ANALISIS SECARA GC-MS KOMPONEN MINYAK ATSIRIDARIRIMPANG TANAMAN JERANGAU (Acoruscalamus) HASILISOLASIMENGGUNAKANMETODE HIDRODESTILASI DIBANDINGKAN DENGAN DESTILASI UAP SKRIPSI DIAN ARINI SEMBIRING 070802034
ANALISIS SECARA GC-MS KOMPONEN MINYAK
ATSIRIDARIRIMPANG TANAMAN JERANGAU (Acoruscalamus)
HASILISOLASIMENGGUNAKANMETODE
HIDRODESTILASI DIBANDINGKAN
DENGAN DESTILASI UAP
SKRIPSI
DIAN ARINI SEMBIRING
070802034
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2012
ANALISIS SECARA GC-MS KOMPONEN MINYAK ATSIRIDARIRIMPANG
TANAMAN JERANGAU (Acoruscalamus)
HASIL ISOLASI MENGGUNAKANMETODE
HIDRODESTILASI DIBANDINGKAN
DENGAN DESTILASI UAP
SKRIPSI
Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains
DIAN ARINI SEMBIRING
070802034
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2012
PERSETUJUAN
Judul : ANALISIS SECARA GC-MS KOMPONEN MINYAK ATSIRI DARI RIMPANG TANAMAN JERANGAU
(Acoruscalamus)
MENGGUNAKAN METODE HIDRODESTILASI DIBANDINGKAN DENGAN DESTILASI UAP Kategori : SKRIPSI Nama : DIAN ARINI SEMBIRING NomorIndukMahasiswa : 070802034 Program Studi : SARJANA (S1) KIMIA Departemen : KIMIA Fakultas : MATEMATIKA DAN
ILMU PENGETAHUAN ALAM (MIPA) UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
Disetujui di Medan, Juni 2012
KomisiPembimbing : Pembimbing 2, Pembimbing 1, Drs. DarwisSurbakti, MS Dr.MimpinGinting, MS NIP. 195307071983031001 NIP. 195510131986011001 Diketahui/Disetujuioleh Departemen Kimia FMIPA USU Ketua, Dr. RumondangBulanNst., MS NIP. 1954 0830 1985 032001
PERNYATAAN
ANALISIS SECARA GC-MS KOMPONEN MINYAK ATSIRI DARI
RIMPANG TANAMAN JERANGAU (Acoruscalamus) HASIL ISOLASI
MENGGUNAKAN METODE HIDRODESTILASI DIBANDINGKAN
DENGAN DESTILASI UAP
SKRIPSI
Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.
Medan, Juni 2012 Dian AriniSembiring 070802034
PENGHARGAAN
Puji dan syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yesus Kristus atas limpah kasih dan karunia-Nya yang senantiasa menyertai sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penyusunan skripsi ini. Dengan rasa hormat penulis mengucapkan terima kasih kepada Bapak Dr. Mimpin Ginting, MS selaku dosen pembimbing I dan Bapak Drs. Darwis Surbakti, MS selaku dosen pembimbing II yang selalu memberikan arahan dan bimbingan selama melakukan penelitian dan penyusunan skripsi ini. Ucapan terima kasih kuga ditujukan kepada Ibu Dr. Rumondang Bulan, MS dan Bapak Dr. Albert Pasaribu, MSc selaku ketua dan sekretaris Departemen Kimia FMIPA-USU Medan dan seluruh staf dan dosen FMIPA-USU yang telah membimbing penulis dalam menyelesaikan perkuliahan. Penulis juga mengucapkan terima kasih yang tak terhingga kepada orang tua yang sangat saya sayangi R. Br Barus dan R. Sembiring yang senantiasa selalu memberikan doa dan dukungan baik moral maupun materiil, juga kepada kakak dan adik, Putri dan Eka yang selalu membantu penulis. Kepada seluruh asisten Laboratorium Kimia Organik yang telah memberikan bantuan dan fasilitas selama melaksanakan penelitian, dan pada sahabat terbaikku Vasca, Fina, Husni, Niko, Tria, Sari, Grand, Ferri, Hamdan, Sahat dan Edi yang selalu menyediakan waktu dan membantu penulis selama perkuliahan, penelitian hingga penyusunan skripsi ini dan seluruh teman-teman seperjuangan stambuk 2007. Kepada abangku tersayang Fikky Gurusinga yang telah memberikan dukungan dan semangat. Penulis menyadari bahwa skripsi ini masih jauh dari kesempurnaan karena keterbatasan penulis. Untuk itu dengan segala kerendahan hati, penulis mengharapkan saran dan kritik yang bersifat membangun demi kesempurnaan skripsi ini. Akhir kata penulis berharap semoga skripsi ini dapat bermanfaat bagi penelitian dan kemajuan ilmu pengetahuan.
