atau etuna CH

  Alkuna

  − C= C− olefin terpenting meliputi: etena (etilena), propena (propilena), butena (butilena), dan butadiena bahan dasar industri petrokimia paling utama meliputi pembuatan plasik, serat sintetik, karet sintetik, pestisida, deterjen, pelarut, pupuk, obat – obatan, dan berbagai macam vitamin sintetik.

  Alkena

  : isooktananya 97 bagian dan heptana 3 bagian sehingga pembakaran lebih sempurna dan ketukan sedikit terjadi. Nilai oktan Pertamax:92, 87: Bensin standar di Amerika Serikat, 88: Bensin tanpa timbal Premium, 91: Bensin standar di Eropa, 94: Premix

  C

  C

  3

  ( F) KEGUNAAN SENYAWA HI DROKARBON dan TURUNANNYA GOLONGAN NAMA SENYAWA KEGUNAAN Haloalkana

  3

  lokal, pembt. TEL CHCl

  5 Cl (kloro etana) pembuatan plastik, ANASTESI

  2 H

  C

  3 Br (bromo metana) pemadam kebakaran di pesawat terbang

  CH

  3 Cl (kloro metana) bahan pendingin, industri silikon, dan zat warna

  CH

  R− X (X= F,Cl,Br,I )

  asam etanadioat asam oksalat asam propanadioat asam malonat asam butanadioat asam suksinat asam pentanadioat asam glutarat asam heksanadioat asam adipat asam 1,2-benzanadikarboksilat asam ftalat asam 1,4-benzanadikarboksilat asam tereftalat

  4 LPG

  Nama I UPAC Nama TRI VI AL

  , dst. Berikut juga disajikan namam asam dikarboksilat penting lainnya:

  aldehida

  , propion

  aldehida

  , aset

  aldehida

  , seperti: form

  menghilangkan aw alan asam− didepannya

  dan tentunya

  (kloroform) pelarut, ANASTESI (beracun= > gangguan liver), dan freon CHI

  (iodoform) obat luka luar CCl

  !!!I NGAT!!!

  3

  3

  C

  2 LNG

  1

  C

  − C− C− Berupa komponen – komponen penyusun minyak bumi (hasil destilasi fraksionasi/ bertingkat)

  2 ClF (BCF) pemadam kebakaran Alkana

  CBr

  2 = CF 2 (teflon) pelapis antilengket pada panci

  − CHClBr (halotan) obat bius yang digunakan sekarang CF

  refrigerant pada AC dan kulkas, bahan pengabut pada tabung spray, pembersih gelas dan kaca, dsb CF

  4

  3 F

  , CCl

  2

  2 F

  2 F, CCl

  yang beracun CFC(kloro fluoro karbon), meliputi: CHCl

  2

  , COCl

  fosgen

  (karbon tetraklorida) pelarut lemak, bhn dasar freon, pemadam kebakaran (tdk digunakan lagi krn jika dibakar menghasilkan

  Nama trivial di atas juga berlaku untuk tata nama ALDEHI DA dengan menggantikan akhiran –at dengan akhiran

• – C

3 OH (metanol) alkohol kayu atau alkohol yang beracun sbg bhn bakar bunsen dan jika diminum penyebab kebutaan, pembt.

RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA

  7 COOC

  C

  4 H

9 (butil butirat) perasa nenas

  7 COOC

  3 H

  (amil butirat) perasa jambu C

  11

  5 H

  3 H

  7 COOC

  (amil valerat) perasa apel C

  11

  5 H

  9 COOC

  4 H

  (amil asetat) perasa pisang C

  11

  3 H

  3 H

  R− O− R (C

  )

  ( G) TURUNAN BENZENA PENTI NG ( C

  (oktil asetat) perasa jeruk manis

  17

  8 H

  3 COOC

  (isopentil asetat) perasa buah pear CH

  2

  3

  7

  2 CH(CH

  )

  2

  3 COO (CH

  (etil format) perasa rum CH

  5

  2 H

  (propil butirat) perasa mangga HCOOC

  5 H

  GOLONGAN NAMA SENYAWA KEGUNAAN Eter

  R− COO− R’ CH

  3

  R− CHO HCHO (formaldehid) 40% larutan ini disebut

  2 O (divinil eter) bahan anestetik (pembiusan) Aldehida

  = CH)

