SINTESISN,N (DI-2 ETIL FTALAT) LAURAMIDA YANG DIHASILKAN DARI ESTERIFIKASI ANTARA N,N ( DI -2-ETANOL ) LAURAMIDA DENGAN ANHIDRIDA FTALAT SKRIPSI DIAN M SITINJAK 100802043
SINTESISN,N (DI-2 ETIL FTALAT) LAURAMIDA YANG
DIHASILKAN DARI ESTERIFIKASI ANTARA
N,N ( DI -2-ETANOL ) LAURAMIDA
DENGAN ANHIDRIDA FTALAT
SKRIPSI
DIAN M SITINJAK
100802043
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2014
SINTESISN,N( DI-2 ETIL FTALAT) LAURAMIDA YANG
DIHASILKAN DARI ESTERIFIKASI ANTARA
N,N ( DI -2- ETANOL ) LAURAMIDA
DENGAN ANHIDRIDA FTALAT
SKRIPSIDiajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains
DIAN M SITINJAK
100802043DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2014
PERSETUJUAN
Judul : Sintesis N,N (Di-2-Etil Ftalat) Lauramida yang Dihasilkan dari Esterifikasi antara N,N (Di-2-Etanol) Lauramida dengan Anhidrida Ftalat
Kategori : Skripsi Nama : Dian M Sitinjak NIM : 100802043 Departemen : Kimia Fakultas : Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam ( FMIPA) Universitas Sumatera Utara
Disetujui di, Medan, Oktober 2014
Komisi Pembimbing : Dosen Pembimbing 2, Dosen Pembimbing 1, Dr.Adil Ginting, M.Sc Dra.Herlince Sihotang, M.Si NIP. 195307041980031002 NIP.195503251986012002 Disetujui Oleh Departemen Kimia FMIPA USU Ketua, Dr. RumondangBulan,MS NIP 195408301985032001
PERNYATAAN
SINTESISN,N ( DI - 2 - ETIL FTALAT ) LAURAMIDA YANG
DIHASILKAN DARI ESTERIFIKASI ANTARA
N,N ( DI -2-ETANOL) LAURAMIDA
DENGANANHIDRIDA FTALAT
SKRIPSI Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil karya sendiri. Kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing – masing disebutkan sumbernya.
Medan, Oktober 2014 DIAN M SITINJAK 100802043
PENGHARGAAN
Segala puji dan syukur penulis ucapkan kepada Tuhan Yesus Kristus atas kasihNya sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penyusunan skripsi ini dengan tidak kekurangan suatu apapun.
Teristimewa penulis mengucapkan terimakasih kepada orang tua penulis (Arpagus Sitinjak dan Erika Purba) yang selalu mengasihi dan bersabar, memberikan dukungan moril maupun materi dan selalu berdoa untuk kesuksesan penulis. penelitian dan penyusunan skripsi ini. Untuk itu pada kesempatan ini penulis mengucapkan terima kasih kepada:
- Ibu Dra.Herlince Sihotang,M.Si sebagai pembimbing I dan Bapak Dr.Adil
Ginting,MSc sebagai pembimbing II dan juga Kepala Laboratorium Kimia Organik FMIPA USU Bapak Dr. Mimpin Ginting,MS yang dengan sabar telah memberikan bimbingan dan saran kepada penulis
- Ibu DR.Rumondang Bulan,M.S dan Bapak Drs.Albert Pasaribu,M.sc sebagai Ketua dan Sekretaris Departemen Kimia FMIPA USU.
- Bapak Prof.Dr.Jamaran Kaban,M.sc selaku Ketua Bidang Kimia Organik FMIPA USU beserta Dosen dan Staff Laboratorium Kimia Organik FMIPA USU.
- Seluruh Dosen Departemen Kimia FMIPA USU yang telah memberikan bimbingan selama penulis mengikuti kuliah di Departemen Kimia FMIPA USU, terkhusus kepada Bapak Prof.Dr.Seri Bima Sembiring,MSc sebagai dosen wali yang telah memberikan pengarahan dalam menyelesaikan studi selama perkuliahan dan penelitian berlangsung.
- Seluruh Asisten Laboratorium Kimia Organik FMIPA USU (Bang Egitarius,
KakNaomi,KakDespita,KakRimenda,Yabes,Sophia,Lianta,Daniel,Hotlan,Bern ard,Friska,Yulia, Oesrima,Hardi,Ebenezer,Sevty).
