CALON PESERTA INTERNATIONAL CHEMISTRY OLYMPIAD (IChO) 2017

Hak Cipta
Dilindungi Undang-undang

OLIMPIADE SAINS NASIONAL 2016
CALON PESERTA
INTERNATIONAL CHEMISTRY OLYMPIAD (IChO) 2017
Palembang
15 - 21 Mei 2016

Kimia
SOAL
Waktu: 240 menit

KEMENTERIAN PENDIDIKAN DAN KEBUDAYAAN
DIREKTORAT JENDERAL PENDIDIKAN MENENGAH
DIREKTORAT PEMBINAAN SEKOLAH MENENGAH ATAS
TAHUN 2016

Petunjuk :
1. Isilah Biodata anda dengan lengkap (di lembar Jawaban)
Tulis dengan huruf cetak dan jangan disingkat!

2. Ujian Teori terdiri dari 8 Soal:
Soal 1 = 35 poin
Soal 2 = 35 poin
Soal 3 = 15 poin
Soal 4 = 27 poin
Soal 5 = 31 poin
Soal 6 = 33 poin
Soal 7 = 35 poin
Soal 8 = 24 poin
TOTAL Poin = 235 poin
3. Waktu yang disediakan: 240 menit
4. Semua jawaban harus ditulis di dalam kotak di lembar jawaban yang tersedia.
5. Diperkenankan menggunakan kalkulator yang diberikan panitia OSN.
6. Diberikan Tabel Periodik Unsur, rumus dan tetapan yang diperlukan.
7. Mulailah bekerja ketika ada tanda “MULAI” dari Pengawas.
8. Anda harus segera berhenti bekerja bila ada tanda “BERHENTI” dari Pengawas.
9. Letakkan jawaban anda di atas meja dan segera tinggalkan ruangan setelah
diberikan perintah.
10. Berkas soal ujian teori ini terdiri dari 18 halaman.
11. Anda dapat membawa pulang soal ujian !!

OSN_2016

Hal 2

OSN_2016

Hal 3

OSN_2016

Hal 4

Tetapan dan Rumus
Bilangan Avogadro
Tetapan gas universal, R

Tekanan gas

Massa

Energi
Kecepatan cahaya
Tetapan Plank

NA = 6,022 x 1023 partikel.mol–1
R = 0,08205 L·atm/mol·K = 8,3145
145 L·kPa/mol·K
= 8,3145 x107 erg/mol·K = 8,3145
45 J/mol·K
= 1,987 kal/mol·K
= 62,364
64 LL·torr/mol·K
1 atm =760 mmHg =760 torr
torr= 101,32 kPa
=101325Pa= 1,01325 bar
1 torr = 133,322 Pa
1 bar =105 Pa
1 Pa= 1 N/m2= 1 kg/(m.s2)
1 sma = 1,6605 × 1024g
1 kal = 4,182 J ; 1 J = 1 L·kPa

c = 3 x 108 m/ detik
h = 6,62606896 x1034J·sec
= 4,13566733 x 10−15 eV·sec
E = mc2
PV= nRT
 = M RT
Kw= 1,0x1014

Massa dan energi
Persamaan gas Ideal
Tekanan Osmosis pada larutan
Tetapan Kesetimbangan air (Kw) pada
pad 25oC
Tetapan kesetimbangan dan tekan
kanan parsial
Kp = Kc(RT)∆n
gas
Temperatur dan Tetapan kesetimb
imbangan

Energi Gibbs pada temperatur konstan
kons
G  H  T S
Isoterm reaksi kimia
G = G + RT∙ln Q
Hubungan tetapan kesetimban
bangan dan
Go = RT ln K
energi Gibbs
Potensial sel dan energi Gibbs
Go =nFEo
Tetapan Faraday
F = 96500 C/mol elektron
Ampere (A) dan Coulomb (C)
A =C/det
Muatan elektron
1,6022 x 109 C
Massa elektron
0,000549 sma= 9,110 x 1028 g
Massa proton

1,007316 sma= 1,6727 x 1024 g
Massa neutron
1,008701 sma =1,6750 x 1024 g
Kecepatan cahaya
3 x 108 m/s
Reaksi orde pertama: AB

Reaksi orde kedua: AB

OSN_2016

Hal 5

Soal 1. Industri Pupuk Urea

(35 poin)

Selain Jembatan Ampera, kota Palembang juga terkenal karena memiliki industri pupuk
urea. Proses pembuatan pupuk urea merupakan proses kimia yang cukup rumit dan
panjang. Tahap yang paling penting pada industri urea adalah pembuatan amonia (NH3) dan

pengubahan amonia menjadi urea, (NH2)2CO.

