BAB II
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1
Ester
Ester adalah kelas penting dari bahan kimia, memiliki aplikasi dalam berbagai
bidang seperti perlarut, plastik, obat-obatan dan sebagai zat antara (intermediate)
untuk industri. Ester memiliki struktuk kimia R-COOR’, dimana R dan R’ adalah
kelompol alkil ataupun aril. Metode khusus yang digunakan untuk memproduksi
ester adalah dengan memanaskan asam karboksilat R-COOH dengan alkohol R-OH
dengan memisahkan air yang terrbentuk (Zeki, dkk., 2010). Ester merupakan salah
satu senyawa devirat asam karboksilat dimana gugus hidroksil (-OH) digantik oleh
gugus alkoksi (-OR) dari alkohhol. Senyawa yang dikategorikan sebagai devirat
asam karboksilat adalah senyawa-senyawa yang apabila dihidrolisis akan
menghasilkan asam karboksilat seperti ester, halida asam, anhidrida asam dan amida
(Ali, 2008).
Berat molekul ester yang rendah memiliki bau yang harum dan ditemukan
pengaplikasiannya dalam industri makanan dan parfum. Reaksi esterifikasi adalah
reaksi yang sering digunakan terutama dalam industri farmasi, industri parfum dan
industri polimer dimana katalis heterogen dan homogen digunakan luas (Patil dan
Bhaskar, 2014). Ester juga digunakan sebagai produk konsumsi seperti minuman
ringan, permen karet, permen dan keju. Dan juga ester banyak digunakan sebagai
pelarut (Khire, dkk., 2012).
Kebanyakan ester merupakan zat yang berbau enak dan menyebabkan cita rasa
dan harum dari banyak buah-buahan dan bunga. Senyawa ester juga memiliki
hubungan sintetik dengan senyawa lain. Diantaranya ester dapat dibuat dari senyawa
andrihida asam, asam karboksilat, ataupun halida asam. Selain itu dari senyawa ester
juga dapat dihasilkan senyawa asam karboksilat, amida, poliester, dan alkohol (Ali,
2008).
Ester dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi seperti esterikasi dengan asil
halida dan esterifikasi menggunakan asam karboksilat. Ester merupakan senyawa
berbau harum dan sering digunakan dalam pemberi aroma pada makanan maupun
parfum (Chasana, dkk., 2014).
2.2
Esterifikasi
Esterifikasi adalah proses kimia untuk membuat ester, yang merupakan
senyawa dari struktur kimia R-COOR', di mana R dan R' adalah kelompok alkil atau
aril. Metode yang paling umum untuk menyiapkan ester adalah dengan memanaskan
asam karboksilat dengan alkohol dan mengeluarkan air yang terbentuk. Suatu katalis
asam mineral biasanya diperlukan untuk membuat reaksi terjadi pada tingkat yang
berguna. Ester juga dapat dibentuk oleh berbagai reaksi lainnya. Ini termasuk reaksi
alkohol dengan asam klorida atau anhidrida. Struktur kimia dari alkohol, asam, dan
katalis asam yang digunakan dalam reaksi esterifikasi semua mempengaruhi laju.
Alkohol sederhana seperti metanol dan etanol bereaksi sangat cepat karena mereka
relatif kecil dan tidak mengandung rantai samping atom karbon yang akan
menghambat reaksi mereka (Yadaw, 2010).
Reaksi esterifikasi bersifat reversible (bolak-balik) dan terdapat produk
samping berupa air. Oleh sebab itu reaksi kesetimbangan dapat digeser kearah
pembentukan ester dengan cara melebihkan jumlah mol salah satu reaktan atau
memisahkan air yang terbentuk agar reaksi sebaliknya tidak berlangsung. Pada reaksi
esterifikasi umumnya digunakan katalis asam untuk mempercepat reaksi. Katalis
berguna untuk menurunkan energi aktivasi dengan cara mengubah mekanisme reaksi
yaitu menambah tahap-tahap reaksi. Dengan rendahnya nilai energi aktivasi,
tumbukan efektif yang menghasilkan produk akan lebih sering terjadi sehingga
reaksi berjalan lebih cepat (Ali, 2008).
Secara umum reaksi esterifikasi digambarkan sebagai berikut
RCOOH + R’OH
RCOOR’ + H2O
Asam karboksilat Alkohol Ester
Air
Gambar 2.1 Reaksi Esterifikasi
(Ali, 2008)
Esterifikasi dapat dilakukan dengan katalis asam seperti HCl dan H2SO4,
namun dengan pertimbangan kemudahan pemisahan dan ekonomis maka perlu dicara
katalis alternatif menggunakan katalis heterogen seperti clay dan zeolit (Kartika dan
Senny, 2012)
2.3
Faktor-Faktor yang Mempengaruhi Reaksi Esterifikasi
Adapun faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi esterifikasi adalah ;
1. Waktu Reaksi
Makin lama waktu reaksi, makin besar konversi reaksi, ini disebabkan
kesempatan zatzat pereaksi untuk saling bertumbukan makin besar. Tetapi apabila
konversi tidak berubah, waktu reaksi tidak menguntungkan.
