LAPORAN PRAKTIKUM PEMBUATAN NITROBENZEN Dan Enzim

LAPORAN PRAKTIKUM PTK 3
“ PEMBUATAN NITROBENZENE “

Disusun Oleh :
Ariesta Dwi Utami

(2015430005)

FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH JAKARTA
2018

I.

PRINSIP PERCOBAAN
Prinsip nya berdasarkan Metode nitrasi yaitu dimana reaksi subtitusi
gugus Nitro (NO2) ke dalam senyawa benzene.

II.

MAKSUD DAN TUJUAN

 Untuk mengetahui cara pembuatan Nitrobenzene dari benzen dan
asam nitrat dengan katalis H2SO4
 Untuk memurnikan nitrobenzen dengan destilasi
 Untuk mengetahui sifat fisika dan sifat kimia dari Nitrobenzen
 Untuk mengetahui refraksi dari nitrobenzen

III.

REAKSI
C6H6 + HNO3

IV.

C6H5NO2 + H2O

DASAR TEORI
Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi subtitusi elektrofilik
aromatic. Dalam reaksi ini suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada
cincin aromatic yakni gugus nitro (NO2). Nitrasi dapat dilakukan dengan
menggunakan HNO3 pekat dan H2SO4 pekat. Atau larutan HNO3 dalam

suasana asam asetat glacial. Pemilihn suatu nitrasi bergantung pada reaktifan
senyawa yang akan dinitrasi dan kelarutannya dalam mediun penitrasi.
Reaksi nitrasi ini menggunakan ion nitril (NO 2+ ) yang biasanya
terbentuk dari campuran asam nitrat dan asam sulfat pekat dengan
faktor van’t Hoff i=4 (jumlah molekul yang dihasilkan dari satu
molekul sumbernya). Sedangkan bila berasal dari etil nitrat, nitrogen
pentoksida dan nitrogen titroksida, mempunyai faktor i yang lebih
tinggi.
Ikatan gugus NO2 pada senyawa nitro dapat berupa :
1. -C-NO2

: disebut senyawa nitro

contoh : parafin
2. -O-NO2

+ HNO3

→ Nitroparafin + H20

: disebut senyawa nitrat

contoh : gliserol + 3HNO3 →glseril trinitrat + 3H2O

3. -N-NO2

: disebut senyawa nitriamin

contoh : guanidine + HNO3 → nitroguanidine + H2O
Reaksi pembentukan senyawa nitro dapat berupa:
1. Reaksi substitusi terhadap:
a.

Hidrogen (-H)
H4 + HNO3 →H3CNO2 + H2O

b.

Klorida (-Cl)
RCl + AgNO3 →AgCl + RNO2

c.

Sulfonat

2. Reaksi adisi ikatan rangkap
Kegunaan proses nitrasi antara lain pada bidang industri:
1. Bahan peledak yang berupa senyawa nitrat misalnya : gliseril trinitrat dan
selulosa nitrat
2. Sebagai senyawa antara untuk pembuatan amina yang disentesa dengan
proses reduksi senyawa nitro. Misalnya Nitrobenzena direduksi menjadi
anilin yang merupakan bahan baku zat warna.
3. Bahan pengoksidasi misalnya : Nitrobenzena
4. Sebagai zat pelarut
Reaksi Nitrasi
1) Reaksi Umum Nitrasi
a) C-nitration, dimana gugus nitro melekat pada atom karbon
H

H

R – C – H + HONO2
H

R – C – NO2 + H2O
H

+ HONO2
Benzen

NO2 + H2O
Nitrobenzen

Nitro parafin

Alkana/parafin

b) O-nitration (an esterification reaction), dimana gugus nitro melekat pada
atom oksigen, terbentuk ikatan O-N menghasilkan nitrat ester
H

H

H – C - OH

H – C – ONO2

H – C - OH + 3HONO2

H – C – ONO2 + 3H2O

H – C - OH

H – C – ONO2

H

H
Gliceryl trinitrat

a) N-nitration, dimana gugus nitro melekat pada atom nitrogen, terbentuk
ikatan N-N menghasilkan senyawa nitramin
H
H2N – C – NH + HONO2
NH
guanidine