Amonia dibuat melalui reaksi:
3H2(g) + N2(g) ⇌ 2NH3(g)

(1)

Reaksi (1) merupakan reaksi kesetimbangan dengan tetapan kesetimbangan, K = 6,8  105
pada 25 oC dan 3,2  104 pada 400 oC.
a. Hitung perubahan entalpi, H reaksi (1).

(3 poin)

Urea terbentuk melalui reaksi dua tahap dengan amonium karbamat sebagai produk antara.
2NH3(g) + CO2(g)  NH2COONH4(s)

(2)

NH2COONH4(s) ⇌ (NH2)2CO(s) + H2O(l)

(3)

Reaksi (2) berlangsung cepat, eksotermik dan hampir sempurna, sedangkan reaksi (3)
berlangsung lambat, endotermik dan membentuk kesetimbangan.
Reaksi pembentukan urea dari amonia dan karbon dioksida dilakukan pada tekanan 140
atm dan suhu 180 oC serta ratio mol NH3/CO2 = 3. Pada kondisi ini 60% CO2 berubah
menjadi urea.
b. Hitung persentase amonia yang bereaksi pada kondisi tersebut.

(4 poin)

c. Jika reaksi pembuatan urea pada kondisi di atas dilakukan dalam wadah 10 liter,
hitung massa urea yang dihasilkan. (Asumsikan pada kondisi tersebut campuran gas
pereaksi bersifat sebagai gas ideal).
(4 poin)
d. Jelaskan pengaruh peningkatan temperatur pada efisiensi reaksi pembentukan urea
melalui reaksi (2) dan (3).
(3 poin)

OSN_2016

Hal 6

Amonium karbamat adalah padatan ionik yang tersusun dari ion NH4+ dan NH2COO. Salah
satu faktor yang menentukan kestabilan padatan ionik adalah energi kisi, yaitu energi yang
diperlukan untuk mengubah satu mol padatan ionik menjadi ion-ionnya dalam keadaan gas.
Entalpi pembentukan standar (Hfo) NH3, CO2 dan NH2COONH4 berturut-turut adalah 46,2
kJ/mol, 393,5 kJ/mol dan 647,3 kJ/mol. Energi ikatan C=O, CO dan CN masing-masing
adalah 743, 360 dan 305 kJ/mol.
e. Hitung perubahan entalpi (H) reaksi (2).
f.

(3 poin)

Pergunakan data di atas untuk memperkirakan energi kisi amonium karbamat.
(4 poin)

Pupuk urea berwarna putih dan diperdagangkan dalam bentuk bubuk atau butiran (pelet),
Dalam pelarut air, larutan urea terdekomposisi memberikan ion sianat (CNO ) dan ion
ammonium (NH4+ ) sesuai reaksi:

(NH2)2CO  CNO + NH4+
g. Gambarkan struktur titik Lewis untuk urea dan ion sianat (CNO).
(4 poin)
h. Gambarkan struktur resonansi ion sianat beserta muatan formal tiap atom-atom
penyusunnya, serta pilihlah dari struktur resonansi ion sianat yang paling stabil.
(4 poin)
i. Tuliskan jumlah ikatan  (sigma) dan  (pi) masing masing dalam struktur ion sianat
dan molekul urea.
(4 poin)
Diketahui dua reaksi ionisasi dalam air sebagai berikut:
NH3 +H2O ⇌ NH4+(aq)+ OH(aq) ;
j.