- Seluruh teman-teman stambuk 2010 serta seluruh kakak dan adik Stambuk.
- Seluruh adik-adik kelompokku (Robert,Betria,Eka,Yohana,Anna,Rina)
Akhirnya, penulis mengucapkan rasa terimakasih kepada keluarga EUNIKE (Kak Adelina, Rahel,Hotnida,Yabes,Doni,dan Zulfandri,) yang selalu menghibur dan memberi semangat kepada penulis saat menyelesaikan penelitian dan skripsi ini.
Tuhan Yesus Memberkati Penulis
SINTESISN,N (DI-2-ETIL FTALAT) LAURAMIDA YANG
DIHASILKAN DARIESTERIFIKASI ANTARA
N,N (DI-2-ETANOL) LAURAMIDA
DENGAN ANHIDRIDA FTALAT
ABSTRAK
Telah dilakukan sintesisN,N(di-2-etil ftalat) lauramida hasil esterifikasi N,N (di-2- pada suhu 140-150 C menghasilkan rendemen sebesar 53,24%. N,N (di-2-etanol) lauramida diperoleh dari hasil amidasi metil laurat dengan dietanolamina menggunakan katalis NaOCH
3 pada suhu 110-120
C. Senyawa N,N(di-2-etil ftalat)
1
lauramidadianalisis dengan spektroskopi FT-IR dan H-NMR. Ditentukan titik lebur dan nilai Hydrophylic Lypophylic Balance (HLB) dan masing-masingdiperoleh sebesar 54-56 C dan 12,4.
SYNTHESIS N,N (DI-2 ETHYL PTHALIC) LAURAMIDE PRODUCED FROM
ESTERIFICATION OF N,N (DI-2-ETHANOL)
LAURAMIDE WITH PTHALIC ANHYDRIDE
ABSTRACT
It has been synthesized N,N( di-2-ethyl pthalic)lauramideby esterification of N,N (di- 140-150 C make 53,24% yield. N,N (di-2-ethanol) lauramide obtained from amidation of methyl lauric with diethanolamine using NaOCH
3 as catalyst at 110-120
C. N,N(
1
di-2-ethyl pthalic)lauramidecompound was analyzed by FT-IR and H-NMR spectroscopy. The melting point and Hydrophylic Lypophylic Balance (HLB) number were determined and each value obtained was 54-56 C and 12,4.
DAFTAR ISI
21
2.5. Amida
15
2.5.1. Reaksi Amidasi
16
2.5.2. Etanolamina
18
2.5.3. Dietanolamina
19
2.5.4. Alkanolamida
20
2.5.5. Monoetanolamida
21
2.5.6. Dietanolamida
2.6. Anhidrida Asam
2.4.1. Esterifikasi
22
2.6.1. Tatanama Anhidrida
23
2.6.2. Pembuatan Anhidrida
23
2.6.3. Reaksi Anhidrida
24
2.6.4. Anhidrida Ftalat
25
2.7. Surfaktan
25 BAB 3. METODE PENELITIAN
3.1. Alat dan Bahan
29
13
Halaman Persetujuan ii
Pernyataan iii
1.4. Tujuan Penelitian
Penghargaan iv
Abstrak v
Abstract vi
Daftar Isi vii
Daftar Gambar x
Daftar Lampiran xi
BAB 1. PENDAHULUAN
1.1. Latar Belakang
1
1.2. Permasalahan
3
1.3. Pembatasan Masalah
4
4
2.4. Ester
1.5. Manfaat Penelitian
4
1.6. Lokasi Penelitian
5
1.7. Metode Penelitian
5 BAB 2. TINJAUAN PUSTAKA
2.1. Lemak dan Minyak
6
2.2. Oleokimia
7
2.3. Asam Lemak dan Turunannya
8
2.3.1. Asam Laurat
11
12
3.1.1. Alat-alat
29
3.1.2. Bahan-bahan
30
3.2. Prosedur Penelitian
31
3.2.1. Esterifikasi Asam Laurat dengan Metanol
31
3.2.2. Amidasi Metil Laurat dengan Dietanolamina
31
3.2.3. Esterifikasi N,N (di-2-etanol) lauramida dengan
32 Anhidrida Ftalat
3.2.4. Analisis Hasil Reaksi
33
3.2.4.1. Penentuan Titik Lebur
