Sintesis di – bis – 2 – hidroksil – etil – 1,9 – nonanadiamida dan dietanolamin menggunakan katalis natrium metoksida
SINTESIS DI – N,N–BIS–2–HIDROKSIL-ETIL–1,9–NONANADIAMIDA DARI DIMETIL-1,9–NONANADINOAT DAN
DIETANOLAMINA MENGGUNAKAN KATALIS
NATRIUM METOKSIDA
SKRIPSI
LIANTA TARIGAN
110802036
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2015
SINTESIS DI – N,N–BIS–2–HIDROKSIL-ETIL–1,9–NONANADIAMIDA DARI DIMETIL-1,9–NONANADINOAT DAN
DIETANOLAMINA MENGGUNAKAN KATALIS
NATRIUM METOKSIDA
SKRIPSI
Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar sarjana
sains
LIANTA TARIGAN
110802036
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2015
PERSETUJUAN
Judul
: Sintesis di – bis – 2 – hidroksil – etil – 1,9 –
nonanadiamida dan dietanolamin menggunakan
katalis natrium metoksida
Kategori
Nama Mahasiswa
Nomor Induk Mahasiswa
Program Studi
Departemen
Fakultas
:
:
:
:
:
:
Skripsi
Lianta Tarigan
110802036
Sarjana (S1) Kimia
Kimia
Matematika dan Ilmu Pengetahuan
Alam (FMIPA) Universitas Sumatera Utara
Disetujui di
Medan, Januari 2016
Komisi Pembimbing
:
Pembimbing II
Pembimbing I
Dr. Mimpin Ginting, MS
NIP. 195510131986011001
Sabarmin Perangin - angin, S.Si., M.Si
NIP. 196912131997022001
Diketahui/ Disetujui oleh
Departemen Kimia FMIPA USU
Ketua,
Dr. Rumondang Bulan Nst, MS
NIP. 1954 0830 1985 032001
PERNYATAAN
SINTESIS DI – N,N–BIS–2–HIDROKSIL-ETIL–1,9–NONANA –
DIAMIDA DARI DIMETIL-1,9–NONANADINOAT DAN
DIETANOLAMINA MENGGUNAKAN KATALIS
NATRIUM METOKSIDA
SKRIPSI
Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa
kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.
Medan, Januari 2016
Lianta Tarigan
110802036
PENGHARGAAN
Segala puji dan syukur penulis ucapkan kepada Tuhan Yang Maha Esa atas
Berkat dan rahmat-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian dan
penyusunan skripsi ini sesuai rencana dan kehendaknya. Banyak hal sebagai
pembelajaran dan pembentukan dalam setiap waktu penulis rasakan sehingga
semakin melihat dan merasakan kebaikan dan kebesaran-Nya. Dalam pelaksaan
penelitian hingga penyelesaian skripsi ini, penulis menyadari banyak mendapat
bantuan, motivasi dan dukungan dari berbagai pihak. Untuk itu pada kesempatan
ini penulis mengucapkan terimakasih kepada :
1. Dekan FMIPA USU, Bapak Dr. Sutarman,M.Sc
2. Ibu Dr. Rumondang Bulan,MS dan Bapak Drs. Albert Pasaribu,M.sc sebagai
Ketua dan Sekretaris Departemen Kimia FMIPA USU yang telah membimbing
penulis selama perkuliahan
3. Ibu Sabarmin Perangin – angin, S.Si., M.Si sebagai pembimbing I dan Bapak
Dr. Mimpin Ginting,MS sebagai pembimbing II yang dengan sabar telah
memberikan dorongan, bimbingan dan saran sehingga skripsi ini dapat
diselesaikan.
4. Bapak Prof.Dr. Jamaran Kaban,M.Sc selaku ketua bidang Kimia Organik
FMIPA USU
5. Kepala Laboratorium Kimia Organik FMIPA USU Medan Bapak Dr. Mimpin
Ginting,MS beserta Dosen dan Staff Laboratorium Kimia Organik FMIPA
USU.