CNOH(aq) ⇌ H+(aq) + CNO(aq) ;

pKb = 4,75
pKa = 3,70

Bagaimana pH larutan urea, asam atau basa? Jelaskan jawaban anda. (2 poin)

OSN_2016

Hal 7

Soal 2. Senyawa Oksida Bromin

(35 poin)

Di tahun 1937 R. Schwarz dan M. Schmeisser melakukan ozonisasi larutan bromin (Br2)
dalam Freon-11 (CFCl3) pada temperatur rendah. Larutan Br2/Freon dijenuhkan dengan
ozon (O3) pada temperatur 50 oC hingga terbentuk sedikit endapan. Setelah didiamkan
dalam lemari pendingin, reaksi dilanjutkan dengan mengalirkan ozon hingga bromin
bereaksi sempurna. Produk yang dihasilkan adalah endapan padat berwarna kuning-telur.
Produk ini sudah dibuktikan sebagai salah satu dari oksida bromin (oksida A) yang sangat
murni. Pada tahun 1974, J. Pascal menemukan bahwa pemanasan dari 50 °C hingga 5
°C oksida berwarna kuning telur ini akan terdekomposisi dan menghasilkan dua oksida yang
lain, yaitu warna kuning emas (oksida B) yang kurang mudah menguap, dan warna coklat
tua (oksida C) yang lebih mudah menguap. Untuk menganalisisnya, oksida ini direaksikan
dengan ion iodida (I) dalam suasana asam, dan membentuk Iodine (I2). Iodin yang
terbentuk dititrasi dengan larutan tiosulfat 0,065 M. Ion Bromida (Br) yang dihasikan dari
sampel yang sama ditentukan dengan cara titrasi potensiometrik menggunakan larutan 0,02
M perak nitrat. Hasil analisis ini ditampilkan pada tabel berikut:
Zat
Kuning-telur, oksida A
Kuning emas, oksida B
Coklat tua, oksida C

V (Na2S2O3), mL
10,3
17,7
8,74

V (AgNO3), mL
6,7
14,4
14,2

a. Berdasarkan informasi di atas, tentukan rumus molekul oksida A, B, dan C. Buktikan
jawaban anda dengan perhitungan.
(12 poin)
b. Hitung massa masing-masing sampel oksida tersebut (dalam mg) yang digunakan
untuk analisis kimia ini.
(6 poin)
c. Gambarkan struktur yang mungkin untuk setiap oksida tersebut.
(8 poin)
Untuk menentukan nilai entalpi pembentukan (Hfo) oksida bromin sangat sukar karena
harus dilakukan pada temperatur di bawah 0 oC.
Dengan menggunakan data energi ikatan (kJ/mol) berikut: E(OO) = 498, E(BrBr) = 193,
E(BrO) = 230, dan E(Br=O) = 300, serta entalpi penguapan bromin cair, Hv Br2(l) adalah
31 kJ/mol,
d. Hitunglah perkiraan nilai entalpi pembentukan oksida brom yang berwarna kuning
telur.
(3 poin)
e. Gambarkan diagram entalpi pembentukan oksida brom yang berwarna kuning telur.
(6 poin)

OSN_2016

Hal 8

Soal 3. Cuka Asam (15 poin)
Cuka asam yang mengandung larutan asam asetat (CH3COOH) banyak dijual di pasar, dan
umumnya tersedia di dapur setiap rumah tangga. Asam ini, yang merupakan asam organik
lemah, dapat memberikan rasa asam pada berbagai olahan makanan, misalnya untuk
membuat rasa asam pada kuah empek-empek Palembang menjadi terasa sedap.
Anda membeli sebotol cuka asam yang isinya 100 mL yang mengandung 7,5 % berat asam
asetat. Sebanyak 10 mL cuka asam tersebut anda encerkan dengan aquades hingga
volumenya 100 mL. Setelah diukur, ternyata pH larutan yang diencerkan tersebut adalah
2,8. Diketahui cuka asam memiliki kerapatan 1 g/mL dan hanya mengandung larutan asam
asetat.
a. Hitung konsntrasi asam asetat sebelum diencerkan.
b. Hitung nilai tetapan kesetimbangan asam (Ka) asam asetat.

(3 poin)
(4 poin)

Di dapur, biasanya juga terdapat soda kue (NaHCO3) sebagai bahan pengembang kue.
Sejumlah bubuk soda kue ditambahkan ke dalam 100 larutan asam cuka yang sudah anda
encerkan sebelumnya. Bila diamati, ternyata terbentuk gelembung gelembung gas.
c. Tuliskan reaksi yang terjadi.

(2 poin)

Penambahan soda kue dihentikan setelah tidak lagi terbentuk gelembung gas (semua asam
asetat tepat habis bereaksi).
d. Tentukan pH 100 mL asam cuka setelah penambahan soda kue.

