makalah turunan asam karboksilat BK
1
BAB I
PENDAHULUAN
1.1.
Latar Belakang
Di alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik maupun
senyawa anorganik, ataupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Kali
ini kita akan membahas mengenai salah satu senyawa organik sederhana, atau
lebih spesifik lagi kita akan membahas tentang amina dan nitril. Amina
merupakan senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang
berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga
merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino. Sedangkan nitril
merupakan senyawa organik yang memiliki gugus nitril. Senyawa nitril
biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang menyenangkan.
Salah satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan sebagai pereda nyeri
yang kita kenal dengan nama morfina,yang dijumpai pada biji opium dan
putresina yaitu salah satu dari beberapa poliaminan yang menyebabkan bau
tidak enak dari daging busuk. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai
senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan
sebagai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-obatan.
Amida adalah turunan dari asam karboksilat yang bersifat netral.
Pembentukan senyawa amida dapat dilakukan dengan mereaksikan suatu
amina karboksilat dengan suatu asil halida atau anhidrida asam pada kondisi
yang cocok. Perbedaan sifat kelarutan dari amina dan nitril dapat digunakan
sebagai identifikasi amina primer, sekunder, dan tersier. Oleh karena itu untuk
lebih memahami mengenai senyawa amina dan nitril, dibuatlah makalah ini.
2
1.2.
Rumusan Masalah
Dari penjabaran latar belakang di atas, didapatkan rumusan masalah sebagi
berikut:
1. Apakah yang dimaksud dengan senyawa amina?
2. Bagaimana pembentukan asam amina?
3. Bagaimana sifat fisis dari amina?
4. Bagaimana reaksi substitusi dengan amina?
5. Bagaimana ikatan dalam amina?
6. Apakah penggunaan amina dalam sintesis?
7. Apakah yang dimaksud dengan senyawa nitrit?
8. Bagaimana pembentukan senyawa nitrit?
9. Bagaimana sifat dari senyawa nitrit?
10. Bagaimana reaksi pada senyawa nitrit?
11. Bagaimana tata nama senyawa nitrit?
12. Apakah sumber dan penggunaan senyawa nitril?
1.3.
Tujuan
Adapun tujuan dari dibuat makalah ini yaitu agar mahasiswa dapat lebih
memahami mengenai senyawa amina dan nitrit.
3
BAB II
PEMBAHASAN
2.1.
Senyawa Amina
A. Pengertian Senyawa Amina
Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom
hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril.
Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol
dan eter terhadap air. Seperti alkohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai
primer,
sekunder
dan
tersier.
Meski
demikian
dasar
dari
pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan
jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada karbon yang mengandung
hidroksil.,
namun
amina
diklasifikasikan
dengan
nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen.
B. Pembuatan Amina
jumlah
gugus
4
Dengan demikian kelompok fungsional karakteristik untuk amina primer,
sekunder dan tersier adalah:
Cara Reaksi Reduksi
O
RCNH2 atau RNC
RCH2NH2
suatu alkil halida
Cara Substitusi nukleofilik
RNH2
RX + NH3
RNH3+X-
Pembuatan Amina Primer
Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada
tahapan pertama, terbentuk sebuah garam – dalam hal ini, etilamonuim
bromida. Garam ini sangat mirip dengan amonium bromida, kecuali
bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah diganti oleh
sebuah gugus etil.
Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel
(dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran.
Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium
sehingga menjadikannya amina primer, yakni etilamina.
5
Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar
kemungkinan terjadi reaksi selanjutnya.
Pembuatan Amina Sekunder
Reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk. Etilamina
juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama
seperti reaksi sebelumnya.
Pada tahap pertama, terbentuk sebuah garam – kali ini, dietilamonium
bromida. Anggap garam yang terbentuk ini adalah amonium bromida
dengan dua atom hidrogen yang digantikan oleh gugus-gugus etil.
Lagi-lagi terdapat kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik)
antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut,
seperti diperlihatkan pada gambar berikut:
Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion dietilamonium
sehingga menjadikannya amina sekunder, yakni dietilamin. Amina
sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat pada atom
nitrogen.
Pembuatan Amina Tersier
Setelah amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum berhenti.
Dietilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang
sama seperti pada reaksi sebelumnya.
Pada tahapan pertama, terbentuk trietilamonium bromida.
6
Lagi-lagi ada kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik)
antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut,
sebagaimana ditunjukkan berikut:
Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion trietilamonium sehingga
menjadikannya amina tersier, yakni trietilamin. Amina tersier adalah
amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada nitrogen.
C. Sifat Fisis
1. Titik Didih dan Kelarutan Air
Amina membentuk ikatan hidrogen. Ikatan hydrogen -O --- OH- lebih
kuat dari pada ikatan hidrogen -N --- NH- karena N kurang
elektronegatif dibandingkan dengan O dan karena itu ikatan NH
kurang polar. Pengikatan hidrogen yang lemah antara molekul amina
menyebabkan titik didihnya berada antara titik didih senyawa tanpa
ikatan hidrogen (seprti alkana atau eter) dan senywa berikatan
hidrogen kuat (seperti alkohol) dengan bobot molekul yang bersamaan.
