Laporan praktikum nitrobenzene peluang indonesia

LAPORAN PRAKTIKUM PTK III
KIMIA ORGANIK
“PEMBUATAN NITROBENZENA”

DISUSUN OLEH
KIDUNG WULAN UTAMI
(1513008)

KEMENTERIAN PERINDUSTRIAN REPUBLIK INDONESIA
POLITEKNIK STMI JAKARTA
Jalan Letjen Soeprapto No. 26 Cempaka Putih-Jakarta Utara 10510
Telp. (021) 42886064 Fax. (021) 42888206

PEMBUATAN NITROBENZENA

I.

JUDUL PERCOBAAN :
PEMBUATAN NITROBENZENA

II.

PRINSIP PERCOBAAN
Nitrasi adalah suatu reaksi subtitusi gugus Nitro (NO 2) ke dalam senyawa
Benzena (C6H6).

III.

MAKSUD DAN TUJUAN
o Untuk mengetahui pembuatan Nitrobenzena dari Benzena dan asam Nitrat
menggunakan katalis asam Sulfat H2SO4
o Untuk memurnikan Nitrobenzena dengan cara distilasi
o Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia Nitrobenzena
o Untuk mengetahui refraksi dari Nitrobenzena praktis

IV.

REAKSI
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

V.

LANDASAN TEORI
Senyawa organik secara umum digolongkan sebagai senyawa hidrokarbon
aromatis. Senyawa hidrokarbon aromatis adalah senyawa hidrokarbon dengan rantai
atom karbon tertutup (siklis). Senyawa hidrokarbon aromatis digolongkan menjadi
senyawa aromatis hidrokarbon dan senyawa aromatis heterosiklis. Senyawa romatik
hidrokarbon misalnya senyawa Benzena dengan turunannya. Sedangkan senyawa
aromatis heterosiklis misalnya Piridin, Furan dan Pirol.
Nitrobenzena merupakan turunan dari Benzena yang berbentuk zat cair yang
menyerupai minyak berwarna kuning, bersifat toksik (racun), berbau khas, molekul
lingkar Benzena, yang satu atom hidrogen telah digantikan dengan gugus Nitro

(NO2). Digunakan pada pembuatan beberapa jenis sabun dan minyak wangi, serta
juga pada produksi pembuatan Aniline. Gugus Nitro (NO2), terikat pada rantai
Benzena, dengan formula sederhananya C6H5NO2.
BAHAN BAKU
Benzena (C6H6)
Benzena merupakan bahan baku utama pembuatan Nitrobenzena. Benzena sering
disebut petroleum atanu bensol. Benzena memiliki struktur yang merupakan suatu
hybrid resonansi yang digambarkan struktur kekule.

Rumus
Benzen

a

molekul

memperhatikan

ketidak jenuhan sifat adisi seperti halnya alkena atau alkuna. Dengan larutan alkalis
Kalium Permanganat (KMnO4) maka Benzena tidak mengadisi gugus (OH), sedang
Etena mengadisinya. Jelaslah sudah bahwa sifat-sifat Benzena berbeda dengan
alifatik tak jenuh.
Bukti Rumus Benzena
Karena dari Benzena hanya dikenal sebuah hasil monosubtitusi, jadi hanya ada
sebuah Fenil Klorida C6H5Cl, sebuah Fenol C6H5OH dan sebagainya, maka semua
atom H dari Benzena adalah seharga.

Reaksi khas kimia Benzena bukanlah reaksi adisi pada ikatan rangkap, tetapi

atom Hidrogen ditukar pada cincin dengan atom atau gugus lainnya (reaksi subtitusi)
dan dinyatakan sebagai segi enam beraturan yang didalamnya ada lingkaran.

Rumus Bangun:

atau

atau

Jika dilihat pada gambar maka dapat bahwa Benzena mudah disubtitusi tetapi
tidak mudah diadisi, ikatan Benzena dapat berpindah tempat (resonansi). Hal ini
dijelaskan bahwa ikatan rangkap ini berpindah-pindah sehingga akan mempunyai
struktur yag sama dengan pada saat electron berpindah.

Dapat disimpulkan bahwa struktur Benzena lebih stabil jika dilihat dari struktur
resonansi. Benzena tidak mengandung ikatan rangkap atau tunggal dari karbonkarbon, tetapi keenam elektron terbagi rata pada tiap-tiap karbonnya hingga panjang
ikatan karbonnya sama.
Sifat Fisika
Merupakan zat cair tidak berwarna

Tidak larut dalam air, tetapi larut dalam alkohol,
eter, aseton

Uap Benzena bersifat toksik (racun)
Titik didih = 80oC
Titik beku = 5.5oC

Sifat Kimia
Ikatan rangkap dua pada Benzena mempunyai
sifat seolah jenuh
Dengan katalisator tertentu dapat mengalami
oksidasi atau adisi dengan gas Hidrogen dan
Halogen
Hidrolisis asam Benzena Sulfonat (dipanaskan
dengan Hidrokarbon)

C6H5SO3N + H2O C6H6 + H2SO4

Reaksi Adisi
a) Dengan katalisator Nikel atau Platina temperatur 200oC Benzena beradisi dengan

gas Hidrogen

b) Dengan katalisator cahaya matahari Benzena beradisi dengan gas khlor/brom.

