Sintesis di – bis – 2 – hidroksil – etil – 1,9 – nonanadiamida dan dietanolamin menggunakan katalis natrium metoksida

BAB 1

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Asam lemak tidak jenuh yang memiliki ikatan π pada posisi atom karbon 9,10
seperti asam oleat, linoleat dan resinoleat dapat dioksidasi menghasilkan asam
azelat (asam 1,9 – nonanadioat) (Brahmana (I) , 1998). Asam ini dijumpai sebagai
trigliserida dalam minyak nabati seperti asam oleat banyak terdapat dalam minyak
sawit, asam linoleat terdapat pada jagung serta asam resinoleat merupakan
kandungan dari minyak jarak (Ketaren, 1986).
Asam azelat tersebut bila diamidasi dengan menggunakan amonia atau
urea dapat membentuk amida azelat dimana amida azelat dan asam azelat
merupakan bahan dasar dalam pembuatan bahan polimer nilon 9,9. Amida azelat
tersebut bila direduksi dengan menggunakan reduktor seperti LiAlH4 ataupun
hidroksi amin sulfat dapat menghasilkan turunan dalam bentuk amin yaitu 1,9nonanadiamin (Brahmana (I), 1998).Senyawa amida umumnya dapat diperoleh
melalui amidasi turunan asam karboksilat seperti asil halida dan metil ester
(Fessenden, 1999). Disamping ini beberapa penelitian terdahulu telah berhasil
melakukan amidasi langsung melalui pemanasan antara asam karboksilat dengan
senyawa yang memiliki gugus amin seperti halnya reaksi antara asam azelat

dengan urea untuk menghasilkan senyawa amida yang berguna sebagai bahan
surfaktan (Budijanto, 2002) dan reaksi antara dodekilamina dengan asam ß hidroksi pelargonat yang menghasilkan N – dodekil – ß – hidroksi - nonamida
berguna sebagai zat anti penuaan dan anti keriput dalam industri kosmetik (Silsia,
2000).

Amidasi dengan gugus amin dari asam glutamat (asam - 2 – amino - 1,3 –
propanadioat) terhadap metil ester asam lemak, asil klorida asam lemak maupun
langsung terhadap asam lemak mono basa juga telah dilakukan dalam pembuatan
steroyl glutamida yang dapat digunakan sebagai bahan surfaktan dan antimikroba
(Miranda, 2003).
Penelitian sebelumnya telah mensintesis dan karaterisasi senyawa
dietanolamida yaitu HELA, (N,N – bis – 2 – hydroxy ethyllinsed oil fatty amide),
yang diperoleh dari amidasi antara minyak biji rami dengan dietanolamina dengan
bantuan katalis NaOCH3 melalui proses pemanasan (Alam,et.al, 2009).
Alkanolamida dari turunan asam lemak yang memiliki gugus hidroksil digunakan
sebagai bahan pembuatan shampo, pelunak pada pembuatan tekstil dan juga
pencegahan korosif (Nuryanto, dkk, 2002). Senyawa alkaloamida juga digunakan
sebagai zat antara dalam pembuatan polimer. Misalnya, polimerisasi senyawa
alkanoamida dengan metilen diisosianat (MDI) juga telah dikembangkan sebagai
bahan poliol dalam pembuatan poliuretan foam rigrid (busa kaku), dimana

senyawa alkanoamida yang digunakan diperoleh dari hasil amidasi minyak inti
kelapa dengan dietanolamina (Lee, et.al, 2007). Demikian juga Ginting pada
tahun 2012 telah mensintesis senyawa alkanoamida melalui amidasi trigliserida
dengan dietanolamina dengan katalis CH3ONa (Ginting, 2012).
Dalam hubungan ini peneliti ingin mengembangkan reaksi amidasi
dietanolamin dengan metil azelat menggunakan katalis natrium metoksida untuk
menghasilkan di - N,N – 2 – hidroksi – etil – nonanadiamida dan diharapkan
senyawa ini dapat digunakan sebagai bahan surfaktan.

1.2 Permasalahan

Bagaimana proses sintesis senyawa di – N,N – bis – 2 – hidroksil – etil – 1,9 –
nonanadiamida dari metil azelat dengan

dietanolamina menggunakan katalis

natrium metoksida ?

1.3 Pembatasan Masalah
1.

Bahan yang digunakan sebagai sumber pembuatan asam azelat adalah asam
oleat campuran.

2.

Sumber amina yang digunakan adalah dietanolamina

3.

Pembuatan dimetil azelat dilakukan reaksi antara asam azelat dengan metanol
menggunakan katalis H2SO4(p)

4.

Pembuatan amida dengan mereakasikan senyawa dimetil azelat dan
dietanolamina menggunakan katalis natrium metoksida (NaOCH3).

1.4 Tujuan Penelitian

Untuk mensintesis senyawa di – N,N – bis – 2 – hidroksil – etil – 1,9 –
nonanadiamida melalui amidasi metil azelat dengan dietanolamina menggunakan
katalis natrium metoksida.

1.5 Manfaat Penelitian

Sebagai sumber informasi dalam reaksi sintesis oleokimia dan pengembangan dari
reaksi – reaksi organik dalam reaksi amidasi untuk menghasilkan senyawa
alkanolamida turunan asam azelat yang berguna sebagai bahan pembuatan
surfaktan.

1.6 Lokasi Penelitian

Penelitian ini dilakukan di laboratorium Kimia Organik FMIPA USU. Analisis
secara Spektrofometer FT – IR di perusahan swasta Medan, analisa 1H – NMR di
labolatorium Kimia Organik ITB dan Uji titik lebur di laboratorium Kimia
Anorganik FMIPA USU.

1.7 Metodologi Penelitian

Penelitian ini dilakukan melalui eksperimen laboratorium. Asam oleat direaksikan
dengan KOH sambil diaduk sehingga dihasilkan larutan kalium – oleat, kemudian
kalium – oleat dioksidasi dengan KMnO4 lalu dihidrolisis dengan H2SO4 25%
hingga pH = 3 sehingga diperoleh asam azelat. Asam azelat yang diperoleh diuji
titik leburnya dan dianalisis gugus fungsinya dengan spektrofotometer FT – IR.
Selanjutnya asam azelat direaksikan dengan metanol menggunakan katalis
H2SO4(p) dalam pelarut benzena pada kondisi refluks dan diperoleh metil azelat.
Metil azelat yang diperoleh dianalisis gugus fungsinya dengan spektrofometer FT
– IR. Selanjutnya metil azelat diamidasi dengan dietanolamina menggunakan
katalis natrium metoksida dalam pelarut metanol pada kondisi refluks
menghasilkan alkanolamida turunan asam azelat yaitu di – N,N – bis – 2 –
hidroksil - etil – 1,9 - nonanadiamida. Hasil reaksi yang diperoleh dilakukan
analisis spektrofometer FT – IR dan 1H – NMR.