6. Seluruh Dosen Departemen Kimia FMIPA USU yang telah memberikan
waktunya untuk memberi bimbingan selama penulis mengikuti kuliah di
Departemen Kimia FMIPA USU, terkhusus kepada Bapak Dr. Saharman Gea.,
M.Sc sebagai dosen wali yang telah memberikan waktunya untuk memberikan
pengarahan dalam menyelesaikan studi selama perkuliahan dan penelitian
berlangsung.
7. Seluruh kawan – kawan asisten kimia organik yang sangat luar biasa dalam
membantu penulis ( bg Yabes, kak Dian, kak Sophia, Daniel, Bernard,
Hotlan,Yulia, Friska, Oesrima, Hardy, Eben, Sevty, Deasy, Lois, Yeski, dan
May ) dan terkhusus buat Fernando Nainggolan dan Daniel Sianturi .
8. Para rekan satu stambuk Kimia 2011, yang menjadi saudara kandung selama
perkuliahan yang telah banyak membantu dalam memberi semangat dan
motivasi kepada penulis untuk melakukan penelitian ini serta abang dan adik
dari stambuk 2008-2014.
9. Kepada semua pihak yang tidak disebutkan namun telah membantu penulis
dalam penyelesaian skripsi ini.
Akhirnya saya mengucapkan terimakasih yang sebesar-besarnya kepada
orangtua saya (Liano Tarigan dan Peringgeten Br Perangin - angin) yang telah
memberi seluruh dukungan sarana dan prasarana dan semangat bahkan dengan
setia terus membantu penulis dalam doa, serta abang dan adik – adik atas doa dan
dukunganya. Skripsi ini saya persembahkan untuk kita semua. Semoga Tuhan
senantiasa memberkati kita.
Penulis
SINTESIS DI – N,N–BIS–2–HIDROKSIL-ETIL–1,9–NONANA –
DIAMIDA DARI DIMETIL-1,9–NONANADINOAT DAN
DIETANOLAMINA MENGGUNAKAN KATALIS
NATRIUM METOKSIDA
ABSTRAK
Telah dilakukan sintesis di – N,N – bis – 2 – hidroksil – etil – 1,9 –
nonanadiamida melalui amidasi dimetil – 1,9 – nonanadinoat (metil azelat)
dengan dietanolamina menggunakan katalis natrium metoksida. Dimana metil
azelat yang diperoleh dari hasil esterifikasi antara asam – 1,9 – nonanadinoat
(asam azelat) dengan metanol. Asam azelat diperoleh melalui oksidasi asam oleat
dengan KMnO4 (suasanan alkalis), kemudian dilanjutkan dengan hidrolisis
dengan H2SO4 25 %. Dimana hasil esterifikasi 10 gram asam azelat dengan
metanol menggunakan katalis H2SO4 (p) menghasilkan metil azelat berupa larutan
kuning sebanyak 10,025 gram (87,57%). Reaksi amidasi 10 gram metil azelat
dengan dietanolamina menggunakan katalis natrium metoksida menghasilkan
senyawa di – N,N – bis – 2 – hidroksil - etil – 1,9 – nonanadiamida berbentuk
krim sebanyak 11,359 gram (72,526 %). Hasil analisis senyawa di – N,N – bis – 2
– hidroksil – etil – 1,9 – nonanadiamida terbentuk didukung oleh spektrum FT-IR
menunjukkan adanya uluran C – N pada puncak spektrum daerah bilangan
gelombang υ = 1350 cm-1 dan uluran C = O pada puncak spektrum daerah υ =
1550 cm-1, selanjutnya spektrum analisis 1H – NMR memberikan pergeseran
kimia pada daerah � = 3,65 ppm -CH2 - OH (t), � = 3,35 ppm (s) - OH, � = 2,75
ppm -CH2 – N (t), � = 2,15 ppm -CH2- (t), � = 1,55 ppm -CH2-CH2- (m) dan � =
1,3 ppm -CH2- (m).
