LAPORAN PRAKTIKUM TEKNIK KIMIA III SULFO

(1)

LAPORAN PRAKTIKUM TEKNIK KIMIA III

PEMBUATAN ASAM SULFANIL DARI ANILIN

Disusun oleh :

Shabrina Ananta 2013430150

JURUSAN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH JAKARTA

JAKARTA

(2)

I. PENDAHULUAN

Judul Percobaan :

Pembuatan Asam Sulfonil dari Anilin

Prinsip Percobaan :

Sulfonasi adalah reaksi kimia yang melibatkan penggabungan gugusan sulfamat – SO3H ke dalam suatu molekul ataupun ion. Pada saat pemisahan anili ke dalam asam sulfat

terjadi reaksi sulfonasi yaitu suatu reaksi substitusi yang mengsubstitusikan asam hidrogen dengan gugus asam sulfonat (SO3H) pada molekul organik melalui ikatan kimia pada atom

karbonnya.

Reaksi :

Tujuan :

 Untuk mengetahui pembuatan asam sulfonil dari anilin.

 Untuk mengetahui proses kristalisasi dan herkristalisasi.

 Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia SO3H.

(3)

A. Anilin ( C6H5NH2 )

A n i l i n e m e r u p a k a n s e n y a w a t u r u n a n b e n z e n e y a n g m e m p u n y a i g u g u s amina, rumus molekul anilin C6H5NH2 dan mempunyai rumus

bangun :

Anilin dapat dibuat dengan cara mereaksikan fenil halide dengan NH atau dengan mereduksi Nitrobenzene dengan campuran Fe dan HCl dinetralkan dengan kapurdan disuling dengan uap lalu dimurnika n dengan penyulingan bertingkat dan anilin merupakan basa lemah, menurut reaksi sebagai berikut :

C₆H₅NO₂+6HCl+3Fe→ C₆H₅NH₂+3Fe Cl₂+2H₂O

 Sifat fisika Anilin :

1. Berupa zat cair seperti minyak. 2. Sukar larut dalam air.

3. Beracun.

4. Titik didih 1840_C.

5. Titik leleh -60_C.

6. BM 93.

7. Berat jenis 1.02 g/mol.

 Sifat kimia Anilin :

1. Bersifat basa sangat lemah.

2. Anilin dapat bereaksi dengan asam membentuk garam – garamnya .

3. Anilin dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk anilin monosulfat dan anilin

monosulfat jika dipanaskan berubah menjadi asam sulfonat .

 Kegunaan Anilin :

1. Untuk bahan dasar pembuatan zat warna. 2. Untuk bahan dasar pembuatan obat-obatan. 3. Untuk pembuatan bahan platik.

4. Untuk pembuatan bahan cat. B. Asam Sulfat ( H2SO4 )

(4)

Asam sulfat ( H2SO4 )merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini

larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia. Kegunaan utamanya termasuk pemrosesan bijih mineral, sintesis kimia, dan pemrosesan air limbah . Asam sulfat murni yang tidak diencerkan tidak dapat ditemukan secara alami di bumi oleh karena sifatnya yang higroskopis. Komponen utama asam sulfat yaitu belerang. Belerang adalah zat padat yang pada temeperatur kamar melebur pada 1190_{C, berwarna kuning}

rapuh, dan kristal belerang berbentuk rombik dengan rumus S.

