METABOLIT SEKUNDER SITOSTEROL Disusun

METABOLIT SEKUNDER β-SITOSTEROL
Disusun untuk memenuhi tugas mata kuliah Bahasa Indonesia
Dosen pengampu : Asep Purwo Yudi Utomo

oleh :
Siti Wijayanti
4411413004

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI SEMARANG
2014

0

BAB I
PENDAHULUAN

A. LATAR BELAKANG MASALAH
Salah satu jenis dari phystosterol adalah β-sitosterol. β-sitosterol,
salah satu kandungan dalam fraksi sterol mempunyai kemampuan untuk
mengemulsi lemak dan mengurangi tingkat kolesterol dalam tubuh. Beta

sitosterol dapat mengurangi absorbs atau penyerapan kolesterol dalam
sistem pencernaan dan mengurangi jumlah produksi kolesterol dalam hati.
Senyawa steroid yaitu β-sitosterol, 10 telah diisolasi dari tumbuhan
A. chaplasha. β-sitosterol ini diperoleh juga dari A.communis.
Betasitosterol

termasuk

ke

dalam

kelompok

steroid

yang

jalur


biosintesisnya

searah dengan terpenoid. Dalam mata kuliah Biokimia

akan di jelaskan mengenai β-sitosterol yang merupakan turunan dari
steroid. Senyawa metabolit sekunder yang terdapat dalam alam jumlahnya
sangat banyak sekali, di harapkan dengan di susunnya mkalah ini akan
dapat dijadikan sebagai bahan pembelajaran.
B. PERUMUSAN MASALAH
Dari latarbelakang di atas maka rumusan masalahnya adalah sebagai
berikut:
1. Apa nama (penamaan) dari β-sitosterol?
2. Bagaimanakah senyawa β-sitosterol itu di sintesis?
3. Bagaimanakah struktur senyawa β-sitosterol?
4. Apasajakah fungsi dari β-sitosterol bagi hewan ataupun manusia?

C. TUJUAN
Tujuan penulisan makalah:
1. Untuk mengetahui apasaja penamaan dari β-sitosterol
2. Untuk mengetahui sintesis dari β-sitosterol

3. Untuk mengetahui struktur senyawa β-sitosterol
1

4. Untuk mengatahui fungsi dari β-sitosterol

BAB II
PEMBAHASAN

2

A. PENAMAN BETASITOSTEROL
Nama IUPAC

: 5-Kolesten-24p-etil-3p-ol

Rumus molekul : C29H50O
Nama lain

: (24R)-etilkolest-5-en-3-β-ol, betasitosterin,


24-α-etilkolesterol, cinchol
Betasitosterol termasuk ke dalam kelompok steroid yang jalur
biosintesisnya searah dengan terpenoid. Terpenoid disebut juga isoprenoid
salah satu kelompok dari

molekul hasil alam (natural product).

Pembentukan terpenoid secara kimia adalah dengan cara bergabungnya
unit isopren dan membentuk senyawa dengan berbagai cara yang berbeda.
Hampir semua struktur yang multi siklik bergabung satu dengan yang lain
tidak hanya dengan gugus fungsi, tapi juga dengan rangka dasar karbon.
Terpenoid yang lebih besar merupakan komponen yang penting untuk
metabolisma makhluk hidup termasuk hormon adrenal seperti testosterone
dan estrogen, komponen membran kolesterol, dan larutan lipid (Lanny
2006).
Produk metabolit sekunder ini tidak digunakan untuk kelangsungan
hidupdari tumbuhan, tetapi untuk hal-hal tertentu. Metabolit sekunder ini
mempunyai fungsi yang berbeda, termasuk memberi bau, rasa, mengatur
pertumbuhan, penarik serbuk sari, dan komponen rosin. Bahan alam,
termasuk terpenoid, dari dahulu telah dipakai di dalam bidang farmasi,

pertanian, dan pemakaian komersil lain, seperti pengobatan kanker. Terpen
dengan berat molekul kecil selalu digunakan untuk parfum dan pemberi
rasa (Juwahir 2007).
B. BIOSINTESIS BETASITOSTEROL
Steroid dianggap berasal dari terpenoid, karena pada jalur
biosintesisnya, steroid diturunkan dari squalene, yang juga merupakan

3

senyawa pembentuk triterpene. Secara garis besar jalur biosintesisnya
sebagai berikut. Senyawa precursor dimulai dari senyawa asetil ko enzim
A, yang bergabung sebanyak 2 molekul, dengan beberapa jalur reaksi
selanjutnya membentuk asam mevalonat. Setelah mengalami beberapa
tahap reaksi akan membentuk DMAPP (dimetilallil piropospat) dan
isomernya IPP (isopentenilpiropospat) (Lanny 2006).
Kedua senyawa ini bergabung dan membentuk monoterpen.
Monoterpen selanjutnya bergabung lagi dengan unit isopren baru
membentuk

sesquiterpen


(farnesilpiropospat).