ABSTRAK
Telah dilakukan studi perbandingan komposisi minyak atsiri dari rimpang jerangau yang diperoleh dari hasil isolasi menggunakan metode hidrodestilasi dan destilasi uap air. Minyak atsiri yang dihasilkan dengan menggunakan metode hidrodestilasi maupun destilasi uap digunakan rimpang jerangau yang basah. Selanjutnya minyak atsiri yang diperoleh dianalisis komposisinya dengan menggunakan GC-MS. Melalui metode hidrodestilasi, diperoleh rendemen minyak atsiri sebanyak 0,325% v/w, yang terdiri dari 13 jenis senyawa dimana diantaranya sebanyak 11 senyawa yang dapat diidentifikasi, yaitu : Kamfen (1,87%), β-Ocimen (1,42%), Kamfor (1,12%), Metil Isoeugenol (12,97%), Euasaron (1,87%), Asaron (60,34%), Cis-Calamenen (1,75%), Trans-
Isoelemicin (1,14%), β-Ionon (1,97%) dan Aristolon (2,43%). Selanjutnya melalui metode destilasi uap diperoleh rendemen minyak atsiri sebanyak 0,35% v/w, yang terdiri dari 18 jenis senyawa dimana sebanyak 14 senyawa yang dapat diidentifikasi, yaitu : α-Pinen (0,37%), Kamfen (1,69%), β-Ocimen (1,33%), Linalool (0,45%), Kamfor (1,04%), Aristolen (0,17%), Metil Isoeugenol (14,91%), Euasaron (2,30%), Asaron (54,33%), β-Ionon (0,62%), 2-Propanon,1-[dihidro-4-4-dimetil] (2,26%), Aristolon (3,36%), dan Isokalamendiol (0,85%).
ANALYSIS GC – MS THE COMPONENT ESSENTIAL OILS FROM
JERANGAU RHIZOMES (Acorus calamus)RESULTED
WITH USING HYDRODISTILLATION
COMPARATIED TO STEAM
DISTILLATION METHOD
ABSTRACT
It had been studied ratio the composistion essential oils from Jerangaurhizomes obtained from isolation using the method of hidrodistillation and steam distillation. Essential oils was yielded using hidrodistillation method and steam distilation with fresh rhizome. And then, composition of essential oils that yielded were analyzed using GC-MS. Through hydrodistilation method, essential oil yield obtained a number of 0,325%, v/w, which consists of 13 types compounds which include a total of 11 compounds that can be identified, there are : Camphene (1,87%), β-Ocimene (1,42%), Camphor (1,12%), Methyl Isoeugenol 12,97%), Euasarone (1,87%), Asarone (60,34%), Cis-Calamenene (1,75%), Trans-
Isoelemicin (1,14%), β-Ionone (1,97%), and Aristolone (2,43%). And then, by steam distilations obtained essential oils a number of 0,35%, v/w, which consists of 18 types compounds which include a total of 14 compounds that can be indetified, there are : α-Pinene (0,37%), Camphene (1,69%), β-Ocimene (1,33%), Linalool (0,45%), Camphor (1,04%), Aristolen (0,17%), Methyl Isoeugenol (14,91%), Euasarone
(2,30%), Asarone (54,33%), β- Ionone (0,62%), 2-Propanone,1-[dihydro-4-4-dimethyl] (2,26%), Aristolone (3,36%), and Isocalamendiol (0,85%).
