Isolasi Dan Elusidasi Struktur Kimia Flavonoida Dari Daun Pala (Myristica fragrans Houtt) dan Uji Aktivitas Antioksidan
BAB 1
PENDAHULUAN
1.1. Latar Belakang
Pala (Myristica fragrans Houtt) termasuk salah satu tanaman famili Myristicaceae.
Akibat nilainya yang tinggi sebagai rempah-rempah, buah dan biji pala telah menjadi
komoditi perdagangan yang penting sejak masa Romawi. Biji Pala mengandung
minyak atsiri 7-14%. Bubuk Pala dipakai sebagai penyedap untuk roti atau kue,
puding, saus, sayuran, dan minuman penyegar. Minyaknya juga dipakai sebagai
campuran parfum atau sabun (Preedy et al, 2011). Masyarakat negara India
menggunakan biji Pala sebagai obat aborsi, antikembung, narkotik, dan sebagai
sarana untuk menginduksi menstruasi, wasir, muntah kronis, rematik, kolera,
psikosis, kram perut dan mual. Minyak biji Pala juga bersifat sebagai antiseptik,
analgesik, dan sifat antirematik (Gupta and Deepak, 2011).
Takikawa et al., 2002 melaporkan bahwa minyak atsiri dan ekstrak biji Pala
mempunyai aktivitas antimikroba terhadap bakteri Escherichia coli O157. Gupta et
al., 2013 menyatakan bahwa minyak atsiri biji Pala bersifat sebagai antioksidan,
antimikroba dan antifungi. Minyak atsiri biji Pala juga mampu menghambat
pertumbuhan parasit Toxoplasma gondii (Pillai et al., 2012. Selain itu ekstrak,
pericarp, dan kulit (shell) biji tumbuhan ini telah dilaporkan oleh Sulaiman dan
Kheng, (2012) tidak mempunyai aktivitas antibakteri, namun pada aril dan inti bijinya
mempunyai aktivitas antibakteri yang kuat, sedangkan bunga segar Pala mempunyai
aktivitas antioksidan yang kuat (Chatterjee, 2007). Valderrama, (2000) melaporkan
bahwa famili Myrtaceae yang termasuk dalam Genus Iryanthera dan Virola
mengandung senyawa flavonoid. Senyawa jenis flavanon, flavon, dihidroflavonol dan
flavonol diisolasi dari kayu Iryanthera polyneura, serta ranting dan akar Virola
surinamensis. Senyawa flavonoid jenis flavan dan flavan-3-ol diperoleh dari kayu
Iryanthera elliptica dan Knema austrosiamensis.
Pada salut biji (aril) Pala ditemukan senyawa lignan yaitu 2,5-Bis-aril-3,4dimetiltetrahidrofuran lignan (Hattori a et al., 1987). Selanjutnya pada aril Pala telah
ditemukan
empat
senyawa
3-(3,4,5-trimetoksifenil)-2-(E)-propen-1-ol;
3-(3-
methoksi-4,5 metilenedioksi-fenil)-2-(E)-propen-1-ol; 2,3-dihidro-7-metoksi-2-(3,4dimetoksifenil)-3-metil-5-(1-(E)-propenilbenzofuran dan empat senyawa neolignan
baru yaitu fragransol-C; fragransol-D; 2,3-dimetil-1,4-bis(3,4-metilenedioksifenill)
butan-1-ol; miristikanol-A dan myiristikanol-B (Hattorib et al., 1987). Kemudian
Hada et al., (1987) juga melaporkan bahwa terdapat 8 senyawa neolignan dan
lima lignan telah diisolasi dari bunga dan aril Pala. Senyawa yang ditemukan
adalah
eritro-2-(4-allil-2,6-dimetoksifenoksi(-1-(3,4,5-trimetoksifenilpropan-
1,3-diol; treo-2-(-4-allil-2-metoksinoksil)-1-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-propan-1ol;
treo-1-(4-hidroksi-3metoksifenil)-2-(2-metoksi-4-(1(E)-propenil); treo-1-
(4-hidroksi-3metoksifenil)-1-metoksi-2-(2-metoksi-4-(1(E)-propenil) penoksi)propan; fragransol-A; fragransol-B; fragransin-D1; fragransin-D2; fragransin-D3;
fragransin-E1; dan senyawa yang sudah diketahui yaitu austrobailignan-7.
