KOMPLEKS TEMBAGA(II)-BENZOKAIN : SINTESIS, KARAKTERISASI DAN UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SECARA IN VITRO.

KOMPLEKS TEMBAGA(II)-BENZOKAIN : SINTESIS,
KARAKTERISASI DAN UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI
SECARA IN VITRO

Disusun Oleh :

HUSNA SYAIMA
M0311035

SKRIPSI
Diajukan untuk memenuhi sebagian persyaratan mendapatkan gelar Sarjana
Sains dalam bidang ilmu kimia

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SEBELAS MARET
SURAKARTA
Juni, 2015

i

HALAMAN PENGESAHAN

Skripsi
KOMPLEKS TEMBAGA(II)-BENZOKAIN : SINTESIS, KARAKTERISASI
DAN UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SECARA IN VITRO
HUSNA SYAIMA
M0311035
Skripsi ini dibimbing oleh :
Pembimbing I

Pembimbing II

Prof. Sentot Budi Rahardjo, Ph.D
NIP. 19560507 198601 1001

Dr. rer. nat. Witri Wahyu L., S.Si, M.Sc.
NIP. 19801222 200312 2003

Dipertahankan di depan TIM Penguji Skripsi pada :
Hari : Rabu
Tanggal : 24 Juni 2015
Anggota TIM Penguji :

1. ……………………...

1. Dr. Pranoto, M.Sc
NIP. 19541030 198403 1002

2. ………………………

2. Venty Suryanti, M.Phil, Ph.D
NIP. 19720817 199702 2001

Disahkan oleh
Ketua Jurusan Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Sebelas Maret Surakarta

ii

PERNYATAAN
Dengan ini saya menyatakan bahwa dalam skripsi saya yang berjudul
“KOMPLEKS TEMBAGA(II)-BENZOKAIN : SINTESIS, KARAKTERISASI DAN

UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SECARA IN VITRO” belum pernah diajukan
untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu perguruan tinggi, dan sepanjang
pengetahuan saya juga belum pernah ditulis atau dipublikasikan oleh orang lain,
kecuali yang secara tertulis diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar
pustaka.

Surakarta, 24 Juni 2015

HUSNA SYAIMA

iii

KOMPLEKS TEMBAGA(II)-BENZOKAIN : SINTESIS, KARAKTERISASI
DAN UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SECARA IN VITRO

HUSNA SYAIMA
Jurusan Kimia. Fakultas MIPA. Universitas Sebelas Maret

ABSTRAK
Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis, mengkarakterisasi dan

mempelajari aktivitas antibakteri kompleks Cu(II)-benzokain. Kompleks disintesis
melalui reaksi CuCl22H2O dan benzokain (benz) dengan perbandingan mol 1:4
dalam pelarut etanol pada suhu ruang. Terbentuknya kompleks ditandai dengan
pergeseran spektra UV-Vis. Kadar Cu dalam kompleks ditentukan dengan
Spektroskopi Serapan Ato (SSA). Keberadaan molekul air diperkirakan dngan
analisis termal. Momen magnet ditentukan dengan pengukuran sifat kemagnetan.
pengukuran kemagnetan. Perbandingan muatan kation dan anion ditunjukkan dari
sifat konduktivitas. Gugus fungsi yang terkordinasi pada ion pusat diperkirakan
dengan pergeseran spektra infra merah. Aktivitas antibakteri CuCl22H2O, benz dan
kompleks terhadap Staphylococcus aureus and Escherichia coli dilakukan dengan
metode Kirby-Bauer termodifikasi.
Hasil analisis kompleks menunjukkan rumus empiris kompleks adalah
Cu(benz)3(H2O)2Cl2. Analisis termal menunjukkan dua molekul air terkoordinasi
pada ion pusat. Konduktivitas kompleks Cu(II)-benz menunjukkan perbandingan
muatan kation dan anion 1:1. Spektra infra merah mengiindikasikan benz
terkoordinasi secara monodentat melalui gugus amina primer. Molekul air dan ion
klorida juga diperkirakan terkoordinasi pada ion pusat. Harga momen magnet
kompleks adalah 1,98 BM yang menujukkan kompleks bersifat paramagnetik.
Spektra UV-Vis kompleks menunjukkan puncak serapan pada daerah 870 nm yang
ditandai sebagai gabungan transisi B1g→A1g( 1), B1g→B2g( 2), B1g→Eg( 3).