Kata kunci : Asam Oleat, Reaksi Oksidasi, Asam Azelat, Esterifikasi, Amidasi, Di
– N,N – Bis – 2 – Hidroksil – Etil – 1,9 – Nonanadiamida
SYNTHESIS DI -N,N-BIS-2-HYDROXYL-ETHYL-1,9 - NONANA DIAMIDE FROM DIMETHYL–1,9-NONANADINOIC AND
DIETHANOLAMINE USING CATALYST
SODIUM METHOXIDE
ABSTRACT
Has been synthesis di – N,N – bis – 2 – hydroxyl - ethyl – 1,9 –
nonanadiamide by amidation dimethyl – 1,9, - nonanadinoic (methyl azelic) with
diethanolamine using sodium methoxide as catalyst. Where methyl azelic
obtained from the esterification between 1,9 – nonanadinoic acid (azelic acid)
with methanol. Azelic acid obteined by oxidaxide reaction oleic acid with KMnO4
(conditions alkalis), then to hydrolisis with H2SO4 25 %. Where product
esterification 10 grams azelic acid with methanol using H2SO4(P) as catalyst
producted 10,025 grams methyl azelic solution yellow (87,57%). Amidation
reaction 10 grams methyl azelic with diethanolamine using sodium methoxide as
catalyst producted compound di – N,N – bis – 2 – hydroxyl - ethyl – 1,9 –
nonanadiamide in the form of 11,359 grams (72,526 %) cream. Analysis product
the compound di – N,N – bis – 2 – hydroxyl - ethyl – 1,9 – nonanadiamide
formed is supported by spectrums FT – IR showed streching C – N at wave
number spectrum peaks was υ = 1350 cm-1 and streching C = O at wave number
spectrum peaks was υ = 1550 cm-1, and then spectrum analysis 1H – NMR given a
chemical shift in � = 3,65 ppm -CH2 - OH (t), � = 3,35 ppm -OH (s), � = 2,75
ppm CH2-N (t), � = 2,15 ppm -CH2- (t), � = 1,55 ppm -CH2-CH2- (m) dan � =
1,3 ppm -CH2 (m).
Keywords : Oleic Acid, Oxidation Reactions, Azelic Acid, Esterification,
Amidations, Di – N,N – bis – 2 – Hydroxyl – Ethyl – 1,9 –
Nonanadiamide.
DAFTAR ISI
Halaman
Persetujuan
Pernyataan
Penghargaan
Abstrak
Abstract
Daftar isi
Daftar Tabel
Daftar Gambar
Daftar Lampiran
ii
iii
iv
v
vi
vii
ix
x
xi
BAB 1. PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
1.2 Permasalahan
1.3 Tujuan Penelitian
1.4 Pembatasan Masalah
1.5 Manfaat Penelitian
1.6 Lokasi Penelitian
1.7 Metodologi Penelitian
1
3
3
3
3
4
4
BAB 2. TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Oleokimia
2.2 Esterifikasi
2.3 Ester Asam Lemak
2.4 Asam Oleat dan Asam Azelat
2.5 Reaksi Amidasi
2.6 Katalis
2.7 Kegunaan Amida
2.8 Dietanolamina
2.9 Spektroskopi NMR proton 1H
5
7
10
12
16
19
20
21
22
BAB 3. METODE PENELITIAN
3.1 Alat-alat
24
3.2 Bahan-bahan
25
3.3 Prosedur Penelitian
26
3.3.1 Analisis Asam Oleat Campuran dengan Kromatografi Gas 26
3.3.2 Pembuatan Metil Azelat
26
3.3.3 Pembuatan Alkaloamida dari Amidasi Metil Azelat
27
3.3.4 Pembuatan Asam Azelat
27
