Pembuatan Ester 1,9-Nonanil Dilaktat Melalui Reaksi Esterifikasi Antara Asam Laktat Dengan 1,9-Nonanadiol
Pembuatan Ester 1,9-Nonanil Dilaktat Melalui Reaksi Esterifikasi antara Asam Laktat dengan 1,9- Nonanadiol
(Herlince Sihotang)
PEMBUATAN ESTER 1,9-NONANIL DILAKTAT MELALUI
REAKSI ESTERIFIKASI ANTARA ASAM LAKTAT
DENGAN 1,9-NONANADIOL
Herlince Sihotang
Departemen Kimia FMIPA
Universitas Sumatera Utara
Jl. Bioteknologi No. 1 Kampus USU Medan 20155
Abstrak
Senyawa 1,9-diklorononana dapat diperoleh dari hasil klorinasi 1,9-nonanadiol dengan SOCl2. Selanjutnya hasil
dari klorinasi tersebut diesterifikasi dangan garam natrium laktat menggunakan bantuan katalis perpindahan dua
fasa TEA-HCl diperoleh rendemen sebesar 52%. Hasil reaksi dikonfirmasi dengan analisis spektoskopi FT-IR.
Kata kunci: 1,9-nonanadiol, klorinasi, dan esterifikasi.
PENDAHULUAN
Minyak jarak merupakan minyak nabati
yang mempunyai kandungan asam risinoleat
yang tinggi. Asam risinoleat tersebut
merupakan sumber dalam pembuatan
senyawa asam azelat, asam lemak tak jenuh
ini mempunyai ikatan rangkap pada gugus –
CH=CH2- (CH2) 2-COOH (ikatan rangkap
pada atom C9,C10 dapat dioksidasi dengan
menggunakan kalium permanganat dan ozon
(O3) maupun senyawa peroksida lainnya
akan menghasilkan asam azelat (asam
nonanadfioat) (Ikan, 1969).
Turunan asam azelat telah banyak
disintesis seperti amida, alkohol maupun
ester azelat. Senyawa 1,9-nonanadiol ini
dapat disintesis dari asam azelat melalui
reduksi ester dimetil maupun dietil azelat
menggunakan reduktor logam terlarut.
Demikian juga turunan 1,9-nonanadiol telah
disintesis menjadi suatu diester, yaitu 1,9diasetil nonana melalui reaksi asetilasi
dengan asetat anhidrid yang berfungsi
sebagai bahan dasar pembuatan senyawa
poliester.
Dalam kesempatan ini peneliti tertarik
untuk mensintesis suatu senyawa turunan
dari 1,9-nonanadiol yaitu 1,9-nonanil
dilaktat, senyawa ini mempunyai gugus
hidrokarbon yang panjang dan gugus diester
yang bersifat lipofil serta dua buah gugus
hidroksil yang bersifat hidrofil, sehingga
diharapkan dapat digunakan sebagai bahan
surfaktan.
BAHAN DAN METODA
Penelitian ini bersifat eksperimen
laboratorium dengan sampel asam laktat
buatan E Merk serta bahan kimia lain yang
digunakan diperoleh dari retailer bahan kimia
di kota Medan, dan umumnya juga buatan E
Merk. Seluruh pelarut yang digunakan
sebelumnya didestilasi dan pelarut yang
bebas air disimpan dalam tabung suasana gas
nitrogen diberikan molekuler Shieve 4A o.
Analisis FT-IR dilakukan di laboratorium
Kimia Organik FMIPA Universitas Gajah
Mada, Yogyakarta. Urutan kerja dalam
penelitian ini dilakukan sebagai berikut.
Pembuatan Natrium Laktat
Ke dalam labu leher tiga yang telah
dilengkapi dengan pendingin bola dan tabung
CaCl2, dimasukkan 0,2 mol (18 g) asam
1
Jurnal Sains Kimia
Vol. 11, No.1, 2007: 1-4
laktat dan 0,2 mol (8 g) natrium hidroksida
yang terlebih dahulu dilarutkan dalam 100 ml
metanol. Campurkan direfluks selam 1 jam
sambil diaduk. Lalu hasil refluks diuapkan
pelarutnya hingga diperoleh natrium laktat.