Dua

molekul

farnesilpiropospat membentuk skualen, selanjutnya teroksidasi menjadi
2,3-epoksiskualen, yang dalam suasana asam membentuk lanosterol
(terpenoid). Lanosterol kehilangan 3 gugus metil, yaitu dua dari atom C4 dan satu dari C-14 membentuk kolesterol (steroid) (Juwahir 2007).

Reaksi biosintesis steroid terdapat pada pada Gambar 2.1 berikut.

4

Gambar 2. 1. Reaksi biosintesis steroid (Juwahir 2007)
Reaksi biosintesis terpenoid dimulai dari asetilcoenzim
A, reaksinya seperti terdapat pada Gambar 2.2 berikut.

5


Gambar 2. 2. Reaksi biosintesis terpenoid (Lenny 2006)

6

C. STRUKTUR BETASITOSTEROL
Hasil penelusuran literatur, suatu senyawa

β-sitosterol asetat,

merupakan senyawa β-sitosterol yang bereaksi dengan asam asetat. Gugus
OH pada β-sitosterol bereaksi dengan asam asetat membentuk ester βsitosterol asetat. Geseran kimia yang terdapat pada β-sitosterol asetat dapat
dilihat

pada

Gambar

2.3


di

bawah

ini

(http://www.chemicalbook.com/spektrum EN).

7

Gambar 2. 3. Β-sitosterol asetat dengan generasi kimia
proton (Juwahir 2007)
D. FUNGSI BETASITOSTEROL
1. Penyebaran β-sitosterol
Beta-sitosterol adalah sterol yang ditemukan pada
tanaman, yang

merupakan subkomponen utama kelompok

sterol


yang dikenal sebagai pitosterol. Senyawa ini berwarna putih

dan

memiliki struktur kimia yang sangat mirip dengan kolesterol. Betasitosterol banyak ditemukan dalam dedak padi, bibit gandum,
minyak jagung, dan kedelai.

8

Sumber: (Tisnadjaja et.all 2006)

2. Manfaat β-sitosterol
Beberapa manfaat dari β-sitosterol adalah sebgai berikut.
a. Mengontrol Kolesterol
Selama tiga dekade terakhir β-sitosterol telah diketahui
dapat

mengurangi


mempunyai

kadar

kemiripan

kolesterol.

dengan

Struktur

kolesterol,

β-sitosterol

sehingga

dapat


memblokir penyerapan kolesterol dengan cara penghambatan
kompetitif. Meskipun β-sitosterol tidak diserap dengan baik oleh
tubuh (5-10%), bila dikonsumsi dengan kolesterol secara efektif
memblokir

penyerapan

kolesterol,

yang

mengakibatkan

9

menurunkan kadar kolesterol serum. Beta-sitosterol juga dapat
meningkatkan profil lipoprotein (HDL, LDL) (Aznam 2006).
b. Meningkatkan Kesehatan Prostat
Mencegah dan mengobati masalah prostat seperti benign
prostatic hyperplasia (BPH), dengan mengkonsumsi beberapa jenis
herba seperti: ekstrak palmetto, Pygeum africanum, jelatang
menyengat,

dan

biji

labu

yang

mengandung

β-sitosterol.