 Sifat fisika :

1. Cairan kental berwarna kekuningan.

2. Memiliki aroma yang khas seperti belerang.

3. Bersifat korosif.

4. Bersifat higroskopis.

5. Berat jenis 1.84 g/mol.

6. Titik didih 2400_C.

7. Titil leleh 100_C.

 Sifat kimia :

1. Merupakan asam kuat.

2. Jika dicampur dengan air akan menimbulkan proses ke lingkungan yaitu reaksi eksoterm (panas) sampai 1200_{C dan kontraksi, jadi isi campuran berkurang.}

3. Bersifat encer dan tidak bereaksi dengan Bi, Hg, Cu, dan logam mulia.

(5)

5. Bersifat pekat.

 Kegunaan H2SO4 :

1. Bahan pembuatan pupuk Ammonium sulfat dan asam sulfat. 2. Memurnikan minyak tanah.

3. Bahan kimia industri.

4. Menghilangkan karat besi sebelum baja dilapisi seng. C. Asam Sulfonil

A s a m s u l f o n i l m e r u p a k a n p r o d u k h a s i l s u l f o n a s i y a n g m e r u p a k a n a s a m o rg a n i k d a r i g o l o n g a n a s a m s u l f o n a t , a t a u s e r i n g d i s e b u t j u g a a s a m p - a m i n o benzene sulfonat atau asam sulfanilat yang diperoleh dari mereaksikan anilin dan asam sulfat pekat. Asam sulfonil dianggap sebagai ion amfoter ( zat yang mampu menunjukkan dua sifat saling berlawanan,bersifat asam atau basa ). Zat ini terbentuk dari pemanasan anilin sulfat pada suhu 2000_{C. Asam sulfonat bereaksi terurai sebelum mencair pada suhu}

3000_{C dan tidak d a p a t l a r u t d a l a m p e l a r u t o rg a n i k .}

Pada pembuatan asam sulfonil ini menggunakan reaksi sulfonasi, sulfonasi yaitu reaksi yang terjadi dimana atom H yang terikat pada cincin benzene diganti d e n g a n g u g u s s u l f o n a t . I s t i l a h s u l f o n a s i t e r u t a m a d i g u n a k a n u n t u k m e n y a t a k a n r e a k s i - r e a k s i y a n g m e n g g u n a k a n p e r e a k s i s u l f o n a s i y a n g u m u m seperti asam sulfat pekat, oleum, dan pereaksi lainnya yang mengandung sulfur trioksida. Sulfonasi senyawa aromatik merupakan salah satu jenis sulfonasi yang paling penting, sulfonasi tersebut dapat dilakukan dengan mereaksikan senyawa aromatik dengan asam sulfat, dalam percobaan sulfonasi ini senyawa aromatik yang digunakan adalah anilin, d a n p e r c o b a a n d i l a k u k a n d e n g a n m e r e a k s i k a n a n i l i n d e n g a n a s a m s u l f a t p e k a t p a d a s u h u 1 8 0 - 1 9 00_C

dan menghasilkan produk utama berupa asam sulfanilat dan air sebagai hasil sampingannya.

 Sifat fisika asam sulfonil :

1. Berbentuk kristal berwarna putih ( dalam keadaan murni ). 2. Tidak dapat larut dalam pelarut organik.

3. Larut dalam air dingin -50_C.

4. Terurai dalam ( sebelum ) mencair pada 3000_{C dan terbentuk pada suhu 1 8 0}

(6)

 Sifat kimia asam sulfonil : 1. Merupakan turunan benzen. 2. Bersifat amfoter.

3. Cenderung bersifat asam.

4. Dihasilkan dari anilin dengan asam sulfat,

 Kegunaan asam sulfonil :

1. Digunakan sebagai katalis dalam proses industri. 2. Sebagai bahan dasar dalam industri farnasi. 3. Sebagai zat warna.

4. Sebagai zat pengemulsi.

D. Metode Proses 1. Kristalisasi

Kristalisasi adalah proses pembentukan bahan padat dari pengendapanlarutan, melt (campuran leleh), atau lebih jarang pengendapan langsung dari gas. Kristalisasi juga merupakan teknik pemisahan kimia antara bahan padat-cair, di mana terjadi perpindahan massa (mass transfer) dari suat zat terlarut (solute) dari cairan larutan ke fase kristal padat.