Ket: Walaupun dengan suhu tinggi katalisator Ni reaksi berekasi lambat.
Reaksi Oksidasi
Pada suhu kamar dalam suasana asam dengan oksidator Kalium atau Potassium
permanganate atau Bichromat katalisator Vanadium Benzena teroksidasi menjadi
anhidrida asam Atendikarboksilat 1,2 (asam Fumarat).

Reaksi Subtitusi
Hidrogenasis dengan zat gas halogen (Cl atau Br2) kecuali iod bereaksi lambat
sekali, katalisator besi disebut reaksi Halogenesis membentuk halogen Benzena.

Nitrasi dengan asam Nitrat pekat katalisator asam Sulfat pekat, membentuk
Nitrobenzena.
C6H6 + HNO3  C6H5NO2 + H2O
Sulfonasi dengan asam Sulfat pekat berasap (campuran H2SO4) dengan SO3
membentuk asam Benzene Sulfonat.

Sintesa friedel Crafts : reaksi suatu alkil halogenida atau karbon halogenida
dengan direaksikan dengan golongan halide katalisator AlCl3

Kegunaan
Benzena :
1. Sebagai bahan pelarut utama terutama lemak atau karet, alkaloid, dammar
2. Bahan sintesa untuk fenol, analine atau zat warna
3. Sebagai insektisida
4. Bahan dasar nilon GG
5. Bahan dasar pembuatan senyawa turunan benzene cara subtitusi

ASAM NITRAT (HNO3)
Asam Nitrat adalah larutan Nitrat (NO2) dalam air, yang dalam perdagangan
terdapat berbagai macam konsentrasi. Banyak digunakan dalam industri pupuk,
produksi berbagai macam bahan kimia, zat warna, bahan farmasi, serta dipakai dalam
reagen laboratorium. Asam Nitrat adalah bahan kimia yang korosif dan merupakan
oksidator kuat.
Senyawa kimia asam Nitrat (HNO3) adalah sejenis cairan korosif yang tak
berwarna, dan merupakan asam beracun yang dapat menyebabkan luka bakar.
Larutan asam Nitrat dengan kandungan asam Nitrat lebih dari 86% disebut sebagai

asam Nitrat berasap, dan dapat dibagi menjadi dua jenis asam, yaitu asam Nitrat
berasap putih dan asam Nitrat berasap merah. Asam Nitrat memiliki nama lain yaitu
Nitric Acid, Asam Sendawa, Aqua Fortis, Azotic Acid, Hydrogen Nitrate, Nitryl
Hidroxides.
Proses modern untuk menghasilkan asam Nitrat (HNO3) adalah okidasi Ammonia
di udara. Dalam proses ini, Ammonia dicampur dengan udara berlebih, dan
campurannya dipanaskan sampai temperatur tinggi dengan katalis Platina (Pt).
Amonia akan diubah menjadi Nitrogen oksida (NO), yang kemudian dioksidasi lebih
lanjut di udara menjadi Nitrogen dioksida (NO2). Nitrogen dioksida direaksikan
dengan air menghasilkan asam Nitrat.

Sifat Fisika
Asam Nitrat murni 100% merupakan cairan tak

Sifat Kimia
Bila dipanaskan mudah terurai

berwarna dengan berat jenis 1,522 kg/m3 dan

4HNO3  4NO2 + O2 + 2H2O

mengeluarkan asap atau uap
Membeku pada suhu -42oC membentuk Kristal

Berfungsi sebagai :

putih dan mendidih pada suhu 83 oC

1. Asam, dalam hal ini termasuk asam kuat,
bereaksi dengan oksida basa, hidroksida, karbonat
membentuk garam

2. Zat pengoksidasi, belerang teroksidasi menjadi
H2SO4 dan fosfor tereduksi menjadi H3PO4
Bereaksi dengan air menghasilkan azeotrop dengan

3. Penitro, HNO3 bereaksi dengan senyawa organic

konsentrasi 68% HNO3 dan titik didih 120.5 oC

lebih sering membentuk CO2 dan H2O tetapi dalam

(1 atm)

banyak hal mengakibatkan pergantian suatu atom
atau lebih H dari senyawa organic dan gugus NO2.

Kegunaan Asam Nitrat:
1. Di laboratorium digunakan sebagai pelarut bijih mineral atau sebagai
pengoksidasi (pengabuan basah).
2. Dalam aneka industri, misalnya:
 HNO3 encer untuk membuat pupuk buatan (NaNO3, Ca(NO3)2)
 HNO3 pekat untuk membuat bahan peledak (nitro selulosa, nitro gliserin,
TNT), serta untuk membuat zat warna azo, anilin, nitril, sianida, dan lain-lain.
3. Sebagai oksidator dalam pembuatan asam sulfat (cara bilik-asam Glover).

BAHAN TAMBAHAN
ASAM SULFAT (H2SO4)
Asam Sulfat, merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini larut dalam
air pada semua perbandingan. Asam Sulfat mempunyai banyak kegunaan dan

merupakan salah satu produk utama industri kimia. Kegunaan utamanya termasuk
pemrosesan bijih mineral, sintesis kimia, pemrosesan air limbah dan pengilangan
minyak.