Mekanisma kerja β-sitosterol dalam hal meningkatkan kesehatan
prostate belum diketahui, namun dalam suatu studi dikatakan
bahwa β-sitosterol dapat mengaktivasi siklus sphingomyelin dan
menginduksi apoptosis di LNCaP sel kanker prostat manusia secara
invitro. Ada juga laporan yang menunjukkan bahwa β-sitosterol
memiliki beberapa aktivitas anti-inflamasi di prostat (Sapar 2004).
c. Mempunyai Efek Anti-Kanker
Beta-sitosterol bertindak melawan kanker, dengan cara
mengurangi pertumbuhan prostat manusia dan sel kanker usus
besar. Βetasitosterol juga dapat mencegah leukemia limfositik
(Sapar 2004).
d. Meningkatkan Kekebalan
Beta-sitosterol dapat meningkatkan kekebalan atlet yang
sering menderita tekanan kekebalan dan mengurangi respon
inflamasi selama masa latihan dan kompetisi. Beta sitosterol telah
menunjukkan tidak hanya untuk meningkatkan kekebalan tubuh
tetapi juga untuk meningkatkan proliferasi limfosit dan aktivitas
sel. Hal ini sangat berguna untuk orang-orang yang secara fisik
stres, secara medis tidak sehat atau baru sembuh dari sakit (Lenny
2006).
e. Menormalkan Gula Darah
Beta-sitosterol telah terbukti dapat menormalkan gula
darah pada penderita diabetes tipe II dengan merangsang pelepasan
insulin yaitu dengan kehadiran konsentrasi glukosa non-stimulasi,
dan menghambat glukosa-6-fosfatase. Di dalam hati, enzim

10

glukosa-6-fosfatase adalah jalur utama untuk konversi karbohidrat
menjadi

gula

darah.

Glukosa-6-fosfatase

dephosphorylates

glukosa-6-fosfat menghasilkan D-glukosa bebas. D-glukosa bebas
masuk ke dalam darah, sehingga meningkatkan kadar gula darah.
Mengurangi kadar glukosa darah dengan down-regulasi glukosa-6fosfatase dapat membantu

memperlambat diabetes yang

disebabkan oleh usia tua (Sapar 2004).
Selain hal di atas β-sitosterol juga memiliki kemampuan
untuk

meredakan

peradangan,

menyembuhkan

borok,

meningkatkan denyut rahim dan mengurangi kram. Betasitosterol
ini juga memiliki aktivitas anti-virus, anti-bakteri dan anti-jamur
(Aznam 2006).

BAB III
PENUTUP

A. Simpulan
1. Beta-sitosterol adalah sterol yang ditemukan pada tanaman, yang
merupakan subkomponen utama kelompok

sterol

yang dikenal

sebagai pitosterol.
2. Biosintesis Beta-sitosterol berawal dari senyawa precursor yang
dimulai dari senyawa asetil ko-enzim-A, yang bergabung sebanyak 2
molekul, dengan beberapa jalur reaksi selanjutnya membentuk asam
mevalonat
3. Senyawa ini berwarna putih

dan memiliki struktur kimia yang

sangat mirip dengan kolesterol.
4. β-sitosterol memiliki kemampuan untuk mengontrol kolesterol,
meningkatkan kesehatan prostat, mempunyai efek anti-kanker,
11

meningkatkan kekebalan, menormalkan gula darah, meredakan
peradangan, menyembuhkan borok, meningkatkan denyut rahim dan
mengurangi kram.

DAFTAR PUSTAKA
Aznam, Nurfina. 2006. Jurnal Kimia. Universitas Negeri Yogyakarta. No. 2. Th.
III (67-144)
Juwahir, Beddu. 2007.Eksplorasi Metabolit Sekunder dari Spons di Wilayah
Sulawesi Selatan dan Uji Bioaktivitasnya terhadap Artemia salina.
Universitas Hasanuddin: Makassar.
Lenny, Sovia. 2006. Senyawa Terpenoida dan Steroida. USU: Medan.
Sapar, A., A. S. Kumanireng, N. de Voogd, Alfian N, 2004. Isolasi dan Penentuan
Struktur Metabolit Sekunder Aktif Dari Spons Biemma Triraphis Asal
Pulau Kapodasang (Kepulauan Spermonde). Marina Chimica Acta. 6. 1.
Tisnadjaja, djajat, Suci Lestari Hidayat, Sukma Sumirja, Partomuan
Simanjuntak.2006.Pengkajian Kandungan Fitosterol pada Tanaman
Kedawung (Parkia roxburgii G. Don.). Pusat Penelitian Bioteknologi,
Lembaga Ilmu Pengetahuan Indonesia (LIPI): Bogor. Vol. 7(1) 21-24
[Januari 2006].
http://www.chemicalbook.com/spektrum EN

12

13