GULA ALKOHOL SEBAGAI PANGAN FUNGSIONAL
27/06/2013
ASPEK SEJARAH DAN EVOLUSI
Kemampuan Akhir Yang Diharapkan :
Mengetahui manfaat gula alkohol/poliol yang
berpotensi sebagai pangan fungsional
• Gula alkohol telah dikonsumsi oleh
manusia dan beberapa spesies hewan
sejak lama secara alami terdapat pada
buah, daun palma dan tanaman lainnya.
• “MANNA” :
makanan yang menakjubkan yang digunakan
oleh orang Israel jika mereka bepergian ke
hutan
Makanan nomaden dari Arab
Exudate kering yang manis dari beberapa
jenis pohon di Eropa, terutama Fraxinus
ornus mengandung D-manitol
Produk yang dihasilkan oleh serangga (family
Coccoidea) yaitu Trabutina mannipara dan
Majacoccus serpentinus yang memakan
tamarisk (Tammarix mannifera).
ASPEK SEJARAH DAN EVOLUSI
GULA ALKOHOL
SEBAGAI PANGAN FUNGSIONAL
DEFENISI KIMIA
• Defenisi Kimia :
Sesuatu yang berhubungan dengan produk gula
reduksi
Monosakarida atau disakarida yang memiliki
banyak gugus hidroksil
Banyak terdapat di alam dalam bentuk
hidrogenasi dari monosakarida
= Poliol = Polihidrik alkohol mengandung ≥ 3
gugus hidroksil
Poliol terbagi 2 :
1. Poliol asiklik (alditol , glisitol = true sugar alcohol),
contoh : sorbitol
2. Poliol siklik , contoh myo-inositol
Yang akan dibicarakan : gula alkohol dengan
jumlah atom C 5 (Pentitol) atau 6 (hekxitol)
• D-manitol banyak dijumpai sebagai
exudat tanaman dengan konsentrasi
yang tinggi.
• Beberapa rumput laut mengandung
lebih dari 35% (db) manitol.
• Sejarah (evolusi) pembentukan gula
alkohol penting untuk memahami
gula alkohol sebagai salah satu pangan
fungsional.
1
kurang reaktif dibanding aldosa dan ketosa
tidak dapat membentuk asam penyebab
plak pada gigi jika dikonsumsi secara oral.
b. Kekuatan Reduksi :
Terlibat dalam reaksi metabolik, dimana
kelebihan Hidrogennya dapat disimpan
pada metabolit lainnya seperti koenzim
(NADP dan NAD), serta aseptor lain untuk
membetuk produk metabolit yang
direduksi.
SIFAT-SIFAT GULA ALKOHOL
a. Tidak mengandung gugus karbonil
pereduksi, sehingga
Selama evolusi biosfir, karbohidrat
kemungkinan diproduksi melalui
polimerisasi formaldehid.
Proses reduksi menyebabkan
terbentuknya aldosa dan ketosa bebas
Aldosa dan ketosa menjadi lebih stabil
dengan adanya ikatan glikosida dengan
molekul lain (seperti purin, pirimidin dan
monosakarida lainnya).
Sebagian aldosa dan ketosa juga ada yang
mengalami reduksi membentuk alkohol
polihidrik.
• Mirip dengan sifat karbohidrat lainnya
dapat dianalisa dengan cara yang
sama dengan analisa total gula
• Dapat diubah secara kimiawi maupun
enzimatis menjadi aldosa dan ketosa
Apa yang menjadikan gula alkohol
sebagai kelompok yang khusus dari
karbohidrat????
SIFAT-SIFAT GULA ALKOHOL
ASPEK SEJARAH DAN EVOLUSI
• Sejarah pembentukan gula alkohol :
SIFAT-SIFAT GULA ALKOHOL
27/06/2013
c. Pembentukan senyawa kompleks
Banyak gula alkohol yang mempunyai
kemampuan membentuk kompleks
dengan kation polivalen meskin secara
kimia ikatannya lemah.
Penting untuk tujuan fisiologis dan
nutrifikasi.
Misalnya pembentukan kompleks dengan
Ca2+, Fe3+, Cu2+ atau trace element
lainnya.
2
Adanya gugus hidroksil bersifat sangat
hidrofilik (meski kelarutan galaktitol dan
D-manitol dalam air rendah).
Homolog yang lebih rendah dapat
bersaing dengan air untuk membentuk
lapisan hidrasi dari protein, biomolekul
lain serta molekul kation di dalam
larutan (cairan biologis), gula alkohol
secara tidak langsung memperkuat
interaksi hidrofobik antara protein,
sehingga protein lebih stabil terhadap
denaturasi atau kerusakan lainnya.
