4a senyawa alkohol eter

Se n ya w a Alk oh ol da n
Se n ya w a Et e r

Sulist yani, M.Si
sulist yani@uny.ac.id

Konsep Dasar Senyawa Organik







Senyawa organik adalah senyawa yang sum ber ut am anya
berasal dari t um buhan, hewan, at au sisa- sisa organism e
( m inyak bum i, gas alam , dan bat u bara) .
Senyawa karbon organik m eliput i senyawa karbon dan
t urunannya, di ant aranya alkana ( Cn H2n+ 2 ) , alkena ( Cn H2n ) , dan
alkuna ( Cn H2n- 2 ) .
Senyawa karbon di luar alkana dianggap t urunan ( derivat if ) dari

alkana.
Ciri khas senyawa t urunan alkana adalah adanya gugus fungsi
pada st rukt ur m olekul.
Sifat fisika dan sifat kim ia senyawa karbon dit ent ukan oleh
bagian t ert ent u dari senyawa karbon yang dinam akan gugus
fungsi.
Gugus fungsi dapat berupa ikat an karbon rangkap dua ( - C= C- ) ,
ikat an karbon rangkap t iga ( - CΞC-), atom atau gugus atom.

Kla sifik a si Se nya w a Ka r bon Be r da sa r k a n Gugus Fungsi

Rum us
St r uk t ur

Nam a
I UPAC

alkena

Cn H2n

CH 2 = CH- CH 3

propena

alkuna

Cn H2n- 2

CHΞC-CH3

propuna

alkanol

Cn H2n+ 2 O

CH3-CH 2 -CH 2 OH

propanol

alkoksi
alkana

Cn H2n+ 2 O

CH3-O-CH 2 -CH3

m et oksi et ana

alkanal

Cn H2n O

CH3 -CH 2 -COH

propanal

alkanon

Cn H2n O

CH3-CO- CH3

propanon

asam
alkanoat

Cn H2n O2

CH3-CH 2 -COOH

asam
propanoat

alkil
alkanoat

Cn H2n O2

CH3-CO- OCH3

m et il et anoat

Alkohol dan Et er
 Golongan alkanol disebut j uga alkohol, sedangkan golongan
alkoksi disebut j uga et er.
 Kedua hom olog berisom er fungsional karena keduanya
m em punyai rum us um um yang sam a, yait u Cn H2n+ 2 O, t et api
berbeda gugus fungsinya.
 Monoalkohol dikelom pokkan sebagai alkohol prim er, sekunder,
dan t ersier.
Alkohol prim er
CH 3

Alkohol sekunder

Alkohol t er sier

 Et er m erupakan senyawa karbon yang m em punyai gugus –Oat au gugus alkoksi ( - OR) .
 Senyawa et er dapat m em bent uk ikat an hidrogen dengan
senyawa lain yang m engandung gugus –OH, sepert i air, alkohol,
fenol, dan senyawa dengan gugus am ina.
 Et er siklik m udah larut dalam air daripada et er rant ai t erbuka,
cont oh THT ( t et ra hidro furan) .
O

Ta t a na m a a lk ohol:
1. Penent uan rant ai induk didasarkan pada rant ai C t erpanj ang
yang m engandung gugus –OH.
2. Penom oran rant ai induk berfungsi unt uk m enunj ukkan posisi
gugus fungsi m aupun cabang- cabang rant ai induk.
3. Penam aan diam bil dari nam a alkana dengan m enggant i akhiran
–a m enj adi –ol.

Et er dalam sist em I UPAC disebut alkoksi alkana.
Penam aan: dengan m em beri nam a alkoksi pada gugus alkil t erkecil
( yang t erikat pada at om oksigen ( - OR) dan nam a alkana pada
gugus alkil yang lebih besar selaku rant ai induk.

CH3 - O- CH3
CH3 - O- CH2 - CH3
CH3 - CH2 - O- CH2 - CH2 - CH3

: m et oksi m et ana
: m et oksi et ana
: 1- et oksipropana

: 2- et oksi but ana

Nam a Trivial
1- propanol = n- propil alkohol
2- propanol = isopropil alkohol
2- m et il- 2- propanol = t - but il alkohol
Met oksi m et ana = dim et il et er
Met oksi et ana = m et il et il et er

I som e r i pa da Alk ohol da n Et e r
 I som er: senyawa- senyawa yang m em punyai rum us m olekul sam a,
t et api berbeda rum us bangun dan sifat - sifat nya.

 Jenis- j enis isom er: isom er rant ai, isom er posisi, isom er gugus
fungsi, isom er geom et rik, dan isom er opt ik.
1 . I som e r Posisi
- I som eri pada alkohol salah sat unya disebabkan oleh perbedaan
let ak ( posisi) gugus OH pada at om karbon dalam m olekulnya.
- I som er pada alkohol dim ulai dari propanol dst . Cont oh: propanol
m em punyai dua isom er posisi.
CH3 - CH2 - CH2 - OH

CH3 CH- CH3

1- pr opanol

Lat ihan
Tuliskan isom er posisi dari C5 H11 OH!

