Isolasi Senyawa Flavonoida Dari Daun Tumbuhan Sambang Darah (Excoecaria Cochinchinensis Lour.)

ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN SAMBANG
DARAH (Excoecaria cochinchinensis Lour.)

SKRIPSI

SEPTIAN V ZEGA
090802028

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2013

Universitas Sumatera Utara

ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN SAMBANG
DARAH (Excoecaria cochinchinensis Lour.)

SKRIPSI


Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar sarjana sains

SEPTIAN V ZEGA
090802028

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2013

Universitas Sumatera Utara

PERSETUJUAN
Judul

Kategori
Nama Mahasiswa
Nomor Induk Mahasiswa
Program Studi

Departemen
Fakultas

: ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN
TUMBUHAN SAMBANG DARAH
(Excoecaria cochinchinensis Lour.)
: SKRIPSI
: SEPTIAN V ZEGA
: 090802028
: SARJANA (S1) KIMIA
: KIMIA
: MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN
ALAM (FMIPA) UNIVERSITAS SUMATERA
UTARA
Disetujui di
Medan, September 2013

Komisi Pembimbing

:


Pembimbing 2

Pembimbing 1

Dra. Frida Simanjuntak
NIP. 1958 0509 1986 012001

Drs. Albert Pasaribu, M.Sc
NIP. 1964 0810 1991 031002

Diketahui/ Disetujui oleh
Departemen Kimia FMIPA USU
Ketua,

Dr. Rumondang Bulan Nst, MS
NIP: 1954 0830 1985 032001

Universitas Sumatera Utara


PERNYATAAN

ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN
SAMBANG DARAH (Excoecaria cochinchinensis Lour.)
SKRIPSI

Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa
kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.

Medan, September 2013

SEPTIAN V ZEGA
090802028

Universitas Sumatera Utara

PENGHARGAAN

Puji dan syukur penulis ucapkan kepada Tuhan Yang Maha Pengasih dan Maha
Penyayang atas segala penyertaan-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan

penelitian dan penulisan tugas akhir ini.
Ucapan terima kasih saya sampaikan kepada Bapak Drs. Albert Pasaribu, M.Sc
dan Ibu Dra. Frida Simanjuntak selaku dosen pembimbing yang telah banyak
memberikan arahan, bimbingan, ilmu dan waktu selama penulis melakukan penelitian
dan penulisan tugas akhir ini hingga selesai. Ucapan terima kasih yang sebesarbesarnya penulis sampaikan kepada kedua orang tua tercinta, Ayah tercinta Obadia
Zega, S.Pd dan Ibu tercinta Vestina Hondr
ӧ, A.Md yang selalu memberikan kasih
sayang dan dukungan dalam hal moral dan materi, serta telah berjuang tak kenal lelah
dalam memberikan yang terbaik dalam kehidupan penulis, serta seluruh keluarga
besar yang selalu memberikan motivasi dan semangat kepada penulis. Ucapan terima
kasih juga penulis ucapkan kepada Ketua dan Sekretaris Departemen Kimia FMIPA
USU, Ibu Dr. Rumondang Bulan Nst MS dan Bapak Drs. Albert Pasaribu, M.Sc serta
Ibu Dra. Emma Zaidar M.Si selaku dosen wali yang telah bayak memberikan nasihat
dan masukan selama penulis menjalani masa kuliah. Bapak dan Ibu dosen bidang
Kimia Bahan Alam Hayati serta seluruh dosen Departemen Kimia FMIPA USU.
Terima kasih juga penulis sampaikan kepada rekan-rekan asisten Kimia Bahan Alam
Hayati FMIPA USU (Iwan, Melda, Putri, Junita, Berkat, Doni, Agnes, Siska dan
Anita), teman-teman seperjuangan dalam penelitian dan teman-teman stambuk 2009
dan untuk sahabat-sahabat tercinta (Egi, Fantoso, Ari, Jo, Naomi, Atika) yang telah
memberikan motivasi dan bantuan kepada penulis. Dan penulis juga mengucapkan

terimakasih kepada seluruh teman, saudara, dan kerabat yang telah banyak membantu
dalam penyelesaian tugas akhir ini, tetapi tidak bisa saya tuliskan satu per satu.
SANTAI, SABAR, SELESAI
Tuhan Yesus Memberkati.