2. Temperatur
Semakin tinggi temperatur (sampai pada batas tertentu), makin cepat jalannya
reaksi. Pengaruh temperatur terhadap kecepatan reaksi dipengaruhi oleh katalisator
yang digunakan
3. Katalisator
Makin kecil tenaga aktivasi, konstanta kecepatan reaksi makin besar. Tenaga
aktivasi dapat diperkecil dengan mengaktifkan reaktan, yaitu dengan cara menambah
katalisator, sehingga menyebabkan tumbukan antara zat-zat pereaksi makin besar.
Katalisator yang digunakan bisa berupa asam, atau basa.
4. Pengadukan
Agar reaksi dapat berjalan dengan baik, diperlukan pencampuran sebaik- baiknya,
yakni dengan cara pengadukan agar menaikkan frekuensi tumbukan sehingga
kecepatan reaksi akan bertambah besar. Frekuensi tumbukan yang semakin besar
menyebabkan konstanta kecepatan reaksi makin besar pula .
5. Konsentrasi
Kecepatan reaksi sebanding dengan besarnya konsentrasi reaktan. Bila
konsentrasi zat pereaksi diperbesar, maka kecepatan reaksi akan meningkat. Jumlah
molekul yang bertumbukan akan bertambah, apabila zat pereaksi yang digunakan
semakin murni, sehingga mempercepat terjadinya reaksi.
(Sidabutar, dkk., 2013)
2.4
Mekanisme Reaksi Esterifikasi
Mekanisme reaksi esterifikasi dapat dijelaskan melalui tahap reaksi berikut ini :
a) Pembentukan senyawa proton pada asam karboksilat. Pada proses ini terjadi
perpindahan proton dari katalis asam atom oksigen pada gugus karbonil.
Gambar 2.2 Pembentukan Senyawa Proton
(Prasetyo, dkk., 2012)
b) Alkohol nukleofilik menyerang karbon positif, dimana atom karbon karbonil
kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik
sehingga terbentuk ion oksonium. Pada proses ini terjadi pelepasan proton atau
deprotonasi dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan senyawa kompleks
teraktivasi.
Gambar 2.3 Reaksi Pelepasan Proton
(Prasetyo, dkk., 2012)
c) Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil yang diikuti pelepasan molekul air
menghasilkan ester
Gambar 2.4 Reaksi Protonasi
(Prasetyo, dkk., 2012)
TINJAUAN PUSTAKA
2.1
Ester
Ester adalah kelas penting dari bahan kimia, memiliki aplikasi dalam berbagai
bidang seperti perlarut, plastik, obat-obatan dan sebagai zat antara (intermediate)
untuk industri. Ester memiliki struktuk kimia R-COOR’, dimana R dan R’ adalah
kelompol alkil ataupun aril. Metode khusus yang digunakan untuk memproduksi
ester adalah dengan memanaskan asam karboksilat R-COOH dengan alkohol R-OH
dengan memisahkan air yang terrbentuk (Zeki, dkk., 2010). Ester merupakan salah
satu senyawa devirat asam karboksilat dimana gugus hidroksil (-OH) digantik oleh
gugus alkoksi (-OR) dari alkohhol. Senyawa yang dikategorikan sebagai devirat
asam karboksilat adalah senyawa-senyawa yang apabila dihidrolisis akan
menghasilkan asam karboksilat seperti ester, halida asam, anhidrida asam dan amida
(Ali, 2008).
Berat molekul ester yang rendah memiliki bau yang harum dan ditemukan
pengaplikasiannya dalam industri makanan dan parfum. Reaksi esterifikasi adalah
reaksi yang sering digunakan terutama dalam industri farmasi, industri parfum dan
industri polimer dimana katalis heterogen dan homogen digunakan luas (Patil dan
Bhaskar, 2014). Ester juga digunakan sebagai produk konsumsi seperti minuman
ringan, permen karet, permen dan keju. Dan juga ester banyak digunakan sebagai
pelarut (Khire, dkk., 2012).
Kebanyakan ester merupakan zat yang berbau enak dan menyebabkan cita rasa
dan harum dari banyak buah-buahan dan bunga. Senyawa ester juga memiliki
hubungan sintetik dengan senyawa lain. Diantaranya ester dapat dibuat dari senyawa
andrihida asam, asam karboksilat, ataupun halida asam. Selain itu dari senyawa ester
juga dapat dihasilkan senyawa asam karboksilat, amida, poliester, dan alkohol (Ali,
2008).
Ester dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi seperti esterikasi dengan asil
halida dan esterifikasi menggunakan asam karboksilat. Ester merupakan senyawa
berbau harum dan sering digunakan dalam pemberi aroma pada makanan maupun
parfum (Chasana, dkk., 2014).