OH

2- pr opanol

I som er rant ai dan posisi pada et er dim ulai dari suku keem pat , yait u
yang m em iliki em pat at om karbon ( C4 H10 O) .

CH3 - O- CH- CH3

CH3 - CH2 - O- CH2 - CH3

CH3 - O- CH2 - CH2 - CH3

Diet il et er
( et oksi et ana)

Met il propil et er
( m et oksi propana)

CH3
Met il isopropil et er
( 2- m et oksi propana)

Lat ihan

Berapa j um lah isom er et er dengan j um lah at om karbon 5?

2 . I som e r Fungsi
- Et er dan alkohol m em punyai rum us m olekul yang sam a, yait u
Cn H2n + O, t et api gugus fungsi yang berbeda.
- Et er dan alkohol yang j um lah at om karbonnya sam a
m erupakan isom er.

Be be r a pa I som e r Fungsi Et e r de nga n Alk ohol
No

Rum us
M ole k ul

I som e r Et e r

I som e r Alk ohol

1

C2 H6 O

CH3 - O- CH3

CH3 - CH2 - OH

2

C3 H8 O

CH3 - O- CH2 - CH3

CH3 - CH2 - CH2 OH
CH3 - CH- CH3
OH

3

C4 H10 O

CH3 - O- CH2 - CH2 - CH3

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 OH

CH3 - O- CH- CH3

CH3 - CH2 - CH- CH3
OH
CH3
CH3 - C- CH3
OH

CH3
CH3 - CH2 - O- CH2 - CH3

Sifat- Sifat Alkohol dan Et er
Sifa t - sifa t Fisik a
1. Suhu
- Pada suhu kam ar, alkohol ber suku rendah akan berwuj ud cair,
sedangkan yang ber suku t inggi berwuj ud padat .
- Dim et il et er berbent uk gas pada T kam ar dan et er seder hana lainnya
berbent uk cairan yang m udah m enguap
2. Tit ik didih dan t it ik leleh
- Alkohol dengan suku m akin t inggi akan m em punyai t it ik didih dan t it ik leleh
yang m akin t inggi.
- Et er m em punyai Td dan Tl lebih rendah daripada alkohol yang ber sesuaian.
Hal ini karena t idak adanya ikat an hidrogen pada et er.
3. Kelarut an
- Alkohol larut dalam air, t et api kelarut annya berkurang j ika suku m akin
t inggi.
- Khusus unt uk m et anol, et anol, dan pr opanol larut dalam air pada sem ua
perbandingan.
- Et er sukar larut dalam air karena m olekul air t idak begit u polar.
- Dalam laborat orium , et er sering dipakai sebagai pelarut senyawa nonpolar
seper t i lem ak dan dam ar.
4. Daya hant ar list rik
- Alkohol dan et er m erupakan senyawa nonelekt rolit .

Sifa t - sifa t Kim ia
1. I kat an hidrogen
- Ant arm olekul alkohol t erdapat ikat an hidrogen.
- Et er dapat m em bent uk ikat an H dengan senyawa lain yang m engandung
gugus OH seper t i air, alkohol, fenol, at au gugus am ina ( - NH2 ) .
- Ant arm olekul et er hanya ada ikat an van der Waals.

R- O- H

I kat an H

R- O

H- O- H

R

I kat an H

H- O- R

2. Kepolaran
Alkohol ber sifat polar karena m em iliki gugus OH.
Kepolaran alkohol akan m akin kecil j ika sukunya m akin t inggi.
Molekul et er t idak begit u polar sehingga kelarut annya dalam air sedikit .
3. Kereakt ifan
- Alkohol kering dapat ber eaksi dengan logam K dan Na.
- Alkohol pr im er dan sekunder dapat dioksidasi dengan m engunakan
oksidat or, t et api alkohol t er sier t idak.
- Et er sangat t idak reakt if, t ahan t erhadap pengoksidasi at au per eduksi,
asam - asam encer, dan basa.
- Et er m udah t erbakar dengan adanya oksigen m enghasilkan CO2 dan H2 O.

Re a k si- Re a k si Pe n ge n a la n Alk ohol da n Et e r
Reaksi- reaksi Alkohol
1. Reaksi Dehidrasi

Dari m olekul alkohol dapat dilepaskan m olekul air ( dehidrasi) .
Reaksi ini dapat m em bent uk alkena at au et er bergant ung pada
kondisi reaksi dengan asam sulfat at au Al 2 O3 sebagai zat
pendehidrasi.
H 2 SO4
CH3 CH2 OH ⇄ CH2 = CH2 + H2 O
180 o C

Jika reaksi dipanaskan pada t em perat ur 140 oC, akan t erbent uk et er.
2CH3 CH2 OH