OSN_2016

(6 poin)

Hal 9

Soal 4. Cetak-biru

(27 poin)

Sebelum ada teknik fotografi dan fotokopi, untuk memperbanyak gambar atau diagram
digunakan teknik cetak-biru. Teknik ini memerlukan kertas yang mengandung material
yang dapat mengalami reaksi kimia ketika disinari dengan sinar tertentu.
Senyawa kompleks yang mengandung ion besi(III) dengan tiga ion oksalat merupakan salah
satu material fotosensitif. Kompleks ini berwarna hijau bersifat sangat paramagnetik dan
sensitif terhadap sinar ultra violet (UV).
Menurut Fiorito dan Polo (J. Chem. Educ, 2015), Mekanisme reaksi fotosintesis kompleks
tersebut melibatkan 4 tahap reaksi sebagai berikut: tahap-1, ion kompleks besi(III) yang
mengandung 3 ion oksalat mengurai menjadi ion kompleks besi(II) yang mengandung dua
ion oksalat dan radikal ion oksalat bermuatan -1; tahap-2 radikal oksalat tersebut mengurai
menjadi karbon dioksida dan radikal karbondioksida bermuatan -1; tahap-3 radikal karbon
dioksida ini bereaksi dengan besi(III) oksalat menjadi besi(II) yang mengandung tiga ion
oksalat dan karbon dioksida; tahap-4 ion kompleks besi(III) yang mengandung tiga oksalat
mengurai menjadi ion besi(II) bebas dan ion oksalat serta karbon dioksida.
Adanya ion besi(II) bebas dapat diuji dengan menggunakan larutan 2,2’-bipiridin (bpy)
membentuk ion kompleks berwarna merah yang mengandung tiga molekul bpy atau dengan
larutan heksasianoferat(III) membentuk ion kompleks 1:1 berwarna biru yang dikenal
sebagai Prussian Blue.
Untuk mendapatkan cetak biru dari suatu gambar atau diagram, sehelai kertas direndam
dalam larutan kompleks besi(III) oksalat dalam kurun waktu tertentu. Kemudian kertas
tersebut dikeluarkan dari larutan kompleks dan suatu objek/gambar diletakkan di atas
permukaan kertas sensitif tersebut dan keduanya disinari dengan sinar UV. Bagian yang
tertutup oleh objek/gambar tidak akan mengalami reaksi fotokimia tetapi bagian yang tidak
tertutup akan mengalami reaksi fotokimia. Setelah itu, kertas tersebut dicuci dalam air dan
direndam dalam larutan kalium heksasianoferat(III), maka dihasilkan cetak biru yang sesuai
dengan objek/gambar aslinya.

a. Tuliskan persamaan reaksi besi(III) dengan ion oksalat membentuk kompleks yang
berwarna hijau
(2 poin)
b. Gambarkan sketsa struktur kompleks dengan simbol oksalat
(3 poin)
c. Material sensitif dibuat dari 6 g besi(III) klorida heksahidrat dan 12,2 g kalium
oksalat monohidrat. Jika produk yang dihasilkan berupa garam kompleks dengan
kation kalium dan rendemen 70%, hitung berapa g produk senyawa kompleks yang
dihasilkan.
(4 poin)
d. Tentukan hibridisasi yang terlibat pada pembentukan kompleks tersebut. (2 poin)
e. Sifat paramagnetik senyawa kompleks dapat diketahui dari nilai momen magnetik
dengan persamaan = ඥ݊(݊ + 2)
dengan n = jumlah elektron yang tidak
berpasangan. Hitunglah momen magnetik untuk kompleks tersebut.
(3 poin)
f. Tuliskan persamaan reaksi yang sesuai untuk mekanisme tahap-1 sampai tahap-4.
(4 poin)

OSN_2016

Hal 10

g. Tuliskan persamaan reaksi yang sesuai untuk pembentukan senyawa kompleks yang
berwarna merah dan biru.
(4 poin)
h. Struktur Prussian Blue tertera pada Gambar berikut yang diambil dari German
National Olympiad Problems 2015:

Hitung berapa jumlah masing-masing spesi yang ada pada struktur di sebelah kanan,
kemudian tuliskan rumus empiris Prussian blue selengkapnya.
(5 poin)

OSN_2016

Hal 11

Soal 5. Sel Konsentrasi

(31 poin)

