AKTIVITAS ANTIBAKTERI SENYAWA KOPOLI-(EUGENOL–N,N’-METILEN BIS(AKRILAMIDA)) TERHADAP Staphylococcus aureus ATCC 25923 DAN Escherichia coli ATCC 25922.

AKTIVITAS ANTIBAKTERI SENYAWA
KOPOLI-(EUGENOL–N,N’-METILEN BIS(AKRILAMIDA))
TERHADAP Staphylococcus aureus ATCC 25923 DAN
Escherichia coli ATCC 25922

Disusun Oleh :

ANDI MUSLIM AMIRULLAH
M0312006

SKRIPSI
Diajukan untuk memenuhi sebagian persyaratan mendapatkan gelar
Sarjana Sains dalam bidang ilmu kimia

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SEBELAS MARET

SURAKARTA
November, 2016

i

IIALAMAN PENGESAHAII

AKTIYITAS AT{TIBAKTERI SENYAWA
KOPOLI-(EUGENOI.-N,N'-METILEN BIS(AKRILAMIDA))
TERIIADAP Staphylococct s aureas A?CC

25923

DAN

Escherichia coli ATCC 25922
ANDIMUSLIM AMIRULLAH
NIM. M0312006

198403 1002

l.
-.-*.=.:.*==j{

NIP. 19730605
2

NIP. 19560507 I
Disahkan Oleh

PERNYATAAN
Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi saya yang berjudul
“AKTIVITAS

ANTIBAKTERI

SENYAWA

KOPOLI-(EUGENOL–N,N’-

METILEN BIS(AKRILAMIDA)) TERHADAP Staphylococcus aureus ATCC
25923 DAN Escherichia coli ATCC 25922” belum pernah diajukan untuk

memperoleh gelar kesarjanaan di suatu perguruan tinggi, dan sepanjang

pengetahuan saya juga belum pernah ditulis atau dipublikasikan oleh orang lain,
kecuali yang secara tertulis diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar
pustaka.

Surakarta, November 2016

Andi Muslim Amirullah

iii

AKTIVITAS ANTIBAKTERI SENYAWA
KOPOLI-(EUGENOL–N,N’-METILEN BIS(AKRILAMIDA)) TERHADAP
Staphylococcus aureus ATCC 25923 DAN Escherichia coli ATCC 25922

ANDI MUSLIM AMIRULLAH
Program Studi Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Sebelas Maret

ABSTRAK
Studi tentang aktivitas antibakteri senyawa Kopoli-(eugenol-N,N’-metilen

bis(akrilamida)) terhadap Staphylococcus aureus ATCC 25923 dan Escherichia
coli ATCC 25922 telah dilakukan dengan menggunakan metode difusi cakram
(Kirby-bauer ). Karakterisasi gugus fungsi dari senyawa Kopoli-(eugenol-N,N’metilen bis(akrilamida)) menggunakan spektroskopi Fourier Transform Infrared
(FTIR). Senyawa Kopoli-(eugenol-N,N’-metilen bis(akrilamida)) dibuat dalam
bentuk senyawa aktif dan sediaan gelnya dengan menggunakan gelling agent
Carboxyl Methyl Cellulose (CMC). Variasi konsentrasi bahan aktif adalah 0,0025;
0,005; 0,01; 0,02; dan 0,04 g/mL. Konsentrasi untuk sediaan gel diambil dari 3
variasi konsentrasi senyawa aktif yang menghasilkan daya hambat terbesar, yaitu
0,01; 0,02; dan 0,04 g/mL. Kontrol positif yang digunakan adalah triklosan 0,02%
sedangkan kontrol uji negatif menggunakan metanol.
Hasil pengujian menunjukkan zona hambat sangat kuat terhadap bakteri
Staphylococcus aureus ATCC 25923 pada konsentrasi 0,02 dan 0,04 g/mL baik
senyawa aktif maupun sediaan gel. Adapun terhadap Escherichia coli ATCC
25922 tidak menghasilkan aktivitas antibakteri. Hasil zona hambat terhadap
Staphylococcus aureus ATCC 25923 pada senyawa aktif dengan konsentrasi 0,02
g/mL yaitu 21,44 mm dan 0,04 g/mL yaitu 22,20 mm, untuk sediaan gel pada
konsentrasi 0,02 g/mL yaitu 20,43 mm dan 0,04 g/mL yaitu 21,70 mm. Hal
tersebut
menunjukkan
bahwa

senyawa
Kopoli-(eugenol-N,N’-metilen
bis(akrilamida)) baik dalam bentuk senyawa aktif maupun sediaan gelnya
mempunyai efek hambatan yang baik terhadap Staphylococcus aureus ATCC
25923 dan bahan dalam bentuk senyawa aktif lebih efektif dari pada dalam bentuk
sediaan gelnya.
Kata kunci: Antibakteri, Kopoli-(eugenol-N,N’-metilen bis(akrilamida)), Difusi
cakram, Zona hambat

iv

ANTIBACTERIAL ACTIVITY
COPOLY-(EUGENOL-N, N'-METHYLENE BIS (ACRYLAMIDE))
COMPOUND AGAINST Staphylococcus aureus ATCC 25923 AND
Escherichia coli ATCC 25922
ANDI MUSLIM AMIRULLAH
Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences.
Sebelas Maret University

