92
Benzena dan Senyawa Turunannya
A. Pilihan Ganda
1. Jawaban: c Persamaan reaksi antara benzena dengan asam
nitrat sebagai berikut.
+ HNO
3 ?
→
NO
2
+ H
2
O Reaksi tersebut menghasilkan senyawa nitro
benzena. 2. Jawaban: d
Toluena diperoleh dari reaksi Fittig senyawa kloro benzena dengan natrium dan metil klorida. Reaksi
yang terjadi:
+ 2Na + CH
3
Cl → + 2NaCl
Cl CH
3
c. Hidrolisis benzena sulfonat dengan katalis
HCl, melalui pemanasan. Persamaan reaksi:
SO
2
H
+ H
2
O
?
→
+ H
2
SO
4
3. Rumus molekul benzena: C
6
H
6
Rumus struktur benzena: atau
HC HC
CH CH
CH CH
Senyawa ini cukup stabil karena adanya delokalisasi dari muatan elektron pada ikatan
rangkapnya. Delokalisasi yang dimaksud adalah resonansi yang terus-menerus.
4. a. Asam tereftalat:
C C
O OH
O OH
e e
e e
e e
Asam tereftalat digunakan sebagai bahan untuk membuat indikator fenolftalein, zat
warna, obat-obatan, zat pewangi, dan bahan serat sintetik poliester.
b. Asam salisilat:
OH C
O OH
1 Dengan metanol menghasilkan metil
salisilat untuk bahan minyak gondopuro. 2
Dengan asam asetat menghasilkan asetil salisilat aspirin atau asetosal
untuk obat bius. 3
Larutan asam salisilat dalam alkohol disebut salisil spiritus untuk obat panu.
c. Asam benzena sulfonat.
1 Benzena sulfonamid:
SO
2
NH
2
banyak digunakan dalam pembuatan obat-obatan sulfat, misalnya sulfa-
guanidin SG, sulfadiazin SD, dan sulfanilamid.
2 Sakarin:
C SO
2
O NH
Banyak digunakan sebagai pengganti gula pada penderita diabetes.
5. a. toluena
b. nitro benzena
c. asam benzoat
d. stirena
e. naftalena
2. Reaksi-reaksi yang dapat digunakan untuk membuat benzena beserta persamaan reaksinya
sebagai berikut. a.
Pemanasan kalsium benzoat dengan kalsium hidroksida. Persamaan reaksi:
CaC
6
H
5
COO
2
+ CaOH
2
→ 2C
6
H
6
+ 2CaCO
3
b. Pemanasan etuna dalam pipa pijar dengan
katalis nikel. Persamaan reaksi: 3C
2
H
2
→
93
Kimia Kelas XII
3. Jawaban: b
Senyawa turunan benzena H
3
C CH
3
OH
Cl berantai induk fenol. Fenol mengikat dua gugus
–CH
3
pada atom C nomor 3 dan 5, serta gugus – Cl pada atom C nomor 4. Oleh karena itu,
senyawa turunan benzena ini dinamakan 4-kloro- 3,5-dimetil fenol.
4. Jawaban: b Benzena bersifat toksik beracun dan dapat
memicu kanker karsinogenik sehingga penggunaannya dibatasi.
5. Jawaban: d 3-bromo toluena mempunyai rumus struktur
CH
3
Br
. Brom terikat pada atom C nomor 3 sehingga
menempati posisi meta.
6. Jawaban: b
Asam benzoat dengan monosubstituen –COOH mempunyai rumus struktur
COOH
.
NH
2
me-
rupakan rumus struktur anilin.
OH
merupakan rumus struktur fenol.
CH
3
merupakan rumus struktur toluena.
OH C
O OH
merupakan rumus struktur asam salisilat.
7. Jawaban: e Senyawa trinitrotoluena TNT adalah senyawa
turunan benzena dengan satu substituen –CH
3
dan tiga substituen –NO
2
. Ketiga substituen nitro terletak pada nomor 2, 4, dan 6 posisi nomor 1
ditempati oleh substituen metil. TNT digunakan sebagai bahan peledak dinamit.
8. Jawaban: e Fenol
OH
apabila mengikat dua atom klorin dengan kedudukan
Cl Cl
OH
maka atom Cl diberi nomor lebih tinggi daripada gugus –OH.
Gugus –OH diberi nomor 1 sehingga penamaan- nya 3,5-dikloro fenol.
9. Jawaban: c Rumus struktur
CH
3
CH
3
dapat dituliskan
dengan:
H C
C HC
C HC
C H
H C
CH
3
CH
3
C H
.
Pada struktur tersebut diketahui jumlah atom C = 12 dan jumlah atom H = 12. Jadi, rumus molekul
senyawa tersebut C
12
H
12
. 10. Jawaban: c
Ikatan rangkap pada benzena selalu berputar sehingga benzena sukar mengalami reaksi adisi.
Reaksi-reaksi pada benzena umumnya adalah substitusi terhadap atom-atom H tanpa meng-
ganggu cincin aromatik. Substitusi atom H pada benzena oleh gugus alkil disebut sebagai reaksi
alkilasi.
11. Jawaban: c Para nitro toluena adalah senyawa turunan
benzena dengan dua gugus substituen nitro dan metil pada posisi para.
CH
3
NO
2
12. Jawaban: a Frederich August Kekule pada tahun 1865 adalah
seorang ilmuwan yang mengusulkan struktur molekul benzena.