• Gula alkohol bukan merupakan sumber
kalori utama dalam diet manusia
• Dari sifat-sifat gula alkohol, terlihat
bahwa gula alkogol dapat memberikan
efek fisiologis meski dikonsumsi dengan
jumlah yang rendah, ataupun
dikonsumsi dalam jumlah besar tapi
dalam waktu yang singkat.
SIFAT-SIFAT GULA ALKOHOL
c. Hidrofilisitas :
SUMBER GULA ALKOHOL DI ALAM
SUMBER GULA ALKOHOL DI ALAM
SIFAT-SIFAT GULA ALKOHOL
27/06/2013
• Karena sifat-sifat gula alkohol tsb, maka
secara alami gula alkohol digunakan
sebagai :
1.
“osmotically active” berpengaruh
terhadap fungsinya sebagai pangan serta
dalam reaksi intraseluler dan aplikasi medis
Penggunaan D-manitol sebagai cairan infus
untuk menurunkan tekanan intracranical, serta fungsi
ginjal
2. penangkal radikal bebas dalam sistem
biologis (contoh D-mannitol)
3. “Chaotropic agents”: memecahkan struktur
molekul air sehingga dihasilkan energi
sifat ini digunakan untuk mendispersikan
suspensi plak gigi dan cairan ludah
perannya dalam kesehatan gigi.
SORBITOL :
• Pada beberapa exudat tanaman
terdapat dalam konsentrasi tinggi
• Misalnya pada : ganggang merah
Bostrychia scorpoides mengandung
13,6% sorbitol
• Pada berry species Sorbus (tanaman
pegunungan) mengandung 10% sorbitol
• Hasil penelitian di Prancis menunjukkan
bahwa buah-buahan family Rosaceae
(pir, apel, cherry, prune, peaches dan
aprikot) mengandung sorbitol.
3
Juga banyak terdapat pada exudat
tanaman, tetapi dengan jumlah yang >
daripada sorbitol
Misal : pada exudat zaitun : 80-90%
Pada getah bunga tanaman Manna
(Fraxinnus rotundifolis) D-manitol
komersial.
Beberapa jenis alga laut juga
merupakan sumber yang potensial
seperti gangang coklat.
• Gula alkohol monosakarida diabsorbsi
lambat di usus halus lebih lambat
dibandingkan sukrosa dan glukosa
• Tidak ada sistem transport yang khusus
untuk pentitol dan hexitol proses
absorbsinya merupakan difusi pasif
karena adanya perbedaan konsentrasi.
• Jumlah yang diabsorpsi berbeda-beda
untuk tiap jenis gula alkohol pada
dosis yang tinggi, xylitol dapat diserap
sebanyak 30%, tetapi dalam jumlah
rendah misalnya pada permen karet,
seluruhnya dapat diabsorbsi.
XYLITOL
SUMBER GULA ALKOHOL DI ALAM
D-MANNITOL
METABOLISME
METABOLISME
SUMBER GULA ALKOHOL DI ALAM
27/06/2013
Terdapat dalam jumlah kecil pada tanaman
Jumlah terbesar (1 g/100 g berat kering bahan)
terdapat pada “greengages” (varitas dari plum)
anngka ini diragukan, karena penelitian
terakhir terhadap ekstrak tanaman yang diberi
ragi untuk menghilangkan gula yang bisa
difermentasi, ternyata sel ragi dapat
mengonversi xylose menjadi xylitol
Sumber lainnya (dalam jumlah kecil) : rasberi,
stroberi, pisang dll.
Konsentrasi 975 mg/100 g greengages yang
dilaporkan 20 tahun lalu ini Juga terdapat pada
fungi dan tubuh manusia (di hati dapat
disintesis xyliton 5-15 g/hari).
• Pemberian xylitol sebagai campuran
dalam bahan pangan lebih banyak
daripada pemberian dalam bentuk
tunggal (cairan), karena dapat
menyebabkan diare dan dikeluarkan
melalui feses.
• Absorpsi sorbitol lebih lambat
daripada xylitol hanya 20% dari
sorbitol yang diserap.
• D-manitol diserap lebih lama daripada
sorbitol.
4
• Xylitol, sorbitol , D-manitol, dan
galaktitol yang diabsorbsi selanjutnya
ditransportasikan ke pembuluh darah
untuk masuk ke liver kemudian diubah
menjadi glukosa dan glikogen (masuk
ke jalus metabolisme normal).