3.3.5 Analisa Hasil Reaksi
27
3.3.5.1 Analisis dengan Spektrofometer FT-IR
27
3.3.5.2 Identifikasi dengan Spektrofotometer Resonansi
Magnetik Inti Proton (1H – NMR)
3.3.5.3 Penentuan Titik Lebur
3.4 Bagan Penelitian
3.4.1 Pembuatan Asam Azelat
3.4.2 Pembuatan Metil Azelat
3.4.3 Pembuatan Alkanolamida dari Amidasi Metil Azelat
BAB 4. HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil
4.1.1 Analisa Asam Oleat Campuran dengan
Kromatografi Gas
4.1.2 Pembuatan Asam Azelat
4.1.3 Pembuatan Metil Azelat
4.1.4 Amidasi Metil Azelat dengan Dietanolamina
Menggunakan Katalis Natrium Metoksida
4.2 Pembahasan
4.2.1 Hasil Pembuatan Asam Azelat
4.2.2 Hasil Pembuatan Metil Azelat
4.2.3 Hasil Amidasi Metil Azelat dengan Dietanolamina
Menggunakan Katalis Natrium Metoksida
27
28
29
29
30
31
32
32
33
33
34
37
37
39
41
BAB 5. KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
5.2 Saran
44
44
DAFTAR PUSTAKA
45
DAFTAR TABEL
Nomor
Tabel
2.1
2.2
4.1
Judul
Diagram Alir Oleokimia
Pergeseran Kimia Proton 1H yang Khas
(Relatif terhadap Tetrametilsilana/TMS)
Spektrum 1H – NMR Senyawa di – N,N – bis – 2 –
hidroksil - etil – 1,9 – nonanadiamida.
Halaman
6
23
42
DAFTAR GAMBAR
Nomor
Gambar
2.1
2.2
2.3
2.4
2.5
2.6
2.7
2.8
2.9
2.10
2.11
2.12
2.13
4.1
4.2
4.3
4.4
4.5
4.6
4.7
4.8
Judul
Mekanisme Reaksi Interesterifikasi
Mekanisme esterifikasi asam karboksilat dengan methanol
Pembentukan Metil Ester Melalui Reaksi Saponifikasi
dan Esterifikasi
Reaksi Oksidasi Asam Oleat dengan KMnO4
suasana basa
Reaksi Pembuatan Asam Azelat dari Asam Oleat
Reaksi Pembuatan Nilon 9,9
Struktur Resonansi Amida
Ikatan Hidrogen Amida
Reaksi Pembuatan Amida
Reaksi Pembuatan Amida Sekunder
Reduksi Amida
Reaksi Pembuatan nilon 6,6
Reaksi Pembentukan Dietanolamida Dari Metil Ester
Asam Lemak
Kromatogram Metil Oleat Campuran
Spektrum FT – IR Asam Azelat
Spektrum FT – IR Metil Azelat
Spektrum FT – IR Senyawa Dietanol Azelamida
Spektrum 1H – NMR Senyawa Dietanol Azelamida
Mekanisme Reaksi Pembuatan Asam Azelat
Mekanisme Reaksi Pembuatan Metil Azelat
Mekanisme pembuatan dietanolamida dari metil azelat
dengan dietanolamina menggunakan katalis natrium
metoksida
Halaman
8
8
9
13
13
15
16
16
17
18
18
19
21
32
33
34
35
36
39
41
43
DAFTAR LAMPIRAN
Nomor
Lampiran
1
2
3
4
5
6
Judul
Analisis Asam Oleat Campuran dengan Kromatografi Gas
Stoikiometri Pembuatan Asam Azelat
Stoikiometri Pembuatan Metil Azelat
Stoikiometri Pembuatan DI – N,N – BIS – 2 – Hidroksil
– Etil – 1,9 – Nonanadiamida
Pembuatan Senyawa DI – N,N – BIS – 2 – Hidroksil
– Etil – 1,9 – nonanadiamida
Rangkaian alat refluks
Halaman
50
51
52
52
53
54
DIETANOLAMINA MENGGUNAKAN KATALIS
NATRIUM METOKSIDA