  2

  sehingga mutu bensin meningkat (aman bg lingkungan) (CH

  pengganti TEL untuk menaikkan nilai oktan pada bensin

  (metil tersier butil eter/ MTBE )

  )

  (pengawet preparat anatomi), bahan

  3

  3 OC(CH

  organik spt lemak dan sebagai obat bius CH

  2 O (dietil eter) sebagai pelarut

  )

  5

  2 H

  formalin

  polimer bakelit

  Ester

  3 COOH (asam asetat) penyedap makanan, cuka, pembt. selulosa asetat, plastik,

  (asam sitrat) terkandung dalam jeruk dan berri, sbg penguat rasa pada beberapa minuman kemasan

  HOOCCH

  (asam oksalat) racun dalam bayam dan kelembak, mencegah pembekuan darah hewan pada percobaan di laboratorium HOOC(OH)(OH)COOH (asam tartarat) penguat rasa anggur dan digunakan pada reagen uji fehling

  2

  laktat) asam susu (COOH)

  3 CH(OH)COOH (asam

  parfum, zat warna, dan obat CH

  R− COOH HCOOH (asam formiat) menggumpalkan getah karet, industri tekstil, penyamakan kulit, pembuatan plastik bakelit CH

  ,dan pembt. lem kayu CH

  Asam Karboksilat

  dan parfum

  cat kuku

  (aseton) bahan dasar pembuatan kloroform, iodoform, pembuatan bahan kosmetik spt

  3

  3 COCH

  R− CO− R CH

  3 CHO (asetaldehida) bahan baku DDT Keton

2 C(OH)(COOH)COOH

  3 COOC

6 H 5 − ) SENYAWA NAMA KEGUNAAN PRI ORI TAS NAMA

  − COOH asam benzoat pengawet makanan

  3

  6 H

  bifenil asam 1,2-benzanadioat asam ftalat C

  5

  6 H

  − C

  5

  6 H

  asetanilida 1,4-dimetilbenzena p-xilena C

  − NH− CO− CH

  − CO− C

  5

  6 H

  − CH− C

  5

  6 H

  − CH− cabang benzal 1,2-dimetilbenzena o-xilena cabang benzol 1,3-dimetilbenzena m-xilena C

  5

  6 H

  5

  6 H

  fenil metil eter (anisol) C H

  C

  C

  6 H

  fenil benzoat asam 2-hiroksibenzoat asam salisilat

  5

  6 H

  − COO− C

  5

  6 H

  6 H 5 − CH 2 − Cl benzil klorida 1,4-dihidroksibenzena hidrokuinon

  5

  − CO− Cl benzoil klorida 1,3-dihidroksibenzena resorsinol C

  5

  6 H

  fenil metil keton (asetofenon) 1,2-dihidroksibenzena katekol C

  3

  − CO− CH

  5

  6 H

  difenil keton (benzofenon) asam 1,3-benzanadioat asam tereftalat C

  − CH − cabang benzil C H − O− C H difenil eter (fenoksi benzena) C

  3

  S m k n . n o

  6 H 5 − OH hidroksi benzena/ fenol desinfektan/ karbol, sbg pelarut, pmbt.bakelit

  5

  6 H

  C

  2 amino benzena/ anilina zat warna, obat-obatan, bhn.bkr.roket

  − NH

  5

  6 H

  C

  − CHO benzaldehida komponen utama ekstrak kacang almond, apricot, ceri dan persik C

  2

  5

  6 H

  C

  3 H asam benzena sulfonat pembuatan deterjen

  − SO

  5

  5

  1 C

  − CH= CH

  fenil etena/ stirena bahan dasar pembuatan plastik polistirena C

  − O− CH

  5

  5

  6 H

  − cabang fenil C

  5

  6 H

  C

  

LAI N − LAI N

RUMUS NAMA LAI N RUMUS NAMA LAI N

  − F/ Cl/ Br/ I halo benzena pembuatan turunan benzena yang lain

  6 H

  6 H

  nitro benzena pembuatan bahan peledak C

  2

  − NO

  5

  6 H

  metil benzena/ toluena pembuatan TNT C

  3

  − CH

  5

  6 H

RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA

  − SO

  ( H) REAKSI – REAKSI BENZENA No. JENI S REAKSI REAKSI

  1. Pembuatan Benzena

  3CH ≡CH −dialirkan pipa pijar−> C

  6 H

  6 C

  6 H

  5

  − OH + Zn – didestilasi − > C

  6 H

  5

  − H + ZnO C

• H
• Ca(OH)
• – AlCl
• H
• HCl
• HCl

• +

  ,pns − > C
• – KMnO

• +

  ,pns − > C

  5

• H
• – Zn+ HCl− > C

  3

  2

  , etena/ etilena Polietena/ polietilena adisi Kantung, kabel plastik CF

  2

  = CF

  2

  , tetrafluoroetena Politetrafluaroetena/ teflon adisi Pelapis wajan/ panci anti lengket