H
H2N – C – N – NO2 + H2O
NH
nitroguanidine

2) Reaksi Nitrasi
a) Ionik reaction
Aromatik, alcohols, glycols, dan amines umumnya di nitrasi dengan
mixed acids via ionic reactions menjadi electrophilic reaction
b) Free-radical reaction
Propane dinitrasi secara komersial dalam jumlah yang besar dengan
menggunakan nitric acid pada fase gas dalam free-radical reaction pada
T 380–420°C.

3) Faktor Faktor yang Mempengaruhi Nitrasi
a) Ratio Asam Nitrat ( R)
Ratio asam nitrat adalah perbandingan asam nitrat 100% dengan zat yang
dinitrasi
R = HNO3 . 100%
R harus memenuhi harga tertentu untuk suatu reaksi tertentu.
Misalnya: untuk gliceril trinitrat→R = 2,3
b) Nilai Dehidrasi Asam (NDA)
Nilai dehidrasi asammerupakan kemantapan H2SO4 dalam proses nitrasi.
NDA = berat asam sulfat 100%, berat air sesudah reaksi

S
NDA= E .N
dengan: S =% H2SO4 dalam asam

R

+W

N =% HNO3 dalam asam

W =% H2O dalam asam
E =jumlah air sesudah reaksi (air dari H carbon + air dari reaksi)

Makin besar NDA proses nitrasi makin bagus, makin kecil NDA akan
menyebabkan terjadinya akumulasi zat-zat dan mengakibatkan terjadinya
oksidasi.
A. ASAM SULFAT
Asam sulfat, H2SO4, merupakan asam mineral (anorganik)
yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan. Asam
sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu
produk

utama industri

kimia.

Kegunaan

utamanya

termasuk

pemrosesan bijih mineral, sintesis kimia, pemrosesan air limbah dan
pengilangan minyak. Reaksi hidrasi dari asam sulfat adalah reaksi
eksoterm yang kuat. Karena asam sulfat bersifat mengeringkan dalam
pengolahan kebanyakan buah buahan kering. Diatmosfer, zat ini
termasuk salah satu bahan kimia yang menyebabkan hujan asam.
a. Sifat Fisis H2SO4
o Memilki aroma khas yaitu belerang
o Berat Molekulnya : 98 gr/mol
o Cairan kental berwarna bening kekuningan
o Kandungan airnya kecil
o Tahan pengoksidasi dan pendehidrasi
o Bersifat korosif dan bersifat hidrokofis
o Berbentuk cair dan berat jenis 1,84 25/ML ,
titik didih 240℃ titik leleh 10 ℃

o

b. Sifat Kimia H2SO4

o Merupakan asam kuat
o Jika di campur dengan air akan menimbulkan reaksi eksoterm.
o H2SO4 bersifat encer tidak bereaksi dengan Bi, Hg, Cu, dan
logam mulia
H2SO4 (encer) + Fe

FeSO4 + H2

o H2SO4 pekat dalam keadaan panas akan mengoksidasi logamlogam
H2SO4 (P) + Cu

2

CuSO4 + SO2 +

H2O

2

o Merupakan oksidator dengan reduksi terkuat
c. Kegunaan H2SO4
o Bahan pembuatan pupuk amonium sulfat
o Industri obat
o Untuk pembuatan zat warna
o Untuk memurnikan minyak tanah
B. BENZENE
Senyawa benzena mempunyai rumus molekul C6H6, dan term
asuk dalam golongan senyawa hidrokarbon. Benzena merupakan senyawa
aromatis yang paling sederhana. Rumus umun benzene adalah C6H6.