DAFTAR ISI
Halaman Persetujuan ii Pernyataan iii Penghargaan iv Abstrak v Abstract vi Daftar Isi vii Daftar Gambar ix Daftar Lampiran xi Daftar Tabel xiiBAB 1 PENDAHULUAN
1.1. Latar Belakang
1
1.2. Permasalahan
3
1.3. Batasan Masalah
3
1.4. Tujuan Penelitian
3
1.5. Manfaat Penelitian
4
1.6. Lokasi Penelitian
4
1.7. Metodologi Penelitian
4 BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA
2.1. Tanaman Jerangau (Acorus calamus)
5
2.1.1. Manfaat Jerangau
7
2.1.2. Komposisi Minyak Atsiri Jerangau
8
2.2. Minyak Atsiri
9
2.2.1. Komposisi Kimia Minyak Atsiri
11
2.2.2. Sumber Minyak Atsiri
12
2.2.3. Biosintesa Pembentukan Minyak Atsiri
12
2.2.4. Kegunaan Minyak Atsiri
18
2.3. Rendemen
19
2.3.1. Faktor yang Mempengaruhi Rendemen Minyak Atsiri
20
2.4. Cara Memperoleh Minyak Atsiri
21
2.4.1. Penyulingan
21
2.4.1.1. Kelebihan dan Kekurangan Metode Penyulingan
23
2.4.1.2. Pengaruh Metode Penyulingan Terhadap Mutu Minyak Atsiri
25
2.4.2. Ekstraksi Dengan Pelarut Menguap
25
2.4.3. Ekstraksi Dengan Lemak Dingin (Enfleurasi)
25
2.4.4. Pengepresan
26
2.5. Analisis Komponen Minyak Atsiri
27
2.5.2. Spektrometri Massa
28 BAB 3 BAHAN DAN METODOLOGI PENELITIAN
3.1. Alat-Alat
30
3.2. Bahan
31
3.3. Prosedur Penelitian
31
3.3.1. Penyediaan Sampel
31
3.3.2. Penyulingan Rimpang Jerangau
31
3.4. Bagan Penelitian
34
3.4.1. Bagan Penelitian Isolasi Minyak Atsiri Dengan Alat Stahl
34
3.4.2. Bagan Penelitian Isolasi Minyak Atsiri Dengan Destilasi Uap
35 BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1. Hasil Penelitian
36
4.1.1. Isolasi Minyak Atsiri Dari Rimpang Tanaman Jerangau
36
4.1.2. Hasil Analisis Kromatografi Gas-Spektra Massa
37
4.2. Pembahasan
40
4.2.1. Hasil Isolasi Minyak Atsiri Melalui Metode Hidrodestilasi Menggunakan Alat Stahl
40
4.2.2. Hasil Isolasi Minyak Atsiri Menggunakan Destilasi Uap
60 BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN
5.1. Kesimpulan
79
5.2. Saran
80 DAFTAR PUSTAKA
LAMPIRAN
DAFTAR GAMBAR
54 Gambar 4.19. Spektrum GC-MS Senyawa Trans-Isoelemicin Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Alat Stahl 55
Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Alat Stahl
50 Gambar 4.14. Spektrum GC-MS Senyawa Euasaron Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Alat Stahl
51 Gambar 4.15. Pola Fragmentasi Senyawa Asaron
51 Gambar 4.16. Pola Fragmentasi Senyawa Euasaron
52 Gambar 4.17. Spektrum GC-MS Senyawa Cis-Kalamen Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Alat Stahl
53 Gambar 4.18. Pola Fragmentasi Senyawa Cis-Kalamenen
Gambar 4.20. Pola Fragmentasi Senyawa Trans-IsoelemicinJerangau Dengan Menggunakan Alat Stahl
57 Gambar 4.21. Spektrum GC-MS Senyawa β-Ionon Dari Minyak Atsiri
Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Alat Stahl
58 Gambar 4.22. Pola Fragmentasi Senyawa β-Ionon
59 Gambar 4.23. Spektrum GC-MS Senyawa Aristolen Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Alat Stahl
60 Gambar 4.24. Pola Fragmentasi Senyawa Aristolon
61
50 Gambar 4.13. Spektrum GC-MS Senyawa β-Asaron Dari Minyak Atsiri
49 Gambar 4.12.Spektrum GC- MS Senyawa α-Asaron Dari Minyak Atsiri Rimpang
Gambar 2.1. Tanaman Jerangau39 Gambar 4.3.Spektrum GC-MS Senyawa Kamfen Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Alat