CH3CH2OCH2CH3 (CH3CH2)2NH
34.5OC
56OC
CH3CH2CH2CH2OH
117OC
7
Karena itu mempunyai ikatan NH, amina tersier dalam bentuk cairan
murni tidak dapat membentuk ikatan hidrogen. Titik didih amina
tersier lebih rendah dari pada amina primer atau sekunder yang bobot
melekulnya sepadan, dan titik didihnya lebih dekat ke titik didih
alkana yang bobot molekulnya bersamaan. Dan amina yang berbobot
molekul rendah larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen
dengan air. Amina tersier maupun amina sekunder dan primer dapat
membentuk ikatan hidrogen karena memiliki pasangan elektron
menyendiri yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan hidrogen
dengan air.
H
(CH3)3N:----H
O
Dan berikut merupakan beberapa sifat fisis amina
Nama
Struktur
Titik Didih oC
Kelarutan dalam air
Metilamina
CH3NH2
-6.3
∞
Dimetilamina
(CH3)2NH
7.5
∞
Trimetilamina
(CH3)3N
3
∞
Etilamina
CH3CH2NH2
17
∞
Benzilamina
C6H5CH2NH2
185
∞
Anilina
C6H5NH2
184
37 /100 ml
Amina 1° dan 2° bersifat polar karena mampu membentuk ikatan
hydrogenintermolekuler.
N
H
N
Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air.
8
Ikatan hydrogen.
N
H
< O
H
D. Reaksi Substitusi Dengan Amina
Banyak reaksi amina adalah hasil serangan nukleofilik oleh elektron
menyendiri dari nitrogen amina. Reaksi substitusi suatu amina dengan
alkil halida adalah suatu contoh dari amina yang bertindak sebagai suatu
nukleofil. Amina dapat juga digunakan sebagai nukleofil dalam reaksi
substitusi asil nukleofilik. Jika derivat asam karboksilat merupakan
reagensia karbonilnya, maka diperoleh amida sebagai produk. Jika reaksi
karbonil berupa aldehid atau keton, produknya dalah imina (dari amina
primer, RNH2) atau suatu enamina (dari suatu amina sekunder, R2NH).
(NR3+OH-) merupakan suatu teknik sintetik lain.
Eliminasi Hofmann dari amonium kuarter hidroksida, lebih berguna
sebagai suatu alat analitis dari pada suatu alat sintetik, karena dihasilkan
campuran alkena. (juga, suatu reaksi eliminasi alkil halida merupakan
jalur yang lebih mudah menuju alkena di laboratorium). Bahkan
spektroskopi nmr telah lebih bayak digunakan sebgai suatu alat bantu
dalam suatu struktur dari pada eliminasi Hofmann. Di pihak
lain,pengubahan suatu arilamina menjadi garam diazonium yang disusul
reaksi substitusi, sangat berguna dalam sitesis organik, dan
untuk
memeriksa tipe senyawa yang mudah diperoleh dari garam arildiazonium.
Enantiomer tunggal dari amina kristal lazim dijumpai dalam tumbuhan.
Karena kebasaannya, beberapa amina ini dapat digunakan untuk
memisahkan asam-asam karboksilat rasimik. Dua diantaranya ialah
striknina (strychnine) dan brusina (brucine), keduanya dapat diisolasi dari
biji
bidara
laut
(strychnos
nux-vomica;
kedua
senyawa
itu
merupakanstimulan yang bersifat racun dalam sistem syaraf pusat).
Berikut adalah beberapa senyawa yang dapat diperoleh dari amina:
9
-
Garam amina
-
Amida
-
Imida
-
Enamina
-
Garam arildiazonium
-
Alkena
Reaksi dengan suatu alkil halida :
RNH2 + R’Cl SN2 RNH2Cl-
dan juga RNHR’2Cl- dan RNR’3 Cl-
Reaksi dengan ester
CH3C OCH2CH3 + HNCH3
CH3C NHCH3 + CH3CH2OH
Reaksi dengan asam anhidrida
CH3C OCCH3 + HNCH3
CH3C NHCH3 + HOCCH3
CH3NH2 +CH3N+H3CL Reaksi dengan asam halida
CH3C CL + HNCH3
CH3C NHCH3 + HCL
Amina juga bereaksi dengan asam nitrit (HONO)
R3N + H ONO
(amina tersier)
R2NH + HONO
(amina sekunder)
R3N+H –ONO
(garam amina)
R2N N═ O
(nitrosamin)
10
R N2+ -N2 R+ (tidak stabil)
RNH2 + HONO dingin
(amina primer)
E. Ikatan Dalam Amina
Ikatan dalam suatu amina beranalogi langsung dengan ikatan dalam
amonia, suatu atom nitrogen sp3 yang terikat pada tiga atom atau gugus
lain (H atau R) dan dengan sepasang elektron menyendiri dalam orbital
sp3 yang tersisa.
H-N-H
CH3-N-CH3
H
CH3
ammonia
trimetilamina
H
N
piperidina
Dalam garam amina atau garam ammonium kuartener, pasangan elektron
menyendiri memembentuk ikatan sigma keempat. Kation beranalogi
dengan ion amonium.