Pada cincin benzene ,istilah orto,para dan meta dapat digunakan
jika terdapat dua substituen pada cincin benzene. Orto menunjukkan
kedua substituen terletak pada atom karbon yang bersebelahan, meta
menunjukkan adanya satu atom karbon di antara keduanya, sedangkan
para untuk substituen yang terletak bersebrangan pada benzene. Benzene
dan homolognya tidak larut dalam air tetapi dalam pelarut organic.
Hidrokarbon aromatic mudah terbakar dan harus ditangani dengan hatihati. Terlalu lama menghirup uap benzene mengakibatkan penurunan
produksi butir darah merah dan putih dan dapat berakibat fatal. Benzene
juga merupakan karsinogen. Benzene sebaiknya digunakan dalam
ruangan yang berventilasi baik. Salah satu bahayanya dalam penanganan
hidrokarbon aromatic ialah karena sifat karsinogennya adalah penyebab
kanker ( Ralph H. Petrucci,1985 : 265-266).
a. Sifat Fisik Benzena
o Zat cair tidak berwarna
o Memiliki bau yang khas
o Mudah menguap
o Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut
dalam pelarut organikseperti eter dan tetraklorometana
o Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
o Titik didih : 80,1derajat Celsius
o Densitas : 0,837
b. Sifat Kimia Benzena
o Bersifat kasinogenik (racun)
o Merupakan senyawa nonpolar
o Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan
menghasilkan banyak jelaga

o Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
(untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzene)
o Sukar Mengalami Adisi, Benzena bila direaksikan dengan
gas hidrogen akan mengalami reaksi adisi tetapi reaksi akan
berjalan lambat walaupun dilakukan pada suhu tinggi dan
katalis Ni.
H2
C
+ 3 H2

Ni

H2 – C

C – H2
H2 - C

C – H2

C

H2

o Mudah Tersubtitusi
a) Halogenasi :
C6H6 + Cl2
C6H5C l + HCl
b) Akilasi dengan katalis
FeCl3 : C6H6 + R-Cl
C6H5R + HCl
c) Nitrasi :
C6H6 + HNO3
H2SO4
C6H5NO2 + H2O
d) Asilasi:
C6H6 + CH3 C Cl AlCl3
C6H5COCH3 + HCl
Kegunaan Benzena
o Benzena digunakan sebagai pelarut.
o Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan
obat, plastik, karet buatan dan pewarna.
o Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.
o Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat.
Selain itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat
stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.
C. NITROBENZEN
Nitrobenzen adalah suatu campuran organik dengan rumusan
kimia C6H5NO2. Nitrobenzen ini sangat beracun, sebagian besar

digunakan sebagai bahan dasar anilin dan sebagai pelarut. Aplikasi
yang lebih khusus, nitrobenzen digunakan sebagai bahan kimia karet,
peptisida dan segala macam hal yang berkenaan dengan farmasi.
Nitrobenzen juga digunakan sebagai bahan sepatu, semir lantai,
pakaian kulit, mengecat bahan pelarut dan material lain yang
berfungsi menyembunyikan bau yang tak sedap.
Nitrobenzene merupakan salah satu senyawa organik yang biasanya
terkandung dalam limbah industry kimia dimana Nitrobenzene cukup
sulit diolah sebelum akhirnya dibuang karena sifatnya yang sangat
kompleks. Limbah yang mengandung nitrobenzene ini dapat ditemukan
pada industry pestisida dan sabun. Nitrobenzene disebut juga sebagai
nitrobenzol yang merupakan senyawa organik yang beracun dan dapat
digunakan sebagai pelarut atau agent pengoksida (Wijayadkk. 2008).
Nitrobenzen dapat dibuat dengan beberapa proses sebagai
berikut:
a. Nitrasi benzen dengan asam campuran, dengan proses batch
Dalam proses ini asam campuran yang digunakan 56-60%
H2SO4, 27-32% HNO3, 8-17% H2O . Temperatur reaksi adalah
50- 55 C, produk keluar nitrator dipisahkan dalam separator.
Produk nitrobenzen dinetralisasai dengan NaOH. Untuk
pemurnian dilakukan dengan proses distilasi. Yield 95-98% dan
waktu reaksi secara batch berkisar 2-4 jam (Kirk - Othmer,
1996).
b. Nitrasi benzen dengan asam campuran dengan proses kontinyu.
Proses kontinyu adalah proses Beazzi yang pada prinsipnya
sama dengan proses batch, sedangkan letak perbedaannya
adalah:
1. Versi untuk reaktor yang digunakan untuk proses
kontinyu lebih kecil, 30 gallon nitrator kontinyu setara
1500 gallon nitrator batch (Faith et al., 1975).
2. Konsentrasi HNO3 untuk penetrasi lebih rendah. Pada
batch berkonsentrasi HNO3 27-32% sedangkan pada
kontinyu konsentrasi HNO3 20-26%.
3. Kecepatan reaksi lebih tinggi, hal ini karena dengan
ukuran reaktor lebih kecil, sehingga pengadukan lebih
efisien.
4. Waktu reaksi lebih cepat, pada proses batch 2-4 jam,
sedangkan pada proses kontinyu 10-30 menit. Selain
mempunyai banyak kelebihan,
proses kontinyu juga mempunyai kekurangan sebagai berikut:

