Isolasi Senyawa Flavonoida Dari Daun Tumbuhan Jambu Air (Syzygium aquea (Burm.f.) Alston)

2

ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN
JAMBU AIR (Syzygium aquea (Burm.f.) Alston)

SKRIPSI

JUNITA D SARI S
090802038

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2013

Universitas Sumatera Utara

2

ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN

JAMBU AIR (Syzygium aquea (Burm.f.) Alston)

SKRIPSI

Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar sarjana sains

JUNITA D SARI S
090802038

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2013

Universitas Sumatera Utara

2ii
PERSETUJUAN


Judul

Kategori

: ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN
TUMBUHAN JAMBU AIR
(Syzygium aquea (Burm.f.)Alston)
: SKRIPSI

Nama Mahasiswa

: JUNITA D SARI S

Nomor Induk Mahasiswa

: 090802038

Program Studi

: SARJANA (S1) KIMIA


Departemen

: KIMIA

Fakultas

: MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN
ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA

Disetujui di
Medan, September 2013
Komisi Pembimbing

:

Pembimbing 2

Pembimbing 1


Lamek Marpaung, M.Phil, Ph.D
NIP: 1952 0828 1982 031001

Drs.Johannes Simorangkir,MS
NIP: 1953 0714 1980 031004

Diketahui/ Disetujui oleh
Departemen Kimia FMIPA USU
Ketua,

Dr. Rumondang Bulan Nst, MS
NIP: 1954 0830 1985 032001

Universitas Sumatera Utara

2
iii
PERNYATAAN

ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN JAMBU AIR

(Syzygium aquea (Burm.f.)Alston)

SKRIPSI

Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa
kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.

Medan, September 2013

JUNITA D SARI S
090802038

Universitas Sumatera Utara

2iv
PENGHARGAAN

Segala puji dan syukur saya panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa atas cinta dan
kasih-Nya yang tak pernah berhenti mengalir dalam kehidupan saya sehinggadapat
menyelesaikan skripsi ini dengan baik.

Ucapan terima kasih secara khusus saya sampaikan kepada Bapak
Drs.Johannes Simorangkir, M.S dan Bapak Lamek Marpaung, M.Phil, Ph.D selaku
dosen pembimbing yang telah banyak membimbing dan memberikan arahan kepada
saya selama melakukan penelitian dan penulisan skripsi. Ucapan terima kasih yang
tulus juga saya sampaikan kepada kedua orangtua saya tercinta, T.Simanjuntak dan P.
Br. Saing atas segala curahan kasih dan sayang yang selalu saya rasakan serta
dukungan yang sangat luar biasa baik dari segi materi maupun moral. Dan hal
terindah yang selalu mereka persembahkan kepada saya yaitu doa yang selalu
membimbing saya selama masa studi sampai akhirnya menjadi seorang Sarjana
bahkan takkan pernah berhenti sampai kapan pun, terima kasih juga kepada seluruh
keluarga besar saya serta adik-adik saya (Novita,AmKeb, Dewi, Angel, Rut) dan
kakak saya, karena tawa bahkan doa mereka menjadi pembangkit semangat besar
bagi saya ketika saya lemah. Ucapan terima kasih juga kepada kelompok kecil saya
JR (Kak Lusi, Icha, Yulli) yang selalu merangkul saya melalui doa mereka sehingga
memberikan kekuatan baru bagi saya untuk berjuang. Ucapan terima kasih juga saya
sampaikan kepada Ibu Dr. Rumondang Bulan Nst, M.S selaku Ketua Departemen
Kimia FMIPA USU dan Bapak Drs. Albert Pasaribu, M.Sc selaku Sekretaris
Departemen, serta kepada Bapak Dr.Adil Ginting, M.Sc selaku dosen PA saya yang
selalu memberikan saran terbaik dan kepada semua staff pengajar di Kimia FMIPA
USU. Kepada teman-teman saya yang selalu menemani hari-hari saya (Evi, Rosita,

Nia, Mei dan Roma) serta teman-teman Asisten Laboratorium Kimia Bahan Alam
Hayati, dan kepada teman-teman seperjuangan stambuk 2009 terkhusus Destaria, Sri
Ningsih serta Sabam Sitorus terima kasih buat dukungan, doa dan bantuannya.
Kepada semua pihak yang tidak dapat dituliskan satu per satu, terima kasih.
Tuhan Yesus memberkati kita semua.