2.2
Esterifikasi
Esterifikasi adalah proses kimia untuk membuat ester, yang merupakan
senyawa dari struktur kimia R-COOR', di mana R dan R' adalah kelompok alkil atau
aril. Metode yang paling umum untuk menyiapkan ester adalah dengan memanaskan
asam karboksilat dengan alkohol dan mengeluarkan air yang terbentuk. Suatu katalis
asam mineral biasanya diperlukan untuk membuat reaksi terjadi pada tingkat yang
berguna. Ester juga dapat dibentuk oleh berbagai reaksi lainnya. Ini termasuk reaksi
alkohol dengan asam klorida atau anhidrida. Struktur kimia dari alkohol, asam, dan
katalis asam yang digunakan dalam reaksi esterifikasi semua mempengaruhi laju.
Alkohol sederhana seperti metanol dan etanol bereaksi sangat cepat karena mereka
relatif kecil dan tidak mengandung rantai samping atom karbon yang akan
menghambat reaksi mereka (Yadaw, 2010).
Reaksi esterifikasi bersifat reversible (bolak-balik) dan terdapat produk
samping berupa air. Oleh sebab itu reaksi kesetimbangan dapat digeser kearah
pembentukan ester dengan cara melebihkan jumlah mol salah satu reaktan atau
memisahkan air yang terbentuk agar reaksi sebaliknya tidak berlangsung. Pada reaksi
esterifikasi umumnya digunakan katalis asam untuk mempercepat reaksi. Katalis
berguna untuk menurunkan energi aktivasi dengan cara mengubah mekanisme reaksi
yaitu menambah tahap-tahap reaksi. Dengan rendahnya nilai energi aktivasi,
tumbukan efektif yang menghasilkan produk akan lebih sering terjadi sehingga
reaksi berjalan lebih cepat (Ali, 2008).
Secara umum reaksi esterifikasi digambarkan sebagai berikut
RCOOH + R’OH
RCOOR’ + H2O
Asam karboksilat Alkohol Ester
Air
Gambar 2.1 Reaksi Esterifikasi
(Ali, 2008)
Esterifikasi dapat dilakukan dengan katalis asam seperti HCl dan H2SO4,
namun dengan pertimbangan kemudahan pemisahan dan ekonomis maka perlu dicara
katalis alternatif menggunakan katalis heterogen seperti clay dan zeolit (Kartika dan
Senny, 2012)
2.3
Faktor-Faktor yang Mempengaruhi Reaksi Esterifikasi
Adapun faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi esterifikasi adalah ;
1. Waktu Reaksi
Makin lama waktu reaksi, makin besar konversi reaksi, ini disebabkan
kesempatan zatzat pereaksi untuk saling bertumbukan makin besar. Tetapi apabila
konversi tidak berubah, waktu reaksi tidak menguntungkan.
2. Temperatur
Semakin tinggi temperatur (sampai pada batas tertentu), makin cepat jalannya
reaksi. Pengaruh temperatur terhadap kecepatan reaksi dipengaruhi oleh katalisator
yang digunakan
3. Katalisator
Makin kecil tenaga aktivasi, konstanta kecepatan reaksi makin besar. Tenaga
aktivasi dapat diperkecil dengan mengaktifkan reaktan, yaitu dengan cara menambah
katalisator, sehingga menyebabkan tumbukan antara zat-zat pereaksi makin besar.
Katalisator yang digunakan bisa berupa asam, atau basa.
4. Pengadukan
Agar reaksi dapat berjalan dengan baik, diperlukan pencampuran sebaik- baiknya,
yakni dengan cara pengadukan agar menaikkan frekuensi tumbukan sehingga
kecepatan reaksi akan bertambah besar. Frekuensi tumbukan yang semakin besar
menyebabkan konstanta kecepatan reaksi makin besar pula .
5. Konsentrasi
Kecepatan reaksi sebanding dengan besarnya konsentrasi reaktan. Bila
konsentrasi zat pereaksi diperbesar, maka kecepatan reaksi akan meningkat. Jumlah
molekul yang bertumbukan akan bertambah, apabila zat pereaksi yang digunakan
semakin murni, sehingga mempercepat terjadinya reaksi.
(Sidabutar, dkk., 2013)
2.4
Mekanisme Reaksi Esterifikasi
Mekanisme reaksi esterifikasi dapat dijelaskan melalui tahap reaksi berikut ini :
a) Pembentukan senyawa proton pada asam karboksilat. Pada proses ini terjadi
perpindahan proton dari katalis asam atom oksigen pada gugus karbonil.
Gambar 2.2 Pembentukan Senyawa Proton
(Prasetyo, dkk., 2012)
b) Alkohol nukleofilik menyerang karbon positif, dimana atom karbon karbonil
kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik
sehingga terbentuk ion oksonium. Pada proses ini terjadi pelepasan proton atau
deprotonasi dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan senyawa kompleks
teraktivasi.
Gambar 2.3 Reaksi Pelepasan Proton
(Prasetyo, dkk., 2012)
c) Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil yang diikuti pelepasan molekul air
menghasilkan ester
Gambar 2.4 Reaksi Protonasi
(Prasetyo, dkk., 2012)