Hasil yang diperoleh diuji titik leburnya.
selam 6 jam. Hasil refluks yang diperoleh
disaring dan dirotarievaporasi, kemudian
diekstraksi degan diklorometana. Hasil
ekstrak yang diperoleh dimurnikan dengan
cara kromatografi kolom. Kemudian
diidentifikasi dengan spektroskop FT-IR.
Pembuatan 1,9-Diklorononana dari 1,9Nonanadiol
Ke dalam labu leher tiga yang
dilengkapi dengan corong penetes dengan
pendingin bola, dimasukkan 0,1 mol (16 g)
1,9-nonanadiol. Lalu ditambahkan pelarut
CHCl3 sebanyak 100 ml. Setelah sampel larut
sempurna diteteskan tetes demi tetes 0,2 mol
(23,8) SOCl2 dalam suasana pendinginan
sambil diaduk dengan pengaduk magnet.
Penetesan dilakukan sampai gas SO2 dan
HCl tidak terbentuk lagi. Lalu campuran
tersebut direfluks selama lebih kurang 4 jam.
Hasil refluks dirotarievaporasi untuk
memisahkan pelarut CHCl3. Selanjutnya
senyawa 1,9 diklorononana yang diperoleh
dianalisis dengan spektroskopi FT-IR.
HASIL DAN PEMBAHASAN
Pembuatan 1,9-Nonanil Dilaktat
Masukkan 2 ml TEA ke dalam labu
leher tiga, kemudian sambil didinginkan di
dalam es, dialiri gas HCl dari pesawat Kipps
sehingga terbentuk endapan putih dari TEAHCl. Selanjutnya labu dihubungkan dengan
pendingin bola, corong penetes dan
pengaduk magnet. Kemudian 0,2 mol (22,4
g) natrium laktat yang terlebih dahulu
dilarutkan dalam 75 ml kloroform
dimasukkan ke dalam labu sambil diaduk.
Selanjutnya diteteskan 1,9-diklorononana
secara perlahan melalui corong penetes
sambil diaduk selama 2 jam dengan
pengaduk magnet, lalu campuran direfluks
2
Terbentuknya garam laktat diketahui
dengan adanya perbedaan TL asam laktat
16,8 oC dengan Natrium laktat 186oC.
Klorinasi 1,9-nonanadiol dengan SOCl2
dalam pelarut CHCl3, terjadi reaksi subsitusi
terhadap gugus –OH pada atom C1 dan C9
yang pada dasarnya adalah alkohol primer
menghasilkan 1,9-diklorononana di mana
hasil identifikasi FT-IR (Gambar 2) pada
daerah bilangan gelombang 2931,6 cm-1 dan
2856,4 cm–1 menunjukkan adanya uluran CH
Sp3 dan puncak serapan pada daerah bilangan
gelombang 725,2 cm-1 menunjukkan adanya
C-Cl, sedangkan serapan pada bilangan
gelombang 3265,3 cm-1 yang menunjukkan
adanya gugus –OH dan 1290,3 cm-1
menunjukkan serapan gugus C-O sretching
tidak lagi dijumpai (Gambar 1). Hasil
esterifikasi garam laktat dengan 1,9diklorononana dianalisis dengan spektroskopi
dengan FT-IR memberikan serapan pada
daerah bilangan gelombang 3384,3 cm-1 dan
1070,4 cm-1 menunjukkan gugus –OH dan
vibrasi streching C-O dari alkohol. Serapan
1732,0 cm–1 menunjukkan serapan khas
karbonil (-C=O) pada ester dan diperkuat
dengan munculnya serapan 1170,7 cm–1
vibrasi stretching C-O-C ester serta 725,2
cm–1 adalah karakteristik dari (CH2)n seperti
(Gambar 3).