Penyelidikan tentang daun Pala belum banyak dilaporkan, namun ketersediaan
daun Pala lebih melimpah dibandingkan dengan bagian tumbuhan yang lain, karena
daunnya tidak bermusim dan umumnya setiap pohon mempunyai daun yang lebat
karena tanaman Pala mempunyai dahan dan ranting yang banyak. Ginting (2013)
melaporkan bahwa ekstrak metanol daun Pala mengandung senyawa flavonoid,
alkaloid, terpenoid, dan tanin, sedangkan ekstrak etil asetat mengandung senyawa
flavonoid. Hasil uji aktivitas antifungi menunjukkan bahwa ekstrak metanol dan etil
asetat daun pala mempunyai aktivitas antifungi terhadap Candida albicans.
Kemudian Ginting dkk, 2013 juga telah melaporkan bahwa ekstrak metanol, ekstrak
etil asetat dan ekstrak n-heksana daun Pala mempunyai aktivitas antioksidan yang
kuat (dengan metode peredaman radikal bebas 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazil (,diphenyl--picrylhidrazyl) atau DPPH radical-scavenging) dengan IC50 berturutturut 27,67 ppm, 26,17 ppm, dan 24,60 ppm. Oleh karena itu dilakukan isolasi dan
elusidasi struktur kimia flavonoid dari daun Pala (Myristica fragrans) serta uji
aktivitas antimikroba yang meliputi aktivitas antibakteri terhadap Staphilococcus
aureus (mewakili bakteri Gram positif), Escherrichia coli (mewakili bakteri Gram
negatif) dan antifungi terhadap Candida albicans serta aktivitas antioksidan dengan
metode peredaman radikal bebas DPPH. Penentuan struktur kimia flavonoid akan
dilakukan berdasarkan interpretasi data spektra dari spektrofotometri Ultra Violet
(UV), Infrared (IR), Nuclear Magnetic Resonansce (NMR) dan Mass Spectra (MS).
1.2. Rumusan masalah.
Berdasarkan uraian di atas maka dapat dirumuskan permasalahan sebagai berikut :
1. Senyawa apa saja yang dikandung oleh daun Pala (Myristica fragrans)
2. Bagaimana aktivitas senyawa flavonoid sebagai antioksidan dan antimikroba
3. Bagaimana struktur kimia flavonoid hasil isolasi dari daun Pala (Myristica
fragrans).
1.3. Tujuan penelitian
Tujuan penelitian ini adalah:
1. Untuk mengetahui senyawa yang dikandung daun Pala (Myristica fragrans)
2. Untuk mengetahui aktivitas antioksidan dan antimikroba dari senyawa flavonoid
3. Untuk mengetahui beberapa struktur senyawa flavonoid
1.4. Manfaat Penelitian
Penelitian ini diharapkan dapat memberikan informasi tambahan mengenai
kandungan kimia dan aktivitasnya sebagai sumber zat aktif antioksidan dan
antimikroba dari daun Pala (Myristica fragrans). Hasil ini diharapkan dapat
bermanfaat untuk perkembangan ilmu pengetahuan dan pengembangan obat
tradisional Indonesia.
1.5. Urgensi Penelitian
Pencarian suatu bahan antioksidan dan antimikroba yang baik untuk pengawetan
suatu material atau sebagai obat-obatan terus dikembangkan karena bahan tersebut
sangat dibutuhkan sebagai bahan baku industri baik industri polimer, farmasi dan
makanan dan bahan tersebut dibutuhkan ketersediaannya dalam jumlah banyak. Biji
Pala diketahui berkhasiat sebagai obat-obatan, bahan dasar parfum dan pengawet
makanan. Namun biji pala ketersediaannya terbatas karena dalam setahun dapat
dipanen paling banyak dua 2 kali, sehingga biji Pala bernilai tinggi dipasaran. Oleh
karena itu perlu dilakukan penelitian terhadap daunnya, mengingat daun Pala lebih
mudah diperoleh dan belum dimanfaatkan dibandingkan dengan bijinya.
Penelitian terhadap bunga, biji dan aril Pala khususnya terhadap minyak atsiri
telah banyak dilaporkan, namun informasi tentang kandungan kimia dari daun Pala
khususnya senyawa flavonoid serta khasiat senyawa tersebut sebagai antioksidan dan
antimikroba belum dilaporkan. Oleh karena itu akan dilakukan isolasi dan elusidasi
struktur kimia senyawa flavonoid dari daun Pala serta uji aktivitasnya sebagai
antioksidan dan antimikroba.