Nitrobenzena dibuat dengan mereaksikan Benzena dengan asam Nitrat dengan
bantuan asam Sulfat pekat sebagai katalisator. Reaksi tanpa katalis akan berjalan
lambat. Katalis bertindak sebagai asam lewis yang akan mengubah elektrofil lemah
menjadi elektrofil kuat. Ion Nitronium (NO 2+ dari HNO3) merupakan elektrofil pada
proses ini. Adanya substituen lain pada cincin aromatic sebelum di Nitrasi dapat
mempercepat reaksi dan ada juga yang memperlambat reaksi. Substituen CH3 akan
mempercepat reaksi, karena ia akan membuat cincin lebih reaktif, sedangkan
substituen Cl- dapat memperlambat Nitrasi.
Sifat Fisika

Asam Sulfat memiliki aroma yang khas yaitu
bau belerang
Berbentuk cair, dan bersifat korosif

Sifat Kimia

Asam Sulfat merupakan asam kuat
Asam Sulfat encer tidak bereaksi dengan Bi,
Hg, Cu dan logam mulia

Bersifat higroskopis (kemampuan menyerap

Asam Sulfat pekat akan mengoksidasi logam-

molekul air yang baik)

logam

Titik didih = 240oC
Titik beku = 10oC

Asam Sulfat merupakan oksidator dan

Berat jenis = 1,84 gram/mL

reduktor terkuat

Kegunaan Asam Sulfat
Kegunaan utama (60% dari total produksi di seluruh dunia) asam Sulfat adalah
dalam "metode basah" produksi asam Fosfat, yang digunakan untuk membuat pupuk
Fosfat dan juga Trinatrium Fosfat untuk deterjen. Pada metode ini, batuan Fosfat
digunakan dan diproses lebih dari 100 juta ton setiap tahunnya. Bahan-bahan baku
yang ditunjukkan pada persamaan di bawah ini merupakan fluorapatit, walaupun
komposisinya dapat bervariasi.

Ca5F(PO4)3 + 5 H2SO4 + 10 H2O → 5 CaSO4• 2 H2O + HF + 3 H3PO4
Asam Sulfat digunakan dalam jumlah yang besar oleh industri besi dan baja untuk
menghilangkan oksidasi, karat, dan kerak air sebelum dijual ke industri otomobil.
Asam yang telah digunakan sering kali didaur ulang dalam kilang regenerasi asam
bekas. Kilang ini membakar asam bekas dengan gas alam, gas kilang, bahan bakar
minyak, ataupun sumber bahan bakar lainnya. Proses pembakaran ini akan
menghasilkan gas sulfur dioksida (SO2) dan sulfur trioksida (SO3) yang kemudian
digunakan untuk membuat asam Sulfat yang "baru".
Ammonium Sulfat, yang merupakan pupuk Nitrogen yang penting, umumnya
diproduksi sebagai produk sampingan dari kilang pemroses kokas untuk produksi besi
dan baja.
Kegunaan asam sulfat lainnya yang penting adalah untuk pembuatan Aluminium
Sulfat. Alumunium sulfat dapat bereaksi dengan sejumlah kecil sabun pada serat pulp
kertas untuk menghasilkan Aluminium Karboksilat yang membantu mengentalkan
serat pulp menjadi permukaan kertas yang keras. Aluminium sulfat juga digunakan
untuk membuat aluminium hidroksida.
Asam Sulfat juga memiliki berbagai kegunaan di industri kimia. Sebagai contoh,
asam Sulfat merupakan katalis asam yang umumnya digunakan untuk mengubah
sikloheksanonoksim menjadi kaprolaktam, yang digunakan untuk membuat Nilon.
Asam Sulfat juga digunakan untuk membuat asam Klorida dari garam melalui proses
Mannheim. Banyak Asam Sulfat digunakan dalam pengilangan minyak bumi,
contohnya sebagai katalis untuk reaksi isobutana dengan isobutilena yang
menghasilkan isooktana.
PRODUK
Nitrobenzena (C6H5NO2)
Nitrobenzena merupakan turunan dari Benzena yang berbentuk zat cair yang
menyerupai minyak berwarna kuning, bersifat toksik, berbau khas, molekul lingkar
Benzena, yang satu atom hidrogen telah digantikan dengan gugus nitro (NO2).

Digunakan pada pembuatan beberapa jenis sabun dan minyak wangi, serta juga pada
pembuatan aniline(C6H5NH2). Nitrobenzena Golongan nitro (NO2) terikat pada rantai
Benzena formula sederhananya Nitrobenzena (C6H5NO2).
Nitrobenzena termasuk dalam golongan Benzena, dengan beberapa sifat Benzena
yaitu meskipun Benzena tampak sebagai suatu senyawa yang sangat jenuh, namun
tidak mempunyai sifat adisi yang kuat, dimana Hidrogen dapat di adisi hanya jika ada
katalis yang tepat, seperti Nikel (Ni) atau Platina (Pt) halus, Benzena dapat juga
mengadisi Klorin (Cl) atau Bromine (Br) jika terkena sinar matahari, sehingga
terbentuk Heksaklorosikloheksana atau Heksa-bromosikloheksana. Sifat selanjutnya
yaitu

Klorine dan Bromine dapat juga mensubtitusi atom-atom Hidrogen dari

Benzena asalkan terdapat katalis yang tertentu.
Sifat Fisika
Zat cair berwarna kuning.
Titik didih 210,8oC
Titik cair 5,7oC.
Indeks bias 1,5530.
Berat jenis 1,2037 g/mL.
Berat molekul 123 g/mol

Sifat Kimia
Nonpolar
Tidak larut dalam air
Mudah menguap dan terbakar
Larut dalam eter
Tidak dapat dioksidasi oleh KMnO4
Jika direduksi membentuk anilin

Nitrobenzena adalah benar-benar senyawa Nitro sebab tidak dapat dipersabunkan
oleh Kalium hidroksida (KOH) dan pada reduksi dengan gas Hidrogen H2
membentuk Fenil Amina (Anilin)

Adapun
Hn tersebut dihasilkan dari Fe dan HCl, kerena HCl yang dipakai itu berlebih, maka
Fenil Amina yang terbentuk terus diubah Fenil Ammonium Chloride atau

Ammonium Klorida. Jika Anilium Chloride dipanaskan dengan NaOH makan Fenil
Amina dapat dibebaskan.