  CH

  2 = CHCl, vinil klorida Polivinil klorida/ PVC adisi Bak air, paralon

  CH

  2

  = CH− CH

  , propena Polipropilena adisi Tali, karung, botol plastik CH

  2

  2

  = C(CH

  3

  )− CH= CH

  2

  , isoprena/ 2-metil-1,3-butadiena

  Poliisoprena/ karet

  alam

  adisi Bahan dasar kebutuhan akan industri ban,dsb CH

  2

  = CH− OH, vinil alkohol Polivinil alkohol adisi Bak air/ plastik kuat CH

  = CH

  ( I ) MACAM – MACAM POLI MER MONOMER NAMA POLI MER JENI S POLI MER KEGUNAAN

  CH

  2 nb: Pada reaksi subtitusi turunan benzena, dikenal dua pengarah: 1. Pengarah Orto – Para

  6 H

  5

  2

  9. Reduksi C

  6 H

  5

  − NO

  2

  6 H

  5

  − NH

  = > − NH

  = C(CH

  2

  , − OH, − CH

  3

  , − C

  2 H

  5

  , − F, − Cl, − Br, − I

  2. Pengarah Meta = > − NO

  2

  , − CN, − SO

  3 H, − COOH, − CHO (biasanya ada atom O dan ikatan rangkap)

Orto ( o) = posisi 1,2 meta ( m) = posisi 1,3 para ( p) = posisi 1,4

Visinal ( vis) = posisi 1,2,3 asimetri ( asim) = posisi 1,2,4 simetris ( sim) = posisi1,3,5

n

  b: jika benzena tersubtitusi dengan 3 buah subtituen yang sama

  2

  3

  5

  6 H

  2

  )

  6

  − NH

  2

  , heksametilendiamin + HOOC− (CH

  2

  )

  4

  − COOH, as.adipat Nilon 66 kondensasi Serat dan obyek cetakan

  C

  5

  (serat pakaian) H

  − OH, fenol + HCHO, formaldehid

  Bakelit kondensasi Obyek cetakan, pernis, lak monosakarida karbohidrat kondensasi Penghasil energi bagi m. hidup Asam amino protein kondensasi Penyusun sel nukleotida DNA kondensasi Penyusun kromosom dan gen

  JENI S POLI MER PENGERTI AN CONTOH

  HOMOPOLI MER (− A− A− A− A− )

  n

  , monomer sejenis Polietilena, PVC, Teflon, polistirena, dsb KOPOLI MER (− A− B− B− A− A− B− B− )

  n

  , monomer tidak sejenis, kopolimer BLOK (− A− B− A− B− A− B− A− )

  n

  , monomer tidak sejenis, kopolimer BERSELI NG Dakron, nilon 66, bakelit, Buna, dsb

  TERMOPLAS Tidak tahan panas, bias didaur ulang Polietena, polipropena, polistirena, PVC TERMOSETTI NG Tahan panas, sukar didaur ulang Melamin dan bakelit

  nb: Polimer Adisi= Hasil pemutusan ikatan rangkap Polimer Kondensasi= Hasil reaksi kondensasi, yaitu pembentukan molekul kecil spt air dan metanol

  2 N− (CH

  − COOH, as.tereftalat Pilietilena terftalat kondensasi Serat sintetis: Tetoron & Dakron

  )− COO− CH

  = CH− CH= CH

  3

  , metil metakrilat Polimetil metakrilat (PMMA) adisi FLEXI GLASS, plastik kuat&transparan:pswt&mobil

  CH

  2

  = CH− CN, akrilonitril Poliakrilonitril/ Orlon adisi Serat sintetis: wol, karpet, kaos kaki C

  6 H

  5

  − CH= CH

  2

  , stirena Polistirena adisi Rapuh, kenyal: kabin radio,TV, freezer, boneka, botol plastik CH