PENDAHULUAN
1.1. Latar Belakang
Pala (Myristica fragrans Houtt) termasuk salah satu tanaman famili Myristicaceae.
Akibat nilainya yang tinggi sebagai rempah-rempah, buah dan biji pala telah menjadi
komoditi perdagangan yang penting sejak masa Romawi. Biji Pala mengandung
minyak atsiri 7-14%. Bubuk Pala dipakai sebagai penyedap untuk roti atau kue,
puding, saus, sayuran, dan minuman penyegar. Minyaknya juga dipakai sebagai
campuran parfum atau sabun (Preedy et al, 2011). Masyarakat negara India
menggunakan biji Pala sebagai obat aborsi, antikembung, narkotik, dan sebagai
sarana untuk menginduksi menstruasi, wasir, muntah kronis, rematik, kolera,
psikosis, kram perut dan mual. Minyak biji Pala juga bersifat sebagai antiseptik,
analgesik, dan sifat antirematik (Gupta and Deepak, 2011).
Takikawa et al., 2002 melaporkan bahwa minyak atsiri dan ekstrak biji Pala
mempunyai aktivitas antimikroba terhadap bakteri Escherichia coli O157. Gupta et
al., 2013 menyatakan bahwa minyak atsiri biji Pala bersifat sebagai antioksidan,
antimikroba dan antifungi. Minyak atsiri biji Pala juga mampu menghambat
pertumbuhan parasit Toxoplasma gondii (Pillai et al., 2012. Selain itu ekstrak,
pericarp, dan kulit (shell) biji tumbuhan ini telah dilaporkan oleh Sulaiman dan
Kheng, (2012) tidak mempunyai aktivitas antibakteri, namun pada aril dan inti bijinya
mempunyai aktivitas antibakteri yang kuat, sedangkan bunga segar Pala mempunyai
aktivitas antioksidan yang kuat (Chatterjee, 2007). Valderrama, (2000) melaporkan
bahwa famili Myrtaceae yang termasuk dalam Genus Iryanthera dan Virola
mengandung senyawa flavonoid. Senyawa jenis flavanon, flavon, dihidroflavonol dan
flavonol diisolasi dari kayu Iryanthera polyneura, serta ranting dan akar Virola
surinamensis. Senyawa flavonoid jenis flavan dan flavan-3-ol diperoleh dari kayu
Iryanthera elliptica dan Knema austrosiamensis.
Pada salut biji (aril) Pala ditemukan senyawa lignan yaitu 2,5-Bis-aril-3,4dimetiltetrahidrofuran lignan (Hattori a et al., 1987). Selanjutnya pada aril Pala telah
ditemukan
empat
senyawa
3-(3,4,5-trimetoksifenil)-2-(E)-propen-1-ol;
3-(3-
methoksi-4,5 metilenedioksi-fenil)-2-(E)-propen-1-ol; 2,3-dihidro-7-metoksi-2-(3,4dimetoksifenil)-3-metil-5-(1-(E)-propenilbenzofuran dan empat senyawa neolignan
baru yaitu fragransol-C; fragransol-D; 2,3-dimetil-1,4-bis(3,4-metilenedioksifenill)
butan-1-ol; miristikanol-A dan myiristikanol-B (Hattorib et al., 1987). Kemudian
Hada et al., (1987) juga melaporkan bahwa terdapat 8 senyawa neolignan dan
lima lignan telah diisolasi dari bunga dan aril Pala. Senyawa yang ditemukan
adalah
eritro-2-(4-allil-2,6-dimetoksifenoksi(-1-(3,4,5-trimetoksifenilpropan-
1,3-diol; treo-2-(-4-allil-2-metoksinoksil)-1-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-propan-1ol;
treo-1-(4-hidroksi-3metoksifenil)-2-(2-metoksi-4-(1(E)-propenil); treo-1-
(4-hidroksi-3metoksifenil)-1-metoksi-2-(2-metoksi-4-(1(E)-propenil) penoksi)propan; fragransol-A; fragransol-B; fragransin-D1; fragransin-D2; fragransin-D3;
fragransin-E1; dan senyawa yang sudah diketahui yaitu austrobailignan-7.