Kegunaan Nitrobenzena:
1. Bahan dasar pembuatan anilina
2. Sebagai pemberi aroma sabun
3. Pembuatan semir sepatu
4. Pembuatan piroksilin
5. Bahan kimia karet dan peptisida
6. Bahan peledak
7. Bahan pembuat cat
8. Bahan campuran minyak nabati
9. Bahan solvent (zat pelarut)

METODE PROSES
Distilasi
Distilasi merupakan teknik pemisahan yang didasari atas perbedaan perbedaan
titik didik atau titik cair dari masing-masing zat penyusun dari campuran homogen.
Dalam proses destilasi terdapat dua tahap proses yaitu tahap penguapan dan
dilanjutkan dengan tahap pengembangan kembali uap menjadi cair atau padatan. Atas
dasar ini maka perangkat peralatan destilasi menggunakan alat pemanas dan alat
pendingin.
Proses destilasi diawali dengan pemanasan, sehingga zat yang memiliki titik didih
lebih rendah akan menguap. Uap tersebut bergerak menuju kondenser yaitu

pendingin, proses pendinginan terjadi karena kita mengalirkan air kedalam dinding
(bagian luar condenser), sehingga uap yang dihasilkan akan kembali cair. Proses ini
berjalan terus menerus dan akhirnya kita dapat memisahkan seluruh senyawasenyawa yang ada dalam campuran homogen tersebut.
Macam-Macam Distilasi :
1. Distilasi Sederhana, prinsipnya memisahkan dua atau lebih komponen cairan
berdasarkan perbedaan titik didih yang jauh berbeda.
2. Distilasi Fraksionasi (Bertingkat), sama prinsipnya dengan distilasi sederhana,
hanya distilasi bertingkat ini memiliki rangkaian alat kondensor yang lebih baik,
sehingga mampu memisahkan dua komponen yang memiliki perbedaan titik didih
yang berdekatan.
3. Distilasi Azeotrop : memisahkan campuran azeotrop (campuran dua atau lebih
komponen yang sulit di pisahkan), biasanya dalam prosesnya digunakan senyawa
lain yang dapat memecah ikatan azeotrop tersebut, atau dengan menggunakan
tekanan tinggi.
4. Distilasi Kering : memanaskan material padat untuk mendapatkan fasa uap dan
cairnya. Biasanya digunakan untuk mengambil cairan bahan bakar dari kayu atau
batu bata.
5. Distilasi Vakum: memisahkan dua kompenen yang titik didihnya sangat tinggi,
motede yang digunakan adalah dengan menurunkan tekanan permukaan lebih
rendah dari 1 atm, sehingga titik didihnya juga menjadi rendah, dalam prosesnya
suhu yang digunakan untuk mendistilasinya tidak perlu terlalu tinggi.

Kelebihan Destilasi :
1. Dapat memisahkan zat dengan perbedaan titik didih yang tinggi.
2. Produk yang dihasilkan benar-benar murni.
3. Sangat tepat digunakan untuk memisahkan larutan-larutan dalam bentuk homogen.

Kekurangan Destilasi :
1. Hanya dapat memisahkan zat yang memiliki perbedaan titik didih yang besar.
2. Biaya penggunaan alat ini relatif mahal.
3. Diperlukan energi yang besar dalam memanaskan larutan.
4. Dibutuhkan waktu yang lama untuk mendapatkan larutan dengan titik didih yang
tinggi.

VI.

DIAGRAM ALIR PROSES

Campurkan 42 ml H2SO4 dengan

Tambahkan Benzena sambil terus

HNO3 37 ml sedikit demi sedikit,

diaduk, sedikit demi sedikit

campuran didinginkan di air

Setelah dingin ditambahkan ke

Camputan dipanaskan diatas water

dalamnya 500 ml air, lalu kocok

bath selama 30 menit, sambil terus

hingga membentuk 2 lapisan
Kedua lapisan dipisahkan dengan
corong pemisah, lalu tambahkan
300 ml air dan kocok lagi hingga
terbentuk 2 lapisan.

diaduk

Pisahkan lapisan atas dan lapisan
bawah yang terbentuk dengan corong
pemisah

Lapisan atas dipisahkan kemudian
ditambah dengan sedikit CaCl2
exicatus

Kemudian Nitrobenzena
dipisahkan dari CaCl2 dengan
disuling tanpa memakai mantel
air

Distilasi dihentikan ketika larutan
berwarna coklat tua. Lalu hitunglah
hasil presentasi praktis dan teoritisnya

VII.

