Sintesis di – bis – 2 – hidroksil – etil – 1,9 – nonanadiamida dan dietanolamin menggunakan katalis natrium metoksida

Penulis
SINTESIS DI – N,N–BIS–2–HIDROKSIL-ETIL–1,9–NONANA –
DIAMIDA DARI DIMETIL-1,9–NONANADINOAT DAN
DIETANOLAMINA MENGGUNAKAN KATALIS
NATRIUM METOKSIDA

ABSTRAK

Telah dilakukan sintesis di – N,N – bis – 2 – hidroksil – etil – 1,9 –
nonanadiamida melalui amidasi dimetil – 1,9 – nonanadinoat (metil azelat)
dengan dietanolamina menggunakan katalis natrium metoksida. Dimana metil
azelat yang diperoleh dari hasil esterifikasi antara asam – 1,9 – nonanadinoat
(asam azelat) dengan metanol. Asam azelat diperoleh melalui oksidasi asam oleat
dengan KMnO4 (suasanan alkalis), kemudian dilanjutkan dengan hidrolisis
dengan H2SO4 25 %. Dimana hasil esterifikasi 10 gram asam azelat dengan
metanol menggunakan katalis H2SO4 (p) menghasilkan metil azelat berupa larutan
kuning sebanyak 10,025 gram (87,57%). Reaksi amidasi 10 gram metil azelat
dengan dietanolamina menggunakan katalis natrium metoksida menghasilkan
senyawa di – N,N – bis – 2 – hidroksil - etil – 1,9 – nonanadiamida berbentuk
krim sebanyak 11,359 gram (72,526 %). Hasil analisis senyawa di – N,N – bis – 2
– hidroksil – etil – 1,9 – nonanadiamida terbentuk didukung oleh spektrum FT-IR

menunjukkan adanya uluran C – N pada puncak spektrum daerah bilangan
gelombang υ = 1350 cm-1 dan uluran C = O pada puncak spektrum daerah υ =
1550 cm-1, selanjutnya spektrum analisis 1H – NMR memberikan pergeseran
kimia pada daerah � = 3,65 ppm -CH2 - OH (t), � = 3,35 ppm (s) - OH, � = 2,75
ppm -CH2 – N (t), � = 2,15 ppm -CH2- (t), � = 1,55 ppm -CH2-CH2- (m) dan � =
1,3 ppm -CH2- (m).
Kata kunci : Asam Oleat, Reaksi Oksidasi, Asam Azelat, Esterifikasi, Amidasi, Di
– N,N – Bis – 2 – Hidroksil – Etil – 1,9 – Nonanadiamida

SYNTHESIS DI -N,N-BIS-2-HYDROXYL-ETHYL-1,9 - NONANA DIAMIDE FROM DIMETHYL–1,9-NONANADINOIC AND
DIETHANOLAMINE USING CATALYST
SODIUM METHOXIDE

ABSTRACT

Has been synthesis di – N,N – bis – 2 – hydroxyl - ethyl – 1,9 –
nonanadiamide by amidation dimethyl – 1,9, - nonanadinoic (methyl azelic) with
diethanolamine using sodium methoxide as catalyst. Where methyl azelic
obtained from the esterification between 1,9 – nonanadinoic acid (azelic acid)
with methanol. Azelic acid obteined by oxidaxide reaction oleic acid with KMnO4

(conditions alkalis), then to hydrolisis with H2SO4 25 %. Where product
esterification 10 grams azelic acid with methanol using H2SO4(P) as catalyst
producted 10,025 grams methyl azelic solution yellow (87,57%). Amidation
reaction 10 grams methyl azelic with diethanolamine using sodium methoxide as
catalyst producted compound di – N,N – bis – 2 – hydroxyl - ethyl – 1,9 –
nonanadiamide in the form of 11,359 grams (72,526 %) cream. Analysis product
the compound di – N,N – bis – 2 – hydroxyl - ethyl – 1,9 – nonanadiamide
formed is supported by spectrums FT – IR showed streching C – N at wave
number spectrum peaks was υ = 1350 cm-1 and streching C = O at wave number
spectrum peaks was υ = 1550 cm-1, and then spectrum analysis 1H – NMR given a
chemical shift in � = 3,65 ppm -CH2 - OH (t), � = 3,35 ppm -OH (s), � = 2,75
ppm CH2-N (t), � = 2,15 ppm -CH2- (t), � = 1,55 ppm -CH2-CH2- (m) dan � =
1,3 ppm -CH2 (m).
Keywords : Oleic Acid, Oxidation Reactions, Azelic Acid, Esterification,
Amidations, Di – N,N – bis – 2 – Hydroxyl – Ethyl – 1,9 –
Nonanadiamide.