Pembuatan Ester 1,9-Nonanil Dilaktat Melalui Reaksi Esterifikasi antara Asam Laktat dengan 1,9- Nonanadiol
(Herlince Sihotang)
Gambar 1. Spektrum FT-IR 1,9–Nonanadiol
Gambar 2. Spektrum FT-IR 1,9–Diklorononana
3
Jurnal Sains Kimia
Vol. 11, No.1, 2007: 1-4
Gambar 3. Spektrum FT-IR 1,9–Nonanildilaktat
KESIMPULAN
1. Senyawa
1,9-diklorononana
dapat
terbentuk
apabila
1,9-nonanadiol
diklorinasi dengan SOCl2, maka akan
terjadi reaksi subsitusi gugus hidroksil
oleh klor pada posisi C1 dan C9
2. Reaksi esterifikasi antara garam laktat
dan 1,9-Diklorononana dengan bantuan
katalis perpindahan dua fasa TEA-HCl
dalam
pelarut
kloroform
dapat
menghasilkan senyawa 1,9-Nonildilaktat
dengan rendemen 52%.
DAFTAR PUSTAKA
Austin,G.T 1985, Shereve‘s Chemicals Process
Industries, 5th Ed Mc.Graw Hill, New York.
Brahmana, H.R., 1993, Reaksi Esterifikasi
Alkilklorida Dengan Garam Asam Lemak
Berantai Panjang dengan Menggunakan
Tridodekil Amin Klorida Sebagai Katalis
Perpindahan Dua Fasa, Dalam Komunikasi
Penelitian.
Cooper, J.W, 1985, Spectroskopy Techniques For
Organic Chemists, John Willey & Sons, New
York.
4
Egan, R.R., Earl, G.M. and Ackerman, J, 1984,
Properties Uses Of Some Unsatureted Fatty
Alcohols and Their Derivates, J. Am. Oil. Chem.
Soc, 6.
Hart, 1990, Kimia Organik, Edisi ke 2, Erlangga,
Jakarta.
House, H.O, 1972, Modern Synthetic Reaction, 2nd
Ed, W.A.Benjamin Inc, Menlo Park, California.
Ikan, R, 1969, Natural Product A. Laboratory Guide,
Academic Press, London.
Meffert, A, 1984, Technical Used of Fatty Acid Ester,
J. Am. Oil. Chem. Soc, 61, 225.
(Herlince Sihotang)
PEMBUATAN ESTER 1,9-NONANIL DILAKTAT MELALUI
REAKSI ESTERIFIKASI ANTARA ASAM LAKTAT
DENGAN 1,9-NONANADIOL
Herlince Sihotang
Departemen Kimia FMIPA
Universitas Sumatera Utara
Jl. Bioteknologi No. 1 Kampus USU Medan 20155
Abstrak
Senyawa 1,9-diklorononana dapat diperoleh dari hasil klorinasi 1,9-nonanadiol dengan SOCl2. Selanjutnya hasil
dari klorinasi tersebut diesterifikasi dangan garam natrium laktat menggunakan bantuan katalis perpindahan dua
fasa TEA-HCl diperoleh rendemen sebesar 52%. Hasil reaksi dikonfirmasi dengan analisis spektoskopi FT-IR.
Kata kunci: 1,9-nonanadiol, klorinasi, dan esterifikasi.
PENDAHULUAN
Minyak jarak merupakan minyak nabati
yang mempunyai kandungan asam risinoleat
yang tinggi. Asam risinoleat tersebut
merupakan sumber dalam pembuatan
senyawa asam azelat, asam lemak tak jenuh
ini mempunyai ikatan rangkap pada gugus –
CH=CH2- (CH2) 2-COOH (ikatan rangkap
pada atom C9,C10 dapat dioksidasi dengan
menggunakan kalium permanganat dan ozon
(O3) maupun senyawa peroksida lainnya
akan menghasilkan asam azelat (asam
nonanadfioat) (Ikan, 1969).
Turunan asam azelat telah banyak
disintesis seperti amida, alkohol maupun
ester azelat. Senyawa 1,9-nonanadiol ini
dapat disintesis dari asam azelat melalui
reduksi ester dimetil maupun dietil azelat
menggunakan reduktor logam terlarut.