ALAT DAN BAHAN
A. ALAT :
-

Statif

-

Water bath

-

Termometer

-

Styg buis

-

Klem

-

Pendingin udara

-

Corong pemisah

-

Labu Erlenmeyer

-

Tutup gabus

-

Gelas ukur

-

Labu distilasi

-

Labu bulat 250ml

B. BAHAN :

-

Benzena (C6H6)

-

Asam sulfat (H2SO4)

-

Asam nitrat (HNO3)

-

CaCl2

-

Air dingin

VIII. PROSEDUR
1) Tuangkan 42 ml H2SO4 ke dalam tabung 500 ml, kemudian perlahan-lahan
masukkan HNO3 sedikit demi sedikit sebanyak 37 ml, campuran didinginkan
di air dingin
2) Setelah dingin dimasukkan sedikit demi sedikit Benzena sambil terus diaduk,
pada saat Benzena dimasukkan akan timbul warna cokelat yang akan hilang,
jika suhu sudah tinggi masukkan kedalam air dingin
3) Untuk menyempurnakan reaksi, campuran tadi dipanaskan diatas water bath
selama 30 menit, selama pemanasan berlangsung campuran harus selalu
dikocok agar tercampur sempurna
4) Dinginkan labu yang berisi campuran tadi, setelah dingin ditambahkan ke
dalamnya 1500 ml air, akan terbentuk 2 lapisan yang berbeda di dalam air,
kemudian pisahkan kedua lapisan dengan corong pemisah
5) Cairan yang seperti minyak dicuci dengan air menggunakan corong pemisah,
cairan seperti minyak itulah Nitrobenzena
6) Kedalam Nitrobenzena yang masih keruh dimasukkan CaCl 2 exicatus, biarkan
beberapa saat (kocoklah sampai cairan menjadi jernih)
7) Untuk mempercepat juga dapat dilakukan dengan cara memanaskannya diatas
water bath
8) Kemudian Nitrobenzena dipisahkan dari CaCl2 lalu disuling tanpa memakai
mantel air
9) Pertama yang keluar sebagai distilat adalah air kemudian Nitrobenzena pada
suhu 205-207oC
10) Distilasi dihentikan setelah zat yang didistilasi berwarna cokelat tua yang
didalamnya terdapat senyawa-senyawa dinitro yang pemanasan kuat yang

dapat menimbulkan ledakan (juga dijaga supaya isi labu distilasi jangan
kering)
11) Hitung hasil rendeman praktis 27 gram dan teoritis, dengan titik didih 209oC

IX.

GAMBAR RANGKAIAN ALAT

Gambar : Pembuatan Nitrobenzena
Keterangan gambar :
1. Labu bulat

5. Asam sulfat H2SO4

2. Termometer

6. Statif

3. Klem

7. Styg buis

4. Es

Gambar : Proses Distilasi
Keterangan gambar :

X.

XI.

1. Statif

6. Heater

2. Klem

7. Pendingin udara

3. Termometer

8. Labu erlenmeyer

4. Tutup Gabus

9. Alas Gabus

5. Labu distilasi

10. Lab. Jack

DATA PENGAMATAN


Massa labu erlenmeyer kosong 300 ml



Massa labu erlenmeyer + Nitrobenzena = 146,77 gram



Volume Nitrobenzena

= 126,31 gram
= 24 ml

PERHITUNGAN
Diketahui :


Volume Asam Nitrat



Volume Benzena







= 37 ml

= 30 ml
gram
Massa Jenis Asam Nitrat = 1,4 ml
gram
Massa Jenis Benzena
= 0,89 ml
gram
Mr Asam Nitrat
= 63 mol
gram
Mr Benzena
= 78 mol
gram
Mr Nitrobenzena
= 123 mol

Massa Asam Nitrat

= Massa jenis Asam Nitrat x Volume Asam Nitrat
gram
= 1,4 ml x 37 ml

Mol Asam Nitrat

= 51,8 gram
Massa Asam Nitrat
= Mr Asam Nitrat

51,8 gram
= 63 gram
mol
= 0,822 mol

Massa Benzena

= Massa jenis Benzena x Volume Benzena
= 0,89

gram
ml x 30 ml

= 26,7 gram
Massa Benzena
= Mr Benzena
26,7 gram
= 78 gram
mol

Mol Benzena

= 0,342 mol
C6H6

+

HNO3 →

C6H5NO2 +

H2O

Mula-mula

:0,342

0,822

-

-

Bereaksi

:0,342

0,342

0,342

0,342

Setimbang

:-

0,480

0,342

0,342

Secara Teoritis
Massa Nitrobenzena = Mol Nitrobenzena x Mr Nitrobenzena
gram
= 0,342 mol x 123 mol
= 42,066 gram
Secara Praktis
Massa Erlenmeyer + Nitrobenzena

= 146,77 gram

Massa Erlenmeyer 300 ml kosong

= 126,31 gram -

Massa Nitrobenzena

= 20,46 gram

% Rendeman Nitrobenzena

Massa Nitrobenzena praktis
= Massa Nitrobenzena teoritis x 100%
20,46 gram
= 42,066 gram x 100%
= 48,64 %

Volume Nitrobenzena praktis

= 24 ml

Densitas Nitrobenzena

=

20,46 gram
24 ml

= 0,8525

XII.

gram
ml

PEMBAHASAN
Pada saat pencampuran HNO3 dengan H2SO4 terjadi reaksi yang menghasilkan
panas (eksoterm). Labu bulat yang berisi campuran tersebut, didinginkan dengan air
dingin, kemudian pada saat penambahan Benzena akan terlihat warna sedikit coklat
yang tidak lama akan hilang saat dikocok.
Labu bulat yang berisi campuran tersebut dipanaskan diatas water bath selama 30
menit, maka akan terbentuk 2 lapisan. Campuran yang telah dingin dimasukan ke
dalam corong pemisah dan dicuci dengan 500ml dan yang kedua sebanyak 300ml.
Cairan yang seperti minyak adalah Nitrobenzena (lapisan atas). Larutan Nitrobenzena
ditambahkan CaCl2 (exicatus) untuk menjernihkan larutan yang keruh kemudian
didistilasi. Hasil distilasi pada suhu 80 0C akan keluar Benzena, suhu 1000C akan
keluar air dan suhu 180-2100C akan keluar Nitrobenzena. Destilasi dihentikan bila
larutan sudah mulai berwarna coklat dan larutan sudah agak sedikit kering.

