SKRIPSI INI DIAJUKAN UNTUK MELENGKAPI SEBAGIAN PERSYARATAN MENJADI SARJANA TEKNIK

  PEMBUATAN GLISEROL TRIBENZOAT DENGAN PROSES ESTERIFIKASI MENGGUNAKAN KATALIS H-ZEOLIT TERAKTIVASI OLEH ASAM KLORIDA SKRIPSI Oleh MUTIARA VALENTINA M 110405055 DEPARTEMEN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS SUMATERA UTARA AGUSTUS 2015

  PEMBUATAN GLISEROL TRIBENZOAT DENGAN PROSES ESTERIFIKASI MENGGUNAKAN KATALIS H-ZEOLIT TERAKTIVASI OLEH ASAM KLORIDA SKRIPSI Oleh MUTIARA VALENTINA M 110405055 SKRIPSI INI DIAJUKAN UNTUK MELENGKAPI SEBAGIAN PERSYARATAN MENJADI SARJANA TEKNIK DEPARTEMEN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS SUMATERA UTARA AGUSTUS 2015

  

PRAKATA

  Puji dan syukur penulis panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa atas limpahan rahmat dan karuniaNya sehingga skripsi ini dapat diselesaikan. Tulisan ini merupakan Skripsi dengan judul “Pembuatan Gliserol Tribenzoat Dengan Proses Esterifikasi Menggunakan Katalis H-Zeolit Teraktivasi Oleh Asam Klorida

  ” berdasarkan hasil penelitian yang penulis lakukan di Departemen Teknik Kimia Fakultas Teknik Universitas Sumatera Utara. Skripsi ini merupakan salah satu syarat untuk mendapatkan gelar sarjana teknik.

  Hasil penelitian ini diharapkan dapat memberi gambaran kepada dunia industri tentang penggunaan katalis heterogen dalam proses esterifikasi asam benzoat dan gliserol. Gliserol tribenzoate sendiri memiliki manfaat sebagai plasticizer industri polimer, dan banyak lagi. Dengan menggunakan katalis padat, akan diperoleh produk yang lebih murni, karena produk dapat dengan mudah dipisahkan dari katalis, serta kemampuan katalis untuk digunakan kembali.

  Selama melakukan penelitian sampai penulisan skripsi ini, penulis banyak mendapat bantuan dari berbagai pihak, untuk itu penulis mengucapkan terimakasih dan penghargaan yang sebesar-besarnya kepada: 1.

  Ibu Dr. Zuhrina Masyithah, ST, M.Sc selaku Dosen Pembimbing yang telah banyak memberikan ilmu dan arahan dalam penyusunan skripsi ini dari awal hingga akhir.

  2. Ibu Ir. Renita Manurung, M.T selaku Koordinator Penelitian Departemen Teknik Kimia, Fakultas Teknik, Universitas Sumatera Utara.

  3. Bapak Dr. Eng. Ir. Irvan, M.Si selaku Ketua Departemen Teknik Kimia, Fakultas Teknik, Universitas Sumatera Utara.

  4. Bapak Bode Haryanto, ST, MT, P.hD. selaku Dosen penguji I yang telah memberikan banyak arahan dan ilmu dalam penyusunan dan pelaksanaan skripsi.

  5. Ibu Farida Hanum, S.T, M.T. selaku dosen penguji II yang telah memberikan banyak arahan dan masukan dalam pelaksanaan dan penyusunan skripsi.

  6. Orang tua terkasih, Ayahanda P.Raja Gukguk dan Ibunda R. Hutagalung yang telah banyak membantu penulis baik dari segi material maupun non material dalam penyelesaian proposal penelitian ini.

  7. Kakak dan Adik, Margareth Nora, S.E , Sandra Julita, Am.Keb. , dan Daniel Halasson Sebastian yang selalu memberikan dorongan dan semangat dalam menyelesaikan skripsi ini.

  8. Ekelesia Martina selaku partner penelitian penulis.

  9. Teman saya, Deviana Sinaga dan Ekelesia Nainggolan yang selalu memberikan semangat dalam menyelesaikan skripsi ini.

  10. Teman-teman satu angkatan yang telah membantu penulis dalam penyelesaian skripsi Penulis menyadari bahwa skripsi ini masih jauh dari sempurna oleh karena itu penulis mengharapkan saran dan masukan demi kesempurnaan skripsi ini. Semoga skripsi ini memberikan manfaat bagi pengembangan ilmu pengetahuan.