• Xylitol juga dapat masuk ke organ lain
serta eritrosit yang memiliki enzim
khusus untuk memetabolisme xylitol
jaringan ini disebut “SIKLUS
GLUKORONAT-XYLULOSA” merubah
xylosa menjadi glukosa.
METABOLISME
• Gula alkohol disakarida : maltitol, simaltitol
dan laktitol tidak diabsorbsi di usus halus
dihidrolisis secara lambat oleh enzim
glukosidase yang terdapat pada mukosa
usus, baru kemudian diserap
Akibatnya :
Maltitol : menghasilkan glukosa dan sorbitol
Platinit : menghasilkan glukosa, D-manitol
dan sorbitol
Lactitol : menghasilkan galaktosa dan
sorbitol
Glukosa selanjutnya masuk ke jalur glukosa
normal, sedangkan gula alkohol
monosakarida diabsorbsi secara lambat.
METABOLISME
METABOLISME
METABOLISME
27/06/2013
• Xylitol, sorbitol dan D-manitol yang
tidak diabsorbsi akan masuk ke usus
besar untuk difermentasi oleh
mikroflora usus
• Hasil akhir dari proses fermentasi ini
adalah asam karboksilat rantai pendek
(Short Chain Carboxylic Acid=SCCA),
seperti asam asetat, propionat, butirat,
serta gas seperti H2, CO2 dan metana.
• SCCA selanjutnya masuk ke jalur
metabolisme lainnya
• Sorbitol yang masuk ke hepatosit di hati
akan didehidrogenasi oleh enzim
dehidrogenase membentuk fruktosa
yang akan masuk ke jalur metabolisme
fruktosa dari sel hati.
5
Diabsorbsi secara lambat di duodenum
Untuk gula alkohol disakarida atau yang
lebin panjang proses metabolismenya
adalah : dihidrolisis oleh enzim secara
lambat membentuk monosakarida, sedang
gula yang tidak diabsorbsi akan di
metabolisme oleh bakteri di saluran
pencernaan.
• Secara teori sama dengan karbohidrat
lain : 4 kkal/g (17,6 kJ/g)
• Tetapi karena tidak semua gula alkohol
dapat diserap, maka kalori yang
dihasilkan
ASPEK SEJARAH DAN EVOLUSI
Kemampuan Akhir Yang Diharapkan :
Mengetahui manfaat gula alkohol/poliol yang
berpotensi sebagai pangan fungsional
• Gula alkohol telah dikonsumsi oleh
manusia dan beberapa spesies hewan
sejak lama secara alami terdapat pada
buah, daun palma dan tanaman lainnya.
• “MANNA” :
makanan yang menakjubkan yang digunakan
oleh orang Israel jika mereka bepergian ke
hutan
Makanan nomaden dari Arab
Exudate kering yang manis dari beberapa
jenis pohon di Eropa, terutama Fraxinus
ornus mengandung D-manitol
Produk yang dihasilkan oleh serangga (family
Coccoidea) yaitu Trabutina mannipara dan
Majacoccus serpentinus yang memakan
tamarisk (Tammarix mannifera).
ASPEK SEJARAH DAN EVOLUSI
GULA ALKOHOL
SEBAGAI PANGAN FUNGSIONAL
DEFENISI KIMIA
• Defenisi Kimia :
Sesuatu yang berhubungan dengan produk gula
reduksi
Monosakarida atau disakarida yang memiliki
banyak gugus hidroksil
Banyak terdapat di alam dalam bentuk
hidrogenasi dari monosakarida
= Poliol = Polihidrik alkohol mengandung ≥ 3
gugus hidroksil
Poliol terbagi 2 :
1. Poliol asiklik (alditol , glisitol = true sugar alcohol),
contoh : sorbitol
2. Poliol siklik , contoh myo-inositol
Yang akan dibicarakan : gula alkohol dengan
jumlah atom C 5 (Pentitol) atau 6 (hekxitol)
• D-manitol banyak dijumpai sebagai
exudat tanaman dengan konsentrasi
yang tinggi.
• Beberapa rumput laut mengandung
lebih dari 35% (db) manitol.
• Sejarah (evolusi) pembentukan gula
alkohol penting untuk memahami
gula alkohol sebagai salah satu pangan
fungsional.