Metode kristalisasi diantaranya adalah :

a) Pendinginan

Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang dratis dengan menurunnya temperatur, kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan pendinginan larutan panas yang jenuh.

b) Pemanasan

Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang sedikit dengan menurunnya suhu. Kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan penguapan sebagian pelarut. c) Pemanasan dan Pendinginan

Metode ini merupakan gabungan dari dua metode diatas. Larutan panas yang Jenuh dialirkan kedalam sebuah ruangan yang divakumkan. Sebagian pelarut menguap,

(7)

panas penguapan diambil dari larutan itu sendiri, sehingga larutan menjadi dingin dan lewat jenuh. Metode ini disebut kristalisasi vakum.

d) Penambahan bahan (zat) lain.

Untuk pemisahan bahan organik dari larutan seringkali ditambahkan suatu garam. Garam ini larut lebih baik daripada bahan padat yang dinginkan sehinga terjadi desakan dan membuat bahan padat menjadi terkristalisasi.

2. Herkristalisasi

Rekristalisasi merupakan salah satu cara pemurnian zat padat yang jamak digunakan, dimana zat-zat tersebut atau zat-zat padat tersebut dilarutkan dalam suatu pelarut kemudian dikristalkan kembali. Cara ini bergantung pada kelarutan zat dalam pelarut tertentu di kala suhu diperbesar. Karena konsentrasi total impuriti biasanya lebih kecil dari konsentrasi zat yang dimurnikan, bila dingin, maka konsentrasi impuriti yang rendah tetapi dalam larutan sementara produk yang berkonsentrasi tinggi akan mengendap. (Arsyad, 2001).

Ada tujuh metode dalam rekristalisasi yaitu: memilih pelarut, melarutkan zat terlarut, menghilangkan warna larutan, memindahkan zat padat, mengkristalkan larutan, mengumpul dan mencuci kristal, mengeringkan produknya (hasil) (Williamson, 1999).

Diagram Alir proses :

50 g + 11 g Anilin

Pencampuran dilakukan secara perlahan dan selalu dikocok. ( di labu dasar bulat )

Campuran dipanaskan di dalam oil bath pada suhu 1 8 0 -1 9 00_C.

Pemanasan dilakukan +- 4 jam dihitung setelah suhu mencapai 1 8 0 -1 9 00_C.

Setelah pemanasan, campuran dimasukkan ke beaker glass yang berisi +- 300 ml es batu. Dicampurkan es agar terjadi proses

kristalisasi , setelah dimasukkan ke dalam es, dilakukan pemisahan antara kristal dengan larutan (jangan sampai

(8)

III. Proses

 Alat :

1. Timbangan

2. Labu didih dasar bulat 3. Oil bath

4. Termometer 5. Beaker glass

6. Batu didih dan spatula 7. Statif dan klem

8. Bunsen

 Bahan : 1. Asam sulfat 2. Anilin 3. Aquadest 4. Oil 5. Norit

 Cara kerja :

Herkristalisasi, sating dengan corong pemanas dengan

penampung es 200ml kemudian saring kembali

Keringkan dalam oven dan

timbang. Hitung Nilai rendemen.

(9)

1. 50 gram Asam Sulfat dimasukkan dalam 11 gram Anilin.

2. Pemberian Asam Sulfat sedikit demi sedikit dan selalu dikocok.

3. Campuran lalu dipanaskan dalam labu dasar bulat pada suhu 180-1900_{C dengan}

menggunakan oil bath.

4. Pemanasan dilakukan selama 4 jam.

5. Setelah pemanasan campuran dituangkan ke dalam beaker glass berisi 300ml es batu.

6. Kristal yang didapat di herkristalisasi dengan menggunakan norit untuk menghilangkan kotoran – kotoran yang ada.

7. Setelah diherkristalisasi akan didapat kristal berupa jarum berwarna putih mengkilap dengan 2 mol air Kristal.

8. Hitung rendemen teoritis dari hasil yang didapat.

 Rangkaian Alat dan Keterangan

(10)

Gambar 2 : Proses penyaringan kristal.