  Medan, Agustus 2015 Penulis Mutiara Valentina M

  DEDIKASI Penulis mendedikasikan skripsi ini kepada kedua orang tua tercinta, Ayahanda P. Raja Gukguk dan Ibunda R. Hutagalung, yang selalu memberikan doa dan kasih sayangnya kepada penulis.

RIWAYAT HIDUP PENULIS

  Nama: Mutiara Valentina M NIM: 110405055 Tempat/Tgl. Lahir: Dumai, 27 Juni 1993 Nama orang tua: P. Raja Gukguk Alamat orang tua: Jalan Ahmad Yani Gg. Darma Bakti No. 110 Dumai 28825

  Asal Sekolah  SD 3 YKPP Dumai, tahun 1999 -2005  SMP Swasta Santo Tarcisius Dumai, tahun 2005-2008  SMA Negeri 1 Dumai, tahun 2008-2011 Beasiswa yang pernah diperoleh :

  1. Tanoto Foundation tahun 2012 Pengalaman Organisasi/ Kerja: 1.

  English Club Faculty of Engineering 2011 – 2012, sebagai anggota 2. Kegiatan Mahasiswa Kristen (KMK) USU 2011-2013 sebagai anggota 3. Tanoto Scholar Association 2012-2013 sebagai anggota 4. Himpunan Mahasiswa Teknik Kimia (HIMATEK) USU periode

  2014/2015 sebagai Anggota Penelitian dan Pengembangan Prestasi akademik/ non akademik yang pernah dicapai: 1.

  Peringkat 9 Science Olympiade Biologi UR (Universitas Riau)

  

ABSTRAK

  Dalam perkembangannya, esterifikasi merupakan salah satu metode yang sering digunakan dalam mengkonversi gliserol. Gliserol tribenzoat merupakan produk turunan gliserol yang biasa digunakan sebagai bahan plasticizer untuk industri polimer, bahan tambahan pada makanan, bahan anti air pada tinta printer, dan masih banyak lagi. Penelitian ini bertujuan untuk melakukan kajian pembuatan gliserol tribenzoat dengan proses esterifikasi dengan menggunakan katalis zeolit alam yang diaktivasi dengan asam klorida, sehingga diperoleh % berat (w/w gliserol) zeolit optimum, serta potensi zeolit untuk digunakan kembali (recycle). Zeolit alam

  o

  diaktivasi dengan HCl 4M selama 6 jam, lalu dikalsinasi didalam furnace 500 C selama 5 jam. Selanjutnya dalam proses esterifikasi gliserol 90% direaksikan dengan dengan asam benzoat yang dilarutkan dalam metanol, dengan perbandingan mol

  o

  asam benzoat dengan gliserol yaitu 3,5:1 , suhu reaksi 65

  C, dengan kecepatan pengaduk 200 rpm, variasi % berat katalis (w/w gliserol) yaitu 5%, 6%, 7%, dan 8%, serta dilakukan recycle katalis sebanyak 3 kali. Hasil karakterisasi FTIR menghasilkan penyesuaian tetap yang menunjukkan bahwa produk yang dihasilkan adalah gliserol tribenzoat. Rendemen tertinggi diperoleh pada % berat katalis 6 % yaitu 68,992 %. Katalis H-zeolit yang direcycle masih layak pakai hingga 3 kali

  recycle dengan persen penurunan rendemen tiap kali recycle ≤ 8%.