Kompleks Cu(II)-benz diperkirakan bergeometri oktahedral terdistorsi. Uji aktivitas
antibakteri menunjukkan bahwa Cu(II)-benz memiliki aktivitas antibakteri yang lebih
baik dibandingkan CuCl22H2O dan benz.
Kata kunci: sintesis, benzokain, antibakteri

iv

COPPER(II)-BENZOCAINE COMPLEX : SYNTHESIS,
CHARACTERIZATION AND IN VITRO INVESTIGATION OF
ANTIBACTERIAL ACTIVITY
HUSNA SYAIMA
Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences
Sebelas Maret University
ABSTRACT
The objective of this research is to synthesize, characterize and investigate
antibacterial activity of Cu(II)-benzocaine. The complex has been synthesized in 1:4
mole ratio of CuCl22H2O and benzocaine (benz) in ethanol at room temperature. The
forming of complex was indicated by shifting of UV-Vis spectra. The percentage of
copper was determined by Absorption Spectroscopy (AAS). Existence of water was
determined by thermal analysis. Magnetic moment was known by magnetic

measurements. Charge ratio of cation and anion was known by its conductivity. The
functional group which coordinated to metal ion was predicted by shifting of infra red
spectra. CuCl22H2O, benz and Cu(II) complex were screened for in vitro
antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli using a
modified Kirby-Bauer method.
The result of Cu(II) analysis in the complex showed empirical formula of the
complex was Cu(benz)3(H2O)2Cl2. Thermal analysis showed that two molecules of
water bonded to metal ion. The electrical conductivity showed the ratio charge of
cations and anions was 1:1. Infra red spectra indicated that benz ligand bonded to
metal ion through nitrogen of primary amine group. Water molecules and chloride ion
were also coordinated to Cu(II). Magnetic moment of the obtained complex were
1,98 BM, which was paramagnetic. The UV–Vis spectrum of the complex showed
an absorption peak in the region 870 nm, corresponding to combination of
B1g→A1g( 1), B1g→B2g( 2), B1g→Eg( 3) transitions. It indicated that geometry of the
synthesized compound was distorted octahedral. All the tested samples exhibited
antibacterial activity, especially the complex which showed the highest activity than
CuCl22H2O and benz.
Key words: synthesize, benzocaine, antibacterial

v

MOTTO
Jika dalam posisi yang benar, sampai ke ujung berung pun jangan pernah takut (Netty Hajaroh)
…Barang siapa menyerahkan diri sepenuhnya kepada Allah dan dia berbuat baik, dia
mendapatkan pahala dari sisi Tuhannya, tidak ada rasa takut pada mereka dan mereka tidak
bersedih hati (Al-Baqarah:112)
Engkau merangkak mencari mulia,
dan orang-orang yang mencarinya
berusaha sepenuh jiwa menempuh kelelahan.
Mereka mengejar mulia hingga banyak yang jemu,
yang akan menemukannya hanya yang bersungguh-sungguh dan bersabar.
Jangan mengira bahwa mulia adalah kurma yang engkau makan,
tak ‘kan kau dapatkan mulia sebelum pahitnya sabar,
(dikutip dari buku La Tahzan karya ‘Aidh al-Qarni)`

vi

PERSEMBAHAN

Syukur alhamdulillah, karya kecil ini aku persembahkan untuk :