33
a. Zat padat
33
b. Zat cair
33
3.2.4.2. Penentuan Nilai Hydrophylic Lypophylic
33
a. Penentuan Bilangan Penyabunan
34
b. Penentuan Bilangan Asam
34
3.2.4.3. Analisis dengan Spektrofotometer FT-IR
34
1
3.2.4.4. Analisis dengan Spektrofotometer H-NMR
35
3.3. Bagan Penelitian
36
3.3.1. Esterifikasi Asam Laurat dengan Metanol
36
3.3.2. Amidasi Metil Laurat dengan Dietanolamina
37
3.3.3. Esterifikasi N,N (di-2-etanol) Lauramida dengan
38 Anhidrida Ftalat
3.3.4. Penentuan Nilai Hydrophylic Lypophylic Balance (HLB)
39
3.3.4.1. Penentuan Bilangan Penyabunan
39
3.3.4.2. Penentuan Bilangan Asam
39 BAB 4. HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1. Hasil Penelitian
40
4.1.1. Esterifikasi Asam Laurat dengan Metanol
40
4.1.2. Amidasi Metil Laurat dengan Dietanolamina
41
4.1.3. Esterifikasi N,N (di-2-etanol) Lauramida dengan
41 Anhidrida Ftalat
4.1.4. Penentuan Titik Lebur
44
4.1.5. Penentuan Nilai Hydrophylic Lypophylic Balance (HLB)
44
4.2. Pembahasan
45
4.2.1. Esterifikasi Asam Laurat dengan Metanol
45
4.2.2. Amidasi Metil Laurat dengan Dietanolamina
46
4.2.3. Esterifikasi N,N (di-2-etanol) Lauramida dengan
48 Anhidrida Ftalat
4.2.4. Penentuan Titik Lebur
51
4.2.5. Penentuan Nilai Hydrophylic Lypophylic Balance (HLB
52 BAB 5. KESIMPULAN DAN SARAN
5.1. Kesimpulan
54
5.2. Saran
54 Daftar Pustaka Lampiran
DAFTAR TABEL
4.2 Data Spektrometer
45
4.5. Data Penentuan Bilangan Asam
44
4.4. Data Penentuan Bilangan Penyabunan
44
4.3. Data Titik Lebur
43
42
Nomor Judul Halaman Tabel
4.1. Data Kromatografi Lapis Tipis
11 Minyak
2.3. Asam Lemak Tidak Jenuh yang Terdapat dalam Lemak dan
10
2.2. Asam Lemak Jenuh yang Terdapat dalam Lemak dan
8 Atau Lemak menjadi Oleokimia dan Turunan Oleokimia
2.1. Diagram Alur Proses Oleokimia dari Bahan Dasar Minyak
1 H-NMR
DAFTAR GAMBAR
4.3. Spektrum FT-IR N,N (di-2-etil ftalat) lauramida
25
2.14. Lambang Umum Surfaktan
26
2.15. Skala Rentang Nilai HLB untuk Beberapa Zat Aktif Permukaan 28
4.1. Spektrum FT-IR Metil Laurat
40
4.2. Spektrum FT-IRN,N (di-2-etanol) lauramida
41
43
25
4.4. Spektrum
43
4.5. Mekanisme Reaksi Esterifikasi Asam Laurat dengan Metanol
46
4.6. Mekanisme Reaksi Amidasi Metil Laurat dengan
47 Dietanolamina
4.7. Mekanisme Reaksi Esterifikasi N,N (di-2-etanol) lauramida
50 dengan Anhidirda Ftalat
2.13. Anhidrida Ftalat
2.12. Reaksi-Reaksi Anhidrida Asam
Nomor Judul Halaman Gambar
2.6. Contoh Amida siklik
2.1. Hasil Hidrolisa Trigliserida menjadi Asam Lemak dan
6 Gliserol
2.2 Struktur Asam Laurat
12
2.4. Reaksi Pembentukan Maleanised Albizia Benth Oil
15 Polyesteramida
2.5. Bentuk-Bentuk Amida
16
16
22
2.7. Reaksi Pembentukan Etanolamina
19
2.8. Reaksi Pembentukan Dietanolamina
19
2.9. Reaksi Pembentukan Monoetanolamida
21
2.10. Reaksi Pembentukan Dietanolamida
22
2.11. Anhidrida Asam