1. Penggunaan nitrating agent, dengan salah satu
komponen dari penitrasi tersebut adalah H2SO4 yang
merupakan asam yang sangat korosif.
2. Perlu untuk rekonsentrasi H2SO4 sehingga dapat
diperkirakan, biayanya cukup tinggi (Kirk - Othmer,
1996).
Sifat – sifat fisika dari nitrobenzene :
o Titik didih 209,20o C atau 211o C
o Indeks bias 1,3530
o Titik leleh 5,7o C
o Berat jenis 1,203 g/mL
o Massa molar 123,06 g/mol
o Berwarna kuning muda
o Berbentuk cairan minyak, berbau dan beracun
o Nitrobenzene tidak boleh mengenai kulit, mata, atau pakaian Jika
terkena haruslah diberi air atau alcohol
o Angka pH dari nitrobenzen adalah 8,1 ( 1 g/L, H2O, 20o C)
o Batasan ledakan 1,8 – 40 % ( V)
o Mudah meledak dalam keadaan uap.
Sifat kimia dari Nitrobenzen adalah :
o Dapat dihidroksi dengan hydrogen
o Dengan fenil hidroksi amin
o Jika direduksi membentuk anilin.
o Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMn seperti alkena.
o Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4, bisa terjadi bila ada
UV.
o Mengalami reasi alkilasi dengan katalisator AlCl3
Kegunaan dari Nitrobenzen adalah :
o
o
o
o

Untuk membuat aniline
Untuk membuat parfum dalam sabun
Untuk membuat semir sepatu
Untuk campuran pyroclin yang memiliki sifat yang berguna untuk
membentuk azeotrop.

V.

DIAGRAM ALIR

+ 42 cc Asam
Sulfat pekat
dan 37 cc asam
nitrat sedikit
demi sedikit

cairan yang
seperti minyak
ditambahkan
CaCl2 exicatus

Destilasi
sampai suhu
205 -207 C

campuran di
dinginkan

pisahkan di
dalam corong
pemisah

destilasi di
hentikan jika
larutan
berubah warna
coklat

+ 30 cc
benzene sambil
diaduk

+1500 cc air
dingin

Hitung
rendemen
akhirnya

jaga
temperatur
tidak boleh
lebih dari 60 C

panaskan di
atas water bath
selama 30
menit

VI.

RANGKAIAN ALAT

Keterangan gambar :
1. Labu destilasi

5.

Asam Sulfat (H2SO4) + HNO3 + C6H6

2. Thermometer

6.

Statif

3. Klem

7.

Pipa kaca

4. Es

Gambar : distilasi akhir
Keterangan gambar :
1. Statip
2. Klem
3. Tutup karet
4. Labu didih
5. Asam Sulfat (H2SO4) + HNO3 + C6H6
6. Kaki tiga
7. Bunsen
8. Bunsen
9. Condensor
10. Erlen mayer
11. Lab jack
VII.