Kedua orang tuaku, Netty Hajaroh dan Tri Riyadi serta adik-adikku, Ana dan
Alya, yang selalu menjadi semangatku ketika aku jatuh
Keluargaku di Semarang, Solo dan Lampung yang selalu mendukungku
Guru-guru yang telah membimbingku
Teman-teman Astatin Forces dan Azalea Dragon

vii

KATA PENGANTAR
Puji syukur kepada Allah SWT atas segala limpahan nikmat-Nya sehingga
penulis dapat menyelesaikan skripsi ini sebagai syarat memperoleh gelar sarjana.
Sholawat serta salam senantiasa penulis haturkan kepada suri tauladan terbaik, Nabi
Muhammad SAW.
Penulis menyadari bahwa penyelesaian skripsi ini tidak terlepas dari
bantuan pihak-pihak lain, oleh karena itu penulis mengucapkan terima kasih kepada :
1. Prof. Ari Handono Ramelan, M.Sc., Ph.D selaku Dekan FMIPA UNS.
2. Dr. Triana Kusumaningsih, M.Si selaku Ketua Jurusan Kimia FMIPA UNS.
3. Prof. Drs. Sentot Budi Rahardjo, Ph.D selaku pembimbing skripsi I yang telah
memberikan banyak bimbingan dan bantuan dalam penyelesaian skripsi.
4. Dr. rer. nat. Witri Wahyu Lestari, S.Si., M.Sc selaku pembimbing akademik dan

pembimbing skripsi II yang selalu memberikan bimbingan dan motivasi.
5. Seluruh dosen Kimia FMIPA UNS yang telah mencurahkan ilmu kimia dan ilmu
tentang kehidupan.
6. Ayah, Ibu, adik-adik, dan seluruh keluarga atas doa dan motivasinya.
7. Teman-teman kimia 2011, kakak-kakak, dan adik-adik tingkat kimia FMIPA UNS
atas dukungan dan bantuannya.
8. Semua pihak yang tidak dapat penulis sebutkan satu per satu.

Penulis menyadari bahwa banyak kekurangan dalam penulisan skripsi ini.
Oleh karena itu, penulis mengharapkan kritik dan saran yang bersifat membangun
demi menunjang skripsi ini menjadi lebih baik. Semoga ini bermanfaat bagi pembaca.

Surakarta, 24 Juni 2015

Husna Syaima

viii

DAFTAR ISI
Halaman

HALAMAN JUDUL ................................................................... .........................
i
HALAMAN PENGESAHAN ..............................................................................

ii

PERNYATAAN ...................................................................................................

iii

ABSTRAK ...........................................................................................................

iv

ABSTRACT .........................................................................................................

v

MOTTO ................................................................................................................

vi

PERSEMBAHAN ................................................................................................

vii

KATA PENGANTAR ......................................................................................... viii
DAFTAR ISI .. ......................................................................................................

ix

DAFTAR TABEL .................................................................................................

xii

DAFTAR GAMBAR ............................................................................................

xiv

DAFTAR LAMPIRAN ........................................................................................

xvi

BAB I PENDAHULUAN ................................................................................. .

1

A. Latar Belakang Masalah ...................................................................

1

B. Perumusan Masalah ...........................................................................

4

1. Identifikasi Masalah ......................................................................

4

2. Batasan Masalah ...........................................................................

5

3. Rumusan Masalah ........................................................................

5

C. Tujuan Penelitian ...............................................................................

6

D. Manfaat Penelitian..............................................................................

6

BAB II LANDASAN TEORI .............................................................................

7

A. Tinjauan Pustaka ................................................................................

7

1. Sintesis Senyawa Kompleks .........................................................

7

2. Teori Pembentukan Kompleks .....................................................

7

3. Distorsi Jahn-Teller pada Medan Oktahedral ............................... 18

ix

4. Kompleks Cu(II) ........................................................................... 19
5. Metode Karakterisasi Senyawa Kompleks……………………...