Penyelidikan tentang daun Pala belum banyak dilaporkan, namun ketersediaan
daun Pala lebih melimpah dibandingkan dengan bagian tumbuhan yang lain, karena
daunnya tidak bermusim dan umumnya setiap pohon mempunyai daun yang lebat
karena tanaman Pala mempunyai dahan dan ranting yang banyak. Ginting (2013)
melaporkan bahwa ekstrak metanol daun Pala mengandung senyawa flavonoid,
alkaloid, terpenoid, dan tanin, sedangkan ekstrak etil asetat mengandung senyawa
flavonoid. Hasil uji aktivitas antifungi menunjukkan bahwa ekstrak metanol dan etil
asetat daun pala mempunyai aktivitas antifungi terhadap Candida albicans.
Kemudian Ginting dkk, 2013 juga telah melaporkan bahwa ekstrak metanol, ekstrak
etil asetat dan ekstrak n-heksana daun Pala mempunyai aktivitas antioksidan yang
kuat (dengan metode peredaman radikal bebas 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazil (,diphenyl--picrylhidrazyl) atau DPPH radical-scavenging) dengan IC50 berturutturut 27,67 ppm, 26,17 ppm, dan 24,60 ppm. Oleh karena itu dilakukan isolasi dan
elusidasi struktur kimia flavonoid dari daun Pala (Myristica fragrans) serta uji
aktivitas antimikroba yang meliputi aktivitas antibakteri terhadap Staphilococcus
aureus (mewakili bakteri Gram positif), Escherrichia coli (mewakili bakteri Gram
negatif) dan antifungi terhadap Candida albicans serta aktivitas antioksidan dengan
metode peredaman radikal bebas DPPH. Penentuan struktur kimia flavonoid akan
dilakukan berdasarkan interpretasi data spektra dari spektrofotometri Ultra Violet
(UV), Infrared (IR), Nuclear Magnetic Resonansce (NMR) dan Mass Spectra (MS).
1.2. Rumusan masalah.
Berdasarkan uraian di atas maka dapat dirumuskan permasalahan sebagai berikut :
1. Senyawa apa saja yang dikandung oleh daun Pala (Myristica fragrans)
2. Bagaimana aktivitas senyawa flavonoid sebagai antioksidan dan antimikroba
3. Bagaimana struktur kimia flavonoid hasil isolasi dari daun Pala (Myristica
fragrans).
1.3. Tujuan penelitian
Tujuan penelitian ini adalah:
1. Untuk mengetahui senyawa yang dikandung daun Pala (Myristica fragrans)
2. Untuk mengetahui aktivitas antioksidan dan antimikroba dari senyawa flavonoid
3. Untuk mengetahui beberapa struktur senyawa flavonoid
1.4. Manfaat Penelitian
Penelitian ini diharapkan dapat memberikan informasi tambahan mengenai
kandungan kimia dan aktivitasnya sebagai sumber zat aktif antioksidan dan
antimikroba dari daun Pala (Myristica fragrans). Hasil ini diharapkan dapat
bermanfaat untuk perkembangan ilmu pengetahuan dan pengembangan obat
tradisional Indonesia.
1.5. Urgensi Penelitian
Pencarian suatu bahan antioksidan dan antimikroba yang baik untuk pengawetan
suatu material atau sebagai obat-obatan terus dikembangkan karena bahan tersebut
sangat dibutuhkan sebagai bahan baku industri baik industri polimer, farmasi dan
makanan dan bahan tersebut dibutuhkan ketersediaannya dalam jumlah banyak. Biji
Pala diketahui berkhasiat sebagai obat-obatan, bahan dasar parfum dan pengawet
makanan. Namun biji pala ketersediaannya terbatas karena dalam setahun dapat
dipanen paling banyak dua 2 kali, sehingga biji Pala bernilai tinggi dipasaran. Oleh
karena itu perlu dilakukan penelitian terhadap daunnya, mengingat daun Pala lebih
mudah diperoleh dan belum dimanfaatkan dibandingkan dengan bijinya.
Penelitian terhadap bunga, biji dan aril Pala khususnya terhadap minyak atsiri
telah banyak dilaporkan, namun informasi tentang kandungan kimia dari daun Pala
khususnya senyawa flavonoid serta khasiat senyawa tersebut sebagai antioksidan dan
antimikroba belum dilaporkan. Oleh karena itu akan dilakukan isolasi dan elusidasi
struktur kimia senyawa flavonoid dari daun Pala serta uji aktivitasnya sebagai
antioksidan dan antimikroba.