H
CH3
CH3
N+
H-N-H ClO2CCH3
CH3-N+-CH3 Cl
CH3
-
H
Suatu molekul amina dengan tiga gugus berlainan yang terikat pada
nitrogen akan bersifat kiral;namin,enantiomer dari sebagian besar
senyawa amina tidak dapat diisolasi karena terjadinya inverse yang cepat
antara bayangan-bayangan cermin pada temperatur kamar. Inversi itu
berlangsung lewat keadaan-transisi datar (nitrogen sp 2). Akibatnya ialah
piramida nitrogen itu menjentik sehingga dindingdalam menjadi dinding
luar, mirip payung yang terhenbus angin kencang. Energi yang
11
diperlukan untuk inversi ini sekitar 6 kkal/mol, kira-kira dua kali energi
untuk rotasi mengelilingi ikatan sigma karbon-karbon.
Jika suatu nitrogen amina mempunyai tiga substituen yang berlainan dan
pengubahan timbalbalik antara kedua struktur bayangan cermin itu
terhalang, maka dapatlah diisolasi sepasang enantiomer. Basa Troger
adalah suatu contoh molekul semacam itu. Titian metilena antara kedua
nitrogen mencegah pengubahan timbalbalik (inverkonversi) antara
banyangan
cermin,
sehingga
basa
Troger
dapat
dipisahkan
menjadi sepasang enantiomer.
Kasus lain dimungkinkan adanya enantiomer yang dapat diisolasi ialah
pada garam amonium kuterner. Senyawa ini secara struktur mirip
senyawa yang mengandung atom karbon sp3. Jika empat gugus yang
berlainan terikat pada nitrogen, ion itu akan bersifat kiral dan garam itu
dapat dipisah sebagai enantiomer – enantiomer.
F. Penggunaan Amina Dalam Sintesis
Sintesis senyawa yang mengandung nitrogen mendapatkan perhatian
khusus dari para ahli kimia organik yang berkecimpung dalam
farmakologi dan ilmu pengetahuan biologis lainnya, karena banyak
biomolekul yang mengandung nirogen. Sebagian besar yang digunakan
untuk mensintesis senyawa nitrogen dari amina.
2.2.
Senyawa Nitril
A. Pengertian Nitril
Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N),
dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat
ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa
gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga
12
dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen,
molekuler, dan ionik.
Dalam gugus -CN, atom karbon dan atom nitrogen berikatan rangkap tiga.
Siano prefix digunakan dalam tata nama kimia untuk menunjukkan adanya
kelompok nitril dalam suatu molekul. Ion sianida adalah ion negatif dengan rumus
-CN. Gugus ± CN kadang-kadang disebut sebagai gugus sianid atau siano,
senyawa yang mengandung gugus sianid disebut sianida. Senyawa yang
mengandung gugus nitril sangat beracun karena dapat melepas ion CN.
B. Pembuatan Senyawa Nitril
Suatu reaksi yang sangat bermanfaat adalah reaksi antara alkil halida
dengan suatu anion karbon. Reaksi ini memerlukan suatu karbanion yang
stabil, dan yang memenuhi adalah sianida. Reaksi ini menyatakan suatu
cara mudah untuk memperpanjang suatu rantai dengan satu atom karbon.
Reaksi ini memberikan hasil yang baik untuk hampir semua halida primer
dan sekunder, tetapi halida tersier tidak.
Berikut adalah beberapa proses yang dapat dilakukan dalam pembuatan
nitril:
1.
Amoksidasi
Dalam ammonoxidation, hidrokarbon sebagian teroksidasi dengan
adanya amonia. Konversi ini dilakukan dalam skala besar untuk
akrilonitril:
CH 3 CH = CH 2 + 3/2 O 2 + NH 3 → NCCH = CH 2 + 3 H 2 O
Sebuah produk samping dari proses ini adalah asetonitril .
Kebanyakan turunan dari benzonitrile serta isobutironitril disusun
oleh amoksidasi.
2.
Hydrocyanation
Contoh dari hydrocyanation adalah produksi adiponitril dari 1,3butadiena:
CH 2 = CH-CH = CH 2 + 2 HCN → NC (CH 2) 4 CN
13
3.
Dari halida organik dan garam sianida
Seringkali untuk aplikasi khusus lagi, nitril dapat dibuat dengan
berbagai metode lain. Misalnya, alkil halida menjalani substitusi
nukleofilik alifatik dengan logam alkali sianida dalam sintesis nitrile
Kolbe . Nitril aril disiapkan di Rosenmund-von Braun sintesis .
4.
Cyanohydrins
Para cyanohydrins adalah kelas khusus nitril yang dihasilkan dari
penambahan sianida logam untuk aldehida dalam reaksi sianohidrin .
Karena polaritas dari karbonil organik, reaksi ini tidak memerlukan
katalis, seperti hydrocyanation alkena.
C. Sifat Nitril
Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang
menyenangkan. Nitril merupakan kelompok senyawa yang toksik karena
mengandung gugus CN dalam strukturnya. Meskipun senyawa nitil
dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah
besar dan digunakan sebagai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida,
obat-obatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya banyak digunakan
sebagai spesifik reagen untuk alkilasi protein kelompok sulfihidril.
Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah satu bahan
aktif herbisida. Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya
dichlobenil, ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak negatif bagi
kesehatan dan lingkungan.
D. Reaksi Nitril
Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat
dihidrolisis menjadi gugus karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam
keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana asam atom nitrogen dari
14
sianida dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan dalam suasana
basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu
garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi
asam.