Demikian juga turunan 1,9-nonanadiol telah
disintesis menjadi suatu diester, yaitu 1,9diasetil nonana melalui reaksi asetilasi
dengan asetat anhidrid yang berfungsi
sebagai bahan dasar pembuatan senyawa
poliester.
Dalam kesempatan ini peneliti tertarik
untuk mensintesis suatu senyawa turunan
dari 1,9-nonanadiol yaitu 1,9-nonanil
dilaktat, senyawa ini mempunyai gugus
hidrokarbon yang panjang dan gugus diester
yang bersifat lipofil serta dua buah gugus
hidroksil yang bersifat hidrofil, sehingga
diharapkan dapat digunakan sebagai bahan
surfaktan.
BAHAN DAN METODA
Penelitian ini bersifat eksperimen
laboratorium dengan sampel asam laktat
buatan E Merk serta bahan kimia lain yang
digunakan diperoleh dari retailer bahan kimia
di kota Medan, dan umumnya juga buatan E
Merk. Seluruh pelarut yang digunakan
sebelumnya didestilasi dan pelarut yang
bebas air disimpan dalam tabung suasana gas
nitrogen diberikan molekuler Shieve 4A o.
Analisis FT-IR dilakukan di laboratorium
Kimia Organik FMIPA Universitas Gajah
Mada, Yogyakarta. Urutan kerja dalam
penelitian ini dilakukan sebagai berikut.
Pembuatan Natrium Laktat
Ke dalam labu leher tiga yang telah
dilengkapi dengan pendingin bola dan tabung
CaCl2, dimasukkan 0,2 mol (18 g) asam
1
Jurnal Sains Kimia
Vol. 11, No.1, 2007: 1-4
laktat dan 0,2 mol (8 g) natrium hidroksida
yang terlebih dahulu dilarutkan dalam 100 ml
metanol. Campurkan direfluks selam 1 jam
sambil diaduk. Lalu hasil refluks diuapkan
pelarutnya hingga diperoleh natrium laktat.
Hasil yang diperoleh diuji titik leburnya.
selam 6 jam. Hasil refluks yang diperoleh
disaring dan dirotarievaporasi, kemudian
diekstraksi degan diklorometana. Hasil
ekstrak yang diperoleh dimurnikan dengan
cara kromatografi kolom. Kemudian
diidentifikasi dengan spektroskop FT-IR.
Pembuatan 1,9-Diklorononana dari 1,9Nonanadiol
Ke dalam labu leher tiga yang
dilengkapi dengan corong penetes dengan
pendingin bola, dimasukkan 0,1 mol (16 g)
1,9-nonanadiol. Lalu ditambahkan pelarut
CHCl3 sebanyak 100 ml. Setelah sampel larut
sempurna diteteskan tetes demi tetes 0,2 mol
(23,8) SOCl2 dalam suasana pendinginan
sambil diaduk dengan pengaduk magnet.
Penetesan dilakukan sampai gas SO2 dan
HCl tidak terbentuk lagi. Lalu campuran
tersebut direfluks selama lebih kurang 4 jam.
Hasil refluks dirotarievaporasi untuk
memisahkan pelarut CHCl3. Selanjutnya
senyawa 1,9 diklorononana yang diperoleh
dianalisis dengan spektroskopi FT-IR.
HASIL DAN PEMBAHASAN
Pembuatan 1,9-Nonanil Dilaktat
Masukkan 2 ml TEA ke dalam labu
leher tiga, kemudian sambil didinginkan di
dalam es, dialiri gas HCl dari pesawat Kipps
sehingga terbentuk endapan putih dari TEAHCl. Selanjutnya labu dihubungkan dengan
pendingin bola, corong penetes dan
pengaduk magnet. Kemudian 0,2 mol (22,4
g) natrium laktat yang terlebih dahulu
dilarutkan dalam 75 ml kloroform
dimasukkan ke dalam labu sambil diaduk.