H 2 SO4

⇄

CH3 CH2 OCH2 CH3 + H2 O

140 o C

2. Pem bent ukan Est er ( Est erifikasi)
Alkohol dengan asam karboksilat dapat m em bent uk est er, reaksi ini
dinam akan est er ifikasi. Reaksi um um nya:

R- CO- OH + HO- R’ ⇄

asam karboksilat

Ex:

R- CO- O- R’ + H2 O

alkohol

est er

CH3 COOH + CH3 CH2 OH ⇄
asam aset at

et anol

CH3 COOCH2 CH3
et il aset at

3. Reaksi Mem bedakan Alkohol Prim er, Sekunder, dan Tersier
 Alkohol prim er dapat dioksidasi m ula- m ula akan m enj adi aldehid. Aldehida yang
dihasilkan siap m enj adi asam karboksilat . Jadi, oksidasi alkohol prim er dengan zat
oksidat or kuat akan m enghasilkan asam karboksilat .
 Alkohol sekunder dapat dioksidasi m enj adi ket on saj a.
 Alkohol t ersier t idak dapat m engalam i oksidasi.

1o :

R- CH2 - OH

[ O]

→

Kehilangan
2H

R–CO- H

CH3 ( CH2 ) 5 CH2 OH
1- hept anol

→

CH 2 Cl 2

R- CO- OH
Kehilangan 2H

CrO3 , H 2 SO4

PCC

Ex:

→

Aldehida

CH3 ( CH2 ) 5 COH
1- hept anal

→

panas

CH3 ( CH2 ) 5 CO- OH
Asam hept anoat

Reaksi- reaksi Et er
1. Reaksi dengan PCl 5
R- O- R’ + PCl 5 →

R- Cl + R’- Cl + POCl 3

2. Reaksi dengan HI
Est er bereaksi ( t erurai) dengan asam halida t erut am a HI
m em bent uk alkohol dan alkil halida. Jika asam halida t erbat as:
R- O- R’ + HI → R- OH + R’- I
et er

alkohol

alkil halida

Jika asam halida berlebih:
R- O- R’ + 2HI → R- I + R’- I + H2 O
et er

alkil halida alkil halida

3. Pem buat an Et er
Et er dibuat dengan sint esis et er William son, yait u reaksi ant ara
alkil halida dengan suat u alkoksida
R-X
alkil halida

+

R’O → R- OR’ + Xalkoksida

et er

Ke guna a n Alk ohol da n Et e r da la m Ke hidupa n Se ha r i- ha r i
1 . M e t a nol
- Merupakan m onoalkohol suku pert am a
- Pada t em perat ur kam ar, berupa zat cair yang t idak berwarna,
m udah larut dalam air, dan m udah m enguap
- Met anol disebut j uga spirit us kayu ( wood spirit )
- Pem buat an m et anol dalam indust ri m elalui reaksi reduksi CO
dengan H2 pada T 450 oC dan P 200 at m . Reaksi m enggunakan
kat alis berupa cam puran ZnO dan Cr 2 O5 .
Reaksi: CO( g) + 2H2 ( g)

ZnO + Cr 2 O5

⇋

CH3 OH( g)

450 o , 200 at m

Met anol digunakan sebagai bahan baku sint esis form aldehida
( HC2 = O dan zat kim ia lainnya. Met anol kadang- kadang digunakan
pula unt uk bahan bakar, ant i pem bekuan, dan pelarut .

2 . Et a nol
- Et anol m erupakan m onoalkohol suku kedua , dikenal sebagai alkohol biasa.
- Pada suhu kam ar, berupa zat cair t idak ber war na, m udah larut dalam air, dan
m udah m enguap.
- Tidak beracun t et api dapat m em buat orang m abuk.
- Ada dua t ahap reaksi fer m ent asi unt uk pem buat an et anol:
Karbohidrat ( dalam
buah, sayur, padipadian, at au
m olase)

enzim

enzim

C6 H12 O6

2CH3 CH2 OH + 2CO2

- Melalui proses penyulingan dapat diperoleh alkohol dengan konsent rasi
95% .
- Et anol 100% dapat diperoleh dar i reaksi alkohol 95% dengan CaO, dengan
t erlebih dahulu direaksikan dengan benzena.
- Agar t idak dikonsum si, alkohol dit am bah zat beracun, seper t i benzena,
m et anol, dan piridin sehingga disebut alkohol t erdenat urasi.
Et anol digunakan unt uk m inum an beralkohol, pelarut , spirit us, pem bersih luka. Alkohol
yang digunakan sebagai pelarut dibuat dengan reaksi hidrasi et ilena, suat u zat
pet rokim ia hasil pem ecahan m inyak bum i.

Ke guna a n Et e r
- Dalam laborat orium , et er dipakai sebagai pelarut senyawa nonpolar, seper t i
lem ak dan dam ar.
- Senyawa t erpent ing dar i et er adalah diet il et er yang dikenal sebagai et er.
- Diet il et er digunakan sebagai pelarut dan obat bius ( anest esi)