Sintesis Metil Eugenol Melalui Eterifikasi Metil Nitrat Dengan Eugenol Hasil Isolasi Dari Minyak Cengkeh

i

SINTESIS METIL EUGENOL MELALUI ETERIFIKASI METIL
NITRAT DENGAN EUGENOL HASIL ISOLASI
DARI MINYAK CENGKEH

SKRIPSI

YULIA AIDIRA A. A.
NIM : 110802031

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2016

Universitas Sumatera Utara

ii


SINTESIS METIL EUGENOL MELALUI ETERIFIKASI METIL
NITRAT ENGAN EUGENOL HASIL ISOLASI
DARI MINYAK CENGKEH

SKRIPSI

Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains

YULIA AIDIRA A. A.
NIM : 110802031

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2016

Universitas Sumatera Utara

ii


PERSETUJUAN

Judul
Kategori
Nama
Nomor Induk Mahasiswa
Program
Departemen
Fakultas

: Sintesis Metil Eugenol Melalui Eterifikasi Metil Nitrat
Dengan Eugenol Hasil Isolasi Dari Minyak Cengkeh
: Skripsi
: Yulia Aidira A. A.
: 110802031
: Sarjana (S1) Kimia
: Kimia
: Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam (MIPA)
Universitas Sumatera Utara


Disetujui di
Medan, Maret 2016

Komisi Pembimbing :
Pembimbing II

Pembimbing I

Dr. Mimpin Ginting, M.S
NIP. 195510131986011001

Dra. Herlince Sihotang, M.Si
NIP. 195503251986012002

Diketahui/ Disetujui oleh
Departemen Kimia FMIPA USU
Ketua,

Dr. Rumondang Bulan Nst, M.S

NIP. 195408301985032001

Universitas Sumatera Utara

iii
PERNYATAAN

SINTESIS METIL EUGENOL MELALUI ETERIFIKASI METIL
NITRAT DENGAN EUGENOL HASIL
ISOLASI DARI MINYAK CENGKEH

SKRIPSI

Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil karya saya sendiri, kecuali beberapa kutipan
dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.

Medan, Maret 2016

YULIA AIDIRA A. A.
110802031


Universitas Sumatera Utara

iv
PENGHARGAAN
Puji dan syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa, yang telah
melimpahkan kasih dan karunia-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan skripsi ini
sebagai salah satu syarat untuk menyelesaikan pendidikan sarjana sains di FMIPA USU
dengan judul “Sintesis Metil Eugenol Melalui Eterifikasi Metil Nitrat Dengan Eugenol
Hasil Isolasi dari Minyak Cengkeh”.
Pada kesempatan ini penulis menyampaikan terima kasih kepada berbagai pihak yang
telah membantu dalam penulisan skripsi ini kepada:
1. Bapak Dr.Sutarman M.Sc selaku Dekan FMIPA USU
2. Ibu Dra. Herlince Sihotang M.Si selaku pembimbing I dan Bapak Dr. Mimpin
Ginting, M.S selaku pembimbing II yang telah banyak meluangkan waktu dan sabar
membimbing penulis dalam penelitian dan menyelesaikan skripsi ini hingga selesai.
3. Ibu Dr. Rumodang Bulan MS dan Bapak Drs. Albert Pasaribu M.Sc selaku ketua dan
sekretaris departemen Kimia FMIPA USU, serta kepada Bapak Dr.Lamek Marpaung,
M.Phil selaku dosen PA penulis dan kepada semua staff dosen Departemen Kimia
FMIPA USU.

