SINTESIS SENYAWA ALKANOLAMIDA DAN ALKANOLAMIDA FOSFAT DARI ASAM LEMAK BEBAS HASIL PENGOLAHAN MINYAK GORENG DARI CPO SKRIPSI BAHTIAR F LUBIS 070802042

  

SINTESIS SENYAWA ALKANOLAMIDA DAN

ALKANOLAMIDA FOSFAT DARI ASAM LEMAK BEBAS HASIL

PENGOLAHAN MINYAK GORENG DARI CPO

SKRIPSI

BAHTIAR F LUBIS

070802042

  

DEPARTEMEN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SUMATERA UTARA

MEDAN

2012

  

SINTESIS SENYAWA ALKANOLAMIDA DAN ALKANOLAMIDA FOSFAT

DARI ASAM LEMAK BEBAS HASIL PENGOLAHAN MINYAK GORENG

DARI CPO

SKRIPSI

  Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains

  

BAHTIAR FANANI LUBIS

070802042

DEPARTEMEN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SUMATERA UTARA

MEDAN

  

2012

  PERSETUJUAN

  Judul :SINTESIS SENYAWA ALKANOLAMIDA DAN ALKANOLAMIDA FOSFAT DARI ASAM LEMAK BEBAS HASIL PENGOLAHAN MINYAK GORENG DARI CPO

  Kategori : SKRIPSI Nama : BAHTIAR FANANI LUBIS Nomor Induk Mahasiswa : 070802042 Program Studi : SARJANA (S1) KIMIA Departemen : KIMIA Fakultas :MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN

  ALAM (FMIPA) UNIVERSITAS SUMATERA UTARA

  Disetujui di Medan, Juni 2012

  Komisi Pembimbing : Pembimbing II, Pembimbing I, Dr. Mimpin Ginting, MS Dra. Herlince Sihotang, M.Si NIP.195510131986011001 NIP.195503251986012002 Disetujui oleh Departemen Kimia FMIPA USU Dr. Rumondang Bulan ,MS NIP. 195408301985032001

  

PERNYATAAN

SINTESIS SENYAWA ALKANOLAMIDA DAN ALKANOLAMIDA FOSFAT

DARI ASAM LEMAK BEBAS HASIL SAMPING PENGOLAHAN MINYAK

GORENG DARI CPO

SKRIPSI

  Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.

  Medan, Juni 2012 Bahtiar F Lubis 070802042

  

PENGHARGAAN

  Segala Pujian dan Syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yesus Kristus atas berkat, kasih, dan kebaikanNya skripsi ini berhasil diselesaikan sesuai dengan kehendak-Nya.

  Saya menyampaikan penghargaan dan cinta kasih yang tulus kepada Ayahanda

  D. Lubis (Alm) dan Ibunda B. Br Pangaribuan yang dengan doa dan cinta kasihnya serta kerja kerasnya dalam mendidik dan menyekolahkan saya. Saya tak lupa berterimakasih kepada kakak dan abang-abang saya serta seluruh keluarga yang banyak memberikan dukungan dan motivasinya dalam menulis skripsi.

  Ucapan terima kasih saya sampaikan kepada Dra. Herlince Sihotang, M.Si selaku pembimbing I dan Dr. Mimpin Ginting, MS selaku pembimbing II yang telah memberikan arahan, dukungan, dan kepercayan kepada saya selama melakukan penelitian dan penyusunan skripsi ini hingga selesai. Ucapan terima kasih juga saya sampaikan kepada ketua dan sekertaris Departemen Kimia FMIPA-USU Medan Ibu Dr.Rumondang Bulan M.Sc dan Bapak Albert Pasaribu, M.Sc, dekan dan FMIPA USU, semua dosen pada departemen Kimia, seluruh pegawai yang telah membantu urusan administrasi dan mensyahkan skripsi ini.

  Saya juga tak lupa mengucapkan terimakasih kepada seluruh asisten Laboratorium Kimia Organik/Proses Kimia FMIPA USU (Silorida, Christy, Ronald Samuel, Bayu, Denny, Sion, Mutiara, Egytarius, Rimenda, Naomi, Despita), rekan- rekan kuliah (Edy Tantono, Sahat, Candra, Grand, Christy, Hamdan, Ferri, Burton, Silorida, Betnia, Lisbet, Marlinton, Ira, keni) dan seluruh stambuk 2007 yang tidak dapat saya sebutkan namanya satu per satu, abang dan kakak stambuk 2003-2006, adik-adik stambuk 2008, 2009, dan 2010 serta semua pihak yang telah membantu saya menyelesaikan skripsi ini.

  Penulis menyadari bahwa skripsi ini masih banyak kekurangan karena keterbatasan saya baik dalam literatur maupun pengetahuan. Oleh karena itu, penulis mengharapkan kritik dan saran yang membangun demi kesempurnaan skripsi ini. Semoga skripsi ini dapat bermanfaat bagi kita semua. Tuhan memberkati.

  Medan, Juni 2012 Penulis Bahtiar F Lubis

  

ABSTRAK

Sintesis alkanolamida yaitu etanolamida dan dietanolamida dapat dihasilkan melalui

amidasi metil palmitat campuran dengan etanolamin dan dietanolamin dengan

menggunakan katalis Natrium Metoksida dalam pelarut metanol pada suhu 80-90 C

dengan rendemen masing-masing 64,21% dan 62,96%. Esterifikasi asam palmitat

campuran dengan metanol menggunakan katalis asam sulfat pekat dalam pelarut

benzena menghasilkan metil palmitat campuran dengan rendemen 94,88%. Sintesis

alkanolamida fosfat yaitu etanolamida fosfat dan dietanolamida fosfat dapat

dihasilkan melalui esterifikasi alkanolamida dengan asam fosfat pada suhu 55-65 C

dengan rendemen masing-masing 63,19 % dan 68,41%. Senyawa alkanolamida dan

alkanolamida fosfat diuji titik lebur, ditentukan nilai konsentrasi miesel kritis (CMC),

dan dilakukan analisis spektroskopi FT-IR. Titik lebur etanolamida, dietanolamida,

etanolamida fosfat, dietanolamida fosfat masing-masing adalah 84–86

  C, 90–94

  C, 92–96 C, dan 94–98

  C, nilai tegangan permukaan masing-masing 36,5682 dyne/cm, 34,2956 33,4692 41,1134 dyne/cm, dyne/cm dan dyne/cm, analisis FT-IR untuk

• -1 -1 -1

  

spektrum khas untuk etanolamida adalah 3294,9 cm , 1642,26 cm , 1556,40 cm ,

• -1 -1

  

untuk dietanolamida adalah 3375,26 cm , 1621,25 cm , untuk etanolamida fosfat

• -1 -1 -1 -1 -1

  

3293,4 cm , 1640,3 cm , 1553,7 cm , 1066,5 cm , 936,7 cm , dan dietanolamida

• -1 -1 -1 -1 fosfat 3419,17 cm , 1634,26 cm , 1067,24 cm , 932,24 cm .

  

THE SYNTHESIS OF ALKANOLAMIDA AND ALKANOLAMIDA FOSFAT

FROM FREE FATTY ACID WHICH IS BY PRODUCT FROM DEODORIZING

CRUDE PALM OIL

Synthesis alkanolamida namely etanolamida and dietanolamida can be produced by

the amidation reaction by reacting methyl palmitic acid esterification with

ethanolamine and diethanolamine using a catalyst sodium methoxide in methanol

solvent at reflux condition with temperature 80-90 C and with yield 64,21% and

62,96% respectively. Palmitic acid esterification with methanol using sulfuric acid

catalyst in benzene solvent produced methyl palmitic with yield 94,88%. Synthesis

alkanolamida phosfat namely etanolamida phosfat and dietanolamida phosfat can be

produced by esterification the alkanolamide with phosfat acid at temperature 55-65 C

with yield 63,19 % and 68,41% respectively. The identity of these products was

confirmed by FT-IR spectroscopy. The physical properties of these products including

critical micelle concentration and melting point test were studied. The melting point

for etanolamida, dietanolamida, etanolamida fosfat, dietanolamida fosfat masing-

masing are 84–86

  C, 90–94

  C, 92–96

  C, dan 94–98 C respectively. The physical

properties of these products are 36,5682 dyne/cm, 34,2956 dyne/cm, 33,4692 dyne/cm

• -1

  

dan 41,1134 dyne/cm respectively. The spectrum of etanolamide are 3294,9 cm ,

• -1 -1 -1 -1

  

1642,26 cm , 1556,40 cm , for dietanolamida are 3375,26 cm , 1621,25 cm , for

• -1 -1 -1 -1 -1

  etanolamida fosfat are 3293,4 cm , 1640,3 cm , 1553,7 cm , 1066,5 cm , 936,7 cm

• -1 -1 -1 -1

  , and dietanolamida fosfat are 3419,17 cm , 1634,26 cm , 1067,24 cm , 932,24 cm .

  Halaman Persetujuan ii

  8

  5

  2.1.1 Minyak kelapa sawit

  5

  2.1.2 Pengolahan Minyak Kelapa Sawit menjadi Minyak Goreng

  6

  2.2. Asam lemak

  2.3. Ester asam lemak

  4 BAB II. TINJAUAN PUSTAKA

  9

  2.3.1 Reaksi Esterifikasi

  10

  2.3.2 Mengurangi Kadar ALB dalam Minyak dengan Reaksi Esterifikasi

  11

  2.3.3 Kegunaan Ester Asam Lemak Monoalkohol

  2.1. Kelapa sawit

  1.6. Metodologi Penelitian

  Pernyataan iii

  1.1. LatarBelakang

  Penghargaan iv

  Abstrak v

  Abstract vi

  Daftar isi vii

  Daftar gambar xi

  Daftar tabel xii

  1

  3

  1.2. Permasalahan

  2

  1.3. Tujuan Penelitian

  3

  1.4. Manfaat Penelitian

  3

  1.5. Lokasi Penelitian

  12

  2.4. Amida

  13

  2.4.1 Reaksi pembuatan amida

  14

  2.4.2 Reaksi Pembuatan Alkanolamida fosfat

  15

  2.5 Etanolamina dan Dietanolamina

  16

  2.6 Asam Fosfat

  17

  2.7.Penentuan Harga HLB

  18

  2.8. Surfaktan

  20

  2.9 Konsentrasi Misel Kritis

  22 BAB III. METODE PENELITIAN

  3.1. Alat

  25

  3.2. Bahan

  26

  3.3. Prosedur Penelitian

  26

  3.3.1. Pemisahan Asam Lemak Jenuh dan Tidak Jenuh dari Asam Lemak Bebas Melalui Tahap Kristalisasi

  26

  3.3.2. Pembuatan Metil Palmitat Campuran

  27

  3.3.3. Pembuatan Alkanolamida

  27

  3.3.3.1 Amidasi Metil Ester Asam Lemak dengan Etanolamin

  27

  3.3.3.2 Amidasi Metil Ester Asam Lemak dengan Dietanolamin

  27

  3.3.4. Pembuatan Alkanolamida Fosfat

  28

  3.3.4.1. Pembuatan Etanolamida Fosfat

  28

  3.3.4.2. Pembuatan Dietanolamida Fosfat

  28

  3.3.5 Analisis Asam Fosfat yang Tidak Bereaksi

  28

  3.4. Bagan Penelitian

  30

  3.4.1. Pemisahan Asam Lemak Jenuh dan Tidak Jenuh dari Asam Lemak Bebas

  30

  3.4.2. Pembuatan Metil Palmitat Campuran

  31

  3.4.3. Pembuatan Alkanolamida

  32

  3.4.3.1 Amidasi Metil Ester Asam Lemak dengan Etanolamin

  32

  3.4.3.2 Amidasi Metil Ester Asam Lemak dengan Dietanolamina

  33

  3.4.4. Pembuatan Alkanolamida Fosfat

  34

  3.4.4.1 Pembuatan Etanolamida Fosfat

  34

  3.4.4.2 Pembuatan Dietanolamida Fosfat

  35

  3.4.5. Analisis Asam Fosfat yang Tidak Bereaksi

  36 BAB IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

  4.1. Hasil

  37

  4.1.1 Pemisahan Asam Lemak Jenuh dan Tidak Jenuh dari Asam Lemak Bebas

  37

  4.1.2 Pembuatan Senyawa Alkanolamida

  40

  4.1.2.1 Pembuatan Senyawa Etanolamida

  40

  4.1.2.2 Pembuatan senyawa Dietanolamida

  41

  4.1.3 Pembuatan Senyawa Alkanolamida Fosfat

  42

  4.1.3.1 Pembuatan Senyawa Etanolamida Fosfat

  42

  4.1.3.2 Pembuatan Senyawa Dietanolamida Fosfat

  43

  4.1.4 Hasil Penentuan Tegangan Permukaan (γ) dengan Alat

  Tensiometer

  44

  4.1.5. Uji titik lebur

  46

  4.2. Pembahasan

  47

  4.2.1 Pemisahan Asam Lemak Jenuh dan Tidak Jenuh dari Asam Lemak Bebas

  47

  4.2.2 Pembuatan Metil Palmitat Campuran

  47

  4.2.3 Pembuatan Senyawa Alkanolamida

  49

  4.2.3.1 Pembuatan senyawa Etanolamida

  49

  4.2.3.2 Pembuatan Senyawa Dietanolamida

  51

  4.2.4 Pembuatan senyawa Alkanolamida Fosfat

  53

  4.2.4.1 Pembuatan Senyawa Etanolamida Fosfat

  53

  4.2.4.2 Pembuatan Senyawa Dietanolamida Fosfat

  54

  4.2.5

  56 Penentuan Tegangan Permukaan (γ)

  4.2.6 Uji titik lebur

  58 BAB V. KESIMPULAN DAN SARAN

  5.1. Kesimpulan

  59

  5.2. Saran

  59 DAFTAR PUSTAKA

  60

  

DAFTAR GAMBAR

  41 Gambar 4.6 spektrum FT-IR dietanolamida campuran

  57 Gambar.4.15.Grafik Nilai Tegangan Permukaan Vs Konsentrasi Etanolamida Fosfat dan Dietanolamida Fosfat

  55 Gambar 4.14. Grafik Nilai Tegangan Permukaan Vs Konsentrasi Etanolamida dan Dietanolamida

  53 Gambar 4.13. Mekanisme Reaksi Pembuatan Dietanolamida Fosfat

  52 Gambar 4.12. Mekanisme Reaksi Pembentukan Etanolamida Fosfat

  50 Gambar 4.11. Mekanisme reaksi pembuatan senyawa dietanolamida

  48 Gambar 4.10. Mekanisme reaksi pembentukan etanolamida

  44 Gambar 4.9. Mekanisme reaksi pembentukan metil ester asam lemak

  43 Gambar 4.8 spektrum FT-IR dietanolamida fosfat campuran

  42 Gambar 4.7. spektrum FT-IR etanolamida fosfat campuran

  40 Gambar 4.5 spektrum FT-IR etanolamida campuran

  Halaman

  38 Gambar 4.4 spektrum FT-IR Metil Palmitat campuran

  38 Gambar 4.3 Kromatogram Metil Oleat Campuran (Filtrat)

  37 Gambar 4.2 Kromatogram Metil Palmitat Campuran (Residu)

  23 Gambar 4.1 Kromatogram Metil Asam Lemak Bebas

  21 Gambar 2.5 Grafik Tegangan Permukaan Vs Log [C]

  21 Gambar 2.4 Model Pembentukan Misel Berbentuk Bola pada Senyawa Natrium Dodesyl Sulfat (NaDS)

  20 Gambar 2.3 Pembentukan Miesel

  7 Gambar 2.2 Skematis yang Gambar suatu molekul surfaktan

Gambar 2.1 Diagram alir proses pemurnian minyak sawit

  58

  

DAFTAR TABEL

Tabel 2.1 Beda Tebal dari Berbagai Tipe Kelapa Sawit

  5 Tabel 2.2. Nilai Sifat Fisika-Kimia Minyak Sawit dan Minyak Inti Sawit

  6 Tabel 2.3. Komposisi Asam Lemak Minyak Sawit

  6 Tabel 2.4 Range Nilai HLB dan Aplikasinya

  18 Tabel 2.5. Nilai HLB dan Gugus Fungsi

  19 Tabel 4.1 Kandungan asam lemak sebelum dan sesudah dilakukan fraksinasi

  39 Tabel 4.2

  45 Data Hasil Penentuan Tegangan Permukaan (γ) Etanolamida

Tabel 4.3 Data Hasil Penentuan Tegangan Permukaan

  45 (γ) Dietanolamida

Tabel 4.4. Data Hasil Penentuan Tegangan Permukaan

  46 (γ) Etanolamida Fosfat

Tabel 4.5 Data Hasil Penentuan Tegangan Permukaan

  46 (γ) Dietanolamida Fosfat

Tabel 4.6 Data Hasil Uji Titik Lebur Etanolamida, dietanolamida, etanolamida fosfat, dan dietanolamida fosfat

  47