Universitas Sumatera Utara

v2

ABSTRAK

Isolasi senyawa flavonoida yang terkandung di dalam daun tumbuhan Jambu Air
(Syzygium aquea (Burm.f.) Alston ) dilakukan dengan ekstraksi maserasi dengan
pelarut metanol. Ekstrak metanol dirotarievaporator dan diuapkan hingga seluruh
metanol menguap lalu dilarutkan dengan etil asetat kemudian dipekatkan dan
diuapkan. Ekstrak etil asetat dilarutkan dengan metanol dan diekstraksi partisi dengan
n-heksana. Fraksi metanol diuapkan dan dihidrolisa dengan HCl 6% sambil
dipanaskan, kemudian filtrat diekstraksi partisi dengan kloroform, Ekstrak pekat
kloroform merupakan flavonoida total kemudian dianalisis KLT, lalu dipisahkan

dengan kromatografi kolom dengan fase diam silika gel dan fase gerak n-heksana :
etil asetat (80:20 v/ v ) dan dimurnikan dengan preparatif menghasilkan kristal kuning
sebanyak 7 mg dengan Rf = 0,35. Selanjutnya diidentifikasi dengan spektrofotometer
UV-Visible, Inframerah (FT-IR), dan spektrometer Resonansi Magnetik Inti Proton
(H1-NMR). Hasil analisis data dari interpretasi spektroskopi diduga bahwa senyawa
yang diisolasi adalah Flavonoida golongan Flavanon.

Universitas Sumatera Utara

2
vi
ISOLATION OF FLAVONOIDA COMPOUND FROM LEAVES OF JAMBU
AIR (Syzygium aquea (Burm.f.) Alston)

ABSTRACT

Isolation of flavonoid compounds from leaves of Jambu Air (Syzygium aquea
(Burm,f.) Alston) has been done by maceration technique with methanol solvent.
Methanol extract obtained was evaporated and dissolved with ethyl acetate. The
solution was than concentrated and evaporated. Ethyl acetate fraction was dissolved

with methanol and partitioned with n-hexane solvent. Methanol layer was evaporated
and then acidified with HCl 6% while heated, It was then extract partition with
chloroform. The concentrated chloroform extract, which is total flavonoid was
analysed with thin layer chromatography and then separated using Column
Chromatography with silica gel as the stationary phase and n-hexane : ethyl acetate
(80:20 v/ v ) as the mobile phase. The compound was purified with TLC preparative
yielding yellow crystal with weight 7 mg with Rf= 0,35. The compound was further
identified by spectroscopy analysis using UV-Visible, FT-IR and

1-

H-NMR.

Spectroscopy data was estimated as flavonoida is flavanone.

Universitas Sumatera Utara

2vii
DAFTAR ISI


Halaman
Persetujuan

ii

Pernyataan

iii

Penghargaan

iv

Abstrak

v

Abstract

vi


Daftar Isi

vii

Daftar Lampiran

ix

Daftar Gambar

x

Daftar Tabel

xi

Bab 1 Pendahuluan

1

1.1 Latar Belakang

1

1.2 Permasalahan

3

1.3 Tujuan Penelitian

3

1.4 Manfaat Penelitian

3

1.5 Lokasi Penelitian

4

1.6 Metodologi Penelitian

4

Bab 2 Tinjauan Pustaka
2.1 Tumbuhan Jambu Air

5
5

2.1.1 Morfologi Tumbuhan Jambu Air

5

2.1.2 Sistematika Tumbuhan Jambu Air

5

2.1.3 Manfaat Tumbuhan Jambu Air

6

2.2 Senyawa Flavonoida

6

2.2.1 Struktur Dasar Senyawa Flavonoida

9

2.2.2 Klasifikasi Senyawa Flavonoida

9

2.2.3 Sifat Kelarutan Senyawa Flavonoida

15

2.3 Teknik Pemisahan

16

2.3.1 Ekstraksi

16

2.3.2 Kromatografi

17

Universitas Sumatera Utara

viii
2

2.3.3 Kromatografi Lapis Tipis

17

2.3.4 Kromatografi Kolom

19

2.3.5 Kromatografi Lapis Tipis Preparatif

19

2.4 Teknik Spektroskopi

20

2.4.1 Spektrofotometer Ultra-Violet (UV-Vis)

20

2.4.2 Spektrofotometer Inframerah (FT-IR)

22

2.4.3 Spektometer Resonansi Magnetik Inti Proton (1H-NMR)

23

Bab 3 Metodologi Penelitian

25

3.1 Alat-alat

25

3.2 Bahan-bahan

26

3.3 Prosedur Penelitian

26

3.3.1

Penyedian Sampel

26

3.3.2

Uji Pendahuluan terhadap Ekstrak Daun Tumbuhan

27

Jambu Air

3.3.3

3.3.2.1 Skrining Fitokimia

27

3.3.2.2 Analisis Kromatografi Lapis Tipis

28

Prosedur Memperoleh Ekstrak Pekat metanol dari

28

Daun Jambu Air (Syzygium aquea(Burm.f.)Alston.)
3.3.4

Isolasi Senyawa Flavonoida dengan Kromatografi Kolom

29

3.3.5

Pemutusan Gula dari Senyawa Flavonoida

30

3.3.6

Pemurnian dengan Kromatografi Lapis Tipis Preparatif

30

3.3.7

Uji Kemurnian Hasil Isolasi

31

3.3.7.1 Uji Kemurnian Hasil Isolasi dengan Kromatografi

31

Lapis Tipis
3.3.7.2 Uji Kemurnian Hasil Isolasi dengan Penentuan

31

Titik Lebur
3.3.8

Identifikasi Senyawa Hasil Isolasi

31

3.3.8.1 Identifikasi dengan Spektrometer

31

Ultraviolet-Visibel (UV-Vis)
3.3.8.2 Identifikasi dengan Spektrofotometer

32

Inframerah (FT-IR)
3.3.8.3 Identifikasi dengan Spektometer Resonansi

32

Magnetik Inti Proton (1H-NMR)

Universitas Sumatera Utara

2ix
3.4 Bagan Skrining Fitokimia
3.4.1 Ekstraksi maserasi dengan Metanol

33

3.4.2 Ekstraksi maserasi dengan Etil asetat

34

3.5 Bagan Penelitian

35

Bab 4 Hasil dan Pembahasan

37

4.1 Hasil

37

4.2 Pembahasan

40

Bab 5 Kesimpulan dan Saran

43

5.1 Kesimpulan

43

5.2 Saran

43

DAFTAR PUSTAKA

44

Universitas Sumatera Utara

2x

DAFTAR LAMPIRAN

Halaman

Lampiran A. Gambar Tumbuhan Jambu Air

48

(Syzygium aquea (Burm.f.) Alston
Lampiran B. Determinasi Tumbuhan Jambu Air

49

(Syzygium aquea (Burm.f.) Alston
Lampiran C. Kromatogram Lapis Tipis Ekstrak

50

Pekat Metanol Dau Tumbuhan Jambu Air
(Syzygium aquea (Burm.f.) Alston sebelum
Kromatografi Kolom
Lampiran D. Kromatogram Lapisan Tipis ekstrak daun

52

tumbuhan Jambu Air
(Syzygium aquea (Burm.f.) Alston ) penggabungan fraksi
Lampiran E. Kromatogram Lapisan Tipis ekstrak daun

53

tumbuhan Jambu air (Syzygium aquea (Burm.f.) Alston)
sebelum KLT Preparatif
Lampiran F. Kromatogram Lapis Tipis Senyawa Murni Hasil Isolasi

54

Lampiran G.Spektrum Ultraviolet-Visible Beberapa Senyawa Flavonoida

55

Lampiran H.Ekspansi Spektrum 1H-NMR Senyawa

56

Hasil Isolasi pada δ = 2,03 – 2,8 ppm
Lampiran I. Ekspansi Spektrum 1H-NMR Senyawa

57

Hasil Isolasi pada δ = 3,09 – 3,7 ppm
Lampiran J. Ekspansi Spektrum 1H-NMR Senyawa

58

Hasil Isolasi pada δ = 5,5 – 5,9 ppm
Lampiran K. Ekspansi Spektrum 1H-NMR Senyawa

59

Hasil Isolasi pada δ = 7,3 – 7,5 ppm
Lampiran L. Spektrum H-NMR senyawa pembanding flavonoida

60

Universitas Sumatera Utara

2x
DAFTAR GAMBAR

Halaman
Gambar 2.1 Biosintesa Hubungan Antara Jenis

8

Monomer Flavonoida dan Alur Asetat Malonat
dan Alur Sikimat
Gambar 2.2 Kerangka Dasar Flavonoida

9

Gambar 4.1 Spektrum UV-Visible Senyawa Hasil Isolasi

37

Gambar 4.2 Spektrum Inframerah (FT-IR) Senyawa Hail Isolasi

38

Gambar 4.3 Spektrum 1H-NMR Senyawa Hasil Isolasi

39

Gambar 4.4 Struktur Flavanon

42

Universitas Sumatera Utara

2
xi
DAFTAR TABEL

Halaman
Tabel 2.1 Sifat dari Golongan-golongan Flavonoida Menurut Harborne

14

Tabel 2.2 Rentangan Serapan Spektrum UV-Visible Flavonoida

22

Universitas Sumatera Utara