SKRIPSI
LIANTA TARIGAN
110802036
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2015
SINTESIS DI – N,N–BIS–2–HIDROKSIL-ETIL–1,9–NONANADIAMIDA DARI DIMETIL-1,9–NONANADINOAT DAN
DIETANOLAMINA MENGGUNAKAN KATALIS
NATRIUM METOKSIDA
SKRIPSI
Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar sarjana
sains
LIANTA TARIGAN
110802036
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2015
PERSETUJUAN
Judul
: Sintesis di – bis – 2 – hidroksil – etil – 1,9 –
nonanadiamida dan dietanolamin menggunakan
katalis natrium metoksida
Kategori
Nama Mahasiswa
Nomor Induk Mahasiswa
Program Studi
Departemen
Fakultas
:
:
:
:
:
:
Skripsi
Lianta Tarigan
110802036
Sarjana (S1) Kimia
Kimia
Matematika dan Ilmu Pengetahuan
Alam (FMIPA) Universitas Sumatera Utara
Disetujui di
Medan, Januari 2016
Komisi Pembimbing
:
Pembimbing II
Pembimbing I
Dr. Mimpin Ginting, MS
NIP. 195510131986011001
Sabarmin Perangin - angin, S.Si., M.Si
NIP. 196912131997022001
Diketahui/ Disetujui oleh
Departemen Kimia FMIPA USU
Ketua,
Dr. Rumondang Bulan Nst, MS
NIP. 1954 0830 1985 032001
PERNYATAAN
SINTESIS DI – N,N–BIS–2–HIDROKSIL-ETIL–1,9–NONANA –
DIAMIDA DARI DIMETIL-1,9–NONANADINOAT DAN
DIETANOLAMINA MENGGUNAKAN KATALIS
NATRIUM METOKSIDA
SKRIPSI
Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa
kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.
Medan, Januari 2016
Lianta Tarigan
110802036
PENGHARGAAN
Segala puji dan syukur penulis ucapkan kepada Tuhan Yang Maha Esa atas
Berkat dan rahmat-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian dan
penyusunan skripsi ini sesuai rencana dan kehendaknya. Banyak hal sebagai
pembelajaran dan pembentukan dalam setiap waktu penulis rasakan sehingga
semakin melihat dan merasakan kebaikan dan kebesaran-Nya. Dalam pelaksaan
penelitian hingga penyelesaian skripsi ini, penulis menyadari banyak mendapat
bantuan, motivasi dan dukungan dari berbagai pihak. Untuk itu pada kesempatan
ini penulis mengucapkan terimakasih kepada :
1. Dekan FMIPA USU, Bapak Dr. Sutarman,M.Sc
2. Ibu Dr. Rumondang Bulan,MS dan Bapak Drs. Albert Pasaribu,M.sc sebagai
Ketua dan Sekretaris Departemen Kimia FMIPA USU yang telah membimbing
penulis selama perkuliahan
3. Ibu Sabarmin Perangin – angin, S.Si., M.Si sebagai pembimbing I dan Bapak
Dr. Mimpin Ginting,MS sebagai pembimbing II yang dengan sabar telah
memberikan dorongan, bimbingan dan saran sehingga skripsi ini dapat
diselesaikan.
4. Bapak Prof.Dr. Jamaran Kaban,M.Sc selaku ketua bidang Kimia Organik
FMIPA USU
5. Kepala Laboratorium Kimia Organik FMIPA USU Medan Bapak Dr. Mimpin
Ginting,MS beserta Dosen dan Staff Laboratorium Kimia Organik FMIPA
USU.