22

6. Benzokain ..................................................................................... 27
7. Antibakteri .................................................................................... 27
8. Pengujian Antibakteri ................................................................... 29
B. Kerangka Pemikiran .......................................................................... 30
C. Hipotesis ............................................................................................. 32
BAB III METODOLOGI PENELITIAN ............................................................ 33
A. Metode Penelitian .............................................................................. 33
B. Tempat dan Waktu ............................................................................. 33
C. Alat dan Bahan .................................................................................. 34
1. Alat ............................................................................................... 34
2. Bahan ............................................................................................. 35
D. Prosedur Penelitian ............................................................................ 35
1. Penentuan Bilangan Koordinasi Cu(II) dengan Metode
Perbandingan Mol ......................................................................... 36
2. Sintesis Kompleks Cu(II)-benz ..................................................... 36
3. Pengukuran Kadar Cu dalam Kompleks ....................................... 37
4. TG/DTA ....................................................................................... 37
5. Analisis Ion Klorida ...................................................................... 37
6. Pengukuran Daya Hantar Listrik ................................................... 37
7. Pengukuran Spektra Infra Merah................................................... 38
8. Pengukuran Momen Magnet ......................................................... 38
9. Pengukuran Spektra Elektronik ..................................................... 38
10.Uji Aktivitas Antibakteri ............................................................... 38
E. Teknik Pengumpulan dan Analisis Data ........................................... 40
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN ............................................................ 41
A. Penentuan Bilangan Koordinasi dengan Metode Perbandingan Mol. 41
B. Sintesis Kompleks Cu(II)-benz ......................................................... 42
x

C. Karakterisasi Senyawa Kompleks ...................................................... 43
1. Analisis Kadar Tembaga dengan Spektroskopi Serapan Atom .... 43
2. Analisis Termal dengan TG/DTA ................................................. 43
3. Analisis Ion Klorida ..................................................................... 45
4. Pengukuran Daya Hantar Listrik .................................................. 46
5. Spektra Infra Merah ....................................................................... 47
6. Sifat Kemagnetan .......................................................................... 49
7. Spektra Elektronik ......................................................................... 51
D. Perkiraan Struktur Senyawa Kompleks ............................................. 52
E. Uji Aktivitas Antibakteri secara In Vitro .......................................... 53
BAB V PENUTUP .............................................................................................. 58
A. Kesimpulan ...................................................................................... 58
B. Saran ................................................................................................. 58
DAFTAR PUSTAKA...........................................................................................

59

LAMPIRAN.......................................................................................................... 70

xi

DAFTAR TABEL
Halaman
Tabel 1. Kadar Tembaga dalam Kompleks Cu(II) …………………………............. 22
Tabel 2. Analisis TG/DTA Beberapa Kompleks Cu(II) .................................

23

Tabel 3. Konduktivitas Molar Beberapa Kompleks Cu(II).............................

24

Tabel 4. Kompleks Cu(II) dan Serapan IR Gugus Fungsi yang Terkoordinasi 25
Tabel 5. Faktor Koreksi Diamagnetik untuk Beberapa Ion dan Molekul .......... 26
Tabel 6. Beberapa Kompleks Cu(II) dengan Harga Momen Magnet................ 26
Tabel 7. Variasi Perbandingan Mol Larutan CuCl2.2H2O dan Benz ..............

36

Tabel 8. Kadar Cu dalam Kompleks Cu(II)- benz secara Perhitungan …...….

43

Tabel 9. Hasil Pengukuran Daya Hantar Listrik Larutan Standar dan
Kompleks Cu(II)-benz dalam Metanol………………………………. 46
Tabel 10. Serapan Gugus-gugus Fungsi CuCl2.2H2O, Cu(II)-benz, dan Benz…. 48
Tabel 11. Harga µ eff dan Geometri Beberapa Kompeks . ..................................... 50
Tabel 12. Panjang Gelombang Maksimum ( maks), Absorbansi (A), Bilangan
Gelombang ( ) dan Harga Absorbtivitas Molar (ε) untuk
CuCl2.2H2O dan [Cu(benz)3(H2O)2Cl]Cl ..........................................

51

Tabel 13. Rata-rata Diamater Daya Hambat CuCl22H2O, [Cu(benz)3(H2O)2Cl]Cl
dan Benz terhadap Staphylococcus aureus dan Escherichia coli....... 54
Tabel 14. Perbandingan Diameter Daya Hambat Cu(II)-benz dan Kompleks
Cu(II)-Lainnya...................................................................................