Diketahui potensial reduksi setengah sel berikut ini pada 298 K:
Cu+2 + 2 e–  Cu
Ag+ + e– Ag

Eo = +0,340 V
Eo = +0,800 V

Untuk notasi sel berikut ini:
Cu(s) | Cu+2(aq), 1,00 mol/L || Ag+(aq) ,1,00M| Ag(s).
a. Hitung potensial standar sel (Eosel) , tuliskan reaksi di anoda dan katoda serta reaksi
selnya.
(4 poin)
Selanjutnya, anda membuat sel galvani tersebut (lihat diagram gambar) dengan melakukan
variasi konsentrasi larutan Ag+ (konsentrasi = x Mol/L)

Diperoleh data Esel (potensial sel) hasil pengukuran sebagai berikut:
x (Mol/L)

0,100

0,050

0,0100

0,005

0,001

Esel (volt)

0,403

0,385

0,344

0,326

0,285

b. Alurkan pada grafik hubungan Eo (sumbu y) sebagai fungsi log x (sumbu x).
(8 poin)
c. Tentukan potensial sel untuk nilai x = 0,020 mol/L.
(3 poin)
d. Hitunglah tetapan kesetimbangan K untuk reaksi sel di atas.
(5 poin)
Sebanyak 3,00 g kalium iodida (KI) dilarutkan dalam air sehingga volumenya 50 mL.
Larutan ini kemudian dicampurkan dengan 50 mL larutan AgNO3 0,200 M. Bila campuran
larutan yang terbentuk digunakan untuk menggantikan larutan AgNO3 pada sel galvani di
atas, maka elektroda tembaga menjadi katoda dan potensial sel menjadi 0,420 V.
e. Tuliskan reaksi sel yang terjadi, tuliskan spesi yang berperan sebagai anoda dan
katoda.
(3 poin)
f. Hitunglah hasil kali kelarutan (Ksp) perak Iodida (AgI).
(8 poin)

OSN_2016

Hal 12

Soal 6. Omega-3 Dalam Ikan

(33 poin)

Negara Indonesia terbentang dari sabang sampai Merauke yang terdiri dari 33 propinsi
mempunyai banyak macam ragam makanan khas setiap propinsinya. Salah satu makanan
khas daerah provinsi Sumatera Selatan adalah apa yang dinamakan Empek-empek
(Pempek), jenis makanan yang bahan utamanya adalah ikan Belida. Sekarang ini, ikan
Belida sudah langka dan sangat sukar didapat, sehingga dalam membuat empek-empek
ikan Belida digantikan oleh ikan Gabus ataupun Tenggiri.

Ikan Gabus

Ikan Belida

Ikan Tenggiri

Ternyata ketiga jenis ikan tadi mengandung bahan kima yang disebut dengan omega-3.
Peran Omega-3 dapat mencegah beberapa penyakit degeneratif dan meningkatkan
kecerdasan anak. Perhatikan struktur Omega-3 di bawah ini.
18
16

OH

17
2

15

1

4
3

14
13

6
11

O

5

8
7

12
10

9

Omega -3
Omega-3 adalah nama dagang dari senyawa asam linoleat dan banyak dijual pada tokotoko obat atau apotek.
a. Tuliskan nama IUPAC dari omega-3. (abaikan bentuk E/Z).
(2 poin)
b. Tuliskan jenis ikatan rangkap pada omega-3 (terisolasi atau terkonjugasi).(2 poin)
Agar populasi ikan tidak musnah karena orang mengambil omega-3, sebagai seorang
kimiawan, kita harus dapat mensintesis omega-3 , berikut adalah bagaimana kita dapat
mendapatkan bahan sederhana yang dibutuhkan dalam melakukan sintesis parsial senyawa
omega-3.