6. Seluruh Dosen Departemen Kimia FMIPA USU yang telah memberikan
waktunya untuk memberi bimbingan selama penulis mengikuti kuliah di
Departemen Kimia FMIPA USU, terkhusus kepada Bapak Dr. Saharman Gea.,
M.Sc sebagai dosen wali yang telah memberikan waktunya untuk memberikan
pengarahan dalam menyelesaikan studi selama perkuliahan dan penelitian
berlangsung.
7. Seluruh kawan – kawan asisten kimia organik yang sangat luar biasa dalam
membantu penulis ( bg Yabes, kak Dian, kak Sophia, Daniel, Bernard,
Hotlan,Yulia, Friska, Oesrima, Hardy, Eben, Sevty, Deasy, Lois, Yeski, dan
May ) dan terkhusus buat Fernando Nainggolan dan Daniel Sianturi .
8. Para rekan satu stambuk Kimia 2011, yang menjadi saudara kandung selama
perkuliahan yang telah banyak membantu dalam memberi semangat dan
motivasi kepada penulis untuk melakukan penelitian ini serta abang dan adik
dari stambuk 2008-2014.
9. Kepada semua pihak yang tidak disebutkan namun telah membantu penulis
dalam penyelesaian skripsi ini.
Akhirnya saya mengucapkan terimakasih yang sebesar-besarnya kepada
orangtua saya (Liano Tarigan dan Peringgeten Br Perangin - angin) yang telah
memberi seluruh dukungan sarana dan prasarana dan semangat bahkan dengan
setia terus membantu penulis dalam doa, serta abang dan adik – adik atas doa dan
dukunganya. Skripsi ini saya persembahkan untuk kita semua. Semoga Tuhan
senantiasa memberkati kita.
Penulis
SINTESIS DI – N,N–BIS–2–HIDROKSIL-ETIL–1,9–NONANA –
DIAMIDA DARI DIMETIL-1,9–NONANADINOAT DAN
DIETANOLAMINA MENGGUNAKAN KATALIS
NATRIUM METOKSIDA
ABSTRAK
Telah dilakukan sintesis di – N,N – bis – 2 – hidroksil – etil – 1,9 –
nonanadiamida melalui amidasi dimetil – 1,9 – nonanadinoat (metil azelat)
dengan dietanolamina menggunakan katalis natrium metoksida. Dimana metil
azelat yang diperoleh dari hasil esterifikasi antara asam – 1,9 – nonanadinoat
(asam azelat) dengan metanol. Asam azelat diperoleh melalui oksidasi asam oleat
dengan KMnO4 (suasanan alkalis), kemudian dilanjutkan dengan hidrolisis
dengan H2SO4 25 %. Dimana hasil esterifikasi 10 gram asam azelat dengan
metanol menggunakan katalis H2SO4 (p) menghasilkan metil azelat berupa larutan
kuning sebanyak 10,025 gram (87,57%). Reaksi amidasi 10 gram metil azelat
dengan dietanolamina menggunakan katalis natrium metoksida menghasilkan
senyawa di – N,N – bis – 2 – hidroksil - etil – 1,9 – nonanadiamida berbentuk
krim sebanyak 11,359 gram (72,526 %). Hasil analisis senyawa di – N,N – bis – 2
– hidroksil – etil – 1,9 – nonanadiamida terbentuk didukung oleh spektrum FT-IR
menunjukkan adanya uluran C – N pada puncak spektrum daerah bilangan
gelombang υ = 1350 cm-1 dan uluran C = O pada puncak spektrum daerah υ =
1550 cm-1, selanjutnya spektrum analisis 1H – NMR memberikan pergeseran
kimia pada daerah � = 3,65 ppm -CH2 - OH (t), � = 3,35 ppm (s) - OH, � = 2,75
ppm -CH2 – N (t), � = 2,15 ppm -CH2- (t), � = 1,55 ppm -CH2-CH2- (m) dan � =
1,3 ppm -CH2- (m).