54

Tabel 15. Panjang Gelombang Maksimum ( maks) CuCl2.2H2O dan Benz
dalam Berbagai Perbandingan Mol …………………………………. 74
Tabel 16. Data dan Hasil Perhitungan Kadar Cu dengan SSA dalam Kompleks
Cu(II)-benz ........................................................................................
76
Tabel 17. Perhitungan Kadar Cu dalam Berbagai Formula Kompleks ................ 77
Tabel 18. Kondisi Pengukuran Kompleks dengan TG/DTA ............................... . 79
Tabel 19. Perhitungan Pelepasan Molekul dalam Kompleks
Cu(benz)3(Cl)2(H2O) (n =1, 2, atau 3) ……………………………… 79
Tabel 20. Daya Hantar Larutan Standar dan Sampel Kompleks Cu(II)-benz
dengan Pelarut Metanol (±1.10-3 M) ………………………………… 80

xii

Tabel 21. Data Pengukuran Moment Magnet Efektif (µ eff) Kompleks
[Cu(benz)3(H2O)2Cl]Cl ....................................................................... 82
Tabel 22. Nilai Koreksi Diamagnetik untuk Beberapa Unsur Molekul ............... 82
Tabel 23. Harga eff Pada Beberapa Harga Xg Kompleks
[Cu(benz)3(H2O)2Cl]Cl ……………………………………………… 84
Tabel 24. Daya Hambat CuCl22H2O, Benz, dan Cu(II)-benz terhadap
Staphylococcus aureus ......................................................................... 86
Tabel 25. Daya Hambat CuCl22H2O, Benz, dan Cu(II)-benz terhadap
Echerichia coli ……………………………………………………….. 87

xiii

DAFTAR GAMBAR
Halaman
Gambar 1. Struktur Benz ..................................................................................... 1
Gambar 2. Kompleks [Cu(HQ)(ala)] Bergeometri Tetrahedral ...........................
Gambar 3. Kompleks

1

[CuL 2(H2O)](ClO4)2

Bergeometri

2

Square

Pyramidal .........................................................................................

3

Gambar 4. Kompleks [CuCl2(PABA)2] Bergeometri Square Planar. .................

3

Gambar 5. Kompleks [CuL22] Bergeometri Oktahedral .....................................

3

Gambar 6. Struktur Kompleks [CuC27H23N6OS2]ClO4 ......................................

8

Gambar 7. Hibridisasi Orbital Pada [CuC27H23N6OS2]ClO4 Bergeometri
Oktahedral ..........................................................................................

8

Gambar 8. Struktur Kompleks [Cu(L7)Cl] ............................................................

9

Gambar 9. Hibridisasi Orbital pada [Cu(L7)Cl] Bergeometri Square Planar….

9

Gambar 10. Struktur Kompleks [Cu(spar)(L8)]H2O.......... ...................................

9

Gambar 11. Hibridisasi Orbital pada [Cu(spar)(L8)]H2O Bergeometri
Tetrahedral. .......................................................................................

9

Gambar 12. Struktur Kompleks [L9CuCl]Cl.........................................................

10

Gambar 13. Hibridisasi Orbital pada [L9CuCl]Cl Geometri Square
Pyramidal ..........................................................................................

10

Gambar 14. Struktur Kompleks (5-TFMAP)3CuBr2.............................................

11

Gambar 15. Hibridisasi Orbital pada [Cu(5-TFMAP)3Br2] Geometri Trigonal
Bipyramida ………………………………………………………..........................

11

Gambar 16. Orbital dx2-y2, dxy, dxz, dyz, dan dz2 ....................................................

12

Gambar 17. Peningkatan Energi karena Spherically Symmetric Field ...............

12

Gambar 18. Ilustrasi Kompleks Oktahedral ..........................................................

13

Gambar 19. Perbedaan Tingkat Energi Orbital pada Medan Oktahedral ………….