  2

  2

  4

  , 1,3-butadiena + C

  6 H

  5

  − CH= CH

  2

  , stirena Poli (stirena-butadiena) disingkat Buna/ SBR adisi Karet sintesis= > ban mobil

  HO− CH

  2

  − CH

  2

  − OH, etilen glikol + HOOC− C

  6 H

  − C

  6 H

  6 H

  3

  − H + Cl

  2

  

3

  − > C

  6 H

  5

  − Cl + HCl

  3. Nitrasi C

  6 H

  5

  − H + HNO

  pekat – H

  6 H

  2 SO

  4 pekat − > C

  6 H

  5

  − NO

  2

  2 O

  4. Sulfonasi C

  6 H

  5

  − H + HO− SO

  5

  2. Halogenasi C

  3 terlarut − > C

  5

  3

  2 O –HCl− > C

  6 H

  5

  − H + H

  2 SO

  4 C

  6 H

  5

  − COO− Ca− OCO− C

  6 H

  2

  3

  − − > 2C

  6 H

  5

  − H + 2CaCO

  3 C

  6 H

  5

  − COO− Na + NaOH − − > C

  6 H

  5

  − H + Na

  2 CO

  3 H – SO

  6 H

  − H – Fepanas − > C

  − COOH C

  5

  − CO− CH

  3

  7. Oksidasi C

  6 H

  5

  − CH

  3

  4 ,H

  6 H

  5

  6 H

  − > C

  5

  − NH

  2

  − KMnO

  4

,H

  6 H

  5

  2

  8. Pirolisis

  2C

  6 H

  5

  6 H

  3

  5

  3

  − SO

  3 H + H

  2 O

  5. Alkilasi

  Friedel- Craft

  C

  6 H

  5

  − H + CH

  3

  − Cl – AlCl

  − > C

  AlCl

  6 H

  5

  − CH

  3

  6. Asilasi

  Friedel-Craft

  C

  6 H

  5

  − H + CH

  3

  − CO− Cl –

  − NH

RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA

  ( J) KARBOHI DRAT No. JENI S KARBOHI DRAT CONTOH KEBERADAAN BERDASARKAN 1. STRUKTUR

  (C H O )

  

Monosakarida Glukosa (kemanisan= 74) Pada binatang dan buah – buahan

  6

  12

  6

  (ket= > satu unit) (kemanisan< 74) Getah tanaman, gula bit, rumput laut

  Galaktosa Fruktosa (kemanisan= 173) Madu dan buah – buahan

  (C H O ) Maltosa = > glukosa+ glukosa Gula gandum, kecambah, kentang

  Disakarida

  12

  22

  11

  (ket= > dua unit) (kemanisan= 33) manis, gula jagung

  

Laktosa = > glukosa+ galaktosa Susu

  (kemanisan= 16) = > glukosa+ fruktosa Gula tebu dan bit

  Sukrosa

  (kemanisan= 100) (C H O ) Tanaman serelia (berbulir), umbi –

  Polisakarida

  6

  10 5 n Amilum/ pati

  (ket= > banyak unit) tersusun dari 200-300 glukosa terikat umbian, jagung, dsb dng ikatan 1,4’-α-glikosida terbagi 2 nb: amilosa + I = biru

  2

  fraksi amilopektin (larut dlm air dingin) amilopektin + I = violet

  2

  dan amilosa (tidak larut dlm air dingin) Gula hati dan otot

  Glikogen

  tersusun dari 1000 unit glukosa dng ikatan 1,4’-α-glikosida dengan percabangan 1,6’-α

  Pada struktur batang, akar, daun,

  Selulosa

  buah tanaman tersusun dari 2000-3000 unit glukosa dengan ikatan 1,4’-β-glikosida

  Kitin Cangkang hewan Crustacea

  terusun dari glukosa dengan ikatan β- glikosida dengan gugus N-asetil-D- glikosamina 2.