HCl
❑
R-C=N + 2H2O
R-COOH + NH4+ + Cl-
Sintesis sianida dalam suasana asam.
R-C=N + 2H2O
NaOH
❑
R-COONa
+ NH3
Sintesis sianida dalam suasana basa.
E. Tata Nama Nitril
Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai
induk alkananya, atom C yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam
rantai induk. Nama alkana itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril
diberi nama menurut nama trivial asam karboksilatnya dengan
menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika
huruf akhirnya tidak nerupa –o.
Contoh;
Etananitril (IUPAC)
Asetonitril(trivial)
Benzanakarbonitril (IUPAC) Benzonitril (trivial)
Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai
cyanocarbons . Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak
disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan
sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir
sama beracun.
F. Sumber dan Pemanfaatan Nitril
15
Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan
hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan
lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam buah lubang, terutama
almond, dan selama memasak tanaman Brassica (seperti kol, kubis brussel,
dan kembang kol), yang rilis nitril yang dirilis melalui hidrolisis.
Mandelonitrile, sebuah sianohidrin diproduksi oleh almond menelan atau
beberapa lubang buah, melepaskan hidrogen sianida dan bertanggung
jawab atas toksisitas glikosida sianogen. Lebih dari 30 nitril yang
mengandung obat-obatan yang saat ini dipasarkan untuk berbagai macam
indikasi obat dengan lebih dari 20 nitril yang mengandung tambahan lead
dalam pengembangan klinis.
Kelompok nitril cukup kuat dan, dalam banyak kasus, tidak mudah
dimetabolisme tetapi melewati tubuh berubah. Jenis obat-obatan yang
mengandung nitril yang beragam, dari Vildagliptin merupakan obat
antidiabetes untuk Anastrazole yang merupakan standar emas dalam
mengobati kanker payudara. Dalam banyak nitril meniru fungsionalitas
hadir di substrat untuk enzim, sedangkan dalam kasus lain nitril
meningkatkan kelarutan air atau mengurangi kerentanan terhadap
metabolisme oksidatif di hati.Kelompok nitril fungsional ditemukan dalam
beberapa obat. Struktur periciazine, sebuah antipsikotik dipelajari dalam
pengobatan candu ketergantungan. Nitrilase adalah salah satu jenis enzim
penghidrolisa senyawa nitril. Substrat utama dari enzim ini adalah indol-3asetonitril dan senyawa ini kemudian akan diubah menjadi indol-3-asam
asetat.
Nitril (RCN) terdapat di alam dalam jumlah yang sangat besar dalam
bentuk sianoglikosida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai pembentuk
polimer dan senyawa kimia lainnya. Oleh karena itu, enzim nitrilase
menjadi salah satu enzim yang banyak dikembangkan saat ini. Enzim ini
dapat ditemukan pada tanaman, hewan, dan fungi. Enzim nitrilase dapat
dikelompokkan menjadi 3 golongan berdasarkan spesifitas substratnya,
yaitu alifatik, aromatik, dan arilaceto-nitrilase.
16
17
BAB III
KESIMPULAN
Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom
hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Pembuatan
amina dapat dilakukan melalui reaksi reduksi dan reaksi subtitusi nokleofilik.
Amina tersier memiliki titik didih lebih rendah dari pada amina primer atau
sekunder yang bobot melekulnya sepadan, dan titik didihnya lebih dekat ke titik
didih alkana yang bobot molekulnya bersamaan serta memiliki kelarutan yang
cukup besar di dalam air. Amina dapat beraksi dengan alkil halide, ester,
anhidrida asam, asam halida, dan dengan asam nitrit melalui reaksi subtitusi.
Ikatan dalam suatu amina beranalogi langsung dengan ikatan dalam ammonia.
Sebagian besar yang digunakan untuk mensintesis senyawa nitrogen dari amina.
Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom
karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Pembuatan nitril dapat dilakukan dalam
beberapa proses yaitu amoksida, hydrocyanation, dari halida organik dan garam
sianida, dan cyanohydrins. Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna
dengan bau yang menyenangkan, nitril juga merupakan kelompok senyawa yang
toksik karena mengandung gugus CN dalam strukturnya. Nitril dapat dihidrolisis
menjadi gugus karboksil, dalam suasana asam atom nitrogen dari sianida
dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan dalam suasana basa, nitrogen
dikonversi menjadi amonia dan produk organik. Dalam sistem tata nama IUPAC,
nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom C yang terikat pada
atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama alkana itu diberi nama
akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama trivial asam
karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran –nitril,
atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak berupa –o. Nitril terjadi secara alami dalam
18
beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah
diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam
buah lubang, terutama almond, dan selama memasak tanaman Brassica (seperti
kol, kubis brussel, dan kembang kol), yang rilis nitril yang dirilis melalui
hidrolisis. Nitril (RCN) terdapat di alam dalam jumlah yang sangat besar dalam
bentuk sianoglikosida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai pembentuk polimer
dan senyawa kimia lainnya.
19
DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2012. Nitrilase. Diakses di http://id.wikipedia.org/wiki/Nitrilase. Pada
tanggan 18 Desember2014. Pukul 15.43.
Fessenden, Ralph J. dan Joan S. Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga
Jilid II. Jakarta : Erlangga
Hart, Harold. 2003. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat Edisi Kesebelas.
