SINTESIS, KARAKTERISASI DAN UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI KOMPLEKS TEMBAGA(II) DENGAN 4-AMINOANTIPIRIN (AAP) - UNS Institutional Repository

  

SINTESIS, KARAKTERISASI DAN UJI AKTIVITAS

ANTIBAKTERI KOMPLEKS TEMBAGA(II) DENGAN

4-AMINOANTIPIRIN (AAP)

  

Disusun Oleh :

YASINTA DESI FALSOFI

M0313076

SKRIPSI

  

Diajukan untuk memenuhi sebagian persyaratan mendapatkan gelar

Sarjana Sains dalam bidang ilmu kimia

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SEBELAS MARET

SURAKARTA

  

Mei, 2018

  

SINTESIS, KARAKTERISASI DAN UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI

KOMPLEKS TEMBAGA(II) DENGAN 4-AMINOANTIPIRIN (AAP)

YASINTA DESI FALSOFI

  Progam Studi Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Sebelas Maret

  

ABSTRAK

  Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui cara sintesis, karakteristik, perkiraan struktur kompleks Cu(II) dengan 4-aminoantipirin (AAP) dan aktivitas antibakteri terhadap Staphylococcus aureus dan Escherechia coli. Kompleks disintesis dengan cara mencampurkan CuSO

  4 .5H

  2 O dengan ligan 4-

  aminoantipirin (AAP) pada perbandingan mol logam dan mol ligan 1:6 dalam pelarut metanol serta diaduk selama 24 jam. Terbentuknya kompleks ditandai oleh adanya perubahan warna dan pergeseran panjang gelombang maksimum kearah yang lebih kecil.

  Berdasarkan kadar Cu dalam kompleks diperkirakan bahwa formula kompleks adalah Cu(AAP)

  2 .SO 4 .nH

2 O (n= 1,2 atau 3). Hasil analisis TG/DTA

  menunjukkan adanya pengurangan massa yang setara dengan satu molekul H 2 O. Daya hantar listrik larutan kompleks menunjukkan perbandingan muatan kation dan anion dalam kompleks adalah 1:1. Formula kompleks diperkirakan [Cu(AAP)

  2 ]SO 4 .H

  

2 O. Spektra IR mengindikasikan gugus fungsi

2 dan C=O

• –NH

  eff

  terkoordinasi pada atom pusat Cu(II). Kompleks bersifat paramagnetik dengan μ 1,85±0,02 BM dan bergeometri segi empat datar. Spektra elektronik menunjukkan satu puncak pada serapan 569 nm dengan transisi elektronik E . Ion Cu(II),

  g →T 2g

  ligan AAP dan kompleks [Cu(AAP)

  2 ]SO 4 .H

  2 O menunjukkan aktivitas antibakteri

  terhadap S. aureus (gram positif) danE. coli (gram negatif). Kompleks [Cu(AAP)

  2 ]SO 4 .H

2 O memiliki aktivitas antibakteri terhadap bakteri S. aureus danE. coli lebih besar dibandingkan ion Cu(II) dan ligan AAP.

  Kata kunci: Sintesis, Karakteristik, Kompleks Cu(II), 4-aminoantipirin (AAP), Antibakteri.

  

SYNTHESIS, CHARACTERIZATION AND ANTIBACTERIAL

ACTIVITY TEST COMPLEX Cu(II) WITH 4-AMINOANTIPYRINE (AAP)

YASINTA DESI FALSOFI

  Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences, Sebelas Maret University

  

ABSTRACT

  The purpose of this research was to find out the synthesis, characteristic, estimate ofthe complex structure Cu(II) with 4-aminoantipyrine (AAP) and antibacterial activity againstStaphylococcus aureus dan Escherechia coli. The complex has been synthesized by mixing CuSO

  4 .5H

  2 O with 4-aminoantipyrine

  (AAP) in ratio 1:6 of metal ligand in methanol and stirred for 24 hours. The formation of the complex was indicated by changing color of complex and

  max to the shorter wavelength

  shifting of λ Based on the analysis of Cu in the complex, it can be inferred that the complex formula was Cu(AAP)

  2 .SO 4 .nH

  2 O (n= 1,2 atau 3). The result of analysis

  TG/DTA showed that one mole of complex contain one mole of H

  2 O. The

  conductivity measurement indicated that the complex was in 1 to 1 of ration cation charge to anion charge. Formula complex was estimated [Cu(AAP)

  2 ]SO 4 .H

  2 eff 1.85±0.02 BM

  O. The complex was paramagnetic with μ indicating square planar geometry. IR spectral data indicated the functional groups of

  2 and C=O coordinated to central ion Cu(II). The Uv-Vis spectra

• –NH showed a band peak at 569 nm with an electronic transition Eg

  2 g . Cu(II) of

  →T CuSO

  4 .5H

2 O, 4-aminoantipyrine (AAP) ligand and the complex

  [Cu(AAP)

  2 ]SO 4 .H 2 O had been known to have antibacterial activity againstS.

aureus (gram positive) andE. coli (gram negative). The complex

  [Cu(AAP)

  2 ]SO 4 .H 2 O was also observed to have antibacterial activity againstS.

aureus danE. coli bacteria was greater than the ion Cu(II) and ligand 4-

aminoantipyrine (AAP).

