ISOLASI DAN KARAKTERISASI SENYAWA KUMARIN DARI EKSTRAK ETIL ASETAT DAUN TABAT BARITO (Ficus deltoideus Jack).
ISOLASI DAN KARAKTERISASI SENYAWA KUMARIN
DARI EKSTRAK ETIL ASETAT DAUN TABAT BARITO
(Ficus deltoideus Jack)
SKRIPSI SARJANA KIMIA
Oleh
DONA JUITA
BP : 1010412039
JURUSAN S1 KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS ANDALAS
PADANG
2014
i
INTISARI
ISOLASI DAN KARAKTERISASI SENYAWA KUMARIN
DARI EKSTRAK ETIL ASETAT DAUN TABAT BARITO
(Ficus deltoideus Jack)
Oleh:
Dona Juita (1010412039)
Pembimbing: Dr.Suryati dan Dr. Mai Efdi
Isolasi senyawa metabolit sekunder golongan kumarin dari daun Tabat Barito
(Ficus deltoideus Jack) telah dilakukan. Serbuk daun tabat barito di ekstrak
dengan metode maserasi menggunakan pelarut heksana dan etil asetat.
Ekstrak etil asetat di kromatografi kolom menggunakan fasa diam silika gel dan
fasa gerak heksana dan etil asetat secara Step Gradien Polarity (SGP).
Senyawa hasil isolasi berupa amorf bewarna putih (32,9 mg), terdekomposisi
pada 1670C dan uji pada KLT memberikan noda tunggal berfluoresensi biru
pada
γ65 nm . Berdasarkan spektrum UV dan IR senyawa hasil isolasi
menunjukkan adanya serapan kromofor cincin lakton dan gugus fungsi –OH
pada 3412,35 cm-1, -CH stretching pada 2850,08 cm-1, C=O stretching pada
1708,98 cm-1, C=C stretching 1464,71 cm-1 dan C-O stretching pada 1051,18
cm-1. Uji spesifik menggunakan pereaksi NH4OH dan NaOH memperlihatkan
adanya fluoresensi sehingga menunjukkan bahwa senyawa hasil isolasi berupa
golongan kumarin. Hasil uji anti bakteri menunjukkan bahwa crude etil asetat
dan senyawa, aktif terhadap bakteri uji Staphyloccocus aureus dan bakteri
Escherichia coli.
Kata Kunci: Tabat Barito (Ficus deltaideus Jack), Kumarin, Antibakteri
v
ABSTRACT
ISOLATION AND CHARACTERIZATION OF COUMARIN COMPOUND FROM
EXTRACT ETHYL ACETATE TABAT BARITO
(Ficus deltoideus Jack) LEAVES
Oleh:
Dona Juita (1010412039)
Pembimbing: Dr.Suryati dan Dr. Mai Efdi
Secondary metabolites of coumarin compound has been isolated from leaves
Tabat Barito (Ficus deltoidues Jack). The powder of leaves extracted by
maceration using hexane and ethyl acetate solvent . The ethyl acetate extract
was by column chromatography using silica gel as stationary phase and a
mobile phase of hexane and ethyl acetate in Step Gradient Polarity (SGP).
Isolated compound has the shape of white amorphous (32.9 mg), decomposed
at 1670C and test on TLC gave a blue fluorescence at
γ65 nm. Based on the
UV and IR spectra of the isolated compound showed ring lactone chromophore
and functional group -OH at 3412.35 cm-1, -CH stretching at 2850.08 cm-1, C=O
stretching at 1708.98 cm -1, C=C stretching 1464.71 cm-1 and CO stretching at
1051.18 cm-1. Using the specific test reagent NH4OH and NaOH showed
fluorescence indicating that the isolated compound such as coumarin group.
The results of test antibacterial showed that the extract ethyl acetate and
isolated
compound, active against the bacteria Staphylococcus aureus and
Escherichia coli.