Jakarta: Erlangga
Wilbraham. 1992. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga
BAB I
PENDAHULUAN
1.1.
Latar Belakang
Di alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik maupun
senyawa anorganik, ataupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Kali
ini kita akan membahas mengenai salah satu senyawa organik sederhana, atau
lebih spesifik lagi kita akan membahas tentang amina dan nitril. Amina
merupakan senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang
berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga
merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino. Sedangkan nitril
merupakan senyawa organik yang memiliki gugus nitril. Senyawa nitril
biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang menyenangkan.
Salah satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan sebagai pereda nyeri
yang kita kenal dengan nama morfina,yang dijumpai pada biji opium dan
putresina yaitu salah satu dari beberapa poliaminan yang menyebabkan bau
tidak enak dari daging busuk. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai
senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan
sebagai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-obatan.
Amida adalah turunan dari asam karboksilat yang bersifat netral.
Pembentukan senyawa amida dapat dilakukan dengan mereaksikan suatu
amina karboksilat dengan suatu asil halida atau anhidrida asam pada kondisi
yang cocok. Perbedaan sifat kelarutan dari amina dan nitril dapat digunakan
sebagai identifikasi amina primer, sekunder, dan tersier. Oleh karena itu untuk
lebih memahami mengenai senyawa amina dan nitril, dibuatlah makalah ini.
2
1.2.
Rumusan Masalah
Dari penjabaran latar belakang di atas, didapatkan rumusan masalah sebagi
berikut:
1. Apakah yang dimaksud dengan senyawa amina?
2. Bagaimana pembentukan asam amina?
3. Bagaimana sifat fisis dari amina?
4. Bagaimana reaksi substitusi dengan amina?
5. Bagaimana ikatan dalam amina?
6. Apakah penggunaan amina dalam sintesis?
7. Apakah yang dimaksud dengan senyawa nitrit?
8. Bagaimana pembentukan senyawa nitrit?
9. Bagaimana sifat dari senyawa nitrit?
10. Bagaimana reaksi pada senyawa nitrit?
11. Bagaimana tata nama senyawa nitrit?
12. Apakah sumber dan penggunaan senyawa nitril?
1.3.
Tujuan
Adapun tujuan dari dibuat makalah ini yaitu agar mahasiswa dapat lebih
memahami mengenai senyawa amina dan nitrit.
3
BAB II
PEMBAHASAN
2.1.
Senyawa Amina
A. Pengertian Senyawa Amina
Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom
hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril.
Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol
dan eter terhadap air. Seperti alkohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai
primer,
sekunder
dan
tersier.
Meski
demikian
dasar
dari
pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan
jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada karbon yang mengandung
hidroksil.,
namun
amina
diklasifikasikan
dengan
nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen.
B. Pembuatan Amina
jumlah
gugus
4
Dengan demikian kelompok fungsional karakteristik untuk amina primer,
sekunder dan tersier adalah:
Cara Reaksi Reduksi
O
RCNH2 atau RNC
RCH2NH2
suatu alkil halida
Cara Substitusi nukleofilik
RNH2
RX + NH3
RNH3+X-
Pembuatan Amina Primer
Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada
tahapan pertama, terbentuk sebuah garam – dalam hal ini, etilamonuim
bromida. Garam ini sangat mirip dengan amonium bromida, kecuali
bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah diganti oleh
sebuah gugus etil.
Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel
(dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran.
Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium
sehingga menjadikannya amina primer, yakni etilamina.
5
Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar
kemungkinan terjadi reaksi selanjutnya.
Pembuatan Amina Sekunder
Reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk. Etilamina
juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama
seperti reaksi sebelumnya.
Pada tahap pertama, terbentuk sebuah garam – kali ini, dietilamonium
bromida. Anggap garam yang terbentuk ini adalah amonium bromida
dengan dua atom hidrogen yang digantikan oleh gugus-gugus etil.
Lagi-lagi terdapat kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik)
antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut,
seperti diperlihatkan pada gambar berikut:
Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion dietilamonium
sehingga menjadikannya amina sekunder, yakni dietilamin. Amina
sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat pada atom
nitrogen.
Pembuatan Amina Tersier
Setelah amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum berhenti.
Dietilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang
sama seperti pada reaksi sebelumnya.
Pada tahapan pertama, terbentuk trietilamonium bromida.
6
Lagi-lagi ada kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik)
antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut,
sebagaimana ditunjukkan berikut:
Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion trietilamonium sehingga
menjadikannya amina tersier, yakni trietilamin. Amina tersier adalah
amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada nitrogen.
C. Sifat Fisis
1. Titik Didih dan Kelarutan Air
Amina membentuk ikatan hidrogen. Ikatan hydrogen -O --- OH- lebih
kuat dari pada ikatan hidrogen -N --- NH- karena N kurang
elektronegatif dibandingkan dengan O dan karena itu ikatan NH
kurang polar. Pengikatan hidrogen yang lemah antara molekul amina
menyebabkan titik didihnya berada antara titik didih senyawa tanpa
ikatan hidrogen (seprti alkana atau eter) dan senywa berikatan
hidrogen kuat (seperti alkohol) dengan bobot molekul yang bersamaan.