ALAT DAN BAHAN
Alat – alat yang digunakan :
 Labu alas bulat + penutup karet

 Labu destilasi

 Waterbath

 Erlenmayer

 Thermometer

 Kertas saring

 Labu corong pemisah

 Pipet volume
 Spatula
 Batang pengaduk
 Pemanasan listrik

 Kondensor
 Corong
 Thermometer
a) Bahan yang digunakan
 Benzene (C6H6)
 Asam Sulfat (H2SO4)
 Asam Nitrat(HNO3)
 Aquadest
 CaCl2 exicatus
VIII. CARA KERJA
1. Dalam sebuah labu volume 500cc dituangkan 42cc Asam sulfat pekat
dan perlahan-lahan sambil diaduk, dialirkan Asam nitrat sebanyak 37cc
(campuran ini menjadi panas dan didinginkan dalam air dingin).
2. Setelah campuran dingin dialirkan 30cc Benzene sedikit demi sedikit
sambil terus diaduk
3. Pada waktu diteteskan Benzene akan terlihat timbulnya warna coklat
yang tak lama lagi akan hilang.
4. Temperatur harus selalu dilihat jika lebih tinggi dari 60°C maka harus
didinginkan terus dengan air dingin sebelum ditambahkan Benzene.
5. Untuk menyempurnakan jalannya reaksi, labu dipanaskan di atas water
bath kira-kira 30 menit dan labu harus ditutup dengan gabus yang ditusuk
dengan sebuah pipa kaca vertical (styg buis) sebagai penghubung dengan
udara luar.
6. Selama pemanasan ini harus sering dikocok agar bercampur dengan baik.
7. Setelah itu labu dibiarkan dingin dan tuangkan ke dalam air dingin
sebanyak 1500cc, dikocok baik-baik dan akan terjadi cairan seperti
minyak dalam air.
8. Kedua lapisan tersebut dipisahkan di dalam corong pemisah.

9. Cairan yang seperti minyak tersebut adalah Nitrobenzene dan kemudian
dituangkan ke dalam labu yang kering.
10. Nitrobenzene tersebut masih keruh karena mengandung air, untuk itu
ditambahkan CaCl2 exicatus sambil dikocok-kocok.
11. Kemudian pisahkan Nitrobenzene tersebut dari CaCl2 exicatus dan di
destilasi.
12. Mula-mula akan keluar sebagai Benzene, air, dan Nitrobenzene pada
suhu 205 - 207°C.
13. Destilasi dihentikan bila cairan yang di destilasi telah berwarna coklat
tua, sebab mungkin ada senyawa-senyawa dinitro yang pada pemanasan
kuat dapat menimbulkan ledakan (juga dijaga selama destilasi agar
jangan sampai isi labu kering).
14. Hitung rendemen teoritis dari hasil yang didapat
IX.

DATA PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN
a) Asam Nitrat (HNO3)
MR = 63 gr/mol
Bj = 1,4 gr/ml
Bobot asam nitrat = ρ x V
= 1,4 gr/ml x 37 ml
= 51,8 gr
Mol asam nitrat

= Massa : MR
= 51,8 gr : 63 gr/mol
= 0,822 mol

b) Benzene (C6H6)
MR = 78 gr/mol
Bj = 0,894 gr/ml
Bobot asam nitrat = ρ x V
= 0,894 gr/ml x 30 ml
= 26,82 gr
Mol asam nitrat

= Massa : MR
= 26,82 gr : 78 gr/mol

= 0,343 mol

1. Reaksi Bahan
C6H6

+

HNO3 

C6H5NO2

+

H2O

Mula-mula

:

0,34

0,82

Bereaksi

:

0,34

0,34

0,34

0,34

Sisa

:

0

0,48

0,34

0,34

Bobot teoritis nitrobenzene = MR x Mol
= 123 gr/mol x 0,34 mol
= 41,82 gr
Bobot praktikum
Bobot erlen mayer + nitrobenzene

= 112,35 gr

Bobot kosong erlen mayer

= 94,85 gr -

Bobot nitrobenzene yang didapatkan

=

17,5 gr

2. Rendemen yang didapatkan
Bobot nitrobenzene prakrikum
% rendemen = Bobot teoritis nitrobenzene x 100 %
17,5
= 41,82 x 100 %
= 41,8 %

X.

