M0310021 SKRIPSI Diajukan untuk memenuhi sebagian persyaratan mendapatkan gelar Sarjana Sains dalam bidang ilmu kimia

  SINTESIS [Ni(8-HIDROKSIKUINOLIN) 3 ](NO 3 ) 2 .nH

  2 O DAN [Cu(8-HIDROKSIKUINOLIN) 2 ].3H

  2 O SEBAGAI

ANTIBAKTERI

  

Disusun Oleh :

HAMID IMAM FATHONI

M0310021

SKRIPSI

  

Diajukan untuk memenuhi sebagian persyaratan mendapatkan gelar

Sarjana Sains dalam bidang ilmu kimia

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SEBELAS MARET

SURAKARTA

  

Agustus, 2017

  

PERNYATAAN

  Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi saya yang berjudul “SINTESIS [Ni(8-HIDROKSIKUINOLIN)

  3 ](NO 3 )

2 .nH

  2 O DAN [Cu(8-

  HIDROKSIKUINOLIN)

  2 ].3H

2 O SEBAGAI ANTIBAKTERI

  ” belum pernah diajukan untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu perguruan tinggi, dan sepanjang pengetahuan saya juga belum pernah ditulis atau dipublikasikan oleh orang lain, kecuali yang secara tertulis diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar pustaka.

  Surakarta, Agustus 2017 HAMID IMAM FATHONI

  SINTESIS [Ni(8-HIDROKSIKUINOLIN) 3 ](NO 3 ) 2 .nH

  2 O DAN

  2

  2

[Cu(8-HIDROKSIKUINOLIN) ].3H O SEBAGAI

ANTIBAKTERI

HAMID IMAM FATHONI

  Prodi Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Sebelas Maret

  

ABSTRAK

  8-Hidroksikuinolin merupakan salah satu ligan yang memiliki potensi sebagai antibakteri. Selain karena turunannya banyak dimanfaatkan sebagai antibakteri, juga karena strukturnya terdapat nitrogen heterosiklik yang memiliki aktivitas farmakologi luas. 8-Hidroksikuinolin memiliki karakter khelat yang kuat. Adanya beberapa gugus yang dapat mendonorkan pasangan elektron, seperti gugus nitrogen heterosiklik, gugus hidroksil, dan awan elektron yang dimiliki oleh gugus benzen. Sebagai ion logam dipilih Ni(II) dan Cu(II). Karena kedua logam ini banyak dimanfaatkan untuk sintesis kompleks sebagai antibakteri.

  Penelitian ini bertujuan untuk membandingkan aktivitas kompleks [Ni(8- hidroksikuinolin)

  3 ](NO 3 ) 2 .nH

  2 O dan [Cu(8-hidroksikuinolin) 2 ].3H

  2 O dengan

  Ni(II), Cu(II), 8-hidroksikuinolin sebagai antibakteri terhadap bakteri Escherichia

  

coli dan Staphilococcus aureus. Sintesis kompleks dilakukan pada suhu ruang

  dengan perbandingan mol (1:3) untuk Ni(II):8-hidroksikuinolin dan (1:2) untuk Cu(II):8-hidroksikuinolin. Setelah kompleks terbentuk, uji aktivitas antibakteri dilakukan dengan metode Kirby-Bauer (difusi agar), dengan variasi konsentrasi ekstrak 5%, 10%, 25%, 50%, 75%, dan 100%.

  Analisis Oneway Anova dan Duncan menunjukkan [Ni(8- hidroksikuinolin)

  3 ](NO 3 ) 2 .nH

2 O memiliki diameter daya hambat bakteri optimum

  3,63 ± 0,62 cm pada konsentrasi optimum 75% terhadap Escherichia coli, dan 2,64 ± 0,16 cm pada konsentrasi 75% terhadap Staphilococcus aureus. [Cu(8-

  2

  2

  hidroksikuinolin) ].3H O memiliki diameter daya hambat bakteri optimum 1,87 ± 0,21 cm pada konsentrasi optimum 75% terhadap Escherichia coli, dan 1,46 ± 0,19 cm pada konsentrasi optimum 50% terhadap Staphilococcus aureus.