IV. DATA PENGAMATAN

1. Anilin

Massa anilin = 11 gram MR anilin = 93 gr/mol ρ anilin = 1,02 gr/mL Volume anilin = massa / ρ

= 11 gr / 1,02gr/mL = 10,78 mL

Mol Anilin = massa / MR = 11 gr / 93 gr/mol = 0,1182 mol

2. Asam Sulfat

(11)

MR H2SO4 = 98 gr/mol

ρ H2SO4 = 1,84 gr/mL

Volume H2SO4 = massa / ρ

= 50 gr/1,84gr/mL = 27,17 mL Mol H2SO4 = massa / MR

= 50 gr / 98 gr/mol = 0,5100 mol

Reaksi yang terjadi:

C6H5NH2 + H2SO4 C6H4NH2SO3H + H2O

Mula-mula : 0,1182 mol 0,5100 mol -

-Reaksi : 0,1182 mol 0,1182 mol 0,1182 mol 0,1182 mol - Sisa : 0 mol 0,3918 mol 0,1182 mol 0,1182 mol

Massa Asam sulfonil teoritis

Massa Asam Sulfonil = mol x MR

= 0,1182 mol x 173 gr/mol = 20,4486 gr

Massa Asam Sulfonil Praktis

Berat kertas saring + isi = 118.58 gr Berat kertas saring = 111.79 gr -Berat asam sulfonil = 6.79 gr

Rendemen=Bobot Kristal Bobot Teoritisx100

(12)

Rendemen= 6.79

20.4486 x100=33.21

V. PEMBAHASAN

Larutan Anilin yang berwarna putih dimasukkan ke dalam labu dasar bulat lalu ditambahkan larutan Asam Sulfat berwarna putih. Pemberian Asam Sulfat ini sedikit demi sedikit dan selalu dikocok. Asam sulfat pekat dalam percobaan ini berfungsi sebagai elektrofilik yang akan menggantikan atom hidrogen pada anilin sedangkan anilin berfungsi sebagai penyumbang aril. Larutan tersebut berubah warna menjadi hitam setelah dicampurkan dengan Anilin, setelah itu campuran tersebut dipanaskan pada suhu 180-1900_{C dengan menggunakan oil bath. Suhu tersebut selalu}

dijaga selama 4 jam agar metode kristalisasi dapat terbentuk .

Setelah pemanasan, campuran dituangkan ke dalam beaker glass berisi 300ml es batu. Campuran yang berisi kristal +air tersebut berubah warna menjadi putih

(13)

keungu- keunguan. Proses pendinginan ini bertujuan agar kristal cepat terbentuk, setelah itu campuran yang sudah didinginkan dipisahkan air dan kristalnya dengan menggunakan pipet. Setelah air sudah habis lalu air tersebut diganti dengan volume air yang sama.

Lalu ditambahkan larutan norit diaduk sampai merata agar kotoran- kotoran yang ada dapat menghilang, lalu pemanasan herkristalisasi kembali di saringan pemanas agar kristal mengendap di bawah. Setelah itu campuran tersebut dituangkan dalam beaker glass yang berisi 300ml es batu agar kristal terbentuk saat bercampur dengan larutan Anilin + Asam Sulfat. Campuran tersebut disaring dengan kertas saring agar didapat kristal yang berwarna putih mengkilap. Setelah disaring, maka kristal tersebut dikeringkan dengan oven dan dihitung nilai rendemennya.