GUGUS FUNSI YANG DI KANDUNG

  Aldotriosa (C ) Gliseraldehida

  Aldosa

  3

  (terdapat gugus –CHO/ Aldotetrosa (C ) Eritosa dan treosa

  4

  aldehid) Aldopentosa (C ) Ribose, arabinosa, xilosa, liksosa

  5 Aldoheksosa (C ) Glukosa, galaktosa, manosa, alosa

  6 Ketoheksosa (C ) fruktosa Ketosa

  6

  (terdapat gugus –CO− / keton)

  ( K) PROTEI N ( Polimer dari Asam Amino) PENGGOLONGAN JENI S

  I KATAN YANG MEMBANGUN CONTOH BERDASARKAN

  Struktur primer (ikatan Oksitosin dan Struktur I katan peptida (− CO− NH− ) kovalen antar asam amino) vasopressin

  Strutur sekunder (membnt. I katan hidrogen (A− H∙ ∙ ∙ O= C) RNA, myosin, pilinan α− heliks atau lembaran α− keratin lempeng/ konfigurasi β) Struktur tersier (pilinan dalam I kt. hidrofob, ikt. hidrogen, ikt. Lisozim, hemoglobin, bentuk 3 D) disulfida (∙ ∙ ∙ S− S∙ ∙ ∙ ) dan ikt.ion/ garam mioglobin, Struktur kuartener Bentukan agregat yang besar atau Rambut ,otot, dan kuku gabungan dari strutur tersier

  PENGGOLONGAN JENI S STRUKTUR CONTOH BERDASARKAN

  Bentuk serat Serabut panjang yang liat dan tidak Protein pembnt. otot, larut dalam air kulit, rambut, dan kuku globular Bentuk agak bulat dan larut dlm air Enzim dan hormon

  PENGGOLONGAN JENI S FUNGSI CONTOH BERDASARKAN

  Fungsi biologis Enzim biokatalisator Ribonuklease & tripsin Protein penyimpan Cadangan makanan Kasein & ovalbumin Protein transpor Memindahkan zat dari suatu tmp ke Hemoglobin dan tmp lain lipoprotein Protein kontraktil Pemberi kemampuan untuk bergerak Aktin dan myosin Protein struktur Penyangga/ kekuatan struktur biologi Kalkogen, keratin,fibrion Protein pelindung Pemberi kekebalan/ imunitas Fibrinogen & trombosit Protein pengatur Aktivitas seluler/ fisiologi insulin

RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA

• 1. bersifat amfoter (bisa bereaksi dengan asam maupun basa) NH
• 4. dapat berpolimerisasi membentuk protein 5. dapat mengalami

3 Aldehid

2 Adanya belerang organik pada protein Hitam (PbS)

• 15. Bilangan penyabunan pada minyak

• 16. Bilangan iodin pada minyak
• 17. Bilangan ester pada minyak
• 18. Bromin (Br
• H

  4

  ) menjadi warna coklat (MnO

  4

  Perubahan warna ungu (KMnO

  ≡C−

  ≡C−

  19. Bayer (KMnO

  Hilangnya warna merah kecoklatan bromin

  )

  ) Adanya ikatan –C= C− atau − C

  2

  Jumlah mg KOH yang diperlukan untuk mengesterkan 1 gram minyak / lemak

  2

  3. Bereaksi dengan Na dan PCl

  N. BEBERAPA PERBEDAAN YANG SERI NG MUNCUL No. Alkohol Eter

  1. Mudah larut dalam air (polar dan mpy. ggs. –OH) Sukar larut dlm air, sbg pelarut organik (non polar)

  2. Titik didih tinggi (pny. ikatan hidrogen) Titik didih rendah dan mudah menguap

  3

  4. Dapat dioksidasi Tidak dapat dioksidasi

  No. Aldehid Keton

  1. Mereduksi larutan Fehling dan Tollen Tidak dapat mereduksi larutan Fehling dan Tollen

  2. Bukan pelarut organik Sbg pelarut organik (non polar)

  No. Alkohol Fenol

  1. Dalam air bersifat netral Dalam air bersifat asam

  2. Tidak bereaksi dengan NaOH Bereaksi dengan NaOH membentuk fenolat

  3. Dengan asam membentuk ester Tidak bereaksi dengan asam

  4. Dapat dioksidasi Tidak dapat dioksidasi

  5. Alkanolat bersifat nonelektrolit Fenolat berifat elektrolit

  yang diperlukan untuk menjenuhkan ikatan rangkap dalam 100 gram minyak / lemak

  2

  Jumlah gram I

  Jumlah mg KOH yang diperlukan untuk menyabunkan 1 gram minyak / lemak

  L. ASAM AMI NO ( Unit Pembentuk Protein) No. JENI S ASAM AMI NO PENGERTI AN CONTOH