Kata kunci : Asam Oleat, Reaksi Oksidasi, Asam Azelat, Esterifikasi, Amidasi, Di
– N,N – Bis – 2 – Hidroksil – Etil – 1,9 – Nonanadiamida
SYNTHESIS DI -N,N-BIS-2-HYDROXYL-ETHYL-1,9 - NONANA DIAMIDE FROM DIMETHYL–1,9-NONANADINOIC AND
DIETHANOLAMINE USING CATALYST
SODIUM METHOXIDE
ABSTRACT
Has been synthesis di – N,N – bis – 2 – hydroxyl - ethyl – 1,9 –
nonanadiamide by amidation dimethyl – 1,9, - nonanadinoic (methyl azelic) with
diethanolamine using sodium methoxide as catalyst. Where methyl azelic
obtained from the esterification between 1,9 – nonanadinoic acid (azelic acid)
with methanol. Azelic acid obteined by oxidaxide reaction oleic acid with KMnO4
(conditions alkalis), then to hydrolisis with H2SO4 25 %. Where product
esterification 10 grams azelic acid with methanol using H2SO4(P) as catalyst
producted 10,025 grams methyl azelic solution yellow (87,57%). Amidation
reaction 10 grams methyl azelic with diethanolamine using sodium methoxide as
catalyst producted compound di – N,N – bis – 2 – hydroxyl - ethyl – 1,9 –
nonanadiamide in the form of 11,359 grams (72,526 %) cream. Analysis product
the compound di – N,N – bis – 2 – hydroxyl - ethyl – 1,9 – nonanadiamide
formed is supported by spectrums FT – IR showed streching C – N at wave
number spectrum peaks was υ = 1350 cm-1 and streching C = O at wave number
spectrum peaks was υ = 1550 cm-1, and then spectrum analysis 1H – NMR given a
chemical shift in � = 3,65 ppm -CH2 - OH (t), � = 3,35 ppm -OH (s), � = 2,75
ppm CH2-N (t), � = 2,15 ppm -CH2- (t), � = 1,55 ppm -CH2-CH2- (m) dan � =
1,3 ppm -CH2 (m).
Keywords : Oleic Acid, Oxidation Reactions, Azelic Acid, Esterification,
Amidations, Di – N,N – bis – 2 – Hydroxyl – Ethyl – 1,9 –
Nonanadiamide.
DAFTAR ISI
Halaman
Persetujuan
Pernyataan
Penghargaan
Abstrak
Abstract
Daftar isi
Daftar Tabel
Daftar Gambar
Daftar Lampiran
ii
iii
iv
v
vi
vii
ix
x
xi
BAB 1. PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
1.2 Permasalahan
1.3 Tujuan Penelitian
1.4 Pembatasan Masalah
1.5 Manfaat Penelitian
1.6 Lokasi Penelitian
1.7 Metodologi Penelitian
1
3
3
3
3
4
4
BAB 2. TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Oleokimia
2.2 Esterifikasi
2.3 Ester Asam Lemak
2.4 Asam Oleat dan Asam Azelat
2.5 Reaksi Amidasi
2.6 Katalis
2.7 Kegunaan Amida
2.8 Dietanolamina
2.9 Spektroskopi NMR proton 1H
5
7
10
12
16
19
20
21
22
BAB 3. METODE PENELITIAN
3.1 Alat-alat
24
3.2 Bahan-bahan
25
3.3 Prosedur Penelitian
26
3.3.1 Analisis Asam Oleat Campuran dengan Kromatografi Gas 26
3.3.2 Pembuatan Metil Azelat
26
3.3.3 Pembuatan Alkaloamida dari Amidasi Metil Azelat
27