Universitas Sumatera Utara

ABSTRAK

Isolasi senyawa flavonoida yang terkandung di dalam daun tumbuhan sambang darah
(Excoecaria cochinchinensis Lour.) dilakukan dengan ekstraksi maserasi
menggunakan pelarut metanol. Ekstrak metanol dipekatkan dengan rotari evaporator
dan diuapkan hingga seluruh metanol menguap lalu dilarutkan dengan etil asetat
kemudian disaring dan diuapkan. Ekstrak etil asetat yang diperoleh dilarutkan dengan
metanol dan diekstraksi partisi dengan n-heksana. Lapisan metanol diuapkan dan diuji
dengan pereaksi benedict kemudian dihidrolisa dengan HCl 6% selama 1 jam sambil
dipanaskan, kemudian diekstraksi partisi dengan kloroform. Ekstrak pekat kloroform
merupakan flavonoida total kemudian dianalisis KLT, lalu dipisahkan dengan
kromatografi kolom dengan fase diam silika gel 60(0,063-0,200) dan fase gerak nheksana : etil asetat dengan perbandingan (90:10) v/v, (80:20) v/v, (70:30) v/v, dan
(60:40) v/v. Fraksi dari perbandingan (60:40) v/v selanjutnya dikristalisasi dengan

menggunakan etil asetat, menghasilkan senyawa berbentuk pasta berwarna coklat
kekuningan sebanyak 37 mg, dan harga Rf = 0,44. Senyawa hasil isolasi menunjukkan
positif terhadap pereaksi senyawa flavonoida. Dari hasil identifikasi spektrofotometer
UV-Vis, FT-IR dan 1H-NMR mengindikasikan senyawa hasil isolasi adalah senyawa
flavonoida golongan flavonol.

Universitas Sumatera Utara

ISOLATION OF FLAVONOID FROM THE LEAVES OF SAMBANG DARAH
PLANTS
(Excoecaria cochinchinensis Lour.)
ABSTRACT

Isolation of flavonoid compounds from the leaves of Sambang Darah (Excoecaria
cochinchinensis Lour.) has been done by maceration technique with methanol solvent.
Methanol extract was evaporated and dissolved with ethyl acetate, filtered,
concentrated and evaporated. Ethyl acetate extract was dissolved with methanol and
partitioned with n-hexane solvent. Methanol layer was evaporated and then test with
benedict reagent then acidified by HCl 2 N then heated for an hour and then the
filtrate was extract partition with chloroform.`The concentrated chloroform extract,

which is total flavonoid was analysed with thin layer chromatography, then separated
using column chromatography with silica gel as the stationary phase and n-hexane :
ethyl acetate (90:10) v/v, (80:20) v/v, (70:30) v/v and (60:40) v/v as the mobile phase.
The fraction from n-hexane : ethyl acetate (60:40) v/v was crystallized with ethyl
acetate. The pure compound is pasta, yellowish-brown with mass = 37 mg, and
Rf=0,44. The obtained compound showed positive results in flavonoid tests. Based on
spectroscopy analysis using UV-Visible, FT-IR, and 1H-NMR, indicated that the
compound is flavonol.

Universitas Sumatera Utara

DAFTAR ISI

Halaman
Persetujuan
Pernyataan
Penghargaan
Abstrak
Abstract
Daftar Isi

Daftar Lampiran
Daftar Gambar
Daftar Tabel
Bab 1 Pendahuluan
1.1 Latar Belakang
1.2 Permasalahan
1.3 Tujuan Penelitian
1.4 Manfaat Penelitian
1.5 Lokasi Penelitian
1.6 Metodologi Penelitian

ii
iii
iv
v
vi
vii
ix
x
xi

1
1
3
3
3
3
4

Bab 2 Tinjauan Pustaka
2.1 Tumbuhan Sambang Darah
2.1.1 Sistematika Tumbuhan Sambang Darah
2.1.2 Morfologi Tumbuhan Sambang Darah
2.1.3 Khasiat Tumbuhan Sambang Darah
2.2 Klasifikasi Senyawa Kimia Bahan Alam
2.3 Senyawa Flavonoida
2.3.1 Struktur Dasar Senyawa Flavonoida
2.3.2 Klasifikasi Senyawa Flavonoida
2.3.3 Sifat Kelarutan Flavonoida
2.4 Teknik Pemisahan
2.4.1 Ekstraksi