OSN_2016

Hal 13

OH

III
O

II
I

c. Tentukan dan gambarkan struktur senyawa-senyawa yang akan anda dapatkan
pada fragmentasi I.
(4 poin)
Kata kunci: Pereaksi Wittig
d. Tentukan dan gambarkan struktur senyawa-senyawa sederhana yang anda
dapatkan pada fragmentasi II dan III.
(8 poin)
e. Tentukan dan gambarkan struktur senyawa yang dihasilkan jika produk reaksi dari
fragmentasi I yang mempunyai gugus asam karboksilat direaksikan dengan K2Cr2O7.
(4 poin )
Protein ikan Belida rasanya lebih gurih dari pada ikan Gabus atau ikan Tenggiri. Protein
adalah merupakan polimer dari asam-asam amino yang membentuk ikatan peptida.
Suatu heksapeptida terdiri dari 6 asam amino yaitu: Arginin (Arg), Glysin (Gly), Leu (Leu),
dan 3 molekul Prolin (Pro). Prolin dapat ditemukan baik di posisi N-terminal maupun Cterminal. Jika peptida tersebut dihidrolisis parsial, maka akan menghasilkan 3 fragmen
sebagai berikut:
i). H – Gly – Pro – Arg – OH
f.

ii). H – Arg – Pro - - OH

iii). H – Pro – Leu – Gly - OH

Tentukan urutan asam amino yang membentuk heksapeptida tersebut.

(6 poin)

Ikatan peptida adalah ikatan yang terjadi antara dua atau lebih asam amino.
g. Gambarkan dua struktur dipeptida yang tersusun atas asam amino Glysin dan
Alanin, serta lingkari ikatan peptida dalam struktur peptida dengan urutan asam
amino Glysin-Alanin (Gly-Ala).
(7 poin)

OSN_2016

Hal 14

Soal 7 Inhibitor Tirosinase dalam Bengkuang (Pachyrhizus erosus) (35 poin)
Kuliner Sumatera Selatan lainnya adalah Tekwan, yaitu hidangan sup khas Palembang yang
terbuat dari ikan dan sagu yang dibuat dalam ukuran kecil-kecil, dan disajikan dengan
menggunakan kuah udang dengan rasa yang khas. Biasanya pelengkap tekwan adalah
sohun, jamur dan irisan bengkuang. Walaupun hanya bahan pelengkap, namun umbi
bengkuang (Pachyrhizus erosus) memiliki banyak manfaat untuk kesehatan, diantaranya zat
antioksidan dan pemutih kulit (mengandung zat inhibitor tirosinase yang mencegah
pembentukan zat pewarna kulit melanin). Salah satu senyawa inhibitor tirosinase yang
terkandung dalam bengkuang adalah asam kojat dan turunannya. Asam kojat (C6H6O4)
memiliki pola sinyal dalam spektrum 1H-NMR sebagai berikut: 1H (singlet, 9 ppm); 1H
(singlet, 10,7 ppm, lebar); 1H (singlet, 6,2 ppm); 1 H (singlet, 5,5 ppm, lebar); 2H (singlet,
4,5 ppm). Untuk pola sinyal dalam spektrum 13NMR nya adalah sebagai berikut: 4 sinyal
karbon masing-masing pada geseran kimia 58, 112, 128, 163, 177 dan 181 ppm.
Spektrum IR asam kojat menunjukkan adanya gugus fungsi –CH- alifatik; gugus hidroksi (–
OH); gugus karbonil (–C=O); gugus fungsi alkena terkonjugasi ( –C=C-); dan gugus fungsi
eter (–C-O-C-).

a. Tentukan struktur asam kojat, berikan uraian yang jelas untuk penentuan struktur
tersebut.
(6 poin)

Asam kojat dapat diubah menjadi berbagai senyawa turunannya yang memiliki berbagai
aktivitas fisiologis dan farmako-aktif. Berikut adalah salah satu skema reaksi sintesis
senyawa turunan asam kojat.

b. Gambarkan struktur H – L berdasarkan skema reaksi di atas.

(10 poin)

Senyawa inhibitor tirosinase lainnya yang terkandung dalam bengkuang adalah senyawa
golongan flavonoid seperti: daidzein, daidzin, genistein dan turunan flavan. Senyawa flavan
telah banyak disintesis di laboratorium, salah satunya adalah dari reaksi antara turunan
salisilaldehida dengan asetofenon, seperti yang dilakukan oleh Mazimba, dkk. (2011)
sebagaimana skema reaksi berikut.