5 Gambar 2.2. Struktur α-Asaron dan β-Asaron
9 Gambar 2.3. Pembentukan Asam Mevalonat Sebagai Zat Antara Dalam Biosintesis Terpenoid.
14 Gambar 2.4. Reaksi Biosintesa Terpenoid
15 Gambar 2.5. Biosintesa Fenil Propanoid
17 Gambar 4.1.Kromatogram Minyak Atsiri Dari Rimpang Jerangau Yang Diperoleh Secara Hidrodestilasi Dengan Alat Stahl
37 Gambar 4.2.Kromatogram Minyak Atsiri Dari Rimpang Jerangau Yang Diperoleh Secara Hidrodestilasi Dengan Destilasi Ua
41 Gambar 4.4. Pola Fragmentasi Senyawa Kamfen
48 Gambar 4.1
42 Gambar 4.5. Spektrum GC- MS Senyawa β-Ocimen Dari Minyak Atsiri Rimpang
Jerangau Dengan Menggunakan Alat Stahl
43 Gambar 4.6. Pola Fragmentasi Senyawa β-Ocimen
44 Gambar 4.7. Spektrum GC-MS Senyawa Kamfor Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Alat Stahl
45 Gambar 4.8. Pola Fragmentasi Senyawa Kamfor
46 Gambar 4.9. Spektrum GC-MS Senyawa Metil Isoeugenol Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Alat Stahl
47 Gambar 4.10. Pola Fragmentasi Senyawa Metil Isoeugenol
1. Struktur α-Asaron, β-Asaron, dan Euasaron
Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
72 Gambar 4.36. Spektrum GC- MS Senyawa β-Asaron Dari Minyak Atsiri
77 Gambar 4.43. Pola Fragmentasi Senyawa Isokalamendiol
76 Gambar 4.42. Spektrum GC-MS Senyawa Isokalamendiol Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
76 Gambar 4.41. Spektrum GC-MS Senyawa Aristolen Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
74 Gambar 4.40. Pola Fragmentasi Senyawa 2-Propanon,1-[dihidro-4-4-dimetil]
Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
73 Gambar 4.39. Spektrum GC- MS Senyawa β-Ionon Dari Minyak Atsiri
Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
72 Gambar 4.38. Spektrum GC- MS Senyawa β-Ionon Dari Minyak Atsiri
72 Gambar 4.37. Spektrum GC-MS Senyawa Euasaron Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
62 Gambar 4.26. Pola Fragmentasi Senyawa α-Pinen
71 Gambar 4.35. Spektrum GC- MS Senyawa α-Asaron Dari Minyak Atsiri
70 Gambar 4.34. Spektrum GC-MS Senyawa Metil Isoeugenol Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
69 Gambar 4.33. Pola Fragmentasi Senyawa Aristolen
68 Gambar 4.32. Spektrum GC-MS Senyawa Aristolen Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
67 Gambar 4.31. Spektrum GC-MS Senyawa Kamfor Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
66 Gambar 4.30. Pola Fragmentasi Senyawa L-Linalool
Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
65 Gambar 4.29. Spektrum GC- MS Senyawa β-Ocimen Dari Minyak Atsiri
Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
64 Gambar 4.28. Spektrum GC- MS Senyawa β-Ocimen Dari Minyak Atsiri
63 Gambar 4.27. Spektrum GC-MS Senyawa Kamfene Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
77
DAFTAR GAMBAR
54 Gambar 4.19. Spektrum GC-MS Senyawa Trans-Isoelemicin Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Alat Stahl 55
Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Alat Stahl
50 Gambar 4.14. Spektrum GC-MS Senyawa Euasaron Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Alat Stahl
51 Gambar 4.15. Pola Fragmentasi Senyawa Asaron
51 Gambar 4.16. Pola Fragmentasi Senyawa Euasaron
52 Gambar 4.17. Spektrum GC-MS Senyawa Cis-Kalamen Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Alat Stahl
53 Gambar 4.18. Pola Fragmentasi Senyawa Cis-Kalamenen
Gambar 4.20. Pola Fragmentasi Senyawa Trans-IsoelemicinJerangau Dengan Menggunakan Alat Stahl
57 Gambar 4.21. Spektrum GC- MS Senyawa β-Ionon Dari Minyak Atsiri
Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Alat Stahl
58 Gambar 4.22. Pola Fragmentasi Senyawa β-Ionon
59 Gambar 4.23. Spektrum GC-MS Senyawa Aristolen Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Alat Stahl
60 Gambar 4.24. Pola Fragmentasi Senyawa Aristolon
61
50 Gambar 4.13. Spektrum GC- MS Senyawa β-Asaron Dari Minyak Atsiri
49 Gambar 4.12.Spektrum GC- MS Senyawa α-Asaron Dari Minyak Atsiri Rimpang
Gambar 2.1. Tanaman Jerangau39 Gambar 4.3.Spektrum GC-MS Senyawa Kamfen Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Alat