4. Bapak Prof. Dr. Jamaran Kaban, M.Sc selaku Ketua Bidang Kimia Organik FMIPA
USU
5. Bapak Dr. Mimpin Ginting MS selaku Kepala Laboratorium Kimia Organik FMIPA
USU.
6. Sahabat-sahabat penulis : Daniel T. Banjarnahor, Friska, Bernard, Hotlan, Debynati,
Enabellia, Sevty, Isti, Riswandi, Renggania, Wildi, Sakinah, Firda, Bang Roympus
manalu dan Bang Mars.
7. Teman-teman stambuk 2011, adik-adik stambuk 2012, 2013 dan 2014 Kimia FMIPAUSU, Asisten kimia organik FMIPA USU, GMNI komisariat FMIPA USU dan semua
pihak yang tidak dapat disebutkan satu per satu.
Secara khusus, penulis mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada kedua orang
tua penulis, Ayah tercinta Pardingotan Ambarita dan Ibu tercinta Mirawati Br Tarigan
yang senantiasa memberikan doa atas dukungan moril dan materil hingga akhirnya penulis
menyelesaikan studi. Penulis juga ucapkan terimakasih kepada adik-adik penulis Iin, Laura
dan Samuel Ambarita yang telah memberikan doa dan motivasi dalam menyelesaikan skripsi
ini. Penulis menyadari bahwa skripsi ini masih jauh dari kesempurnaan karena keterbatasan
penulis. Untuk itu dengan segala kerendahan hati, penulis mengharapkan saran yang bersifat
membangun demi kesempurnaan skripsi ini.
Akhir kata penulis berharap semoga skripsi ini dapat bermanfaat bagi penelitian dan
kemajuan ilmu pengetahuan. Tuhan memberkati kita semua.


Penulis

Universitas Sumatera Utara

v

SINTESIS METIL EUGENOL MELALUI ETERIFIKASI METIL
NITRAT DENGAN EUGENOL HASIL
ISOLASI DARI MINYAK CENGKEH

ABSTRAK

Metil eugenol telah disintesis melalui reaksi eterifikasi antara metil nitrat dengan eugenol
hasil isolasi dari minyak cengkeh . Kemurnian eugenol dan metil eugenol ditunjukkan oleh
data KLT dengan terbentuknya hanya satu noda pada plat silika dengan menggunakan
beberapa pelarut sebagai pengembang. Terbentuknya metil eugenol didukung oleh data
spektrum FTIR dengan munculnya bilangan gelombang 3077,94 cm-1; 2935,81 cm-1;
1641,84 cm-1; 1512,29 cm-1; 1261,30 cm-1; 1154,42 cm-1; 1030,29 cm-1; 955,78 cm-1; 806,50
cm -1 dan 749,56 cm-1 , dimana dengan hilangnya bilangan gelombang 3512,84 cm-1 yang
terdapat pada spektrum FTIR eugenol, menunjukkan bahwa gugus hidroksil telah

tersubstitusi oleh gugus metoksi . Analisa GC-MS menunjukkan kemurnian metil eugenol
hasil sintesis sebesar 97.70 %.

Kata Kunci : Minyak cengkeh, Eugenol, Metil Eugenol, Eterifikasi

Universitas Sumatera Utara

vi

SYNTHESIS OF METIL EUGENOL BY ETHERIFICATION WITH
METHYL NITRATE AND EUGENOL
ISOLATED FROM CLOVE OIL

ABSTRACT

Methyl eugenol had been synthesized by etherification methyl nitrate with eugenol isolated
from clove oil. The purity of eugenol and metil eugenol was showed by TLC data in which
one node was formed in silica plate with many of developer. The data of methyl eugenol was
supported by FTIR spectrum by the forming of wave number at 3077,94 cm-1; 2935,81 cm-1;
1641,84 cm-1; 1512,29 cm-1; 1261,30 cm-1; 1154,42 cm-1; 1030,29 cm-1; 955,78 cm-1; 806,50

cm -1 and 749,56 cm-1 , the forming of methyl eugenol was provent by FTIR spectrum by the
lose of wave number at 3512,84 cm -1 which showed hidroksil functional group has been
changed to be methoxy functional group. GC-MS analyzer showed the pure of methyl
eugenol was 97.70 %.