Keywords : Tabat Barito (Ficus deltaideus Jack), Coumarin, Antibacterial
vi
BAB I. PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang Penelitian
Penggunaan obat-obatan yang berasal dari tumbuhan Indonesia cukup diminati
saat ini dalam pengobatan tradisional karena tidak menimbulkan efek samping,
relatif aman, mudah diperoleh dan relatif murah. Setiap tumbuhan obat
mempunyai berbagai manfaat untuk pengobatan karena kandungan senyawa
aktif yang dimilikinya [1,2]. Tabat Barito (Ficus deltoideus Jack) merupakan
salah satu tumbuhan yang mengandung senyawa aktif dan digunakan sebagai
bahan baku jamu terutama bagi kaum wanita. Bagian tumbuhan Tabat Barito
(Ficus deltoideus Jack) yang dimanfaatkan sebagai obat tradisional adalah
daunnya. Secara tradisional ekstrak daun Tabat Barito (Ficus deltoideus Jack)
digunakan untuk pencegahan dan penyembuhan berbagai penyakit seperti
paru-paru basah, diabetes, darah tinggi, diare, melancarkan peredarahan
darah, mencegah infeksi kulit, keputihan, mengencangkan otot rahim setelah
melahirkan [3].
Berdasarkan
penelitian
metabolit sekunder yang
sebelumnya
telah
dilaporkan
kandungan
terdapat pada tumbuhan Tabat Barito (Ficus
deltoideus Jack). Senyawa kimia yang telah diisolasi dari tanaman ini
diantaranya moretenol, germanikol sinamat, -sitosterol, lupeol, α-amirin dan amirin yang juga telah diuji bioaktivitasnya [3,4,5]. Aktivitas antioksidan ekstrak
daun dan buah juga telah dilaporkan dari tumbuhan ini dimana menunjukan
aktivitas yang meningkat sesuai dengan peningkatan kepolaran pelarut dari
ekstrak heksana ke ekstrak metanol. Penelitian-penelitian terdahulu juga telah
melaporkan bioaktifitas seperti anti bakteri dan anti jamur dari ekstrak
tumbuhan ini [5].
Berdasarkan manfaat dan kandungan senyawa aktif yang terdapat pada
daun tumbuhan Tabat Barito (Ficus deltoideus Jack) tersebut, maka perlu
dilakukan penelitian lebih lanjut untuk mengisolasi senyawa metabolit sekunder
lain khususnya golongan senyawa kumarin dari fraksi etil asetat dan menguji
bioaktivitasnya. Bioaktivitas yang di uji terhadap ekstrak dan senyawa hasil
isolasi berupa uji antibakteri yang terkait dengan kegunaan ekstrak daun Tabat
1
Barito (Ficus deltoideus Jack) sebagai obat diare dan mencegah infeksi kulit.
Oleh karena itu digunakan bakteri gram positif Staphylococcus aureus dan
gram negatif Escherichia coli sebagai bakteri uji yang dapat mewakili dari
mikroorganisme yang menyebabkan penyakit tersebut serta menggunakan
antibiotik amoxicillin sebagai pembanding (kontrol positif) karena memiliki
spektrum yang luas sebagai antibakteri.
1.2 Perumusan Masalah
Berdasarkan beberapa kegunaannya secara tradisional, tumbuhan Tabat Barito
(Ficus deltoideus Jack) mengandung senyawa aktif yang dapat digunakan
dalam pengobatan, salah satunya sebagai obat diare dan infeksi kulit. Untuk itu
dalam penelitian ini dapat dirumuskan permasalahan yaitu:
1.
Bagaimana mengisolasi kandungan metabolit sekunder golongan senyawa
kumarin dari daun tumbuhan Tabat Barito (Ficus deltoideus Jack)?
2.
Bagaimana aktifitas anti bakteri dari ekstrak etil asetat daun Tabat Barito
(Ficus deltoideus Jack) dan senyawa hasil isolasi?
1.3 Tujuan Penelitian
Tujuan dari penelitian ini yaitu:
1. Mengisolasi senyawa metabolit sekunder golongan senyawa kumarin dari
fraksi etil asetat daun Tabat Barito (Ficus deltoideus Jack).
2. Menguji aktivitas anti bakteri terhadap ekstrak etil asetat daun Tabat Barito
(Ficus deltoideus Jack) dan senyawa hasil isolasi.
1.4 Manfaat Penelitian
Dapat memberikan tambahan informasi tentang kandungan metabolit sekunder
yang dikandung daun tumbuhan Tabat Barito (Ficus deltoideus Jack), sehingga
bermanfaat bagi perkembangan Ilmu Kimia Organik Bahan Alam, khususnya
dalam melengkapi informasi kandungan kimia daun tumbuhan Tabat Barito
(Ficus deltoideus Jack).