  Kata kunci : asam benzoat, esterifikasi, gliserol, gliserol tribenzoat, zeolit

ABSTRACT

  In the last few years, esterification is one method that is often used in converting glycerol. Glycerol tribenzoate is a derivative product of glycerol which used as a plasticizer for polymer industry, food additives, water repellent material on printer ink, and many more. This research aims to study the making of glycerol tribenzoate through esterification process by using natural zeolite catalyst which is activated with hydrochloric acid, in order to obtain the optimum catalyst % weight (w/w glycerol), and also to see the potential of recycling the zeolite. Zeolit was activated by HCl 4M

  o

  for 6 hours, and then calcined in the furnace at 500 C for 5 hours. Then continued to esterification process, glycerol 90% reacted with benzoic acid which dissolved in methanol, with mole ratio of benzoic acid and glycerol at 3,5:1, reaction temperature

  o

  at 65

  C, and the stirrer speed of 200 rpm, the catalyst % weight is varied at 5 %, 6%, 7%, and 8%, and catalyst recycling is performed 3 times. FTIR characterization result a close match, shows that the product is glycerol tribenzoate. The highest yield was obtained at 6% catalyst % weight i.e 68,992%. H- zeolite catalyst is still feasible to use up to 3 times recycling, with percent of yield reduction for each recycle is ≤ 8% Key Word : benzoic acid, esterification, glycerol, glycerol tribenzoate, zeolite