2.4.2 Kromatografi
2.4.2.1 Kromatografi Lapis Tipis
2.4.2.2 Kromatografi Kolom
2.4.2.3 Harga Rf (Reterdation Factor)
2.5 Teknik Spektroskopi
2.5.1 Spektrofotometri Ultra-Violet (UV-Visible)
2.5.2 Spektrofotometri Infra-Merah (FT-IR)
2.5.3 Spektrofotometri Resonansi Magnetik Inti Proton (1H-NMR)

5
5
5
5
6
6
9
10
11
18
18
18
19
20
23
25
25
26
26
28

Bab 3 Metodologi Penelitian
3.1 Alat-alat
3.2 Bahan-bahan
3.3 Prosedur Penelitian

30
30
31
31

Universitas Sumatera Utara

3.3.1
3.3.2
3.3.3
3.3.4
3.3.5
3.3.6
3.3.7
3.3.8
3.3.9

Penyediaan Sampel
Uji Skrining Fitokimia
Ekstraksi Daun Tumbuhan Sambang Darah
Pemutusan Gula dari Senyawa Flavonoida (Hidrolisa)
Analisis Kromatografi Lapis Tipis
Isolasi Senyawa Flavonoida dengan Kromatografi Kolom
Pemurnian
Uji Kemurnian Hasil Isolasi dengan Kromatografi Lapis Tipis
Identifikasi Senyawa Hasil Isolasi
3.3.9.1 Identifikasi dengan Spektrofotometer UltravioletVisible (UV-Vis)
3.3.9.2 Identifikasi dengan Spektrofotoneter
Inframerah (FT-IR)
3.3.9.3 Identifikasi dengan Spektrometer Resonansi Magnetik
Inti Proton (1H-NMR)
3.4 Bagan Skrining Fitokimia
3.5 Bagan Penelitian

31
31
32
32
33
33
34
34
35
35
35
35
36
37

Bab 4 Hasil dan Pembahasan
4.1 Hasil Penelitian
4.2 Pembahasan

39
39
43

Bab 5 Kesimpulan dan Saran
5.1 Kesimpulan
5.2 Saran

46
46
46

DAFTAR PUSTAKA

47

Universitas Sumatera Utara

DAFTAR LAMPIRAN

Halaman
Lampiran A. Determinasi daun Tumbuhan Sambang Darah
(E. cochinchinensis Lour)
Lampiran B. Gambar Daun Tumbuhan Sambang Darah
(E. cochinchinensis Lour)
Lampiran C. Kromatogram Lapis Tipis Ekstrak Pekat Kloroform daun
tumbuhan Sambang Darah (E. cochinchinensis Lour)
Lampiran D. Kromatogram Lapis Tipis Senyawa Hasil Isolasi
Lampiran E. Spektrum Ultraviolet-Visible Beberapa Senyawa Flavonoida
Lampiran F. Ekspansi Spektrum 1H-NMR Senyawa Hasil Isolasi pada
δ = 5,6 - 8,2 ppm
Lampiran H. Spektrum 1H-NMR Senyawa Flavonoida Pembanding untuk
Senyawa Hasil Isolasi

50
51
52
53
54
55
56

Universitas Sumatera Utara

DAFTAR GAMBAR

Halaman
Gambar 2.1 Kerangka Dasar Senyawa Flavonoida
Gambar 4.1 Spektrum UV-Visible Senyawa Hasil Isolasi
Gambar 4.2 Spektrum FT-IR Senyawa Hasil Isolasi
Gambar 4.3 Spektrum 1H-NMR Senyawa Hasil Isolasi
Gambar 4.4 Ekspansi Spektrum 1H-NMR Senyawa Hasil Isolasi
pada 1,0 - 9,0 ppm
Gambar 4.5 Struktur Flavonol

10
39
40
41
42
45

Universitas Sumatera Utara

DAFTAR TABEL

Halaman
Tabel 2.1 Sifat Golongan Flavonoida
Tabel 2.2 Sistem Pelarut pada Kromatografi Lapis Tipis untuk Senyawa
Flavonoid
Tabel 2.3 Rentangan Serapan Spektrum UV-Tampak Flavonoid

12
22
26

Universitas Sumatera Utara