2
DARI EKSTRAK ETIL ASETAT DAUN TABAT BARITO
(Ficus deltoideus Jack)
SKRIPSI SARJANA KIMIA
Oleh
DONA JUITA
BP : 1010412039
JURUSAN S1 KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS ANDALAS
PADANG
2014
i
INTISARI
ISOLASI DAN KARAKTERISASI SENYAWA KUMARIN
DARI EKSTRAK ETIL ASETAT DAUN TABAT BARITO
(Ficus deltoideus Jack)
Oleh:
Dona Juita (1010412039)
Pembimbing: Dr.Suryati dan Dr. Mai Efdi
Isolasi senyawa metabolit sekunder golongan kumarin dari daun Tabat Barito
(Ficus deltoideus Jack) telah dilakukan. Serbuk daun tabat barito di ekstrak
dengan metode maserasi menggunakan pelarut heksana dan etil asetat.
Ekstrak etil asetat di kromatografi kolom menggunakan fasa diam silika gel dan
fasa gerak heksana dan etil asetat secara Step Gradien Polarity (SGP).
Senyawa hasil isolasi berupa amorf bewarna putih (32,9 mg), terdekomposisi
pada 1670C dan uji pada KLT memberikan noda tunggal berfluoresensi biru
pada
γ65 nm . Berdasarkan spektrum UV dan IR senyawa hasil isolasi
menunjukkan adanya serapan kromofor cincin lakton dan gugus fungsi –OH
pada 3412,35 cm-1, -CH stretching pada 2850,08 cm-1, C=O stretching pada
1708,98 cm-1, C=C stretching 1464,71 cm-1 dan C-O stretching pada 1051,18
cm-1. Uji spesifik menggunakan pereaksi NH4OH dan NaOH memperlihatkan
adanya fluoresensi sehingga menunjukkan bahwa senyawa hasil isolasi berupa
golongan kumarin. Hasil uji anti bakteri menunjukkan bahwa crude etil asetat
dan senyawa, aktif terhadap bakteri uji Staphyloccocus aureus dan bakteri
Escherichia coli.
Kata Kunci: Tabat Barito (Ficus deltaideus Jack), Kumarin, Antibakteri
v
ABSTRACT
ISOLATION AND CHARACTERIZATION OF COUMARIN COMPOUND FROM
EXTRACT ETHYL ACETATE TABAT BARITO
(Ficus deltoideus Jack) LEAVES
Oleh:
Dona Juita (1010412039)
Pembimbing: Dr.Suryati dan Dr. Mai Efdi
Secondary metabolites of coumarin compound has been isolated from leaves
Tabat Barito (Ficus deltoidues Jack). The powder of leaves extracted by
maceration using hexane and ethyl acetate solvent . The ethyl acetate extract
was by column chromatography using silica gel as stationary phase and a
mobile phase of hexane and ethyl acetate in Step Gradient Polarity (SGP).
Isolated compound has the shape of white amorphous (32.9 mg), decomposed
at 1670C and test on TLC gave a blue fluorescence at
γ65 nm. Based on the
UV and IR spectra of the isolated compound showed ring lactone chromophore
and functional group -OH at 3412.35 cm-1, -CH stretching at 2850.08 cm-1, C=O
stretching at 1708.98 cm -1, C=C stretching 1464.71 cm-1 and CO stretching at
1051.18 cm-1. Using the specific test reagent NH4OH and NaOH showed
fluorescence indicating that the isolated compound such as coumarin group.
The results of test antibacterial showed that the extract ethyl acetate and
isolated
compound, active against the bacteria Staphylococcus aureus and
Escherichia coli.