  Keyword: Synthesis, Characteristic, Complex Cu(II), 4-aminoantipyrine (AAP), Antibacterial

  

MOTTO

  “Sesungguhnya sesudah kesulitan itu ada kemudahan” (Q.S. Al-Insyirah : 6) “Allah tidak membebani seseorang melainkan sesuai dengan kesanggupannya. Ia mendapat pahala (dari kebajikan) yang diusahakannya dan ia mendapat siksa (dari kejahatan) yang dikerjakannya…….”

  (Q.S Al-Baqarah : 286) “Usaha Tidak Akan Mengkhianati Hasil”

  PERSEMBAHAN Dengan segenap rasa syukur penulis mempersembahkan karya ini untuk:

  Bapak, Ibu, Adik atas semua cinta dan kasih sayang serta do’a yang tak henti- hentinya selama ini….

  

Prof. Drs. Sentot Budi Rahardjo, Ph.D yang telah membimbing

memberi semangat dan nasehatnya selama ini.. Teman-

teman Pejuang S.Si 2013… kalian yang terbaik

KATA PENGANTAR

  Puji syukur kepada Allah SWT atas segala limpahan nikmat dan karunia- salam senantiasa penulis haturkan kepada Rasulullah Muhammad SAW sebagai pembimbing umat.

  Penulisan skripsi ini tidak akan selesai tanpa adanya bantuan dari banyak pihak, karena itu penulis menyampaikan terima kasih kepada:

  1. Dr. Triana Kusumaningsih, M.Si selaku Kepala Program Studi Kimia FMIPA UNS.

  2. Prof. Drs. Sentot Budi Rahardjo, Ph. D selaku pembimbing skripsi.

  3. Drs.rer.nat. Maulidan Firdaus, S.Si, M. Sc selaku pembimbing akademik.

  4. Seluruh Dosen Kimia FMIPA UNS yang telah memberikan banyak ilmu.

  5. Group Skripsi 2017 atas bantuan dan semangatnya.

  6. Teman-teman seperjuangan Kimia 2013 FMIPA UNS atas semangat dan dukungannya.

  7. Semua pihak yang tidak bisa penulis tuliskan satu persatu.

  Semoga Allah SWT membalas jerih payah dan pengorbanan yang telah diberikan dengan balasan yang lebih baik. Aamiin. Penulis menyadari banyak kekurangan dalam penulisan skripsi ini. Oleh karena itu, penulis mengharapkan kritik dan saran untuk menyempurnakannya. Namun demikian, penulis berharap semoga karya kecil ini bermanfaat bagi pembaca.

  Surakarta, Mei 2018 Yasinta Desi Falsofi

  

DAFTAR ISI

  Halaman HALAMAN JUDUL ................................................................................ i PERNYATAAN ...................................................................................... iii ABSTRAK ............................................................................................... iv ABSTRACT ............................................................................................. v MOTTO.................................................................................................... vi PERSEMBAHAN ..................................................................................... vii KATA PENGANTAR .............................................................................. viii DAFTAR ISI ............................................................................................ ix DAFTAR TABEL .................................................................................... xiii DAFTAR GAMBAR ................................................................................ xvi DAFTAR LAMPIRAN ............................................................................. xvii BAB I PENDAHULUAN .........................................................................

  1 A. Latar Belakang Masalah ................................................................

  1 B. Perumusan Masalah .......................................................................

  3 1. Identifikasi Masalah ................................................................

  3 2. Batasan Masalah ......................................................................

  4 3. Rumusn Masalah .....................................................................

  5 C. Tujuan Penelitian ..........................................................................

  5 D. Manfaat Penelitian.........................................................................

  5 BAB II LANDASAN TEORI ...................................................................

  6 A. Tinjauan Pustaka ...........................................................................

  6 1. Sintesis Senyawa Kompleks ....................................................

  6 2. Kompleks Cu(II)......................................................................

  6 3. Teori Pembentukan Kompleks .................................................

  8 a. Teori Ikatan Valensi...........................................................

  9

  1) Kompleks Oktahedral...................................................

  10 2) Kompleks Tetrahedral ..................................................