13

Gambar 20. Elongasi pada Sumbu z Oktahedral Menghasilkan Geometri Segi
Empat Planar ................................................................................... ..

14

Gambar 21. Diagram Tingkat Energi Orbital d pada Medan Segi Empat
Planar................................................................................................ .

14

xiv

Gambar 22. Ilustrasi Kompleks Tetrahedral.. .......................................................

14

Gambar 23. Diagram Tingkat Energi Medan Oktahedral dan Tetrahedral ..........

14

Gambar 24. Diagram Energi Orbital Molekul Kompleks Oktahedral ..................

15

Gambar 25. Diagram Energi Orbital Molekul Kompleks Tetrahedral ................

16

Gambar 26. Diagram Energi Orbital Molekul Kompleks Square Planar ...........

16

Gambar 27. Splitting t2g dan eg Akibat Distorsi Jahn-Teller .................................

18

Gambar 28. Kompleks [Cu(SalCl-Ala)(H2O)]......................................................

20

Gambar 29. Kompleks [Cu(abh)2] ....................................................................... .

20

Gambar 30. Kompleks [Cu(L11)2(Cl)2)] Bergeometri Oktahedral Terdistorsi...

21

Gambar 31. Kompleks [Cu(L12)Br2] Bergeometri Square Pyramidal……………

21

Gambar 32. Struktur Sel Bakteri secara Umum ................................................

28

Gambar 33. Kemungkinan Koordinasi Cu(II) dan Benz ......................................

31

Gambar 34. Grafik

(nm) dan Perbandingan Mol Cu(II):benz.......................

41

Gambar 35. Spektra Elektronik Larutan CuCl2.2H2O dan Cu(II)-benz. ............. ..

42

Gambar 36. Hasil Analisis TG/DTA Kompleks Cu(II)-benz …………………..

44

Gambar 37. Spektra IR CuCl2.2H2O, [Cu(benz)3(H2O)2Cl]Cl, dan benz.. .......... .

47

Gambar 38. Koordinasi Cu(II)- 5-amino-8-methyl-4H-benzopyran-4-one
Melalui Amina Primer……………………………………..............

49

Gambar 39. Perkiraan Struktur [Cu(benz)3(H2O)2Cl]Cl........................................

52

Gambar 40. Uji Aktivitas Antibakteri [Cu(benz)3(H2O)2Cl]Cl, CuCl2.2H2O
dan Benz terhadap Staphylococcus aureus…………...………....

53

Gambar 41. Uji Aktivitas Antibakteri [Cu(benz)3(H2O)2Cl]Cl, CuCl2.2H2O
dan Benz terhadap Escherichia coli ……………..……………….

54

Gambar 42. Reaksi Pengikatan Gugus Sulfuhidril oleh Cu(II) pada
Kompleks……………………………………………………. ....... .

56

maks

Gambar 43. Mekanisme Pengikatan Guanin pada Cu(II) ………………………. 57
Gambar 44. Kurva Larutan Standar Cu(II) pada Konsentrasi 0 Hingga 4 ppm… 75

xv

DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
Lampiran 1. Diagram Alir Percobaan .................................................................. 70
Lampiran 2. Penentuan Bilangan Koordinasi ..................................................... 74
Lampiran 3. Pengukuran Kadar Cu dalam Senyawa Kompleks
Menggunakan SSA......................... .................................................. 75
Lampiran 4. Analisis H2O dengan TG/DTA ......................................................... 79
Lampiran 5. Pengukuran Daya Hantar Listrik Larutan Kompleks.................... ... 80
Lampiran 6. Penentuan Moment Magnet Efektif (µ eff) ......................................... 82
Lampiran 7. Perhitungan Nilai Absorptivitas Molar ........................................... 85
Lampiran 8. Hasil Uji Aktivitas Antibakteri CuCl2.2H2O, Benz dan
Cu(II)-benz ……………………………………. .............................. 86
Lampiran 9. Uji Signifikansi dengan Korelasi Pearson........................................

xvi

88