Konfigurasi Stereoisomer Alkena

12.4.2. Konfigurasi Stereoisomer Alkena

Ikatan rangkap dua terbentuk dari atom karbon yang terhibridisasi sp 2 . Masing ‐masing atom

Karbon memiliki dua jenis orbital atom yaitu

orbital sigma ( σ) dan orbital phi (π).

2 Orbital sp o membentuk sudut 120

C, membentuk

segitiga datar. Sehingga gugus yang ada memiliki rotasi yang terbatas, perhatikan Gambar 12.16. Molekul etilena berbentuk segi datar.

Ikatan π memiliki energi ikat yang cukup besar yaitu 60 kkal/mol, sehingga bentuk segi tiga datar cukup stabil dan menyebabkan alkena hanya memiliki isomer akibat gugus yang sejajar (cis) atau yang berseberangan atau (trans). Bentuk isomer

cis dan trans ditunjukan pada Gambar 12.17. Gambar 12.16. Bentuk orbital sp 2

Sifat sifat fisika alkena yang cukup penting adalah wujud zatnya, untuk senyawa alkena dengan rantai

dengan bentuk segitiga datar

panjang atau yang memiliki jumlah atom karbon lebih besar dari 15 buah, senyawanya berupa zat

padat. Titik didih alkena meningkat sebanding

dengan peningkatan jumlah atom karbonnya.

Jika dibandingkan dengan alkana yang memiliki trans

jumlah atom karbon yang sama, titik didih alkena lebih rendah. Alkena tidak larut dalam pelarut

polar seperti air dan alkohol. Alkena mudah larut

dalam senyawa non polar seperti triklorometana cis (kloroform), etoksietana, benzena, dan lain lain.

Gambar 12.17. Bentuk isomer cis Sifat sifat alkena yang lain disajikan dalam Tabel

dan trans pada senyawa alkena 12.3.

Tabel 12.3. Wujud dan Titik Didih beberapa Senyawa Alkena

Nama Rumus Struktur Wujud Titik Didih Etena CH 2 = CH 2 Gas 102 C

Propena CH 3 CH = CH 2 Gas 48 C

1 butena CH 3 CH 2 CH = CH 2 Gas 12.5 C

1 pentena CH 3 CH 2 CH 2 CH = CH 2 Cair 30 C

1 heksena CH 3 (CH 2 ) 3 CH = CH 2 Cair 63 C

1 heptena CH 3 (CH 2 ) 4 CH = CH 2 Cair 92 C

Sifat kimia alkena secara umum relatif stabil dan ikatan antar atom karbonnya lebih kuat dibandingkan dengan ikatan tunggal pada alkana. Reaktifitas senyawa alkena sangat ditentukan oleh sifat ikatan rangkapnya.

Kimia Kesehatan, Direktorat Pembinaan Sekolah Menengah Kejuruan 2007

Reaksi alkena disebabkan oleh lepasnya ikatan rangkap ini, dan berubah membentuk satu senyawa dengan ikatan tunggal atau membentuk dua senyawa senyawa baru dengan ikatan tunggal. Reaktifitas senyawa yang terletak pada ikatan rangkap disederhanakan dalam Gambar 12.18.

Alkena dalam dunia industri merupakan bahan baku untuk industri petrokimia. Di dalam laboratorium alkena dapat dibuat dengan cara mereaksikan senyawa alkana yang mengandung unsur halogen (haloalkana) dengan basa kuat seperti NaOH. Reaksi ini dikenal dengan reaksi dehidrohalogenasi, atau reaksi kehilangan hidrogen dan halogen. Hasil reaksi berupa garam dan air, dengan persamaan reaksi seperti Bagan 12.19.

Hilangnya senyawa unsur atau ion halogen dan hidrogen Gambar 12.18. Reaktivitas dapat terjadi pada sisi atom Karbon yang berdekatan

ikatan rangkap alkena dengan halogen (disebelah kiri atau kanan), untuk lebih

mudahnya perhatikan Bagan 12.20. Bagan 12.20. Reaksi 2 ‐kloro‐butana dengan Basa kuat

menghasilkan butena Bagan 12.19. Reaksi

pembuatan senyawa Alkena

Hasil reaksi senyawa 2 ‐butena merupakan produk utama dan 1 ‐butena merupakan produk minor, dimana jumlah senyawa 2 ‐butena yang dihasilkan lebih banyak dibandingkan dengan 1 ‐butena. Atom H pada reaksi eliminasi tersebut diambil dari atom C yang mempunyai substituen atau gugus paling banyak. Dalam hal ini

atom C ‐3 yang mengikat 2 atom C (‐CH 2 ‐). Sedangkan

atom C ‐1 hanya mengikat 1 atom C. Reaksi kimia alkena yang khas adalah reaksi adisi dan

merupakan ciri khas bagi senyawa yang memiliki ikatan rangkap dua maupun rangkap tiga. Proses reaksi adisi didahului dengan pemutusan ikatan dari ikatan π (bersifat lebih lemah), yang dilanjutkan dengan masuknya unsur baru dari luar. Reaksi adisi bisa terjadi dalam beberapa jenis reaksi dan sangat tergantung pada jenis senyawa yang bereaksi, seperti reaksi hidrogenasi, halogenasi, hidrasi, dan reaksi dengan asam halida.

Reaksi reduksi pada alkena adalah penambahan

hidrogen oleh gas hidrogen H 2 dan menghasilkan

suatu alkana. Reaksi jenis ini lebih dikenal

dengan reaksi hidrogenasi. Reaksi tidak berlangsung spontan umumnya memerlukan katalisator.

Hal yang sama juga terjadi pada reaksi halogenasi, dalam hal ini zat yang dipergunakan

adalah gas halogen (X 2 ), contohnya senyawa F 2 ,

Cl 2 , Br 2 dan I 2 . Kedua reaksi ini disederhanakan pada Gambar 12.21.

Kedua reaksi ini berbeda dalam perlakuannya, untuk reaksi hidrogenasi akan berlangsung dengan baik dan efektif jika ditambahkan katalisator logam. Logam yang umum

Gambar 12.21. Reaksi hidrogenasi dan dipergunakan adalah Nikel. Sedangkan untuk halogenasi. reaksi halogenasi tidak memerlukan katalisator

dan reaksi tersebut berlangsung cukup cepat. Reaksi dengan asam halida merupakan reaksi

adisi dengan penambahan HCl pada senyawa etilena dan menghasilkan kloroetana sebagai produk. Hal yang cukup menarik terjadi adalah penambahan senyawa HBr pada propena akan dihasilkan 2 produk. Kedua reaksi ini disederhanakan pada Bagan 12.22.

Bagan 12.22. Reaksi asam halida dengan etilena Bagan 12.23. Reaksi hidrasi propilena dan propilena

Reaksi hidrasi merupakan jenis reaksi adisi

alkena menggunakan air (H 2 O) sebagai pereaksi

dengan katalis asam. Seperti reaksi adisi propilena dengan air menggunakan asam sulfat 60%, sesuai persamaan pada Bagan 12.23.

Senyawa alkena juga dapat dioksidasi dengan beberapa pereaksi seperti kalium permanganat.

Bagan 12.24. Reaksi oksidasi

propilena netral akan dihasilkan suatu dialkohol yaitu senyawa yang mengandung dua gugus hidroksil saling bersebelahan. Senyawa ini juga lebih dikenal dengan istilah glikol. Reaksi ini disederhanakan pada Bagan 12.24.

Reaksi oksidasi dengan KMnO 4 dalam suasana