  11 3) Kompleks Square planare ............................................

  12 c. Teori Orbital Molekul ........................................................

  13 4. Spektra Elektronik Kompleks Cu(II) ........................................

  16 6. Analisis Termal .......................................................................

  18 7. Daya Hantar Listrik .................................................................

  19 8. Spektroskopi Infra Merah ........................................................

  20 9. Sifat Magnetik .........................................................................

  21 10. Ligan 4-Aminoantipirin (AAP) ................................................

  23 11. Bakteri .....................................................................................

  23 a. Escherechia coli ................................................................

  24 b. Staphylococcus aureus .......................................................

  24 12. Antibakteri ..............................................................................

  25 a. Perusak Dinding Sel...........................................................

  26 b. Perusak Membran Sel ........................................................

  26 c. Interkalasi dalam Asam Deoksiribuso Nukleat (ADN) .......

  26 d. Penghambatan Sintesis Protein...........................................

  27 e. Pembentukan Khelat ..........................................................

  27 13. Pengujian Aktivitas Antibakteri ...............................................

  27 a. Metode Dilusi ....................................................................

  27 1) Metode dilusi cair / broth dilution test ..........................

  28 2) Metode dilusi padat / solid dilution test ........................

  28 b. Metode Difusi ....................................................................

  28 1) Kirby-Bauer .................................................................

  29 2) Cara Sumuran ..............................................................

  29 3) Metode E-test ..............................................................

  29 4) Ditch plate technique ...................................................

  29 5) Gradient-plate technique ..............................................

  29

  C. Hipotesis ......................................................................................

  31 BAB III METODOLAGI PENELITIAN...................................................

  32 A. Metode Penelitian ..........................................................................

  33 B. Tempat dan Waktu Penelitian ........................................................

  33 C. Alat dan Bahan ..............................................................................

  34 2. Bahan ......................................................................................

  34 D. Prosedur Penelitian ........................................................................

  35 1. Sintesis Kompleks Cu(II)-AAP ................................................

  35 2. Penentuan Kadar Cu(II) dalam Kompleks ................................

  36 3. Analisis TG/DTA ....................................................................

  36 4. Pengukuran Daya Hantar Listrik .............................................

  36 5. Pengukuran Spektra Infra Merah .............................................

  37 6. Pngukuran Spektra Elektronik .................................................

  37 7. Pengujuran Momen Magnet .....................................................

  37 8. Pengujian Aktivitas Antibakteri ...............................................

  37 a. Sterilisasi Alat ...................................................................

  37 b. Penyiapan Media ...............................................................

  38 c. Peremajaan Biakan Murni ..................................................

  38 d. Pembuatan Biakan Aktif ....................................................

  38 e. Uji Antibakteri ...................................................................

  38 E. Teknik Pengumpulan dan Analisis Data ........................................

  39 BAB IV PEMBAHASAN .........................................................................

  40 A. Sintesis Senyawa Kompleks .........................................................

  40 B. Penentuan Formula Kompleks .......................................................

  41 1. Penentuan Kadar Cu dalam Kompleks ....................................

  41 2. Analisis Termal dngan TG/DTA ..............................................

  42 3. Spektra Infra Merah .................................................................

  43 4. Pengukuran daya Hantar Listrik ...............................................

  45 C. Karakteristik Kompleks .................................................................

  46

  2. Spektra Elektronik ...................................................................

  47 D. Perkiraan Strktur Senyawa Kompleks ...........................................

  47 E. Uji Aktivitas Antibakteri ...............................................................

  48 BAB V PENURUP ...................................................................................

  52 A. Kesimpulan ...................................................................................

  52 DAFTAR PUSTAKA ...............................................................................

  53 LAMPIRAN .............................................................................................

  62

• 3 M) ...................................

  2 ]SO 4 .H 2 O .......................................

  2 .SO 4 .nH 2 O (n= 1, 2 atau 3) ........................................

  68 Tabel 18.Perhitungan Pelepasan Molekul dalam Kompleks Cu(AAP)

  67 Tabel 17.Perhitungan Kadar Cu untuk Berbagai Formula Kompleks secara Teori .........................................................................................

  65 Tabel 16. Data hasil perhitungan kadar tembaga dengan SSA dalam Kompleks Cu(II)-AAP ..............................................................

  51 Tabel 15. Perhitungan rendemen secara teori dan eksperimen ..................

  50 Tabel 14. Range diameter daya hambat antibakteri ....................................

  49 Tabel 13. Aktivitas antibakteri beberapa kompleks terhadap Bakteri S. aureus dan E. coli .....................................................

