STUDI KOMPUTASI 6-GINGEROL, GALANGIN, DAN KAEMPFEROL DARI TANAMAN SUKU ZINGIBERACEAE SEBAGAI INHIBITOR TIROSINASE DAN ALPHA-MELANOCYTE STIMULATING HORMONE.
ABSTRAK
IV FA
ER KU
SI LT
TA A
S SF
PA A
D RM
JA A
D SI
JA
R
AN
Tirosinase dan alpha melanocyte stimulating hormone (α-MSH) berperan dalam
pigmentasi kulit sebagai pengatur biosintesis melanin dan sebagai modulator
ekspresi tirosinase. Peningkatan aktivitas enzim tirosinase dan α-MSH dapat
menyebabkan hiperpigmentasi kulit. Senyawa 6-gingerol dan kaempferol dari
jahe (Zingiber officinale Roscoe.), serta galangin dari rimpang lengkuas (Alpinia
officinarum Hance.), telah terbukti secara empiris dan in vitro memiliki aktivitas
antioksidan dan penghambatan tirosinase. Docking molekul dilakukan untuk
memvisualisasikan interaksi ketiga senyawa tersebut dengan kantung aktif
tirosinase dan α-MSH. Metode docking juga digunakan untuk memprediksi
aktivitas ketiganya sebagai inhibitor tirosinase dan α-MSH dibandingkan dengan
arbutin, asam kojik, dan hidrokuinon. Berturut-turut inhibitor tirosinase terbaik
adalah kaempferol (2,7 µM), galangin (6,3 µM), dan 6-gingerol (110,5 µM),
sedangkan untuk inhibitor α-MSH adalah galangin(836,8 µM), 6-gingerol (880,2
µM), dan kaempferol (990,6 µM). Dengan demikian, ketiga senyawa lebih mudah
berinteraksi dengan tirosinase dibandingkan α-MSH, interaksi terbaik ditunjukkan
oleh kaempferol. Ketiga senyawa kecuali 6-gingerol mempunyai konstanta
inhibisi tirosinase lebih baik dibandingkan arbutin, asam kojik, dan hidrokuinon.
6-gingerol, galangin, kaempferol, tirosinase, α-MSH, docking
molekul
U
N
Kata kunci:
iii
ABSTRACT
6-ginger ol, galangin, kaempferol, tyrosinase, α-MSH, molecular
docking
U
N
Keywords:
IV FA
ER KU
SI LT
TA A
S SF
PA A
D RM
JA A
D SI
JA
R
AN
The roles of tyrosinase and alpha-melanocyte stimulating hormone (α-MSH) in
skin pigmentation are as melanin biosynthesis regulator and as tyrosinase raising
level modulator. The increasing of tyrosinase and α-MSH activity can cause skin
hyperpigmentation. 6-gingerol and kaempferol from ginger (Zingiber officinale
Roscoe.), as well as galangin from galangale (Alpinia officinarum Hance.), have
been proven empirical and in vitro to show antioxidant and tyrosinase inhibitor
activity. Molecular docking was performed to visualize the interaction of those
compounds with the macromolecules. The docking method was also used to
predict the activity of those compounds as tyrosinase and alpha-MSH inhibitors
compared with arbutin, kojic acid, and hydroquinone.In a series, the best
tyrosinase inhibitor are kaempferol (2.7 µ M), galangin (6.27 µ M), dan 6gingerol (110.5 µM), whereas for α-MSH inhibitor activity are galangin(836.78
µ M), 6-gingerol (880.22 µ M), dan kaempferol (990.56 µ M). So that, the
compounds are easier to interact with tirosinase compared to α-MSH, the best
interaction is shown by kaempferol. The three compounds except 6-gingerol have
tyrosinase inhibition constant better than arbutin, kojic acid, and hydroquinone.
iv
IV FA
ER KU
SI LT
TA A
S SF
PA A
D RM
JA A
D SI
JA
R
AN
Tirosinase dan alpha melanocyte stimulating hormone (α-MSH) berperan dalam
pigmentasi kulit sebagai pengatur biosintesis melanin dan sebagai modulator
ekspresi tirosinase. Peningkatan aktivitas enzim tirosinase dan α-MSH dapat
menyebabkan hiperpigmentasi kulit. Senyawa 6-gingerol dan kaempferol dari
jahe (Zingiber officinale Roscoe.), serta galangin dari rimpang lengkuas (Alpinia
officinarum Hance.), telah terbukti secara empiris dan in vitro memiliki aktivitas
antioksidan dan penghambatan tirosinase. Docking molekul dilakukan untuk
memvisualisasikan interaksi ketiga senyawa tersebut dengan kantung aktif
tirosinase dan α-MSH. Metode docking juga digunakan untuk memprediksi
aktivitas ketiganya sebagai inhibitor tirosinase dan α-MSH dibandingkan dengan
arbutin, asam kojik, dan hidrokuinon. Berturut-turut inhibitor tirosinase terbaik
adalah kaempferol (2,7 µM), galangin (6,3 µM), dan 6-gingerol (110,5 µM),
sedangkan untuk inhibitor α-MSH adalah galangin(836,8 µM), 6-gingerol (880,2
µM), dan kaempferol (990,6 µM). Dengan demikian, ketiga senyawa lebih mudah
berinteraksi dengan tirosinase dibandingkan α-MSH, interaksi terbaik ditunjukkan
oleh kaempferol. Ketiga senyawa kecuali 6-gingerol mempunyai konstanta
inhibisi tirosinase lebih baik dibandingkan arbutin, asam kojik, dan hidrokuinon.
6-gingerol, galangin, kaempferol, tirosinase, α-MSH, docking
molekul
U
N
Kata kunci:
iii
ABSTRACT
6-ginger ol, galangin, kaempferol, tyrosinase, α-MSH, molecular
docking
U
N
Keywords:
IV FA
ER KU
SI LT
TA A
S SF
PA A
D RM
JA A
D SI
JA
R
AN
The roles of tyrosinase and alpha-melanocyte stimulating hormone (α-MSH) in
skin pigmentation are as melanin biosynthesis regulator and as tyrosinase raising
level modulator. The increasing of tyrosinase and α-MSH activity can cause skin
hyperpigmentation. 6-gingerol and kaempferol from ginger (Zingiber officinale
Roscoe.), as well as galangin from galangale (Alpinia officinarum Hance.), have
been proven empirical and in vitro to show antioxidant and tyrosinase inhibitor
activity. Molecular docking was performed to visualize the interaction of those
compounds with the macromolecules. The docking method was also used to
predict the activity of those compounds as tyrosinase and alpha-MSH inhibitors
compared with arbutin, kojic acid, and hydroquinone.In a series, the best
tyrosinase inhibitor are kaempferol (2.7 µ M), galangin (6.27 µ M), dan 6gingerol (110.5 µM), whereas for α-MSH inhibitor activity are galangin(836.78
µ M), 6-gingerol (880.22 µ M), dan kaempferol (990.56 µ M). So that, the
compounds are easier to interact with tirosinase compared to α-MSH, the best
interaction is shown by kaempferol. The three compounds except 6-gingerol have
tyrosinase inhibition constant better than arbutin, kojic acid, and hydroquinone.
iv