CH3CH2OCH2CH3 (CH3CH2)2NH
34.5OC
56OC
CH3CH2CH2CH2OH
117OC
7
Karena itu mempunyai ikatan NH, amina tersier dalam bentuk cairan
murni tidak dapat membentuk ikatan hidrogen. Titik didih amina
tersier lebih rendah dari pada amina primer atau sekunder yang bobot
melekulnya sepadan, dan titik didihnya lebih dekat ke titik didih
alkana yang bobot molekulnya bersamaan. Dan amina yang berbobot
molekul rendah larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen
dengan air. Amina tersier maupun amina sekunder dan primer dapat
membentuk ikatan hidrogen karena memiliki pasangan elektron
menyendiri yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan hidrogen
dengan air.
H
(CH3)3N:----H
O
Dan berikut merupakan beberapa sifat fisis amina
Nama
Struktur
Titik Didih oC
Kelarutan dalam air
Metilamina
CH3NH2
-6.3
∞
Dimetilamina
(CH3)2NH
7.5
∞
Trimetilamina
(CH3)3N
3
∞
Etilamina
CH3CH2NH2
17
∞
Benzilamina
C6H5CH2NH2
185
∞
Anilina
C6H5NH2
184
37 /100 ml
Amina 1° dan 2° bersifat polar karena mampu membentuk ikatan
hydrogenintermolekuler.
N
H
N
Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air.
8
Ikatan hydrogen.
N
H
< O
H
D. Reaksi Substitusi Dengan Amina
Banyak reaksi amina adalah hasil serangan nukleofilik oleh elektron
menyendiri dari nitrogen amina. Reaksi substitusi suatu amina dengan
alkil halida adalah suatu contoh dari amina yang bertindak sebagai suatu
nukleofil. Amina dapat juga digunakan sebagai nukleofil dalam reaksi
substitusi asil nukleofilik. Jika derivat asam karboksilat merupakan
reagensia karbonilnya, maka diperoleh amida sebagai produk. Jika reaksi
karbonil berupa aldehid atau keton, produknya dalah imina (dari amina
primer, RNH2) atau suatu enamina (dari suatu amina sekunder, R2NH).
(NR3+OH-) merupakan suatu teknik sintetik lain.
Eliminasi Hofmann dari amonium kuarter hidroksida, lebih berguna
sebagai suatu alat analitis dari pada suatu alat sintetik, karena dihasilkan
campuran alkena. (juga, suatu reaksi eliminasi alkil halida merupakan
jalur yang lebih mudah menuju alkena di laboratorium). Bahkan
spektroskopi nmr telah lebih bayak digunakan sebgai suatu alat bantu
dalam suatu struktur dari pada eliminasi Hofmann. Di pihak
lain,pengubahan suatu arilamina menjadi garam diazonium yang disusul
reaksi substitusi, sangat berguna dalam sitesis organik, dan
untuk
memeriksa tipe senyawa yang mudah diperoleh dari garam arildiazonium.
Enantiomer tunggal dari amina kristal lazim dijumpai dalam tumbuhan.
Karena kebasaannya, beberapa amina ini dapat digunakan untuk
memisahkan asam-asam karboksilat rasimik. Dua diantaranya ialah
striknina (strychnine) dan brusina (brucine), keduanya dapat diisolasi dari
biji
bidara
laut
(strychnos
nux-vomica;
kedua
senyawa
itu
merupakanstimulan yang bersifat racun dalam sistem syaraf pusat).
Berikut adalah beberapa senyawa yang dapat diperoleh dari amina:
9
-
Garam amina
-
Amida
-
Imida
-
Enamina
-
Garam arildiazonium
-
Alkena
Reaksi dengan suatu alkil halida :
RNH2 + R’Cl SN2 RNH2Cl-
dan juga RNHR’2Cl- dan RNR’3 Cl-
Reaksi dengan ester
CH3C OCH2CH3 + HNCH3
CH3C NHCH3 + CH3CH2OH
Reaksi dengan asam anhidrida
CH3C OCCH3 + HNCH3
CH3C NHCH3 + HOCCH3
CH3NH2 +CH3N+H3CL Reaksi dengan asam halida
CH3C CL + HNCH3
CH3C NHCH3 + HCL
Amina juga bereaksi dengan asam nitrit (HONO)
R3N + H ONO
(amina tersier)
R2NH + HONO
(amina sekunder)
R3N+H –ONO
(garam amina)
R2N N═ O
(nitrosamin)
10
R N2+ -N2 R+ (tidak stabil)
RNH2 + HONO dingin
(amina primer)
E. Ikatan Dalam Amina
Ikatan dalam suatu amina beranalogi langsung dengan ikatan dalam
amonia, suatu atom nitrogen sp3 yang terikat pada tiga atom atau gugus
lain (H atau R) dan dengan sepasang elektron menyendiri dalam orbital
sp3 yang tersisa.
H-N-H
CH3-N-CH3
H
CH3
ammonia
trimetilamina
H
N
piperidina
Dalam garam amina atau garam ammonium kuartener, pasangan elektron
menyendiri memembentuk ikatan sigma keempat. Kation beranalogi
dengan ion amonium.