XIII. KESIMPULAN

Nitrobenzene merupakan larutan berwarna kuning, berwujud cair dan beracun.
Pada pembuatan Nitrobenzene terjadi reaksi eksotermal, maka menimbulkan panas.
Pada penambahan CaCl2 (exicatus) adalah untuk memurnikan senyawa Nitrobenzene
dan menyerap air. Berdasarkan hasil praktikium bahwa Nitrobenzene yang di dapat
adalah 20,46 gram dan rendemennya adalah 48,64%.

XIV. TUGAS
1) Analisa kesalahan minimal 5


Adanya kelupaan memasangkan styg buis dan tutup gabus, sehingga Asam
nitrat menguap.



Pengadukan bahan-bahan yang tidak konstan



Pemanasan terjadi pada suhu kurang dari 60oC



Pencucian larutan dengan cara pengocokan yang kurang sempurna



Pembacaan termometer yang kurang jelas karena tertutup uap larutan
distilasi

2) Pengertian larutan tidak stabil dan ciri-cirinya
Asam nitrat memiliki sifat yang merupakan cairan berasap sehingga akan
mengeluarakan gas membuat ketidakstabilan pada campuran.
Larutan tidak stabil yang dimaksud adalah suspensi. Dalam ilmu kimia, suspensi
adalah suatu campuran fluida yang mengandung partikel padat atau dengan kata lain
campuran heterogen dari zat cair dan zat padat yang dilarutkan dalam zat cair
tersebut. Partikel padat dalam sistem suspensi umumnya lebih besar dari 1
mikrometer sehingga cukup besar untuk memungkinkan terjadinya sedimentasi.
Tidak seperti koloid, padatan pada suspensi akan mengalami pengendapan atau
sedimentasi walaupun tidak terdapat gangguan. Singkatnya, suspensi merupakan
campuran yang masih dapat dibedakan antara pelarut dan zat yang dilarutkan.
Suspensi cairan atau padatan (dalam jumlah kecil) didalam gas disebut
sebagai aerosol. Contoh sistem aerosol dalam kehidupan manusia adalah debu
diatmosfer.
Ciri-ciri suspensi adalah :


Terbentuk dua fase yang heterogen



Berwarna keruh



Mempunyai diameter partikel lebih dari100 nm



Dapat disaring dengan kertas saring biasa



Akan memisah jika didiamkan

3) Fungsi penambahan air
Penambahan air setelah pemanasan dalam water bath berfungsi untuk mencuci
larutan Nitrobenzena, dengan cara mengikat pengotor yang terdapat dalam larutan
Nitrobenzena tersebut. Tujuan pencucian yang pertama untuk mencuci garam
Sulfat yang masih ada pada halide saat pemisahan.
4) Jenis-jenis katalis untuk Nitrobenzena
 Katalis Homogen
Katalis homogen adalah katalis yang dapat bercampur secara homogen dengan zat
pereaksinya karena mempunyai wujud yang sama.
Contoh Katalis Homogen :
a. Katalis dan pereaksi berwujud gas
2 SO2 (g) + O2 (g) → NO (g) + 2 SO3 (g)

b. Katalis dan pereaksi berwujud cair
C12H22O11(aq) + H2O(l)

H+(aq)
→

C6H12O6(aq)
glukosa

+

C6H12O6(aq)
Fruktosa

 Katalis Heterogen
Katalis heterogen adalah katalis yang tidak dapat bercampur secara homogen
dengan pereaksinya karena wujudnya berbeda.
Contoh Katalis Heterogen :
Katalis berwujud padat, sedang pereaksi berwujud gas.
C2H4(g) + H2(g)

Ni(s)
→

C2H6(g)

 Autokatalis
Autokatalis adalah zat hasil reaksi yang bertindak sebagai katalis.
Contoh Autokatalis adalah CH3COOH yang dihasilkan dari reaksi metil asetat
dengan air merupakan autokatalis reaksi tersebut.
CH3COOCH3 (aq) + H2O (l) → CH3COOH (aq) + CH3OH (aq)
 Biokatalis
Biokatalis adalah katalis yang bekerja pada proses metabolisme, yaitu enzim.
Contoh Biokatalis adalah enzim hidrolase mempercepat pemecahan bahan
makanan melalui reaksi hidrolisis.
Selain H2SO4, katalis yang digunakan adalah Nickel tetapi reaksi berjalan kurang
sempurna dan kurang mempercepat laju reaksi, oleh karena itu digunakan H 2SO4
sebagai katalis untuk pembuatan Nitrobenzen ini karena H2SO4 yang paling baik
dibanding katalis lainnya.
5) Syarat-syarat pelarut yang baik
Pelarut memenuhi beberapa fungsi dalam reaksi kimia, dimana pelarut
melarutkan reaktan dan reagen agar keduanya bercampur, sehingga hal ini akan
memudahkan penggabungan antara reaktan dan reagen yang seharusnya terjadi
agar dapat merubah reaktan menjadi produk. Pelarut juga bertindak sebagai