1
kurang reaktif dibanding aldosa dan ketosa
tidak dapat membentuk asam penyebab
plak pada gigi jika dikonsumsi secara oral.
b. Kekuatan Reduksi :
Terlibat dalam reaksi metabolik, dimana
kelebihan Hidrogennya dapat disimpan
pada metabolit lainnya seperti koenzim
(NADP dan NAD), serta aseptor lain untuk
membetuk produk metabolit yang
direduksi.
SIFAT-SIFAT GULA ALKOHOL
a. Tidak mengandung gugus karbonil
pereduksi, sehingga
Selama evolusi biosfir, karbohidrat
kemungkinan diproduksi melalui
polimerisasi formaldehid.
Proses reduksi menyebabkan
terbentuknya aldosa dan ketosa bebas
Aldosa dan ketosa menjadi lebih stabil
dengan adanya ikatan glikosida dengan
molekul lain (seperti purin, pirimidin dan
monosakarida lainnya).
Sebagian aldosa dan ketosa juga ada yang
mengalami reduksi membentuk alkohol
polihidrik.
• Mirip dengan sifat karbohidrat lainnya
dapat dianalisa dengan cara yang
sama dengan analisa total gula
• Dapat diubah secara kimiawi maupun
enzimatis menjadi aldosa dan ketosa
Apa yang menjadikan gula alkohol
sebagai kelompok yang khusus dari
karbohidrat????
SIFAT-SIFAT GULA ALKOHOL
ASPEK SEJARAH DAN EVOLUSI
• Sejarah pembentukan gula alkohol :
SIFAT-SIFAT GULA ALKOHOL
27/06/2013
c. Pembentukan senyawa kompleks
Banyak gula alkohol yang mempunyai
kemampuan membentuk kompleks
dengan kation polivalen meskin secara
kimia ikatannya lemah.
Penting untuk tujuan fisiologis dan
nutrifikasi.
Misalnya pembentukan kompleks dengan
Ca2+, Fe3+, Cu2+ atau trace element
lainnya.
2
Adanya gugus hidroksil bersifat sangat
hidrofilik (meski kelarutan galaktitol dan
D-manitol dalam air rendah).
Homolog yang lebih rendah dapat
bersaing dengan air untuk membentuk
lapisan hidrasi dari protein, biomolekul
lain serta molekul kation di dalam
larutan (cairan biologis), gula alkohol
secara tidak langsung memperkuat
interaksi hidrofobik antara protein,
sehingga protein lebih stabil terhadap
denaturasi atau kerusakan lainnya.
• Gula alkohol bukan merupakan sumber
kalori utama dalam diet manusia
• Dari sifat-sifat gula alkohol, terlihat
bahwa gula alkogol dapat memberikan
efek fisiologis meski dikonsumsi dengan
jumlah yang rendah, ataupun
dikonsumsi dalam jumlah besar tapi
dalam waktu yang singkat.
SIFAT-SIFAT GULA ALKOHOL
c. Hidrofilisitas :
SUMBER GULA ALKOHOL DI ALAM
SUMBER GULA ALKOHOL DI ALAM
SIFAT-SIFAT GULA ALKOHOL
27/06/2013
• Karena sifat-sifat gula alkohol tsb, maka
secara alami gula alkohol digunakan
sebagai :
1.
“osmotically active” berpengaruh
terhadap fungsinya sebagai pangan serta
dalam reaksi intraseluler dan aplikasi medis
Penggunaan D-manitol sebagai cairan infus
untuk menurunkan tekanan intracranical, serta fungsi
ginjal
2. penangkal radikal bebas dalam sistem
biologis (contoh D-mannitol)
3. “Chaotropic agents”: memecahkan struktur
molekul air sehingga dihasilkan energi
sifat ini digunakan untuk mendispersikan
suspensi plak gigi dan cairan ludah
perannya dalam kesehatan gigi.
SORBITOL :
• Pada beberapa exudat tanaman
terdapat dalam konsentrasi tinggi
• Misalnya pada : ganggang merah
Bostrychia scorpoides mengandung
13,6% sorbitol
• Pada berry species Sorbus (tanaman
pegunungan) mengandung 10% sorbitol
• Hasil penelitian di Prancis menunjukkan
bahwa buah-buahan family Rosaceae
(pir, apel, cherry, prune, peaches dan
aprikot) mengandung sorbitol.
3
Juga banyak terdapat pada exudat
tanaman, tetapi dengan jumlah yang >
daripada sorbitol
Misal : pada exudat zaitun : 80-90%
Pada getah bunga tanaman Manna
(Fraxinnus rotundifolis) D-manitol
komersial.