Keywords: Clove oil, Eugenol, Methyl eugenol,Etherification

Universitas Sumatera Utara

vii

DAFTAR ISI

Halaman
Persetujuan
Pernyataan
Penghargaan
Abstrak
Abtract
Daftar isi

Daftar tabel
Daftar gambar
Daftar lampiran

ii
iii
iv
v
vi
vii

BAB 1 PENDAHULUAN
1.1 Latar belakang
1.2 Permasalahan
1.3 Pembatasan Masalah
1.4 Tujuan Penelitian
1.5 Manfaat Penelitian
1.6 Lokasi Penelitian
1.7 Metodologi Percobaan


1
2
3
3
3
3
3

BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Minyak Cengkeh
2.2 Eugenol
2.2.1 Reaksi-Reaksi Kimia Terhadap Eugenol
2.2.2 Metil Eugenol
2.3 Metil Nitrat
2.4 Pembuatan Eter
2.4.1 Karakteristik Senyawa Eter
2.5 Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FTIR)
2.6 Kromatografi Gas/ Spektrometri Massa
2.6.1 Kromatografi Gas
2.6.2 Spektrometri Massa
BAB 3 METODE PENELITIAN
3.1 Alat-alat
3.2 Bahan-bahan
3.3 Prosedur Penelitian
3.3.1 Isolasi Eugenol Dari Minyak Cengkeh
3.3.2 Pembuatan Metil Nitrat
3.3.3 Sintesis Metil Eugenol Dengan Metil Nitrat
3.3.4 Analisis Eugenol Dan Metil Eugenol
3.4 Bagan Penelitian
3.4.1 Isolasi Eugenol Dari Minyak Cengkeh
3.4.2 Pembuatan Metil Nitrat
3.4.3 Sintesis Metil Eugenol Dengan Menggunakan Metil Nitrat

5
6
7
10
11
13
16
17
18
18
18
21
21
22
22
23
23
24
25
26
27

Universitas Sumatera Utara

viii

BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Penelitian
4.1.1 Isolasi Eugenol Dari Minyak Cengkeh
4.1.2 Pembuatan Metil Nitrat
4.1.3 Sintesis Metil Eugenol Dengan Menggunakan Metil Nitrat
4.1.4 Analisis Hasil Sintesis Dengan GC-MS
4.2 Pembahasan
4.2.1 Isolasi Eugenol Dari Minyak Cengkeh
4.2.2 Pembuatan Metil Nitrat
4.2.3. Sintesis Metil Eugenol Menggunakan Metil Nitrat
4.2.4 Analisis Metil Eugenol Hasil Sintesis Dengan GC-MS

28
29
29
30
32
32
34
34
37

BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
5.2 Saran

39
39

DAFTAR PUSTAKA
LAMPIRAN

40

Universitas Sumatera Utara

ix

DAFTAR GAMBAR

Nomor
Gambar
2.1
2.2
2.3
2.4
2.5
2.6
2.7
2.8
2.9
2.10
2.11
4.1
4.2
4.3
4.4
4.5
4.6
4.7
4.8
4.9
4.10

Judul
Tanaman Cengkeh
Struktur Asetil Eugenol
Struktur beta-caryophyllene
Struktur Eugenol
Reaksi pembuatan vanilin
Reaksi pembuatan asetil eugenol
Reaksi pembuatan eugenil benzoat
Struktur metil eugenol
Reaksi pembuatan metil eugenol
Struktur metil nitrat
Fragmentasi Anisol
Spektrum FTIR Eugenol
Spektrum FTIR Metil Eugenol
Kromatogram Hasil Analisis Hasil sintesis
Spektrum Massa Metil Eugenol Hasil Sintesis
Spektrum Massa Eugenol Hasil Isolasi
Reaksi Pembentukan Eugenol
Reaksi Pembentukan Metil Eugenol
Kromatogram Analisis KLT Produk Reaksi
Pola Fragmentasi Metil Eugenol
Pola Fragmentasi Eugenol

Halaman
5
6
6
6
8
9
9
10
11
11
18
27
28
29
30
31
31
34
35
36
37

Universitas Sumatera Utara

x

DAFTAR LAMPIRAN

Nomor
Lampiran
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.

Judul

Halaman

Kondisi Alat GC-MS
Spektrum Massa Dari Metil Eugenol
Spektrum Massa Dari Eugenol
Foto Eugenol Hasil Isolasi
Foto Metil Nitrat Hasil Sintesis
Foto Metil Eugenol Hasil Sintesis
Hasil Analisa Eugenol dan Metil Eugenol Melalui KLT
Perhitungan Massa Teori Metil Eugenol

42
43
44
45
45
45
45
46

Universitas Sumatera Utara