  Kata kunci: antibakteri, 8-hidroksikuinolin, kompleks Ni(II), kompleks Cu(II), sintesis

  3

  3

  2

  2 SYNTHESIS OF [Ni(8-HYDROXYQUINOLINE) ](NO ) .nH O AND

  2

  2

[Cu(8- HYDROXYQUINOLINE) ].3H O AS ANTIBACTERIAL

HAMID IMAM FATHONI

  Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences, Sebelas Maret University

  

ABSTRACT

  8-Hydroxyquinoline is one of the potentially antibacterial ligands. As well as its derivatives are widely used as antibacterial, also because of its heterocyclic nitrogen structure that has extensive pharmacological activity. 8-Hydroxyquinoline has a strong chelate character. There are some groups that can donate the electron pair, such as heterocyclic nitrogen group, hydroxyl group, and the electron cloud possessed by the benzene group. As the metal ions are selected Ni (II) and Cu (II). Because these two metals widely used for complex synthesis as antibacterials.

  The objective of this study was to compare the complex activity of [Ni(8- hydroxyquinoline)

  3 ](NO 3 ) 2 .nH

  2 O and [Cu(8-hydroxyquinoline) 2 ].3H

  2 O with

  Ni(II), Cu(II), 8-hydroxyquinoline as antibacterial to Escherichia coli and

  

Staphilococcus aureus bacteria. The synthesis of the complex is carried out at room

  temperature with a mole ratio of (1:3) for Ni(II): 8-hydroxyquinoline and (1:2) for Cu(II):8-hydroxyquinoline. After the complex formed, antibacterial activity was tested by Kirby-Bauer method (agar diffusion), with variation of extract concentration 5%, 10%, 25%, 50%, 75%, and 100%.

  Analysis of Oneway Anova and Duncan showed [Ni(8- hydroxyquinoline)

  3 ](NO 3 ) 2 .nH

2 O had an optimum bacterial inhibitory diameter of

  3.626 ± 0.62 cm at optimum concentration of 75% against Escherichia coli, and 2.642 ± 0.16 cm at 75% concentration of Staphilococcus Aureus. [Cu(8-

  2

  2

  hydroxyquinoline) ].3H O has optimum bacterial inhibitory diameter of 1.868 ± 0.21 cm at optimum concentration of 75% against Escherichia coli, and 1.461 ± 0.19 cm at optimum concentration of 50% against Staphylococcus aureus.

  Keyword: antibacterial, 8-hydroxyquinoline, nickel(II) complex, copper(II) complex, synthesis

  

MOTTO

  Dimulakan dengan Bismillah Disudahi dengan Alhamdulillah

  (Raihan)

  PERSEMBAHAN Dengan segenap rasa syukur penulis persembahkan karya ini untuk:

  Keluargaku Complexes Research Group

Sebagai wujud terima kasih atas segala semangat, dukungan, motivasi dan

pengorbanan yang telah diberikan selama ini.

KATA PENGANTAR

  Puji syukur kepada Allah SWT atas segala limpahan nikmat dan karuniaNya sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi ini. Sholawat dan salam senantiasa penulis haturkan kepada Rosulullah Muhammad SAW sebagai pembimbing seluruh umat manusia.

  Penulisan skripsi ini tidak akan selesai tanpa adanya bantuan dari banyak pihak, karena itu penulis menyampaikan terima kasih kepada :

  1. Dr. Triana Kusumaningsih, M.Si selaku Kepala Program Studi Kimia FMIPA UNS.

  2. Prof. Drs. Sentot Budi Rahardjo, Ph.D dan Candra Purnawan, S.Si., M.Si. selaku pembimbing skripsi yang telah memberikan banyak bimbingan, arahan, bantuan dan motivasi dalam penyelesaian skripsi.