ABSTRACT

Antibacterial activity of Copoly-(eugenol-N,N'- methylene bis
(Acrylamide)) compound against Staphylococcus aureus ATCC 25923 and
Escherichia coli ATCC 25922 was studied by an Kirby-bauer method. Functional
groups characterization of Copoly-(eugenol-N,N'-methylene bis(acrylamide))
compound was analyzed by Fourier Transform Infrared spectroscopy (FTIR).
Copoly-(eugenol-N,N 'methylene bis(acrylamide)) compound was synthesized in
form of active compound and gel by using gelling agent Carboxyl Methyl
Cellulose (CMC). Variations of active material concentrations were 0,0025;
0,005; 0,01; 0,02; and 0,04 g/mL. The concentration of gel preparation was taken
from three varying concentrations of active compounds which exhibited the
greatest inhibitory effect, i.e 0,01; 0,02; and 0,04 g/mL. Triclosan 0,02% was used
as positive control meanwhile the negative control was tested with methanol.
The results indicated that very strong inhibition zone againt bacteria
Staphylococcus aureus ATCC 25923 on 0,02 and 0,04 g/mL concentrations either
active compound and gel preparations. However, Escherichia coli ATCC 25922
did not present any antibacterial activity. The inhibition zone of Staphylococcus
aureus ATCC 25923 on active compound with 0,02 g/mL and 0,04 g/mL
concentration were 21,44 mm and 22,20 mm, gel preparation with 0,02 g/mL and
0,04 g/mL concentration are 20,43 mm and 21,70 mm. These result suggest that
the copoly-(eugenol-N,N 'methylene bis (acrylamide)) compound had an excellent

inhibitory effect as active compound gel preparation againts Staphylococcuc
aureus ATCC 25923 and active compound was more effective than gel
preparation.
Keywords: Antibacterial, Copoly-(eugenol-N, N 'methylene bis (acrylamide)),
Kirby-bauer, Inhibition zone

v

MOTTO

Sesungguhnya bersama kesulitan ada kemudahan.
Maka apabila engkau telah selesai (dari suatu urusan), tetaplah bekerja keras
(untuk urusan yang lain)
(Q.S. Al-Insyirah : 6-7)

Allah tidak membebani seseorang
melainkan sesuai dengan kemampuannya.
(Q.S. Al-Baqarah : 286)

Remember Me, I will remember you.

(Q.S. Al-Baqarah : 152)

vi

PERSEMBAHAN

Dengan segenap rasa syukur penulis persembahkan karya ini untuk:
Keluargaku
Sahabat-sahabatku
Organic Research Group
Sebagai wujud terima kasih atas segala semangat, dukungan, motivasi dan
pengorbanan yang telah diberikan selama ini

vii

KATA PENGANTAR

Puji syukur kepada Allah SWT atas segala limpahan nikmat dan karunia-Nya,
sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi ini. Sholawat dan salam
senantiasa penulis haturkan kepada Rosulullah Muhammad SAW sebagai

pembimbing seluruh umat manusia. Penulisan skripsi ini tidak akan selesai tanpa
adanya bantuan dari banyak pihak, karena itu penulis menyampaikan terima kasih
kepada :
1. Prof. Ari Handono Ramelan, M.Sc. Ph.D., selaku Dekan FMIPA UNS,
2. Dr. Triana Kusumaningsih, M.Si., selaku Ketua Program Studi Kimia
FMIPAUNS,
3. Dr. Desi Suci Handayani, M.Si., selaku dosen pembimbing skripsi yang
telah memberikan banyak bimbingan, pengarahan, bantuan, dan motivasi
dalam penyelesaian skripsi.
4. Dr. Pranoto, M.Sc., selaku dosen pembimbing dua dan pembimbing
akademik

yang telah memberikan bimbingan dalam kegiatan kuliah

selama ini,
5. Dr. Sayekti Wahyuningsih, M.Si., selaku Kepala Laboratorium Kimia
MIPA Terpadu,
6. Dr. Khoirina Dwi Nugrahaningtyas, M.Si., selaku Kepala Laboratorium
Kimia FMIPA Universitas Sebelas Maret,
7. Bapak dan Ibu Dosen beserta seluruh staf Program Studi Kimia FMIPA