Selanjutnya diteteskan 1,9-diklorononana
secara perlahan melalui corong penetes
sambil diaduk selama 2 jam dengan
pengaduk magnet, lalu campuran direfluks
2
Terbentuknya garam laktat diketahui
dengan adanya perbedaan TL asam laktat
16,8 oC dengan Natrium laktat 186oC.
Klorinasi 1,9-nonanadiol dengan SOCl2
dalam pelarut CHCl3, terjadi reaksi subsitusi
terhadap gugus –OH pada atom C1 dan C9
yang pada dasarnya adalah alkohol primer
menghasilkan 1,9-diklorononana di mana
hasil identifikasi FT-IR (Gambar 2) pada
daerah bilangan gelombang 2931,6 cm-1 dan
2856,4 cm–1 menunjukkan adanya uluran CH
Sp3 dan puncak serapan pada daerah bilangan
gelombang 725,2 cm-1 menunjukkan adanya
C-Cl, sedangkan serapan pada bilangan
gelombang 3265,3 cm-1 yang menunjukkan
adanya gugus –OH dan 1290,3 cm-1
menunjukkan serapan gugus C-O sretching
tidak lagi dijumpai (Gambar 1). Hasil
esterifikasi garam laktat dengan 1,9diklorononana dianalisis dengan spektroskopi
dengan FT-IR memberikan serapan pada
daerah bilangan gelombang 3384,3 cm-1 dan
1070,4 cm-1 menunjukkan gugus –OH dan
vibrasi streching C-O dari alkohol. Serapan
1732,0 cm–1 menunjukkan serapan khas
karbonil (-C=O) pada ester dan diperkuat
dengan munculnya serapan 1170,7 cm–1
vibrasi stretching C-O-C ester serta 725,2
cm–1 adalah karakteristik dari (CH2)n seperti
(Gambar 3).
Pembuatan Ester 1,9-Nonanil Dilaktat Melalui Reaksi Esterifikasi antara Asam Laktat dengan 1,9- Nonanadiol
(Herlince Sihotang)
Gambar 1. Spektrum FT-IR 1,9–Nonanadiol
Gambar 2. Spektrum FT-IR 1,9–Diklorononana
3
Jurnal Sains Kimia
Vol. 11, No.1, 2007: 1-4
Gambar 3. Spektrum FT-IR 1,9–Nonanildilaktat
KESIMPULAN
1. Senyawa
1,9-diklorononana
dapat
terbentuk
apabila
1,9-nonanadiol
diklorinasi dengan SOCl2, maka akan
terjadi reaksi subsitusi gugus hidroksil
oleh klor pada posisi C1 dan C9
2. Reaksi esterifikasi antara garam laktat
dan 1,9-Diklorononana dengan bantuan
katalis perpindahan dua fasa TEA-HCl
dalam
pelarut
kloroform
dapat
menghasilkan senyawa 1,9-Nonildilaktat
dengan rendemen 52%.
DAFTAR PUSTAKA
Austin,G.T 1985, Shereve‘s Chemicals Process
Industries, 5th Ed Mc.Graw Hill, New York.
Brahmana, H.R., 1993, Reaksi Esterifikasi
Alkilklorida Dengan Garam Asam Lemak
Berantai Panjang dengan Menggunakan
Tridodekil Amin Klorida Sebagai Katalis
Perpindahan Dua Fasa, Dalam Komunikasi
Penelitian.
Cooper, J.W, 1985, Spectroskopy Techniques For
Organic Chemists, John Willey & Sons, New
York.
4
Egan, R.R., Earl, G.M. and Ackerman, J, 1984,
Properties Uses Of Some Unsatureted Fatty
Alcohols and Their Derivates, J. Am. Oil. Chem.
Soc, 6.
Hart, 1990, Kimia Organik, Edisi ke 2, Erlangga,
Jakarta.
House, H.O, 1972, Modern Synthetic Reaction, 2nd
Ed, W.A.Benjamin Inc, Menlo Park, California.
Ikan, R, 1969, Natural Product A. Laboratory Guide,
Academic Press, London.
Meffert, A, 1984, Technical Used of Fatty Acid Ester,
J. Am. Oil. Chem. Soc, 61, 225.