PEMBAHASAN
Nitrobenzen adalah suatu campuran organik dengan rumusan kimia
C6H5NO2. Nitrobenzen terbentuk dengan menggunakan metode nitrasi.
Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi subtitusi elektrofilik aromatic.
Dalam reaksi ini suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin
aromatic yakni gugus nitro (NO2). Nitrasi dapat dilakukan dengan
menggunakan HNO3 pekat dan H2SO4 pekat.

Pada praktikum ini bahan yang di gunakan adalah Benzene (C6H6),
Asam Sulfat (H2SO4), Asam Nitrat(HNO3), Aquadest dan CaCl2 exicatus.
Pada tahap pertama HNO3 37 ml di masukan terlebih dahulu ke labu lalu di
tambahkan H2SO4 sebanyak 42 ml. Hal ini dikarenakan BJ asam sulfat lebih
besar dari asam nitrat. Ini untuk menghindari cipratan asam. Fungsi asam
sulfat disini untuk mengubah HNO3 yang elektrofit lemah menjadi elektrofit
kuat.
Selanjutnya di tambahkan benzen sebanyak 30 ml. Fungsi benzen
untuk pencampuran rata. Selanjutnya dipanaskan di waterbath dengan suhu
di bawah 600C selama 30 menit. Suhu dijaga jika lebih dari 60 0C
kemungkinan adanya dinitro dan trinitro. Sedangkan jika kurang dari 600C
kemungkinan reaksi tidak akan berlangsung sempurna. Saat di panaskan
sambil di kocok selama terus menerus. Pengocokan berfungsi untuk agar
HNO3 dan H2SO4 dapat terurai membentuk ion nitronium.
Masukan ke dalam corong pemisah dengan penambahan air.
Fungsinya untuk memisahkan kotoran yang ada. Akan terbentuk 2 lapisan.
Lapisan nitrobenzen yang terbentuk ada di lapisan bawah. Lalu larutan di
pisahkan.

Larutan

nitrobenzen

ditambahkan

CaCl2

exicatus

untuk

menghilangkan air yang masih ada. Tahap terakhir dilakukan destilasi. Pada
destilasi suhu 800C akan keluar larutan benzen. Pada suhu 1000C akan keluar
pelarut air. Ganti erlenmeyer pada proses destilasi. Pada suhu 205 – 210 0C
akan keluar Nitrobenzen. Destilasi akan dihentikan ketika cairan yang ada di
dalam labu berwarna coklat. Hal ini menandakan adanya dinitro dan trinitro
yang dapat mengakibatkan ledakan.
Pada praktikum ini di dapatkan hasil nitrobenzen sebanyak 17,5 gram
dan rendemen yang di dapat 41,8 %

XI.

KESIMPULAN
Dari praktikum ini dapat di simpulkan :
 Pembuatan nitrobenzen menggunakan metode nitrasi.
 Menggunakan proses destilasi sederhana

 Rendemen yang di dapat 41,8 %

XII. DAFTAR PUSTAKA
Berghuis, N. T. (2015). Modul Praktikum Kimia Organik I. Bandung: UIN
Sunan Gunung Djati.
Daud Zakaria. Laporan praktikum pembuatan nitrobenzen. Jakarta : FT-UMJ
Gustriyanidevita (2012, April 08). Sintesis Nitrobenzen. Diambil kembali dari
https://gustriyanidevita.wordpress.com/2012/04/08/sintesis-nitrobenzen/
Kirk R.E., and Othmer, D.F., 1996, “ Encyclopedia of Chemical Technology
”,vol.17, 4nd edition, John Wiley & Sons Inc.,New York
https://www.academia.edu/8893701/
Laporan_Praktikum_Kimia_Organik_2_Pembuatan_Nitrobenzena