Keywords : Tabat Barito (Ficus deltaideus Jack), Coumarin, Antibacterial
vi
BAB I. PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang Penelitian
Penggunaan obat-obatan yang berasal dari tumbuhan Indonesia cukup diminati
saat ini dalam pengobatan tradisional karena tidak menimbulkan efek samping,
relatif aman, mudah diperoleh dan relatif murah. Setiap tumbuhan obat
mempunyai berbagai manfaat untuk pengobatan karena kandungan senyawa
aktif yang dimilikinya [1,2]. Tabat Barito (Ficus deltoideus Jack) merupakan
salah satu tumbuhan yang mengandung senyawa aktif dan digunakan sebagai
bahan baku jamu terutama bagi kaum wanita. Bagian tumbuhan Tabat Barito
(Ficus deltoideus Jack) yang dimanfaatkan sebagai obat tradisional adalah
daunnya. Secara tradisional ekstrak daun Tabat Barito (Ficus deltoideus Jack)
digunakan untuk pencegahan dan penyembuhan berbagai penyakit seperti
paru-paru basah, diabetes, darah tinggi, diare, melancarkan peredarahan
darah, mencegah infeksi kulit, keputihan, mengencangkan otot rahim setelah
melahirkan [3].
Berdasarkan
penelitian
metabolit sekunder yang
sebelumnya
telah
dilaporkan
kandungan
terdapat pada tumbuhan Tabat Barito (Ficus
deltoideus Jack). Senyawa kimia yang telah diisolasi dari tanaman ini
diantaranya moretenol, germanikol sinamat, -sitosterol, lupeol, α-amirin dan amirin yang juga telah diuji bioaktivitasnya [3,4,5]. Aktivitas antioksidan ekstrak
daun dan buah juga telah dilaporkan dari tumbuhan ini dimana menunjukan
aktivitas yang meningkat sesuai dengan peningkatan kepolaran pelarut dari
ekstrak heksana ke ekstrak metanol. Penelitian-penelitian terdahulu juga telah
melaporkan bioaktifitas seperti anti bakteri dan anti jamur dari ekstrak
tumbuhan ini [5].
Berdasarkan manfaat dan kandungan senyawa aktif yang terdapat pada
daun tumbuhan Tabat Barito (Ficus deltoideus Jack) tersebut, maka perlu
dilakukan penelitian lebih lanjut untuk mengisolasi senyawa metabolit sekunder
lain khususnya golongan senyawa kumarin dari fraksi etil asetat dan menguji
bioaktivitasnya. Bioaktivitas yang di uji terhadap ekstrak dan senyawa hasil
isolasi berupa uji antibakteri yang terkait dengan kegunaan ekstrak daun Tabat
1
Barito (Ficus deltoideus Jack) sebagai obat diare dan mencegah infeksi kulit.
Oleh karena itu digunakan bakteri gram positif Staphylococcus aureus dan
gram negatif Escherichia coli sebagai bakteri uji yang dapat mewakili dari
mikroorganisme yang menyebabkan penyakit tersebut serta menggunakan
antibiotik amoxicillin sebagai pembanding (kontrol positif) karena memiliki
spektrum yang luas sebagai antibakteri.
1.2 Perumusan Masalah
Berdasarkan beberapa kegunaannya secara tradisional, tumbuhan Tabat Barito
(Ficus deltoideus Jack) mengandung senyawa aktif yang dapat digunakan
dalam pengobatan, salah satunya sebagai obat diare dan infeksi kulit. Untuk itu
dalam penelitian ini dapat dirumuskan permasalahan yaitu:
1.
Bagaimana mengisolasi kandungan metabolit sekunder golongan senyawa
kumarin dari daun tumbuhan Tabat Barito (Ficus deltoideus Jack)?
2.
Bagaimana aktifitas anti bakteri dari ekstrak etil asetat daun Tabat Barito
(Ficus deltoideus Jack) dan senyawa hasil isolasi?
1.3 Tujuan Penelitian
Tujuan dari penelitian ini yaitu:
1. Mengisolasi senyawa metabolit sekunder golongan senyawa kumarin dari
fraksi etil asetat daun Tabat Barito (Ficus deltoideus Jack).
2. Menguji aktivitas anti bakteri terhadap ekstrak etil asetat daun Tabat Barito
(Ficus deltoideus Jack) dan senyawa hasil isolasi.
1.4 Manfaat Penelitian
Dapat memberikan tambahan informasi tentang kandungan metabolit sekunder
yang dikandung daun tumbuhan Tabat Barito (Ficus deltoideus Jack), sehingga
bermanfaat bagi perkembangan Ilmu Kimia Organik Bahan Alam, khususnya
dalam melengkapi informasi kandungan kimia daun tumbuhan Tabat Barito
(Ficus deltoideus Jack).
2