STUDI KOMPUTASI 6-GINGEROL, 6-SHOGAOL, DAN 6-PARADOL DARI JAHE (Zingiber officinale Roscoe) SEBAGAI INHIBITOR SELEKTIF SIKLOOKSIGENASE-2.

ABSTRAK

IV FA
ER KU
SI LT
TA A
S SF
PA A
D RM
JA A
D SI
JA
R
AN

Senyawa 6-gingerol, 6-shogaol, dan 6-paradol merupakan komponen senyawa
fenolik jahe (Zingiber officinale Roscoe) yang memiliki aktivitas antiinflamasi.
Docking molekul dilakukan untuk memvisualisasikan interaksi ketiga senyawa
dengan siklooksigenase dan menentukan selektivitasnya terhadap COX-2.
Senyawa 6-gingerol, 6-shogaol, dan 6-paradol berinteraksi dengan
siklooksigenase secara mudah yang ditunjukkan dengan nilai energi ikatan yang

rendah, yaitu -7,40; -7,27; dan -7,20 Kkal/mol pada enzim COX-1 serta -7,97;
-8,10; dan -7,80 Kkal/mol pada enzim COX-2 secara berturut-turut. Interaksi
terjadi melalui pembentukan ikatan hidrogen dan interaksi hidrofobik. Nilai
indeks selektivitas perhitungan sebesar 0,2-0,4 menunjukkan bahwa ketiga
senyawa dikategorikan sebagai preferential COX-2 inhibitor. Senyawa 6-gingerol,
6-shogaol, dan 6-paradol berpotensi untuk dikembangkan sebagai obat
antiinflamasi dengan nilai Ki terhadap COX-2 sebesar 1,46; 1,16; dan 1,93 µM
secara berturut-turut.

U

N

Kata kunci: 6-gingerol, 6-shogaol, 6-paradol, Siklooksigenase, Docking molekul

iii

ABSTRACT

IV FA

ER KU
SI LT
TA A
S SF
PA A
D RM
JA A
D SI
JA
R
AN

Phenolic compounds of ginger (Zingiber officinale Roscoe), 6-gingerol,
6-shogaol, and 6-paradol have been proven to show anti-inflammatory activity.
Molecular docking
was perform
to visualize their
interaction with
cyclooxygenase and to determine their selectivity toward COX-2. All three
compounds interact easily with the target enzyme as shown by the docking energy,

-7.40, -7.27, and -7.20 Kcal/mol with COX-1, and -7.97, -8.10, and -7.80
Kcal/mol with COX-2 respectively. Interaction were occurred via hydrophobic
and hydrogen bonds. Calculated selectivity index were in range 0.2 to 0.4 shows
that the three compounds are defined as preferential COX-2 inhibitor. The three
studied compounds are considered can be developed further as anti-inflammatory
agent with Ki values of COX-2 are 1.46; 1.16; and 1.93 µM respectively.

U

N

Keywords: 6-gingerol, 6-shogaol, 6-paradol, Cyclooxygenase, Molecular docking

iv