  3. Dr. rer. nat. Atmanto Heru Wibowo, M.Si. selaku pembimbing akademik.

  4. Seluruh Dosen Kimia FMIPA UNS yang telah memberikan banyak ilmu.

  5. Seluruh keluarga atas doa dan motivasinya.

  6. Complexes Research Group atas bantuan dan semangatnya.

  7. Teman-teman seperjuangan Kimia 2010, kakak tingkat dan adik tingkat kimia FMIPA UNS atas semangat dan dukungannya.

  8. Semua pihak yang tidak bisa penulis tuliskan satu persatu.

  Semoga Allah SWT membalas jerih payah dan pengorbanan yang telah diberikan dengan balasan yang lebih baik. Aamiin. Penulis menyadari bahwa banyak kekurangan dalam penulisan skripsi ini. Oleh karena itu, penulis mengharapkan kritik dan saran untuk menyempurnakannya. Namun demikian, penulis berharap semoga karya kecil ini bermanfaat bagi pembaca.

  Surakarta, Agustus 2017 Hamid Imam Fathoni

  

DAFTAR ISI

  5 A. Tinjauan Pustaka ...........................................................................

  3 ](NO 3 ) 2 .nH 2 O ..............

  Kompleks [Ni(8-hidroksikuinolin)

  9 3. Spektra Elektronik ................................................................... 11 a.

  7 b. Kompleks Cu(II)..................................................................

  7 a. Kompleks Ni(II)...................................................................

  5 2. Ni(II) dan Cu(II) .......................................................................

  5 1. Sintesis Senyawa Kompleks ....................................................

  4 BAB II LANDASAN TEORI ........................................................................

  Halaman HALAMAN JUDUL ...................................................................................... i HALAMAN PENGESAHAN .......................................................................... ii PERNYATAAN ............................................................................................... iii ABSTRAK ....................................................................................................... iv ABSTRACT ..................................................................................................... v MOTTO ........................................................................................................... vi PERSEMBAHAN .................................................................................... ........ vii KATA PENGANTAR ..................................................................................... viii DAFTAR ISI .................................................................................................... ix DAFTAR TABEL ............................................................................................ xii DAFTAR GAMBAR ....................................................................................... xiv DAFTAR LAMPIRAN ................................................................................... xvi DAFTAR SINGKATAN ................................................................................. xvii BAB I PENDAHULUAN ..............................................................................

  4 D. Manfaat Penelitian .......................................................................

  4 C. Tujuan Penelitian .........................................................................

  3 3. Rumusan Masalah ...................................................................

  3 2. Batasan Masalah ......................................................................

  3 1. Identifikasi Masalah .................................................................

  1 B. Perumusan Masalah .....................................................................

  1 A. Latar Belakang Masalah ...............................................................

  11

  b.

  28 2). Cara Sumuran ..................................................................

  Sintesis Senyawa Kompleks ..................................................... 34 2. Pengujian Terbentuknya Kompleks ......................................... 34 3. Pengujian Aktivitas Antibakteri ............................................... 34 a.

  Alat .......................................................................................... 32 2. Bahan ........................................................................................ 33 D. Prosedur Penelitian ....................................................................... 34 1.

  Tempat dan Waktu ........................................................................ 32 C. Alat dan Bahan ............................................................................. 32 1.

  32 A. Metode Penelitian ......................................................................... 32 B.

  Hipotesis ........................................................................................ 30 BAB III METODOLOGI PENELITIAN .......................................................

  29 B. Kerangka Pemikiran ..................................................................... 29 C.

  29 3). Cara Pour Plate ................................................................

  28 b. Metode Difusi .................................................................... 28 1). Kirby-Bauer ....................................................................

  Kompleks [Cu(8-hidroksikuinolin)

  28 2). Metode dilusi padat ......................................................

  Metode Dilusi ..................................................................... 28 1). Metode dilusi cair ........................................................

  Escherichia coli................................................................... 16 b. Staphilococcus aureus........................................................ 18 5. Senyawa Antibakteri ................................................................ 19 6. Ni(II) Cu(II) sebagai Antibakteri ............................................. 23 7. 8-Hidroksikuinolin sebagai Antibakteri .................................. 25 8. Uji Aktivitas Antibakteri .......................................................... 27 a.

  13 4. Bakteri ...................................................................................... 15 a.