H
CH3
CH3
N+
H-N-H ClO2CCH3
CH3-N+-CH3 Cl
CH3
-
H
Suatu molekul amina dengan tiga gugus berlainan yang terikat pada
nitrogen akan bersifat kiral;namin,enantiomer dari sebagian besar
senyawa amina tidak dapat diisolasi karena terjadinya inverse yang cepat
antara bayangan-bayangan cermin pada temperatur kamar. Inversi itu
berlangsung lewat keadaan-transisi datar (nitrogen sp 2). Akibatnya ialah
piramida nitrogen itu menjentik sehingga dindingdalam menjadi dinding
luar, mirip payung yang terhenbus angin kencang. Energi yang
11
diperlukan untuk inversi ini sekitar 6 kkal/mol, kira-kira dua kali energi
untuk rotasi mengelilingi ikatan sigma karbon-karbon.
Jika suatu nitrogen amina mempunyai tiga substituen yang berlainan dan
pengubahan timbalbalik antara kedua struktur bayangan cermin itu
terhalang, maka dapatlah diisolasi sepasang enantiomer. Basa Troger
adalah suatu contoh molekul semacam itu. Titian metilena antara kedua
nitrogen mencegah pengubahan timbalbalik (inverkonversi) antara
banyangan
cermin,
sehingga
basa
Troger
dapat
dipisahkan
menjadi sepasang enantiomer.
Kasus lain dimungkinkan adanya enantiomer yang dapat diisolasi ialah
pada garam amonium kuterner. Senyawa ini secara struktur mirip
senyawa yang mengandung atom karbon sp3. Jika empat gugus yang
berlainan terikat pada nitrogen, ion itu akan bersifat kiral dan garam itu
dapat dipisah sebagai enantiomer – enantiomer.
F. Penggunaan Amina Dalam Sintesis
Sintesis senyawa yang mengandung nitrogen mendapatkan perhatian
khusus dari para ahli kimia organik yang berkecimpung dalam
farmakologi dan ilmu pengetahuan biologis lainnya, karena banyak
biomolekul yang mengandung nirogen. Sebagian besar yang digunakan
untuk mensintesis senyawa nitrogen dari amina.
2.2.
Senyawa Nitril
A. Pengertian Nitril
Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N),
dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat
ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa
gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga
12
dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen,
molekuler, dan ionik.
Dalam gugus -CN, atom karbon dan atom nitrogen berikatan rangkap tiga.
Siano prefix digunakan dalam tata nama kimia untuk menunjukkan adanya
kelompok nitril dalam suatu molekul. Ion sianida adalah ion negatif dengan rumus
-CN. Gugus ± CN kadang-kadang disebut sebagai gugus sianid atau siano,
senyawa yang mengandung gugus sianid disebut sianida. Senyawa yang
mengandung gugus nitril sangat beracun karena dapat melepas ion CN.
B. Pembuatan Senyawa Nitril
Suatu reaksi yang sangat bermanfaat adalah reaksi antara alkil halida
dengan suatu anion karbon. Reaksi ini memerlukan suatu karbanion yang
stabil, dan yang memenuhi adalah sianida. Reaksi ini menyatakan suatu
cara mudah untuk memperpanjang suatu rantai dengan satu atom karbon.
Reaksi ini memberikan hasil yang baik untuk hampir semua halida primer
dan sekunder, tetapi halida tersier tidak.
Berikut adalah beberapa proses yang dapat dilakukan dalam pembuatan
nitril:
1.
Amoksidasi
Dalam ammonoxidation, hidrokarbon sebagian teroksidasi dengan
adanya amonia. Konversi ini dilakukan dalam skala besar untuk
akrilonitril:
CH 3 CH = CH 2 + 3/2 O 2 + NH 3 → NCCH = CH 2 + 3 H 2 O
Sebuah produk samping dari proses ini adalah asetonitril .
Kebanyakan turunan dari benzonitrile serta isobutironitril disusun
oleh amoksidasi.
2.
Hydrocyanation
Contoh dari hydrocyanation adalah produksi adiponitril dari 1,3butadiena:
CH 2 = CH-CH = CH 2 + 2 HCN → NC (CH 2) 4 CN
13
3.
Dari halida organik dan garam sianida
Seringkali untuk aplikasi khusus lagi, nitril dapat dibuat dengan
berbagai metode lain. Misalnya, alkil halida menjalani substitusi
nukleofilik alifatik dengan logam alkali sianida dalam sintesis nitrile
Kolbe . Nitril aril disiapkan di Rosenmund-von Braun sintesis .
4.
Cyanohydrins
Para cyanohydrins adalah kelas khusus nitril yang dihasilkan dari
penambahan sianida logam untuk aldehida dalam reaksi sianohidrin .
Karena polaritas dari karbonil organik, reaksi ini tidak memerlukan
katalis, seperti hydrocyanation alkena.
C. Sifat Nitril
Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang
menyenangkan. Nitril merupakan kelompok senyawa yang toksik karena
mengandung gugus CN dalam strukturnya. Meskipun senyawa nitil
dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah
besar dan digunakan sebagai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida,
obat-obatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya banyak digunakan
sebagai spesifik reagen untuk alkilasi protein kelompok sulfihidril.
Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah satu bahan
aktif herbisida. Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya
dichlobenil, ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak negatif bagi
kesehatan dan lingkungan.
D. Reaksi Nitril
Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat
dihidrolisis menjadi gugus karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam
keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana asam atom nitrogen dari
14
sianida dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan dalam suasana
basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu
garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi
asam.
HCl
❑
R-C=N + 2H2O
R-COOH + NH4+ + Cl-
Sintesis sianida dalam suasana asam.