UNS,
8. Seluruh staf serta laboran Laboratorium Kimia Dasar FMIPA dan
Laboratorium Terpadu FMIPA Universitas Sebelas Maret,
9. Bapak dan Ibu serta keluarga yang telah memberikan perhatian, doa, dan
motivasi kepada penulis,
10. Microbiology Research Group Kedokteran UNS atas bantuan dan
semangatnya,
11. Ozi Adi Saputra, Wahyu Eko Prasetyo, dan Windy Ayu Lestari yang
memberi nasihat kepada penulis,

viii

12. Teman-teman seperjuangan Kimia 2012, kakak-kakak tingkat dan adikadik tingkat Kimia FMIPA UNS atas semangat dan dukungannya,
13. Semua pihak yang tidak bisa penulis tuliskan satu persatu,
Semoga Allah SWT membalas jerih payah dan pengorbanan yang telah
diberikan dengan balasan yang lebih baik. Aamiin.
Penulis menyadari bahwa dalam penyusunan skripsi ini masih jauh dari
kesempurnaan. Maka dari itu penulis mengharapkan bimbingan, kritik, dan saran
sebagai bahan pertimbangan untuk membuat karya yang lebih baik. Namun,
penulis berharap semoga karya ini bermanfaat bagi pembaca.

Surakarta, November 2016

Andi Muslim Amirullah

ix

DAFTAR ISI
HALAMAN JUDUL ......................................................................................... i
HALAMAN PENGESAHAN ........................................................................... ii
PERNYATAAN ................................................................................................ iii
ABSTRAK ......................................................................................................... iv
ABSTRACT ....................................................................................................... v
MOTTO ............................................................................................................. vi
PERSEMBAHAN .............................................................................................. vii
KATA PENGANTAR ....................................................................................... viii
DAFTAR ISI ...................................................................................................... x
DAFTAR TABEL .............................................................................................. xii
DAFTAR GAMBAR ......................................................................................... xiii
DAFTAR LAMPIRAN ...................................................................................... xiv
BAB I. PENDAHULUAN ................................................................................. 1
A. Latar Belakang Masalah.......................................................................... 1
B. Perumusan Masalah ................................................................................ 4
1.

Identifikasi Masalah .......................................................................... 4

2.

Batasan Masalah ................................................................................ 5

3.

Rumusan Masalah ............................................................................. 6

C. Tujuan Penelitian .................................................................................... 6
D. Manfaat Penelitian .................................................................................. 6
BAB II. TINJAUAN PUSTAKA ...................................................................... 7
A. Landasan Teori ........................................................................................ 7
1.

Hand sanitizer .................................................................................... 7

2.

Bakteri................................................................................................ 9

3.

Antibakteri ......................................................................................... 15

4.

Mekanisme Aktivitas Antibakteri...................................................... 19

5.

Metode Uji Antibakteri...................................................................... 21

6.

Konsentrasi Hambat Minimum ......................................................... 22
x

7.

Eugenol dan Polimerisasi .................................................................. 23

8.

Polimerisasi Eugenol dan Turunannya .............................................. 26

9.

Katalis Polimerisasi Kationik ............................................................ 29

10.

Gel ..................................................................................................... 30

B. Kerangka Pemikiran ................................................................................ 31
C. Hipotesis ................................................................................................. 32
BAB III. METODOLOGI PENELITIAN ......................................................... 33
A. Metode Penelitian ................................................................................... 33
B. Tempat dan Waktu Penelitian ................................................................. 33
C. Alat dan Bahan Penelitian ....................................................................... 33
1.

Alat .................................................................................................... 33

2.

Bahan ................................................................................................. 34

D. Prosedur Penelitian ................................................................................. 35
E. Teknik Pengumpulan dan Analisis Data ................................................. 37
BAB IV. PEMBAHASAN................................................................................. 38
A. Preparasi Sampel .................................................................................... 38
B. Uji aktivitas antibakteri senyawa Kopoli-(eugenol-N,N’metilen bis
(akrilamida)) .......................................................................................... 40
BAB V. PENUTUP ........................................................................................... 52
A. Kesimpulan ............................................................................................. 52
B. Saran ....................................................................................................... 52
DAFTAR PUSTAKA ........................................................................................ 53
LAMPIRAN-LAMPIRAN ................................................................................ 62

xi

DAFTAR TABEL

Tabel 2.1. Beberapa ciri bakteri gram positif dan gram negatif ...................... 10
Tabel 4.1. Daftar bilangan gelombang dan indikasi gugus fungsi dari
eugenol,

MBA,

dan

Kopoli-(eugenol-N,N’metilen

bis

(akrilamida)) ................................................................................... 39
Tabel 4.2. Hasil uji aktivitas antibakteri bahan aktif dan sediaan gel
Kopoli-(eugenol-N,N’ metilen bis(akrilamida)) dengan metode
Kirby-bauer terhadap Escherichia coli ATCC 25922 dan
Staphylococcus aureus ATCC 25923 ............................................. 42

Tabel 4.3. Perbandingan aktivitas antibakteri beberapa senyawa terhadap
bakteri Escherichia coli dan Staphylococcus aureus dalam
berbagai konsentrasi yang menghasilkan zona hambat tertinggi
dalam pengujiannya dengan metode Kirby-bauer . ......................... 47
Tabel 4.4. Hasil uji normalitas data menggunakan metode Shapiro-Wilk ...... 48
Tabel 4.5. Hasil perhitungan T-Test dengan SPSS terhadap bahan aktif dan
sediaan gel. ..................................................................................... 49

xii

DAFTAR GAMBAR

Gambar 2.1.

Anatomi umum dari bakteri .......................................................

9

Gambar 2.2.

Bentuk mikroskopi bakteri Escherichia coli ..............................

12

Gambar 2.3.

Bentuk mikroskopi bakteri Staphylococcus aureus ..................

14

Gambar 2.4.

Struktur peptidoglikan yang setiap unit mengalami repetisi
membentuk glycan tetrapeptide .................................................

Gambar 2.5.

16

Perbandingan struktur dinding sel bakteri gram negatif dan
positif .........................................................................................

18

Gambar 2.6.

Struktur Eugenol ........................................................................

23

Gambar 2.7.

Spektra FTIR Eugenol (sampel cair) .........................................

24

Gambar 2.8.

Reaksi pembentukan Na-Eugenolat oleh basa kuat (NaOH) .....

25

Gambar 2.9.

Pelepasan kembali Na oleh penambahan asam kuat (HCl)........

25

Gambar 2.10. Tahap inisiasi sintesis Polieugenol ............................................

26

Gambar 2.11. Reaksi pada tahap propagasi ......................................................

27

Gambar 2.12. Rekombinasi anion-kation .........................................................

28

Gambar 2.13. Pemisahan anion ........................................................................

28

Gambar 2.14. Reaksi pada tahap terminasi.......................................................

29

Gambar 4.1.

Perbandingan spektra (a) Eugenol, (b) MBA, dan (c) Kopoli(eugenol-N,N’metilen bis(akrilamida)) .....................................

38

Gambar 4.2.

Senyawa Kopoli-(eugenol-N,N’metilen bis(akrilamida))..........

40

Gambar 4.3.

Hasil uji aktivitas antibakteri bahan aktif dan sediaan gel
Kopoli-(eugenol-N,N’-metilen

bis(akrilamida))

dengan

metode Kirby-bauer. ..................................................................
Gambar 4.4.

43

Kemungkinan interaksi antara senyawa Kopoli - (eugenol–
N,N’- metilen bis(akrilamida)) dengan peptidoglikan ...............

xiii

46

DAFTAR LAMPIRAN

Lampiran 1.

Sterilisasi alat dan bahan ............................................................ 62

Lampiran 2.

Persiapan media ......................................................................... 62

Lampiran 3.

Peremajaan biakan bakteri ......................................................... 63

Lampiran 4.

Pengujian antibakteri ................................................................. 63

Lampiran 5.

Data hasil pengujian daya hambat bahan aktif terhadap
bakteri Staphylococcus aureus ATCC 25923 ............................. 66

Lampiran 6.

Data hasil pengujian daya hambat bahan aktif terhadap
bakteri Escherichia coli ATCC 25922 ....................................... 66

Lampiran 7.

Data hasil pengujian daya hambat bahan sediaan gel terhadap
bakteri Staphylococcus aureus ATCC 25923 ............................. 66

Lampiran 8.

Data hasil pengujian daya hambat bahan sediaan gel terhadap
bakteri Escherichia coli ATCC 25922 ....................................... 66

Lampiran 9.

Data FTIR .................................................................................. 67

Lampiran 10. Uji penghambatan ekstrak senyawa aktif terhadap bakteri
Escherichia coli ATCC 25922 dan Staphylococcus aureus
ATCC 25923 ............................................................................... 69

Lampiran 11. Uji penghambatan ekstrak senyawa sediaan gel terhadap
bakteri Escherichia coli ATCC 25922 dan Staphylococcus
aureus ATCC 25923 ................................................................... 70

Lampiran 12. Mc. Farland 0,5 dan Discs blank oxoid ..................................... 71
Lampiran 13. Variasi senyawa aktif Kopoli - (eugenol - N,N’ - metilen bis
(akrilamida)) .............................................................................. 71
Lampiran 14. Variasi senyawa sediaan gel Kopoli - (eugenol - N,N’ metilen bis (akrilamida)) ............................................................ 72
Lampiran 15. Perhitungan T-Test dengan SPSS terhadap bahan senyawa
aktif dan sediaan gel ................................................................... 72
Lampiran 16. Perhitungan Standar Deviasi ...................................................... 73

xiv