kontrol suhu, salah satunya untuk meningkatkan energi dari tubrukan partikel
sehingga partikel-partikel tersebut dapat bereaksi lebih cepat, atau untuk
menyerap panas yang dihasilkan selama reaksi eksotermik.
Pada umumnya pelarut yang baik mempunyai kriteria sebagai berikut :
1. Pelarut harus tidak reaktif (inert) terhadap kondisi reaksi.
2. Pelarut harus dapat melarutkan reaktan dan reagen.
3. Pelarut harus memiliki titik didih yang tepat.
4. Pelarut harus mudah dihilangkan pada saat akhir dari reaksi.
Kriteria kedua adalah dengan menggunakan prinsip like dissolves like, dimana
reaktan yang nonpolar akan larut dalam pelarut nonpolar sedangkan reaktan yang
polar akan larut pada pelarut polar. Dalam hal ini juga terdapat tiga ukuran yang
dapat menunjukkan kepolaran dari suatu pelarut yaitu :
a. momen dipol
b. konstanta dielektrik
c. kelarutannya dengan air
Molekul dari pelarut dengan momen dipol yang besar dan konsanta dielektrik
yang tinggi termasuk polar. Sedangkan molekul dari pelarut yang memilki
momen dipol yang kecil dan konstanta dielektrik rendah diklasifikasikan sebagai
nonpolar. Sedangkan secara operasional, pelarut yang larut dengan air termasuk
polar, sedangkan pelarut yang tidak larut dalam air termasuk nonpolar.

6) Jenis-jenis pelarut
Pelarut adalah benda cair atau gas yang melarutkan benda padat, cair atau gas,
yang menghasilkan sebuah larutan.
Pelarut paling umum digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah air. Pelarut
lain

yang

juga

umum

digunakan

adalah

bahan

kimia

organik

(mengandung karbon) yang juga disebut pelarut organik. Pelarut biasanya
memiliki titik didih rendah dan lebih mudah menguap, meninggalkan substansi
terlarut yang didapatkan. Untuk membedakan antara pelarut dengan zat yang
dilarutkan, pelarut biasanya terdapat dalam jumlah yang lebih besar.

7) Jenis-jenis kondensor
Kondenser berfungsi sebagai alat untuk membuang kalor ke lingkungan,
sehingga uap refrigeran akan mengembun dan berubah fasa dari uap ke cair.
Sebelum masuk ke kondenser refrigeran berupa uap yang bertemperatur dan

bertekanan tinggi, sedangkan setelah keluar dari kondenser refrigeran berupa
cairan jenuh yang bertemperatur lebih rendah dan bertekanan sama (tinggi) seperti
sebelum masuk ke kondenser.
Pembagian kondensor berdasarkan jenis media pendingin :
A. Kondensor berpendingin air (water cooled condenser)
Kondensor berpendingin air dapat dibedakan menjadi dua kategori, yaitu:
1) Kondensor yang air pendinginnya langsung dibuang.
2) Kondensor yang air pendinginnya disirkulasikan kembali. Sesuai dengan
namanya, kondensor yang air pendinginnya langsung dibuang, maka air yang
berasal dari suplai air dilewatkan ke kondensor akan langsung dibuang atau
ditampung di suatu tempat dan tidak digunakan kembali. Sedangkan
kondensor yang air pendinginnya digunakan kembali, maka air yang keluar
dari kondensor dilewatkan melalui menara pendingin (cooling tower) agar
temperaturnya turun. Selanjutnya air dialirkan kembali ke dalam kondensor,
demikian seterusnya secara berulang - ulang.
B. Kondensor berpendingin udara (air cooled condenser).
Ada dua metoda mengalirkan udara pada jenis ini, yaitu konveksi alamiah
dan konveksi paksa dengan bantuan kipas. Konveksi secara alamiah
mempunyai laju aliran udara yang melewati kondenser sangat rendah, karena
hanya mengandalkan kecepatan angin yang terjadi pada saat itu. Oleh karena
itu kondensor jenis ini hanya cocok untuk unit-unit yang kecil seperti kulkas,
freezer untuk keperluan rumah tangga, dll. Kondensor berpendingin udara
yang

menggunakan

bantuan

kipas

dalam

mensirkulasikan

media

pendinginannya dikenal sebagai kondensor berpendingin udara konveksi
paksa.
Secara garis besar, jenis kondensor dibagi menjadi dua kelompok, yaitu:
1) Kondensor yang kipasnya dioperasikan dengan pengatur jarak jauh (remote
control). 2) Kondensor yang kipasnya dirakit bersama-sama dengan unit
kompresor atau condensing unit. Kapasitasnya kondensor jenis ini biasanya

