commit to user
Bab II Deskripsi Proses 14 Impuritas
: CH
3
OH max. 1 berat Kemurnian
: C
8
H
8
O
3
min. 99 berat Anonim, 2010
2.2. Konsep Proses
2.2.1. Dasar Reaksi
Proses pembuatan metil salisilat dari metanol dan asam salisilat dengan katalisator asam sulfat pekat dilakukan melalui esterifikasi dengan reaksi sebagai
berikut :
Asam salisilat metanol metil salisilat air
.……. 2-1 Chandavasu,1997
2.2.2. Mekanisme Reaksi
Mekanisme yang terjadi yaitu asam salisilat menerima proton dari asam sulfat kemudian alkohol akan menyerang gugus karbonil yang terprotonasi,
sebuah proton oksigen hilang dan digantikan dengan gugus karbon dari alkohol, kemudian terjadi proses eliminasi air, sehingga pada akhirnya dihasilkan ester
yang dimaksud.
Gambar 2.1 Mekanisme Reaksi Pembuatan Metil Salisilat
Asam karboksilat menerima proton dari
katalis asam sulfat Alkohol menyerang
gugus karbonil yang terprotonisasi
Sebuah proton hilang pada oksigen dan bergabung
dengan yang lain
Eliminasi air Metil salisilat
commit to user
Bab II Deskripsi Proses 15
2.2.3. Kondisi Operasi
Kondisi operasi pada proses pembuatan metil salisilat dari asam salisilat dan metanol dijalankan pada suhu 63
˚C dan tekanan 1 atm. Pada kondisi ini fasenya adalah cair sehingga akan mempermudah dalam pengendalian reaksinya.
Reaksi ini adalah reversible dapat balik. Agar reaksi berjalan ke arah kanan maka salah satu reaktan dibuat berlebih yaitu metanol. Perbandingan mol reaktan
metanol dan asam salisilat masuk reaktor adalah 8 : 1. Pada kondisi ini konversi kesetimbangan yang dicapai adalah 95,81 Chandavasu,1997 dan untuk
konversi reaksinya diambil 95 dari konversi kesetimbangan sehingga diperoleh konversi reaksi sebesar 91,02 Smith, 1985.
2.2.4. Tinjauan Termodinamika
Entalpi reaksi ∆H dapat digunakan untuk menentukan apakah reaksi
endotermis atau eksotermis. Entalpi reaksi
metanol dan asam salisilat
dapat ditentukan dengan persamaan sebagai berikut :
…………………..……………. 2-2 Dari hasil plot antara ln K
e
Vs 1T diperoleh persamaan y = -7797,26x + 24,33. Maka dengan mensubtitusi nilai R = 0,00831447 Kjmol.K pada slope, diperoleh
nilai ∆H = 64,83 Kjmol Chandavasu,1997.
Karena entalpi reaksi bernilai positif, maka reaksi antara metanol dan asam salisilat merupakan reaksi endotermis. Untuk reaksi endotermis, maka kenaikan suhu
akan mengakibatkan kenaikan harga konstanta kesetimbangan K.
Pada kondisi suhu reaksi 63
o
C, diperoleh konstanta kesetimbangan sebesar K
e
= 3,114 Chandavasu,1997. Harga K kecil, menunjukan bahwa reaksi pembuatan metil salisilat merupakan reaksi reversible.
+ Ln Ke =
-
∆H
o
∆S
o
RT R
commit to user
Bab II Deskripsi Proses 16
2.2.5. Tinjauan Kinetika