Beberapa jenis alga laut juga
merupakan sumber yang potensial
seperti gangang coklat.
• Gula alkohol monosakarida diabsorbsi
lambat di usus halus lebih lambat
dibandingkan sukrosa dan glukosa
• Tidak ada sistem transport yang khusus
untuk pentitol dan hexitol proses
absorbsinya merupakan difusi pasif
karena adanya perbedaan konsentrasi.
• Jumlah yang diabsorpsi berbeda-beda
untuk tiap jenis gula alkohol pada
dosis yang tinggi, xylitol dapat diserap
sebanyak 30%, tetapi dalam jumlah
rendah misalnya pada permen karet,
seluruhnya dapat diabsorbsi.
XYLITOL
SUMBER GULA ALKOHOL DI ALAM
D-MANNITOL
METABOLISME
METABOLISME
SUMBER GULA ALKOHOL DI ALAM
27/06/2013
Terdapat dalam jumlah kecil pada tanaman
Jumlah terbesar (1 g/100 g berat kering bahan)
terdapat pada “greengages” (varitas dari plum)
anngka ini diragukan, karena penelitian
terakhir terhadap ekstrak tanaman yang diberi
ragi untuk menghilangkan gula yang bisa
difermentasi, ternyata sel ragi dapat
mengonversi xylose menjadi xylitol
Sumber lainnya (dalam jumlah kecil) : rasberi,
stroberi, pisang dll.
Konsentrasi 975 mg/100 g greengages yang
dilaporkan 20 tahun lalu ini Juga terdapat pada
fungi dan tubuh manusia (di hati dapat
disintesis xyliton 5-15 g/hari).
• Pemberian xylitol sebagai campuran
dalam bahan pangan lebih banyak
daripada pemberian dalam bentuk
tunggal (cairan), karena dapat
menyebabkan diare dan dikeluarkan
melalui feses.
• Absorpsi sorbitol lebih lambat
daripada xylitol hanya 20% dari
sorbitol yang diserap.
• D-manitol diserap lebih lama daripada
sorbitol.
4
• Xylitol, sorbitol , D-manitol, dan
galaktitol yang diabsorbsi selanjutnya
ditransportasikan ke pembuluh darah
untuk masuk ke liver kemudian diubah
menjadi glukosa dan glikogen (masuk
ke jalus metabolisme normal).
• Xylitol juga dapat masuk ke organ lain
serta eritrosit yang memiliki enzim
khusus untuk memetabolisme xylitol
jaringan ini disebut “SIKLUS
GLUKORONAT-XYLULOSA” merubah
xylosa menjadi glukosa.
METABOLISME
• Gula alkohol disakarida : maltitol, simaltitol
dan laktitol tidak diabsorbsi di usus halus
dihidrolisis secara lambat oleh enzim
glukosidase yang terdapat pada mukosa
usus, baru kemudian diserap
Akibatnya :
Maltitol : menghasilkan glukosa dan sorbitol
Platinit : menghasilkan glukosa, D-manitol
dan sorbitol
Lactitol : menghasilkan galaktosa dan
sorbitol
Glukosa selanjutnya masuk ke jalur glukosa
normal, sedangkan gula alkohol
monosakarida diabsorbsi secara lambat.
METABOLISME
METABOLISME
METABOLISME
27/06/2013
• Xylitol, sorbitol dan D-manitol yang
tidak diabsorbsi akan masuk ke usus
besar untuk difermentasi oleh
mikroflora usus
• Hasil akhir dari proses fermentasi ini
adalah asam karboksilat rantai pendek
(Short Chain Carboxylic Acid=SCCA),
seperti asam asetat, propionat, butirat,
serta gas seperti H2, CO2 dan metana.
• SCCA selanjutnya masuk ke jalur
metabolisme lainnya
• Sorbitol yang masuk ke hepatosit di hati
akan didehidrogenasi oleh enzim
dehidrogenase membentuk fruktosa
yang akan masuk ke jalur metabolisme
fruktosa dari sel hati.
5
Diabsorbsi secara lambat di duodenum
Untuk gula alkohol disakarida atau yang
lebin panjang proses metabolismenya
adalah : dihidrolisis oleh enzim secara
lambat membentuk monosakarida, sedang
gula yang tidak diabsorbsi akan di
metabolisme oleh bakteri di saluran
pencernaan.
• Secara teori sama dengan karbohidrat
lain : 4 kkal/g (17,6 kJ/g)
• Tetapi karena tidak semua gula alkohol
dapat diserap, maka kalori yang
dihasilkan