5 Gambar 2.2. Struktur α-Asaron dan β-Asaron
9 Gambar 2.3. Pembentukan Asam Mevalonat Sebagai Zat Antara Dalam Biosintesis Terpenoid.
14 Gambar 2.4. Reaksi Biosintesa Terpenoid
15 Gambar 2.5. Biosintesa Fenil Propanoid
17 Gambar 4.1.Kromatogram Minyak Atsiri Dari Rimpang Jerangau Yang Diperoleh Secara Hidrodestilasi Dengan Alat Stahl
37 Gambar 4.2.Kromatogram Minyak Atsiri Dari Rimpang Jerangau Yang Diperoleh Secara Hidrodestilasi Dengan Destilasi Ua
41 Gambar 4.4. Pola Fragmentasi Senyawa Kamfen
48 Gambar 4.1
42 Gambar 4.5. Spektrum GC- MS Senyawa β-Ocimen Dari Minyak Atsiri Rimpang
Jerangau Dengan Menggunakan Alat Stahl
43 Gambar 4.6. Pola Fragmentasi Senyawa β-Ocimen
44 Gambar 4.7. Spektrum GC-MS Senyawa Kamfor Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Alat Stahl
45 Gambar 4.8. Pola Fragmentasi Senyawa Kamfor
46 Gambar 4.9. Spektrum GC-MS Senyawa Metil Isoeugenol Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Alat Stahl
47 Gambar 4.10. Pola Fragmentasi Senyawa Metil Isoeugenol
1. Struktur α-Asaron, β-Asaron, dan Euasaron
Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
72 Gambar 4.36. Spektrum GC- MS Senyawa β-Asaron Dari Minyak Atsiri
77 Gambar 4.43. Pola Fragmentasi Senyawa Isokalamendiol
76 Gambar 4.42. Spektrum GC-MS Senyawa Isokalamendiol Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
76 Gambar 4.41. Spektrum GC-MS Senyawa Aristolen Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
74 Gambar 4.40. Pola Fragmentasi Senyawa 2-Propanon,1-[dihidro-4-4-dimetil]
Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
73 Gambar 4.39. Spektrum GC- MS Senyawa β-Ionon Dari Minyak Atsiri
Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
72 Gambar 4.38. Spektrum GC- MS Senyawa β-Ionon Dari Minyak Atsiri
72 Gambar 4.37. Spektrum GC-MS Senyawa Euasaron Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
62 Gambar 4.26. Pola Fragmentasi Senyawa α-Pinen
71 Gambar 4.35. Spektrum GC- MS Senyawa α-Asaron Dari Minyak Atsiri
70 Gambar 4.34. Spektrum GC-MS Senyawa Metil Isoeugenol Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
69 Gambar 4.33. Pola Fragmentasi Senyawa Aristolen
68 Gambar 4.32. Spektrum GC-MS Senyawa Aristolen Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
67 Gambar 4.31. Spektrum GC-MS Senyawa Kamfor Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
66 Gambar 4.30. Pola Fragmentasi Senyawa L-Linalool
Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
65 Gambar 4.29. Spektrum GC- MS Senyawa β-Ocimen Dari Minyak Atsiri
Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
64 Gambar 4.28. Spektrum GC- MS Senyawa β-Ocimen Dari Minyak Atsiri
63 Gambar 4.27. Spektrum GC-MS Senyawa Kamfene Dari Minyak Atsiri Rimpang Jerangau Dengan Menggunakan Destilasi Uap
77