Mekanisme reaksi yang terjadi yaitu reaksi substitusi elektrofilik antara anilin dan asam sulfat pekat yaitu terjadi protonasi pada elektron bebas O pada asam sulfat sehingga atom O akan menyerang H pada anilin dan anilin akan kehilangan satu atom H. Kemudian anilin yang kehilangan satu atom H akan mengalami resonansi untuk menstabilkan senyawanya. Atom C negatif pada gugus benzena anilin akan menyerang atom S positif pada asam sulfat sehingga gugus sulfat akan berikatan pada anilin menjadi para amino benzen sulfonat. Para amino benzen sulfonat yang terbentuk akan mengalami resonansi untuk menstabilkan senyawanya lalu atom N negatif pada para amino benzen sulfonat akan menyerang atom H positif sehingga membentuk asam sulfanilat

VI. KESIMPULAN

adanya proses saringan pemanas agar kristal masih terendap di bawah sehingga saat dimasukkan ke dalam es, kristal mudah terbentuk. Penambahan norit pada saat

(14)

saringan pemanas akan menghilangkan kotoran- kotoran, sehingga Kristal yang terbentuk berwarna putih mengkilap.

Berdasarkan praktikum pembuatan asam sulfonil dari anilin yang telah dilakukan, diperoleh bobot asam sulfanilat praktis sebesar 6.79 gram dari bobot asam sulfanilat teoritis sebesar 20,4486 gram. Maka, rendemen yang didapat sebesar 33.21 %.

VII. TUGAS

1. Jelaskan mekanisme reaksi sulfonasi!

(15)

terbentuk akan mengalami resonansi untuk menstabilkan senyawanya lalu atom N negatif pada para amino benzen sulfonat akan menyerang atom H positif sehingga membentuk asam sulfanilat

2. Jelaskan perbedaan cooler dan kondensor! Mengapa sulfonasi tidak menggunakankeduanya?

Kondensor adalah sebuah alat penukar kalor (Heat Exchanger) yang digunakan untuk mengkondensasikan/mengubah gas yang bertekanan tinggi berubah menjadi cairan yang bertekanan tinggi yang kemudian akan dialirkan ke Receiver Dryer dan dilanjutkan ke expansi valve. Dalam penggunaannya kondensor diletakakan diluar ruangan yang sedang didinginkan supaya panas yang keluar saat pengoperasiannya dapat dibuang keluar sehingga tidak mengganggu proses pendinginan.

Cooler adalah suatu alat yang berfungsi untuk mencegah terjadinya over heating (panas berlebihan) dengan cara mendinginkan suatu fraksi panas dengan menggunakan media cairan dingin, sehingga akan terjadi perpindahan panas dari fluida yang panas ke media pendingin tanpa adanya perubahan suhu. Alat pendingin biasanya menggunakan media air, dalam prosesnya air pendingin tidak mengalami kontak langsung dengan fraksi pans tersebut, karena fraksi panas mengalir di dalam pipa sedangkan air pendingin berada di luar pipa.

3. Mengapa pemanasan dilakukan selama 4 jammenggunakan oilbath? Bisakah diganti dengan pemanas lain? Jelaskan!

Tujuan pemanasan selama 4 jam pad suhu 180-190°C merupakan suhu optimum untuk terbentuknya asam sulfonil. Apabila pemanasan yang dilakukan belum mencapai keadaan yang optimal maka yang terbentuk adalam m-amino benzene sulfat (bersifat sangat mudah larut dalam air sehingga akan menyulitkan dalam penanganan proses selanjutnya). P-amino benzene sukfat akan tercapai pada suhu 180-190°C. Digunakan oilbath sebagai pemanas yaitu karena fungsi dari oilbath sendiri sebagai pentrasfer panas kepada suatu materi/item yang memiliki luas permukaan yang lebih banyak dan panas yang di terima stabil. Untuk alasan

(16)

pemilihan Oli sebagai agen penghantar panas adalah titik didihnya yang lebih tinggi, hal ini dibutuhkan untuk kebutuhan panas yang tinggi.

Tidak bisa digunakan pemanas lain, misal pemanas air (waterbath) karena air hanya dapat digunakan untuk memanaskan materi sampai suhu tidak melebihi 105°C karena diatas temperatur tersebut air sudah menguap.

4. Jelaskan mengapa herkristalisasi asam sulfonil harus dilakukan setelah pencucian dengan air aquadest? Bisakah dengan tanpa tahapan tersebut?