R-C=N + 2H2O
NaOH
❑
R-COONa
+ NH3
Sintesis sianida dalam suasana basa.
E. Tata Nama Nitril
Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai
induk alkananya, atom C yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam
rantai induk. Nama alkana itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril
diberi nama menurut nama trivial asam karboksilatnya dengan
menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika
huruf akhirnya tidak nerupa –o.
Contoh;
Etananitril (IUPAC)
Asetonitril(trivial)
Benzanakarbonitril (IUPAC) Benzonitril (trivial)
Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai
cyanocarbons . Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak
disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan
sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir
sama beracun.
F. Sumber dan Pemanfaatan Nitril
15
Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan
hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan
lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam buah lubang, terutama
almond, dan selama memasak tanaman Brassica (seperti kol, kubis brussel,
dan kembang kol), yang rilis nitril yang dirilis melalui hidrolisis.
Mandelonitrile, sebuah sianohidrin diproduksi oleh almond menelan atau
beberapa lubang buah, melepaskan hidrogen sianida dan bertanggung
jawab atas toksisitas glikosida sianogen. Lebih dari 30 nitril yang
mengandung obat-obatan yang saat ini dipasarkan untuk berbagai macam
indikasi obat dengan lebih dari 20 nitril yang mengandung tambahan lead
dalam pengembangan klinis.
Kelompok nitril cukup kuat dan, dalam banyak kasus, tidak mudah
dimetabolisme tetapi melewati tubuh berubah. Jenis obat-obatan yang
mengandung nitril yang beragam, dari Vildagliptin merupakan obat
antidiabetes untuk Anastrazole yang merupakan standar emas dalam
mengobati kanker payudara. Dalam banyak nitril meniru fungsionalitas
hadir di substrat untuk enzim, sedangkan dalam kasus lain nitril
meningkatkan kelarutan air atau mengurangi kerentanan terhadap
metabolisme oksidatif di hati.Kelompok nitril fungsional ditemukan dalam
beberapa obat. Struktur periciazine, sebuah antipsikotik dipelajari dalam
pengobatan candu ketergantungan. Nitrilase adalah salah satu jenis enzim
penghidrolisa senyawa nitril. Substrat utama dari enzim ini adalah indol-3asetonitril dan senyawa ini kemudian akan diubah menjadi indol-3-asam
asetat.
Nitril (RCN) terdapat di alam dalam jumlah yang sangat besar dalam
bentuk sianoglikosida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai pembentuk
polimer dan senyawa kimia lainnya. Oleh karena itu, enzim nitrilase
menjadi salah satu enzim yang banyak dikembangkan saat ini. Enzim ini
dapat ditemukan pada tanaman, hewan, dan fungi. Enzim nitrilase dapat
dikelompokkan menjadi 3 golongan berdasarkan spesifitas substratnya,
yaitu alifatik, aromatik, dan arilaceto-nitrilase.
16
17
BAB III
KESIMPULAN
Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom
hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Pembuatan
amina dapat dilakukan melalui reaksi reduksi dan reaksi subtitusi nokleofilik.
Amina tersier memiliki titik didih lebih rendah dari pada amina primer atau
sekunder yang bobot melekulnya sepadan, dan titik didihnya lebih dekat ke titik
didih alkana yang bobot molekulnya bersamaan serta memiliki kelarutan yang
cukup besar di dalam air. Amina dapat beraksi dengan alkil halide, ester,
anhidrida asam, asam halida, dan dengan asam nitrit melalui reaksi subtitusi.
Ikatan dalam suatu amina beranalogi langsung dengan ikatan dalam ammonia.
Sebagian besar yang digunakan untuk mensintesis senyawa nitrogen dari amina.
Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom
karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Pembuatan nitril dapat dilakukan dalam
beberapa proses yaitu amoksida, hydrocyanation, dari halida organik dan garam
sianida, dan cyanohydrins. Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna
dengan bau yang menyenangkan, nitril juga merupakan kelompok senyawa yang
toksik karena mengandung gugus CN dalam strukturnya. Nitril dapat dihidrolisis
menjadi gugus karboksil, dalam suasana asam atom nitrogen dari sianida
dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan dalam suasana basa, nitrogen
dikonversi menjadi amonia dan produk organik. Dalam sistem tata nama IUPAC,
nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom C yang terikat pada
atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama alkana itu diberi nama
akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama trivial asam
karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran –nitril,
atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak berupa –o. Nitril terjadi secara alami dalam
18
beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah
diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam
buah lubang, terutama almond, dan selama memasak tanaman Brassica (seperti
kol, kubis brussel, dan kembang kol), yang rilis nitril yang dirilis melalui
hidrolisis. Nitril (RCN) terdapat di alam dalam jumlah yang sangat besar dalam
bentuk sianoglikosida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai pembentuk polimer
dan senyawa kimia lainnya.
19
DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2012. Nitrilase. Diakses di http://id.wikipedia.org/wiki/Nitrilase. Pada
tanggan 18 Desember2014. Pukul 15.43.
Fessenden, Ralph J. dan Joan S. Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga
Jilid II. Jakarta : Erlangga
Hart, Harold. 2003. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat Edisi Kesebelas.
Jakarta: Erlangga
Wilbraham. 1992. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga