PENDAHULUAN TINJAUAN PUSTAKA TEORI

I. PENDAHULUAN

Judul Percobaan : Pembuatan Asam Sulfonil dari Anilin Prinsip Percobaan : Sulfonasi adalah reaksi kimia yang melibatkan penggabungan gugusan sulfamat – SO 3 H ke dalam suatu molekul ataupun ion. Pada saat pemisahan anili ke dalam asam sulfat terjadi reaksi sulfonasi yaitu suatu reaksi substitusi yang mengsubstitusikan asam hidrogen dengan gugus asam sulfonat SO 3 H pada molekul organik melalui ikatan kimia pada atom karbonnya. Reaksi : Tujuan :  Untuk mengetahui pembuatan asam sulfonil dari anilin.  Untuk mengetahui proses kristalisasi dan herkristalisasi.  Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia SO 3 H.

II. TINJAUAN PUSTAKA TEORI

A. Anilin C 6 H 5 NH 2 A n i l i n e m e r u p a k a n s e n y a w a t u r u n a n b e n z e n e y a n g m e m p u n y a i g u g u s amina, rumus molekul anilin C 6 H 5 NH 2 dan mempunyai rumus bangun : Anilin dapat dibuat dengan cara mereaksikan fenil halide dengan NH atau dengan mereduksi Nitrobenzene dengan campuran Fe dan HCl dinetralkan dengan kapurdan disuling dengan uap lalu dimurnika n dengan penyulingan bertingkat dan anilin merupakan basa lemah, menurut reaksi sebagai berikut : C 6 H 5 NO 2 + 6 HCl+3 Fe→ C 6 H 5 NH 2 + 3 Fe Cl 2 + 2 H 2 O  Sifat fisika Anilin : 1. Berupa zat cair seperti minyak. 2. Sukar larut dalam air. 3. Beracun. 4. Titik didih 184 C. 5. Titik leleh -6 C. 6. BM 93. 7. Berat jenis 1.02 gmol.  Sifat kimia Anilin : 1. Bersifat basa sangat lemah. 2. Anilin dapat bereaksi dengan asam membentuk garam – garamnya . 3. Anilin dapat bereaksi dengan H 2 SO 4 membentuk anilin monosulfat dan anilin monosulfat jika dipanaskan berubah menjadi asam sulfonat .  Kegunaan Anilin : 1. Untuk bahan dasar pembuatan zat warna. 2. Untuk bahan dasar pembuatan obat-obatan. 3. Untuk pembuatan bahan platik. 4. Untuk pembuatan bahan cat. B. Asam Sulfat H 2 SO 4 Asam sulfat H 2 SO 4 merupakan asam mineral anorganik yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia. Kegunaan utamanya termasuk pemrosesan bijih mineral, sintesis kimia, dan pemrosesan air limbah . Asam sulfat murni yang tidak diencerkan tidak dapat ditemukan secara alami di bumi oleh karena sifatnya yang higroskopis. Komponen utama asam sulfat yaitu belerang. Belerang adalah zat padat yang pada temeperatur kamar melebur pada 119 C, berwarna kuning rapuh, dan kristal belerang berbentuk rombik dengan rumus S.  Sifat fisika : 1. Cairan kental berwarna kekuningan. 2. Memiliki aroma yang khas seperti belerang. 3. Bersifat korosif. 4. Bersifat higroskopis. 5. Berat jenis 1.84 gmol. 6. Titik didih 240 C. 7. Titil leleh 10 C.  Sifat kimia : 1. Merupakan asam kuat. 2. Jika dicampur dengan air akan menimbulkan proses ke lingkungan yaitu reaksi eksoterm panas sampai 120 C dan kontraksi, jadi isi campuran berkurang. 3. Bersifat encer dan tidak bereaksi dengan Bi, Hg, Cu, dan logam mulia. 4. Merupakan oksidator dan zat pendehidrasi. 5. Bersifat pekat.  Kegunaan H 2 SO 4 : 1. Bahan pembuatan pupuk Ammonium sulfat dan asam sulfat. 2. Memurnikan minyak tanah. 3. Bahan kimia industri. 4. Menghilangkan karat besi sebelum baja dilapisi seng. C. Asam Sulfonil A s a m s u l f o n i l m e r u p a k a n p r o d u k h a s i l s u l f o n a s i y a n g m e r u p a k a n a s a m o rg a n i k d a r i g o l o n g a n a s a m s u l f o n a t , a t a u s e r i n g d i s e b u t j u g a a s a m p - a m i n o benzene sulfonat atau asam sulfanilat yang diperoleh dari mereaksikan anilin dan asam sulfat pekat. Asam sulfonil dianggap sebagai ion amfoter zat yang mampu menunjukkan dua sifat saling berlawanan,bersifat asam atau basa . Zat ini terbentuk dari pemanasan anilin sulfat pada suhu 200 C. Asam sulfonat bereaksi terurai sebelum mencair pada suhu 300 C dan tidak d a p a t l a r u t d a l a m p e l a r u t o rg a n i k . Pada pembuatan asam sulfonil ini menggunakan reaksi sulfonasi, sulfonasi yaitu reaksi yang terjadi dimana atom H yang terikat pada cincin benzene diganti d e n g a n g u g u s s u l f o n a t . I s t i l a h s u l f o n a s i t e r u t a m a d i g u n a k a n u n t u k m e n y a t a k a n r e a k s i - r e a k s i y a n g m e n g g u n a k a n p e r e a k s i s u l f o n a s i y a n g u m u m seperti asam sulfat pekat, oleum, dan pereaksi lainnya yang mengandung sulfur trioksida. Sulfonasi senyawa aromatik merupakan salah satu jenis sulfonasi yang paling penting, sulfonasi tersebut dapat dilakukan dengan mereaksikan senyawa aromatik dengan asam sulfat, dalam percobaan sulfonasi ini senyawa aromatik yang digunakan adalah anilin, d a n p e r c o b a a n d i l a k u k a n d e n g a n m e r e a k s i k a n a n i l i n d e n g a n a s a m s u l f a t p e k a t p a d a s u h u 1 8 0 - 1 9 0 C dan menghasilkan produk utama berupa asam sulfanilat dan air sebagai hasil sampingannya.  Sifat fisika asam sulfonil : 1. Berbentuk kristal berwarna putih dalam keadaan murni . 2. Tidak dapat larut dalam pelarut organik. 3. Larut dalam air dingin -5 C. 4. Terurai dalam sebelum mencair pada 300 C dan terbentuk pada suhu 1 8 0 - 1 9 0 C.  Sifat kimia asam sulfonil : 1. Merupakan turunan benzen. 2. Bersifat amfoter. 3. Cenderung bersifat asam. 4. Dihasilkan dari anilin dengan asam sulfat,  Kegunaan asam sulfonil : 1. Digunakan sebagai katalis dalam proses industri. 2. Sebagai bahan dasar dalam industri farnasi. 3. Sebagai zat warna. 4. Sebagai zat pengemulsi. D. Metode Proses 1. Kristalisasi Kristalisasi adalah proses pembentukan bahan padat dari pengendapan larutan , melt campuran leleh, atau lebih jarang pengendapan langsung dari gas . Kristalisasi juga merupakan teknik pemisahan kimia antara bahan padat-cair, di mana terjadi perpindahan massa mass transfer dari suat zat terlarut solute dari cairan larutan ke fase kristal padat. Metode kristalisasi diantaranya adalah : a Pendinginan Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang dratis dengan menurunnya temperatur, kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan pendinginan larutan panas yang jenuh. b Pemanasan Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang sedikit dengan menurunnya suhu. Kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan penguapan sebagian pelarut. c Pemanasan dan Pendinginan Metode ini merupakan gabungan dari dua metode diatas. Larutan panas yang Jenuh dialirkan kedalam sebuah ruangan yang divakumkan. Sebagian pelarut menguap, panas penguapan diambil dari larutan itu sendiri, sehingga larutan menjadi dingin dan lewat jenuh. Metode ini disebut kristalisasi vakum. d Penambahan bahan zat lain. Untuk pemisahan bahan organik dari larutan seringkali ditambahkan suatu garam. Garam ini larut lebih baik daripada bahan padat yang dinginkan sehinga terjadi desakan dan membuat bahan padat menjadi terkristalisasi. 2. Herkristalisasi Rekristalisasi merupakan salah satu cara pemurnian zat padat yang jamak digunakan, dimana zat-zat tersebut atau zat-zat padat tersebut dilarutkan dalam suatu pelarut kemudian dikristalkan kembali. Cara ini bergantung pada kelarutan zat dalam pelarut tertentu di kala suhu diperbesar. Karena konsentrasi total impuriti biasanya lebih kecil dari konsentrasi zat yang dimurnikan, bila dingin, maka konsentrasi impuriti yang rendah tetapi dalam larutan sementara produk yang berkonsentrasi tinggi akan mengendap. Arsyad, 2001. Ada tujuh metode dalam rekristalisasi yaitu: memilih pelarut, melarutkan zat terlarut, menghilangkan warna larutan, memindahkan zat padat, mengkristalkan larutan, mengumpul dan mencuci kristal, mengeringkan produknya hasil Williamson, 1999. Diagram Alir proses : 50 g + 11 g Anilin Pencampuran dilakukan secara perlahan dan selalu dikocok. di labu dasar bulat Campuran dipanaskan di dalam oil bath pada suhu 1 8 0 - 1 9 0 C. Pemanasan dilakukan +- 4 jam dihitung setelah suhu mencapai 1 8 0 - 1 9 0 C. Setelah pemanasan, campuran dimasukkan ke beaker glass yang berisi +- 300 ml es batu. Dicampurkan es agar terjadi proses kristalisasi , setelah dimasukkan ke dalam es, dilakukan pemisahan antara kristal dengan larutan jangan sampai

III. Proses