Dilakukan setelah pencucian dengan air aquadest yaitu untuk menghilangkan sisa-sia asam sulfat yang masih ada pada larutan dan untuk melarutkan sisa-sisa garam yang terbentuk. Apabila tahapan tersebut dilewatkan maka larutan asam sulfonilat yang terbentuk tidak sempurna karena masih mengandung sisa asam dari asam sulfat dan pengotor lainnya.

5. 20 gram anilin direaksikan dengan 60gram asam sulfat. Bila konversi hasil yang di dapat adalah 60%. Maka berapa gram rendemen yang di dapat?

(1)

MR H2SO4 = 98 gr/mol ρ H2SO4 = 1,84 gr/mL Volume H2SO4 = massa / ρ

= 50 gr/1,84gr/mL = 27,17 mL Mol H2SO4 = massa / MR

= 50 gr / 98 gr/mol = 0,5100 mol

Reaksi yang terjadi:

C6H5NH2 + H2SO4  C6H4NH2SO3H + H2O

Mula-mula : 0,1182 mol 0,5100 mol -

-Reaksi : 0,1182 mol 0,1182 mol 0,1182 mol 0,1182 mol - Sisa : 0 mol 0,3918 mol 0,1182 mol 0,1182 mol

Massa Asam sulfonil teoritis Massa Asam Sulfonil = mol x MR

= 0,1182 mol x 173 gr/mol = 20,4486 gr

Massa Asam Sulfonil Praktis

Berat kertas saring + isi = 118.58 gr Berat kertas saring = 111.79 gr -Berat asam sulfonil = 6.79 gr

Rendemen=Bobot Kristal

(2)

Rendemen= 6.79

20.4486 x100=33.21

V. PEMBAHASAN

Setelah pemanasan, campuran dituangkan ke dalam beaker glass berisi 300ml es batu. Campuran yang berisi kristal +air tersebut berubah warna menjadi putih

(3)

VI. KESIMPULAN

Pembuatan Asam Sulfanil merupakan gabungan reaksi Anilin dan Asam Sulfat. Proses pembuatan Asam Sulfanil ini menggunakan metode kristalisasi dan herkristalisasi pemanasan dan pendinginan. Larutan tersebut harus jenuh (superheated), suhu dijaga sampai 180 – 1900_{C agar kristal mudah terbentuk, dengan} adanya proses saringan pemanas agar kristal masih terendap di bawah sehingga saat dimasukkan ke dalam es, kristal mudah terbentuk. Penambahan norit pada saat

(4)

saringan pemanas akan menghilangkan kotoran- kotoran, sehingga Kristal yang terbentuk berwarna putih mengkilap.

VII. TUGAS

1. Jelaskan mekanisme reaksi sulfonasi!

(5)

terbentuk akan mengalami resonansi untuk menstabilkan senyawanya lalu atom N negatif pada para amino benzen sulfonat akan menyerang atom H positif sehingga membentuk asam sulfanilat

2. Jelaskan perbedaan cooler dan kondensor! Mengapa sulfonasi tidak menggunakankeduanya?

3. Mengapa pemanasan dilakukan selama 4 jammenggunakan oilbath? Bisakah diganti dengan pemanas lain? Jelaskan!

(6)

pemilihan Oli sebagai agen penghantar panas adalah titik didihnya yang lebih tinggi, hal ini dibutuhkan untuk kebutuhan panas yang tinggi.

4. Jelaskan mengapa herkristalisasi asam sulfonil harus dilakukan setelah pencucian dengan air aquadest? Bisakah dengan tanpa tahapan tersebut?

5. 20 gram anilin direaksikan dengan 60gram asam sulfat. Bila konversi hasil yang di dapat adalah 60%. Maka berapa gram rendemen yang di dapat?

LAPORAN PRAKTIKUM TEKNIK KIMIA III SULFO