  2 O ........................

  ].3H

  2

  Sterilisasi Alat .................................................................... 34 b. Pembuatan Media Agar ...................................................... 35 c. Uji Daya Hambat Bakteri ................................................... 35 E. Teknik Pengumpulan dan Analisis Data ...................................... 36

  BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN .......................................................

  37 A. Sintesis Kompleks ......................................................................... 37 1.

  3 ](NO 3 ) 2 .nH 2 O.................

  37 Kompleks [Ni(8-hidroksikuinolin)

  2

  2 2. ].3H O...........................

  38 Kompleks [Cu(8-hidroksikuinolin) B. Uji Aktivitas Antibakteri ............................................................... 38 BAB V PENUTUP ................. ........................................................................

  45 A. Kesimpulan ................................................................................. 45 B. Saran ............................................................................................ 45 DAFTAR PUSTAKA.......................................................................................

  46 LAMPIRAN......................................................................................................

  53

  

DAFTAR TABEL

  4 .5H

  14 Tabel 3. Aktivitas antibakteri Nicotinamide dan kompleks logam menunjukkan zona penghambatan terhadap organisme.............

  23 Tabel 4. Aktifitas antimikroba dari ligan dan kompleks logam................ 24 Tabel 5. Diameter rata-rata daya hambat bakteri Kloramfenikol (kontrol positif)dan DMSO (kontrol negatif)............................................

  39 Tabel 6. Diameter rata-rata uji aktivitas antibakteri ekstrak (% m/v) terhadap bakteri..........................................................................

  40 Tabel 7. Konsentrasi optimal ekstrak dalam menghambat pertumbuhan bakteri........................................................................................

  42 Tabel 8. Uji aktivitas antibakteri ekstrak (% m/v) terhadap bakteri Escherichia coli ..........................................................................

  56 Tabel 9. Uji aktivitas antibakteri ekstrak (% m/v) terhadap bakteri Staphilococcus aureus ................................................................

  57 Tabel 10. Output anova perbandingan konsentrasi dan aktivitas antibakteri terhadap Escherichia coli..........................................

  59 Tabel 11. Output duncan 8-hidroksikuinolin terhadap Escherichia coli..... 59 Tabel 12. Output duncan CuSO

  2 O terhadap Escherichia coli............. 60

  ].3H

  Tabel 13. Output duncan [Cu(8-hidroksikuinolin)

  2 ].3H

  2 O terhadap Escherichia coli.........................................................................

  60 Tabel 14. Output duncan Ni(NO

  3 ) 2 .6H

  2 O terhadap Escherichia coli......... 60

  Tabel 15. Output duncan [Ni(8-hidroksikuinolin)

  3 ](NO 3 ) 2 .nH

  2 O terhadap Escherichia coli...........................................................

  2 O...........................................................

  2

  Tabel 1. Panjang gelombang maksimum ( λ

  ](NO

  maks ), Absorbansi (A), dan

  absorbtivitas molar ( ɛ) Ni(NO

  3

  )

  2

  .6H

  2 O dan [Ni(8-

  hidroksikuinolin)

  3

  3

  hidroksikuinolin)

  )

  2

  .nH

  2 O................................................

  12 Tabel 2. Panjang gelombang maksimum ( λ

  maks ), Absorbansi (A), dan

  absorbtivitas molar ( ɛ) CuSO

  4 .5H

  2 O dan [Cu(8-

  61

  Tabel 16. Output anova perbandingan jenis ekstrak dan aktivitas antibakteri terhadap Escherichia coli........................................

  63 Tabel 22. Output duncan Ni(NO

  64 Tabel 25. Output duncan perbandingan jenis ekstrak dan aktivitas antibakteri terhadap Staphilococcus aureus...............................

  63 Tabel 24. Output anova perbandingan jenis ekstrak dan aktivitas antibakteri terhadap Staphilococcus aureus...............................

  2 O terhadap Staphilococcus aureus................................................

  3 ](NO 3 ) 2 .nH

  63 Tabel 23. Output duncan [Ni(8-hidroksikuinolin)

  2 O terhadap Staphilococcus aureus........................................................................................

  3 ) 2 .6H

  2 O terhadap Staphilococcus aureus...............................................................

  61 Tabel 17. Output duncan perbandingan jenis ekstrak dan aktivitas antibakteri terhadap Escherichia coli........................................

  ].3H

  2

  Tabel 21. Output duncan [Cu(8-hidroksikuinolin)

  2 O terhadap Staphilococcus aureus... 62

  4 .5H

  62 Tabel 20. Output duncan CuSO

  62 Tabel 19. Output duncan 8-hidroksikuinolin terhadap Staphilococcus aureus.........................................................................................

  61 Tabel 18. Output anova perbandingan konsentrasi dan aktivitas antibakteri terhadap Staphilococcus aureus...............................

  64

  

DAFTAR GAMBAR

Gambar 1. Struktur 8-hidroksikuinoline.................................................

  2 Gambar 2. Struktur kompleks Ni(II) dengan turunan 1-amino-5-

  benzoyl-4-phenyl

  1H pyrimidine-2-on dengan 2- hydroxynaphtaldehyde ) dengan geometri oktahedral...........

  8 Gambar 3. Perkiraan struktur kompleks [Ni(8-hidroksikuinolin)

  3 ]

  3

  2

  9 Gambar 4. Perkiraan Struktur [Cu(8-hidroksikuinolin)

  2 (NO ) .nH O (n=2 atau 3)......................................................

  2 ].3H 2 O]............

  10 Gambar 5. Puncak spektra elektronik (a) Ni(NO

  3 ) 2 .6H

  2 O dan (b) [Ni(8-

  3

  3

  

2

  12 Gambar 6. Puncak Spektra elektronik (a) CuSO

  2 hidroksikuinolin) ](NO ) .nH O.................................

  4 .5H

  2 O (b) [Cu(8-

  hidroksikuinolin)

  2 ].3H 2 O......................................................

  13 Gambar 7. Perbandingan struktur dinding sel bakteri gram positif dan gram negatif..........................................................................

  16 Gambar 8. (a) Bakteri Escherichia coli (b) Struktur Escherichia coli....

  17 Gambar 9. Bakteri Staphylococcus aureus.............................................

  18 Gambar 10. Struktur 8-hidroksikuinolin dan turunannya.........................

  26 Gambar 11. Puncak Spektra elektronik (a) Ni(NO

  3 ) 2 .6H

  2 O (b) [Ni(8-

  hidroksikuinolin)

  3 ](NO

3 )

2 .nH 2 O...........................................

  37

  4

  2 Gambar 12. Puncak Spektra elektronik (a) CuSO .5H O (b) [Cu(8-

  hidroksikuinolin)

  2 ].3H 2 O......................................................

  38 Gambar 13. Perbandingan konsentrasi dan aktivitas antibakteri terhadap

Escherichia coli dan Staphilococcus aureus..........

  41 Gambar 14. Reaksi pengikatan gugus sulfuhiril (a) oleh Cu(II) (b) Ni(II) pada kompleks............................................................

  44 Gambar 15. Mekanisme pengikatan Guanin pada Ni(II) dan Cu(II)........

  43 Gambar 16. Aktivitas pembentukan zona bening (a) kloramfenikol dan DMSO (b) 8-hidroksikuinolin (c) Ni(NO

  3 ) 2 .6H

  2 O (d)

  4

  2

  3

  3

  2

  2 CuSO .5H O (e) [Ni(8-hidroksikuinolin) ](NO ) .nH O (f)

  

2

  2

  [Cu(8-hidroksikuinolin) ].3H O pada bakteri Escherichia

  58 coli......................................................................................... Gambar 17. Aktivitas pembentukan zona bening (a) kloramfenikol dan

  3

  2

  2 DMSO (b) 8-hidroksikuinolin (c) Ni(NO ) .6H O (d)

  CuSO

  4 .5H

  

2 O (e) [Ni(8-hidroksikuinolin)

3 ](NO 3 ) 2 .nH

  2 O (f)

  [Cu(8-hidroksikuinolin)

  2 ].3H

  2 O pada bakteri Staphilococcus aureus...........................................................

  58