DAFTAR ISI

  9

  2.1 GLISEROL

  6

  2.1.1 Sifat Fisika Gliserol

  7

  2.1.2 Sifat Kimia Gliserol

  8

  2.2 ESTERIFIKASI

  8

  2.2.1 Faktor Faktor yang Mempengaruhi Esterifikasi

  2.2.2 Esterifikasi Gliserol

  4 BAB II TINJAUAN PUSTAKA

  10

  2.3 ASAM BENZOAT

  12

  2.4 ASAM KLORIDA

  13

  2.5 KATALIS PADAT

  14

  2.5.1 Zeolit

  14

  6

  Halaman PERNYATAAN KEASLIAN SKRIPSI i

  PENGESAHAN ii

  DAFTAR SINGKATAN xvi

  PRAKATA iii

  DEDIKASI v

  RIWAYAT HIDUP PENULIS vi

  ABSTRAK vii

  ABSTRACT viii

  DAFTAR ISI ix

  DAFTAR GAMBAR xii

  DAFTAR TABEL xiv

  DAFTAR LAMPIRAN xv

  DAFTAR SIMBOL xvii

  4

  BAB I PENDAHULUAN

  1

  1.1 LATAR BELAKANG

  1

  1.2 PERUMUSANMASALAH

  4

  1.3 TUJUANPENELITIAN

  4

  1.4 MANFAATPENELITIAN

  1.5 RUANGLINGKUPPENELITIAN

  2.5.2 Aktivasi Zeolit Alam

  16

  2.6 METANOL

  16

  2.7 GLISEROL TRIBENZOAT

  18

  2.8 METODE ANALISA

  18

  2.8.1 Sperektoskopi FTIR (Fourier transform Infra Red)

  19

  2.9 ANALISA BIAYA

  19 BAB III METODOLOGI PENELITIAN

  22

  3.1

  22 LOKASI DAN WAKTU PENELITIAN

  3.2

  22 BAHAN

  3.3

  22 PERALATAN PENELITIAN

  3.4

  23 PROSEDUR PERCOBAAN

  3.4.1

  23 Aktivasi Zeolit

  3.4.2

  23 Esterifikasi Gliserol

  3.4.3

  24 Pemurnian Gliserol Tribenzoat

  3.4.4

  24 Recycle Katalis H-Zeolit

  3.5

  25 FLOWCHART PENELITIAN

  3.5.1

  25 Flowchart Aktivasi Katalis H-Zeolit

  3.5.2

  26 Flowchart Esterifikasi Gliserol

  3.5.3

  27 Flowchart Pemurnian Gliserol Tribenzoat

  3.5.4

  28 Flowchart Recycle Katalis H-Zeolit

  BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN

  29

  4.1

  28 AKTIVASI KATALIS H-ZEOLIT DENGAN ASAM KLORIDA

  4.2 KARAKTERISTIK FTIR (FOURIER TRANSFORM INFRA RED) GLISEROL TRIBENZOAT

  30

  4.3 PENGARUH VARIABEL PERCOBAAN TERHADAP RENDEMEN GLISEROL TRIBENZOAT

  33

  4.3.1 Pengaruh Persen Berat Katalis H-Zeolit Terhadap Rendemen Gliserol Tribenzoat

  34

  4.3.2 Pengaruh Recycle Katalis H-Zeolit Terhadap Rendemen Gliserol Tribenzoat

  35

  4.4 MEKANISME REAKSI DAN KATALISIS GLISEROL TRIBENZOAT

  38 BAB V KESIMPULAN DAN SARAN

  40

  5.1

  40 KESIMPULAN

  5.2

  40 SARAN DAFTAR PUSTAKA

DAFTAR GAMBAR

  Halaman

Gambar 2.1 Sintesis Gliserol dari Lemak dan Minyak

  6 Gambar 2.2 Mekanisme Reaksi Esterifikasi

  9 Gambar 2.3 Pengaruh Ukuran Kristal H-ZSM-5 pada Laju Hidrasi Fasa Cair Sikloheksana pada 393 K

  15 Gambar 2.4 Mekanisme Pertukaran Kation (H dan Na) pada Zeolit

  16 Gambar 2.5 Grafik Pengaruh Temperatur Terhadap Viskositas Beberapa Pelarut Organik

  17 Gambar 3.1 Flowchart Aktivasi Katalis H-Zeolit

  25 Gambar 3.2 Flowchart Esterifikasi Gliserol

  26 Gambar 3.3 Flowchart Pemurnian Gliserol Tribenzoat

  27 Gambar 3.4 Flowchart Recycle Katalis H-Zeolit

  28 Gambar 4.1 Karakteristik FTIR (Fourier Transform Infra Red) Sampel produk Gliserol Tribenzoat

  31 Gambar 4.2 Perbandingan Karakteristik (Fourier Transform Infra Red) Gliserol Tribenzoat Standar dengan Sampel Produk Gliserol Tribenzoat

  32 Gambar 4.3 Grafik Hubungan % Berat Katalis H-Zeolit dengan Rendemen Gliserol Tribenzoat

  34 Gambar 4.4 Grafik Hubungan Recycle H-Zeolit dengan Rendemen Gliserol Tribenzoat

  36 Gambar 4.5 Grafik % Penurunan Rendemen akibat Recycle H-Zeolit

  37 Gambar 4.6 Proses Protonisasi Asam Benzoat

  38 Gambar 4.7 Penyerangan Karbon Positif Asam Benzoat Oleh Polialkohol yang Bersifat Nukleofilik

  38 Gambar 4.8 (a) Proses Tautomerisasi (b) Proses Deprotonisasi

  39 Gambar L3.1 Hasil Analisis FTIR (Fourier Transform Infra Red) Sampel Produk Gliserol Tribenzoat

  49 Gambar L3.2 Hasil Analisis AAS Komposisi Katalis Zeolit Belum Teraktivasi dan H-Zeolit Teraktivasi

  50 Gambar L4.1 Foto Penggilingan dengan Ball Mill

  51 Gambar L4.2 Foto Serbuk Zeolit Alam

  51 Gambar L4.3 Foto Pengayakan Serbuk Zeolit Alam

  52 Gambar L4.4 Foto Proses Aktivasi Katalis Zeolit

  52 Gambar L4.5 Foto Katalis H-Zeolit Hasil Kalsinasi

  53 Gambar L4.6 Foto Rangakaian Alat Esterifikasi

  53 Gambar L4.7 Foto Pemurnian Larutan Produk Gliserol Tribenzoat

  54 Gambar L4.8 Foto Penimbangan Padatan Gliserol tribenzoat

DAFTAR TABEL

  Halaman

Tabel 1.1 Penelitian-Penelitian Terdahulu

  1 Tabel 2.1 Keterangan Jumlah Biaya untuk Sintesis Katalis H-Zeolit

  20 Tabel 2.2 Keterangan Jumlah Biaya untuk Sintesis Gliserol Tribenzoat

  21 Tabel 2.3 Keterangan Jumlah Biaya untuk Pemurnian Gliserol Tribenzoat 21

Tabel 4.1 Hasil Analisis Komposisi Aluminium dan Silika Zeolit

  Sebelum dan Sesudah Aktivasi

  30 Tabel 4.2 Keterangan Analisa Gugus Fungsi pada Sampel Gliserol Tribenzoat

  31 Tabel 4.3 Nilai Rendemen Gliserol Tribenzoat

  33 Tabel L1.1 Nilai Rendemen Gliserol tribenzoat

  45