Isomer dan Tata Nama Alkena

2. Isomer dan Tata Nama Alkena

Sebelumnya, Anda telah mempelajari isomer dan tata nama alkana. Pada bagian ini, Anda akan mempelajari isomer dan tata nama pada alkena. Prinsipnya sama dengan alkana, namun ada beberapa perbedaan dalam hal jenis isomernya.

a. Tata Nama pada Alkena

Tata nama alkena didasarkan pada rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua karbon-karbon. Seperti pada alkana, rantai terpanjang ini merupakan rantai induk.

Atom karbon rantai terpanjang diberi nomor mulai dari ujung rantai yang terdekat pada ikatan rangkap dua karbon-karbon sehingga posisi ikatan rangkap memiliki nomor terkecil. Aturan pencabangan sama seperti yang diberlakukan pada alkana.

Mudah dan Akt if Belajar Kim ia unt uk Kelas X

Jika dalam molekul alkena terdapat lebih dari satu ikatan rangkap dua maka namanya ditambah di- ...-ena, misalnya 1,3-butadiena dan 1,3,5- dekatriena.

Contoh 8.5

Penulisan Nama Alkena Menurut IUPAC

Apa nama senyawa alkena berikut menurut aturan IUPAC? a. CH 3 C=C HCH 2 CH 3

3 CH b. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 C=CHCH 3

CH 2

CH 2 CH 2 CH=CHCH 3

Jawab

a. Penomoran rantai karbon adalah 1 2 3 4 5 5 4 1 CH 3 2

3 C=CHCH 2 CH 3 CH 3 C=CHCH 2 CH 3

Benar

Salah

Rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dua karbon-karbon memiliki lima atom karbon maka senyawa ini adalah 2-pentena. Posisi ikatan rangkap dua berada pada atom karbon nomor 2. Gugus metil juga terikat pada atom karbon nomor 2 sehingga nama lengkap senyawa ini adalah 2-metil-2-pentena. b. Rantai induk yang mengandung ikatan rangkap dua karbon-karbon adalah dari kanan ke arah bawah, yaitu sebanyak sembilan gugus, dua ikatan rangkap, dan gugus cabang adalah butil. Jadi, nama senyawa ini adalah 3-butil-2,7-nonadiena.

b. Isomer pada Alkena

Perhatikan struktur molekul berikut.

2-metil-2-propena

(t.d –5°C)

(t.d 2,5°C)

(t.d –6°C)

Ketiga struktur tersebut memiliki rumus molekul sama, yakni C 4 H 8 , tetapi

H 3 C H strukturnya beda. Jadi, dapat dikatakan bahwa ketiga senyawa itu

berisomer struktur satu sama lain.

Bagaimana Anda menjelaskan perbedaan titik didih dari ketiga

H CH 3

senyawa tersebut? Hubungkan dengan tingkat kerumitan molekul. Makin rumit struktur molekul, makin rendah titik didihnya.

Gambar 8.5

Ikatan rangkap dua karbon-karbon pada alkena tidak dapat memutar Pada alkena, t idak t erjadi (melintir) sebab jika diputar akan memutuskan ikatan rangkap, perput aran ikat an rangkap pada sum bu rot asinya. tentunya memerlukan energi cukup besar. Oleh karena itu, alkena dikatakan memiliki struktur yang rigid (tegar) seperti ditunjukkan pada Gambar 8.5.

Hid rokarb on

Akibat dari ketegaran, ikatan rangkap menimbulkan isomer tertentu pada alkena. Pada contoh berikut, ada dua isomer untuk 2-butena (CH CH=CHCH

3 3 ), yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena.

Mahir Menjawab

HC 3 CH 3 HC 3 H

Nam a yan g b en ar u n t u k sen yaw a dengan rumus struktur:

CH H CH

2 -2-butena cis

trans-2-butena

(t.d. 3,7°C) (t.d 0,9°C)

3 C C CH 3

H Isomer pada cis-2-butena dan trans-2-butena dinamakan isomer

geometr i. Isomer geometri adalah isomer yang terjadi akibat perbedaan

A. 2-et il-2-p ent ena

B. 3-m et il-3-heksena

lokasi atom-atom atau gugus atom dalam ruang tiga dimensi, sedangkan

C. 3-m et il-3-hep t ena D. 2-et il-3-p ent ena

rumus molekul dan gugus terikatnya sama. Perbedaan titik didih antara

E. 4-et il-3-p ent ena

cis -2-butena (3,7°C) dan trans-2-butena (0,9°C) menunjukkan bahwa

Pembahasan

kedua senyawa ini benar-benar ada dan berbeda, walaupun keduanya

H 3 C 1 memiliki rumus molekul sama (C 4 H 8 ) dan gugus terikatnya sama.

2 CH 2

H Pada alkena, selain isomer geometri dan isomer struktur, juga dikenal

C 6 isomer posisi . Isomer posisi adalah isomer yang memiliki perbedaan posisi

H 3 C 3 C 5 CH 3

H ikatan rangkap karbon-karbon dalam molekul yang sama. Contoh: 1-

butena dan 2-butena.

Tahapan m enent ukannya:

• Posisi ikat an rangkap pada rant ai induk alkena dengan rant ai

Contoh 8.6

t erpanjang (6C) sehingga nam anya: heksena

Meramalkan Isomer Geometri pada Alkena

Pada senyawa alkena berikut, apakah terdapat isomer geometri? Jika ada,

• Posisi ikat an rangkap diberi nam a

dengan nom or urut t erendah.

gambarkan bentuk geometrinya dan berikan nama menurut IUPAC.

Jika posisi ikat an rangkapnya di

a. CH 3 CH 2 CH=C(CH 3 )

t engah. Posisi cabang m enjadi

b. CH 3 CH=CHCH 2 CH 3

priorit as urut an dengan nom or

t erendah, jadi 3-heksena

Jawab

• Kem udian, beri nam a unt uk gugus alkilnya, yait u: 3-m et il-3-

a. Rumus strukturnya adalah

h eksen a

H CH 3

Jadi, jaw abannya (B).

Ebt anas 1995-1996

CH 3 CH 2 CH 3

2-metil-2-pentena

Oleh karena terdapat dua gugus metil terikat pada atom kabon rangkap dua yang sama maka isomer geometri tidak terjadi pada senyawa ini sebab jika kedua gugus metil itu dipertukarkan lokasinya, tidak mengubah keadaan geometrinya.

b. Isomer geometri pada senyawa ini memungkinkan dapat memiliki geometri berbeda.

2 CH 3

Kata Kunci

HC 3 CH 2 CH 3 H 3 C H

cis-2-pentena

trans-2-pentena

• Isom er posisi

• Isom er st rukt ur