  2 O

S. aureus dan E. coli selama 24 jam ..........................................

  2 O dan Kompleks [Cu(AAP) 2 ]SO 4 .H

  4 .5H

  47 Tabel 12. Rata-rata diameter daya hambat Ligan AAP, CuSO

  Bilangan gelom bang (ν), dan Harga absorbtivitas molar (ε) untuk kompleks [Cu(AAP)

  

DAFTAR TABEL

  maks ), Absorbansi (A),

  46 Tabel 11. Panjang gelombang maksimum (λ

  45 Tabel 10. Contoh Harga Momen magnet efektif (μ eff ) Kompleks Cu .........

  43 Tabel 9. Pengukuran Daya Hantar Listrik larutan standar dan kompleks Cu(II)-AAP dalam metanol (± 1.10

  43 Tabel 8. Serapan IR ligan AAP dan Kompleks Cu(II)-AAP ......................

  41 Tabel 7. Contoh Analisis TG Kompleks Cu ..............................................

  22 Tabel 6. Kadar Cu dalam kompleks Cu(II)-AAP secara perhitungan .........

  eff ) Kompleks Cu .........

  22 Tabel 5. Contoh Harga momen magne tic efektif (μ

  18 Tabel 4. Nilai Koreksi Diamagnetik untuk Beberapa Unsur Molekul ........

  7 Tabel 2. Contoh Kadar tembaga dalam komleks Cu(II) dengan pengukuran SSA ..........................................................................................

  Halaman Tabel 1. Geometri dan sifat-sifat kompleks ...............................................

  70

• 3 M) ......................

  

2

O .................................................

  2 ]SO 4 .H 2 O .................................................................

  [Cu(AAP)

  

eff rata-rata untuk kompleks

  dan μ

  eff

  73 Tabel 21 . Harga μ

  .H

  Cu(II)-AAP dengan Pelarut Metanol (±1.10

  4

  ]SO

  2

  kompleks [Cu(AAP)

  eff )

  71 Tabel 20 . Data pengukuran momen magnet efektif (μ

  75

  

DAFTAR GAMBAR

  14 Gambar 15. Diagram tingkat energi kompleks tetrahedral .........................

  10 Gambar 9. Pembelahan orbital d dalam medan oktahedral .........................

  11 Gambar 10. Hubungan tetrahedron dengan kubus .....................................

  11 Gambar 11. Diagram tingkat energi orbital d pada medan tetrahedral ........

  12 Gambar 12. Distorsi kompleks oktahedral yang kemudian menjadi kompleks oktahedral yang terdistorsi secara tetragonal dan kompleks square planar .........................................................

  13 Gambar 13. Pembelahan orbital d kompleks oktahedral terdistorsi tetragonal akibat efek Jahn-Teller ...........................................

  13 Gambar 14. Diagram tingkat energi kompleks oktahedral .........................

  15 Gambar 16. Diagram tingkat energi Kompleks square planar ...................

  ..

  16 Gambar 17. Tingkat energi konfigurasi d

  

9

pada medan square planar .......

  17 Gambar 18. Struktur AAP .........................................................................

  23 Gambar 19. Spektra elektronik (a) larutan CuSO

  4 .5H

  2 O dalam metanol dan (b) larutan kompleks Cu(II)-AAP dalam metanol .............

  9 Gambar 8. Arah sumbu x, y, dan z dalam medan oktahedral .....................

  3 ) 4 ] 2+

  Halaman Gambar 1. Konfigurasi elektron Cu dan Cu

  2

  2+ ............................................

  7 Gambar 2. Struktur [CuCl

  2 (impm)], {impm = 2-(Imidazol-2-il-) pirimidin} ...............................................................................

  7 metil]-naftalen-2-ol} Gambar 4. Struktur [Cu(L)]Cl

  2 {L= Imidazaldimin -4 aminoantipirin -2-aminofenol} .......................................................................

  8 Gambar 5. Struktur [Cu(L)

  ] {L = 2- [2-(4,5- dimetil tiazolil) azo]-4- Etoksi Fenol} ..........................................................................

  pada ion [Cu(NH

  8 Gambar 6. [Cu(H

  2 Ten) (Val)(H

  2 O) 2 ]Cl.H

  2 O{H2Ten = Tenoksikam, Val= Valin} ...........................................................................

  8 Gambar 7. Ilustrasi pembentukan hibridisasi dsp

  2

  40

  Gambar 21. Spektra IR ligan AAP dan Kompleks Cu(II)-AAP. ................

  43 Gambar 22. Perkiraan struktur [Cu(AAP)

  2 ]SO 4 .H 2 O .................................

  48 Gambar 23. Kurva Standar Tembaga dengan Kisaran Konsentrasi 0-8 ppm ..................................................................................

  68 Gambar 24. Uji Aktivitas Antibakteri terhadap bakteri E. coli dan