cocok untuk beban mulai < 1kW s/d 500 kW, bahkan kadang dapat lebih dari
500 kW.
C. Kondensor evaporatif (evaporative condenser)
Kondensor evaporatif pada dasarnya adalah kombinasi antara kondensor
dengan menara pendingin yang dirakit menjadi satu unit atau kondensor yang
menggunakan udara dan air sebagai media pendinginnya. Jenis kondensor
yang akan digunakan di KPPC Sinar Mulya Cihideung ini adalah jenis water
cooled condenser sebanyak 2 buah. Fungsi dari masing-masing kondenser
ialah sebagai berikut :
a. Kondensor yang pertama berfungsi untuk : 1) Media penukar kalor dan tempat
terjadinya proses kondensasi 2) Sebagai heat recovery karena adanya
kebutuhan air panas untuk membersihkan tangki– tangki susu. 3) Menurunkan
temperatur discharge ke temperatur kondensasi sesuai rancangan yaitu 40oC.
b. Kondenser yang kedua berfungsi untuk : 1) Media penukar kalor sisa dari
kondenser pertama. Bila kondisi air pada kondenser pertama sudah panas,
kalor dari kondensor tidak dapat sepenuhnya diserap oleh air. Maka
kondensor yang kedua akan menyerap kalor dari kondensor yang masih
tersisa. 2) Memastikan refrigeran yang masuk ke dalam evaporator berada
dalam keadaan cair. 3) Menurunkan temperatur kondensasi dari 75oC sampai
60oC. Untuk membantu kinerja sistem, air untuk mendinginkan kondenser
kedua sehingga perpindahan kalor dapat maksimal yaitu berasal dari air sumur
sebagai make up water dengan menggunakan katup apung sebagai alat
kontrolnya. Keuntungan menggunakan 2 buah kondensor ialah : a. Kerja
kompresor lebih ringan. b. Sangat sesuai dengan kondisi lingkungan yang
banyak air dengan temperatur air yang cukup rendah.
c. Refrigeran yang keluar dari kondenser benar-benar dalam fasa cair, karena
apabila pelepasan kalor pada kondenser pertama tidak sempurna maka
kondenser kedua yang menyempurnakannya.
d. Mempertahankan agar tekanan kondensasi tidak terlalu tinggi.

e. Hemat energi, karena menggunakan air ledeng hanya sebagai pendingin
kondensor sehingga secara tidak langsung akan mengurangi kebutuhan energi
listrik.
8) Mekanisme reaksi pengikatan Nitrobenzena
Mekanisme reaksi yang terjadi pada proses sintesis Nitrobenzena adalah
proses nitrasi, yaitu penambahan gugus nitro (NO 2) yang masuk ke dalam sebuah
molekul Benzena, Benzena (C6H6) adalah senyawa siklik dengan atom karbon
yang saling mengikat dan ikatan rangkap terkonjugasi.
Pertama-tama senyawa Asam nitrat (HNO3) akan bercampur dengan Asam
sulfat (H2SO4) lalu bereaksi dengan Benzena. Pada nitrasi akan terbentuk air,
inaktivasi atau penghilangan air perlu dilakukan untuk menghindari pengenceran
Asam nitratnya meskipun merupakan reaksi irreversible. Nitrobenzena sendiri
dapat disubstitusi. Pada proses ini substitusi elektrofilik dari gugus nitro (NO 2)
diperoleh dari penarikan air pada Asam nitrat HNO3 pekat oleh Asam sulfat pekat
sebagai katalis.
Pada

langkah

kedua,

Nitrobenzena

(C6H5NO2)

akan

mengalami

hidrogenasi. Hidrogenasi adalah istilah yang merujuk pada reaksi kimia yang
menghasilkan adisi hidrogen (H2). Proses ini umumnya terdiri dari adisi
sepasang atom hidrogen ke sebuah molekul.

9) Gambarkan kurva eksotermal dan endotermal tanpa dan menggunakan katalis
Kurva tanpa katalis :

Hasil Reaksi
Ea
Hasil Reaksi
Pereaksi

H

Koordinasi energi

Reaksi Eksoterm

energi

energi

Ea

H

Pereaksi

Koordinasi energi

Reaksi Endoterm

Kurva dengan katalis:

10) Pengertian energi aktivasi
Di dalam ilmu kimia, energi aktivasi merupakan sebuah istilah yang
diperkenalkan oleh Svante Arrhenius, yang didefinisikan sebagai energi yang
harus dilampaui agar reaksi kimia dapat terjadi. Energi aktivasi bisa juga diartikan

sebagai energi minimum yang dibutuhkan agar reaksi kimia tertentu dapat terjadi.
Energi aktivasi sebuah reaksi biasanya dilambangkan sebagai Ea, dengan satuan
KJ
kilo joule per mol ( mol ¿.
Energi aktivasi dapat dianggap sebagai penghalang potensial (hambatan
energi) yang memisahkan energi potensial reaktan dan produk dari reaksi. Untuk
melangsungkan reaksi, setidaknya harus ada energi yang sama atau lebih dari
energi aktivasi.
Terkadang suatu reaksi kimia membutuhkan energi aktivasi yang teramat
sangat besar, maka dari itu dibutuhkan suatu katalis agar reaksi dapat berlangsung
dengan pasokan energi yang lebih rendah.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden.. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid I.1986. Jakarta :
Erlangga.
2014.”Buku penuntunpraktikum Teknik Kimia III”.Jakarta: Universitas
Muhammadiyah Jakarta.
2014.”Ilmu Kimia Organik 2 Sekolah Menengah Farmasi”,Jakarta.Anshory
Irfan.2000.”Kimia 2 SMU”.Jakarta: Erlangga
Fesenden.”Kimia Organik Jilid I”.
Http ://belajar menulis. Info/benzene – dan – nitro – benzen.html