3.3.4 Pembuatan Asam Azelat
27
3.3.5 Analisa Hasil Reaksi
27
3.3.5.1 Analisis dengan Spektrofometer FT-IR
27
3.3.5.2 Identifikasi dengan Spektrofotometer Resonansi
Magnetik Inti Proton (1H – NMR)
3.3.5.3 Penentuan Titik Lebur
3.4 Bagan Penelitian
3.4.1 Pembuatan Asam Azelat
3.4.2 Pembuatan Metil Azelat
3.4.3 Pembuatan Alkanolamida dari Amidasi Metil Azelat
BAB 4. HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil
4.1.1 Analisa Asam Oleat Campuran dengan
Kromatografi Gas
4.1.2 Pembuatan Asam Azelat
4.1.3 Pembuatan Metil Azelat
4.1.4 Amidasi Metil Azelat dengan Dietanolamina
Menggunakan Katalis Natrium Metoksida
4.2 Pembahasan
4.2.1 Hasil Pembuatan Asam Azelat
4.2.2 Hasil Pembuatan Metil Azelat
4.2.3 Hasil Amidasi Metil Azelat dengan Dietanolamina
Menggunakan Katalis Natrium Metoksida
27
28
29
29
30
31
32
32
33
33
34
37
37
39
41
BAB 5. KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
5.2 Saran
44
44
DAFTAR PUSTAKA
45
DAFTAR TABEL
Nomor
Tabel
2.1
2.2
4.1
Judul
Diagram Alir Oleokimia
Pergeseran Kimia Proton 1H yang Khas
(Relatif terhadap Tetrametilsilana/TMS)
Spektrum 1H – NMR Senyawa di – N,N – bis – 2 –
hidroksil - etil – 1,9 – nonanadiamida.
Halaman
6
23
42
DAFTAR GAMBAR
Nomor
Gambar
2.1
2.2
2.3
2.4
2.5
2.6
2.7
2.8
2.9
2.10
2.11
2.12
2.13
4.1
4.2
4.3
4.4
4.5
4.6
4.7
4.8
Judul
Mekanisme Reaksi Interesterifikasi
Mekanisme esterifikasi asam karboksilat dengan methanol
Pembentukan Metil Ester Melalui Reaksi Saponifikasi
dan Esterifikasi
Reaksi Oksidasi Asam Oleat dengan KMnO4
suasana basa
Reaksi Pembuatan Asam Azelat dari Asam Oleat
Reaksi Pembuatan Nilon 9,9
Struktur Resonansi Amida
Ikatan Hidrogen Amida
Reaksi Pembuatan Amida
Reaksi Pembuatan Amida Sekunder
Reduksi Amida
Reaksi Pembuatan nilon 6,6
Reaksi Pembentukan Dietanolamida Dari Metil Ester
Asam Lemak
Kromatogram Metil Oleat Campuran
Spektrum FT – IR Asam Azelat
Spektrum FT – IR Metil Azelat
Spektrum FT – IR Senyawa Dietanol Azelamida
Spektrum 1H – NMR Senyawa Dietanol Azelamida
Mekanisme Reaksi Pembuatan Asam Azelat
Mekanisme Reaksi Pembuatan Metil Azelat
Mekanisme pembuatan dietanolamida dari metil azelat
dengan dietanolamina menggunakan katalis natrium
metoksida
Halaman
8
8
9
13
13
15
16
16
17
18
18
19
21
32
33
34
35
36
39
41
43
DAFTAR LAMPIRAN
Nomor
Lampiran
1
2
3
4
5
6
Judul
Analisis Asam Oleat Campuran dengan Kromatografi Gas
Stoikiometri Pembuatan Asam Azelat
Stoikiometri Pembuatan Metil Azelat
Stoikiometri Pembuatan DI – N,N – BIS – 2 – Hidroksil
– Etil – 1,9 – Nonanadiamida
Pembuatan Senyawa DI – N,N – BIS – 2 – Hidroksil
– Etil – 1,9 – nonanadiamida
Rangkaian alat refluks
Halaman
50
51
52
52
53
54