OSN_2016

Hal 15

c. Gambarkan struktur senyawa M dan N sesuai skema reaksi di atas.
(4 poin)
d. Gambarkan mekanisme reaksi antara senyawa salisilaldehid dengan asetofenon
membentuk senyawa M.
(4 poin)
e. Gambarkan mekanisme reaksi pembentukan cincin lingkar flavan dari senyawa N.
(4 poin)
f. Tentukan jumlah karbon kiral dalam struktur flavan, jumlah stereoisomer maksimum
dan konfigurasi absolut pada karbon kiral dalam struktur flavan.
(3 poin)
g. Tuliskan dua reaksi kimia yang dapat membedakan salisilaldehid dengan asetofenon
dalam suatu uji kualitatif.
(4 poin)

OSN_2016

Hal 16

Soal 8. Polutan Organoklor

(24 poin)

Pada periode 1950 – 1980-an, penggunaan pestisida dan insektisida berbasis senyawa
organoklor banyak digunakan di bidang pertanian dan perkebunan di seluruh dunia.
Sejumlah senyawa organoklor yang banyak digunakan pada periode tersebut antara lain
adalah: Aldrin, Chlordane, Dieldrin, Endrin, dan Heptachlor. Kelima senyawa tersebut sejak
tahun 1980 sudah dilarang penggunaannya mengingat banyak efek yang merusak
terhadap lingkungan dan kesehatan. Senyawa-senyawa tersebut dikelompokkan sebagai
senyawa polutan organik yang persisten (persistent organic pollutant, POP), yaitu polutan
organik yang di lingkungan sulit diuraikan secara alami (persisten) baik secara kimia,
biologis maupun fotolitik. Polutan polutan tersebut bersifat toksik dan bioakumulatif dalam
rantai makanan karena mudah larut dalam lemak.
Kelima senyawa organoklor tersebut disintesis dari senyawa prekursor yang sama, yaitu
heksaklorosiklopentadiena (A), yang mengalami reaksi sikloadisi Diels-Alder dengan
senyawa alkena yang aktif, diantaranya adalah norbornadiena dan siklopentadiena. Aldrin,
Dieldrin dan Endrin dihasilkan dari reaksi Diels-Alder antara A dengan norbornadiena,
sedangkan Chlordane dan Heptachlor adalah adduct Diels-Alder antara A dengan
siklopentadiena.
a. Gambarkan struktur senyawa A.

b. Struktur norbornadiena adalah sebagai berikut:

(2 poin)

.

Gambarkan mekanisme reaksi pembentukan senyawa Aldrin (C12H8Cl6) yang
merupakan produk reaksi Diels-Alder antara norbornadiena dengan A.
(4 poin)
c. Dalam sintesis Aldrin pada (b), tuliskan senyawa mana yang merupakan diena dan
senyawa mana yang merupakan dienofil dalam reaksi Diels-Alder tersebut. (2 poin)
d. Senyawa Aldrin apabila direaksikan lebih lanjut dengan asam peroksikarboksilat
seperti meta-Chloroperoxybenzoic acid (mCPBA), maka akan mengalami
epoksidasi pada cincin norbornen menghasilkan dua senyawa yang merupakan
stereoisomer satu sama lain, yaitu Dieldrin dan Endrin yang memiliki rumus molekul
C12H8Cl6O. Gambarkan mekanisme reaksi umum untuk epoksidasi alkena oleh
mCPBA.
(4 poin)
e. Gambarkan struktur Dieldrin dan Endrin dengan menunjukkan perbedaan stereokimia
endo dan ekso antara keduanya.
(6 poin)
f. Senyawa Chlordane (C10H6Cl8) dihasilkan dari reaksi Diels-Alder antara senyawa A
dengan siklopentadiena yang dilanjutkan dengan reaksi klorinasi pada salah satu
gugus alkena yang kerapatan elektronnya lebih tinggi pada senyawa adduct-nya.
Gambarkan struktur Chlordane yang bersesuaian dengan informasi tersebut. (3 poin)

OSN_2016

Hal 17

g. Salah satu cara untuk menguraikan organoklor dari perairan adalah dengan proses
ozonolisis. Jika senyawa Heptachlor yang ditunjukkan pada gambar di bawah ini
diozonolisis menggunakan ozon (O3) yang dilanjutkan dengan proses oksidatif
menggunakan hidrogen peroksida, H2O2, maka gambarkan struktur produk yang
terbentuk dari proses tersebut.
(3 poin)
Cl
Cl

Cl
Cl

Cl

Cl

Cl

Heptachlor (C10H5Cl7)

SEMOGA BERHASIL

OSN_2016

Hal 18