Laporan Praktikum Kimia Organik Sintesis
SINTESIS ASPIRIN
BAB 1 PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan
dibantu dengan asam sulfat pekat. Aspirin memilik keguanaan untuk
meringankan rasa saki, terutama sakit kepala, sakit gigi dan nyerti otot serta
menurunkan demam. Aspirin yang sekarang sedang dikembangkan ini
memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dengan
waktu lama untuk mencegah serangan jantung.
Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi
merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk
suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan
menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam salisilat
(memiliki gugus OH). Asam salisilat dicampur dengan asam asetat anhidrat,
menyebabkan reaksi menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang merupakan
produk sampingan. Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai
katalis.
Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa
asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Coretx salicis. Aspirin
adalah salah satu jenis obat yang palin dikenal. Aspirin adalah obat pertama
yang dipasarkan dalam bentuk tablet.
Sintesa aspirin yang dilakukan untuk memperoleh aspirin berdasarkan
proses yang telah ditentukan, agar dapat diketahui cara-cara sintesisnya dan
dapat digunakan untuk kegiatan kefarmasian lainnya. Keuntungan yang dapat
diperoleh dari proses sintesa bahan-bahan obat adalah lebih praktis
digunakan, cepat dan mudah diperoleh jika dibandingkan dengan cara
mengisolasi langsung dari bahan alam seperti hewan dan tumbuhan.
Pada praktikum kali ini, kita akan mempelajari bagaimana proses sintesis
protein dapat berjalan dengan semestinya dengan menghindari faktor
kesalahan yang mungkin akan terjadi. Diharapkan setelah melakukan uji
sintesis protein praktikan dapat lebih memahami sintesis protein tersebut.
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
1.2 Maksud praktikum
Adapun maksud dari praktikum ini adalah untuk untuk mengetahui dan
mempelajari proses terjadinya reaksi asetilasi.
1.3 Tujuan praktikum
Adapun tujuan dari praktikum ini adalah untuk mengetahui cara
pembuatan aspirin dari asam salisilat dari dan anhidrida asetat
BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Teori Umum
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat yang memiliki
peranan sangat besar dalam bidang farmasi yaitu sebagai obat yang berkhasiat
anti piretik dan analgenik. Senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam keadaan
bebas di alam, jadi untuk memperolehnya perlu sintesa. Sintesa adalah reaksi
kimia antara dua zat atau lebih untuk membentuk suatu senyawa baru.
Sintesis senyawa organic adalah sintesis teknik preparasi senyawa yag dapat
dianggap sebagai seni, salah satu senyawa organik yang dapat disentesis
adalah aspirin. Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan
dari senyawa asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Coretx
salicis (Baysinger, 2004).
Aspirin adalah salah satu jenis obat yang palin dikenal. Aspirin adalah obat
pertama
yang
dipasarkan
dalam
bentuk
tablet.
Sebelumnya,
obat
diperdagangkan dalam bentuk bubuk(puyer). Dalam menyambut piala dunia
FIFA 2006 di Jerman, replica tablet aspirin raksasa di pajang di Berlin sebagai
bagian dari pameran terbuka Deutschland, land der Ideen (“Jerman, negeri
berbagai ide”). Orang Romawi dan Yunani kuno telah menggunakan sejenis
aspirin yang diekstrak dari sejenis tumbuhan sebagai analgesic (penghilang
rasa sakit). Selain itu, aspirin juga dikenal sebagai antipyretic (penurun
demam), dan anti inflamasi. Penggunaan lain aspirin digunakan untuk
mencegah thrombus koroner dan thorombus vena-dalam berdasarkan efek
penghambat agregas trombosit. Laporan menunjukkan bahwa dosis aspirin
kecil (325 mg/hari) yang diminum tiap hari dapat mengurangi incident infark
miokard akut, dan kematian pada penderita angina tidak stabil (Tjay,1978).
Sedangkan efek samping dari aspirin yang sering terjadi yaitu tukak
lambung, kadang-kadang disertai anemia sekunder (Baysinger, 2004).
Tidak dapat dipungkiri bahwa obat-obatan yang paling banyak dipakai di
dunia adalah turunan dari asam benzoate, asam o-hidroksi benzoate atau asam
salisilat yang dibuat dari fenol dan karbondioksida. Meskipun cara kerja yang
tepat dari asam salisilat tidak diketahui dengan baik efek-efek berguna dari
ester-ester dari asam ini telah diketahui sejak dahulu kala, daun-daun yang
mengandung jumlah yang cukup dari senyawa-senyawa penawar rasa sakit
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
dan demam ini telah dikelola oleh dokter-dokter zamakn dahul kala. Asam
salisilat merupakan suatu unsure aktif dari salisilat adalah obat penawar rasa
sakit. Aspirin dengan esternyadengan asam asetat, kurang bersifat asam dan
kurang mengiritasi (Baysinger, 2004).
Asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin adalah
analgesik antipiretik dan anti-inflamasi yang sangat luas digunakan dan
digolongkan untuk obat bebas. Selain sebagai prototip, obat ini merupakan
standar dalam menilai efek obat sejenis. Asam salisilat sangat iritatif,
sehingga hanya digunakan sebagai obat luar. Derivatnya yang dapat dipakai
secara sistemik, adalah ester salisilat dari asam organik dengan substitusi
pada gugus hidroksil, misalnya asetosal. Salisilat merupakan obat yang paling
banyak digunakan sebagai analgesik, antipiretik dan anti-inflamasi. Aspirin
dosis terapi bekerja cepat dan efektif sebagai antipiretik (Ganiswara, 1995).
Cara Kerja Aspirin dalam bentuk tablet mengandung asam asetilsalisilat
0,5 g. Dimaksudkan untuk mengatasi segala rasa sakit terutama sakit kepala/
pusing, sakit gigi, pegal linu dan nyeri otot, pilek, influenza dan demam. Efek
terapeutik aspirin, menghambat pengaruh dan biosintesa dari zat-zat yang
menimbulkan rasa nyeri, demam dan peradangan (prostaglandin, kinin), days
keria antipiretik dan analgetik pada aspirin berpengaruh langsung susunan
saraf pusat (Dirjen POM, 1979).
Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi
sebagai
alkohol
dan
reaksinya
berlangsung
pada
gugus
hidroksi. Aspirin (asam asetil salisilat) bersifat analgesik yang efektif sebagai
penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflamasi untuk
mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang
memerah. Aspirin juga merupakan zat antipretik yang berfungsi sebagai obat
penurun demam. Biasanya aspirin dijual dalam bentuk garam natriumnya,
yaitu natrium asetil salisilat (Baysinger,2004).
Pada
pembuatan
aspirin,
reaksi
yang
terjadi
adalah
reaksi
esterifikasi. Ester merupakan turunan asam karboksilat yang gugus – OH dari
karboksilnya diganti dengan gugus – OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester
asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R
dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam
karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat.
Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi. (Fessenden & Fessenden, 1986).
Aspirin adalah asam organik lemah yang unik diantara obat-obat AINS
dalam asetilasi dan juga inaktivasi siklo-oksigenese ireversibel. AINS lain
termasuk salisilat semuanya menghambat siklo-oksigenase irreversible.
Secara teori, penghambat COX-2 selektif mungkin menguntungkan karena
dapat membatasi jaringan inflamasi. Aspirin cepat dideasetilasi oleh esterase
dalam tubuh, menghasilkan salisilat, yang mempunyai efek anti-inflamasi,
anti-piretik dan anlgesik.Suatu
derivat
diflurofenil asam salisilat, tidak
dimetabolisme menjadi salisilat dan karena itu menyebakan intoksikasi
salisilat (Mycek, 2002).
Selain mempunyai banyak manfaat, penggunaan aspirin juga dapat
menimbulkan bahaya. Penggunaan berulang dapat menyebabkan pendarahan
gastrointestinal, indikasi tukak lambung atau tukak peptik yang kadang –
kadang disertai anemia sekunder akibat perdarahan saluran cerna dan jika
dikonsumsi dalam dosis tinggi (10 sampai 20 g) dapat mengakibatkan
kematian.(Tjay, 2002).
Kristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristal dari suatu
larutan atau suatu lelehan. Disamping untuk pemisahan bahan padat dari
larutan, kristalisasi juga sering digunakan untuk memurnikan bahan padat
yang sudah berbentuk kristal. Proses pemurnian ini disebut kristalisasi ulang
atau rekristalisasi. Jika suatu larutan senyawa tersebut dijenuhkan dalam
keadaan panas dan kemudian didinginkan,senyawa terlarut akan berkurang
kelarutannya dan mulai mengendap, membentuk kristal yang murni dan bebas
dari pengotor. Kemurnian zat ini disebabkan oleh pertumbuahan kristal zat
telarut, sehingga za-zat ini dapat dipisahkan dari pengotornya (Austin, 1984).
Sebagian materi padat baik alami maupun buatan terdapat dalam bentuk
kristal. Bentuk dari kristal dapat berupa kubik, orthorhombic, heksagonal,
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
monoklinik, triklinik, dan trigonal. Namun banyak dari kristal ini berupa
polycrystalline yang juga terbentuk dari kristal tunggal. Dalam kehidupan
sehari-hari, kristal tunggal yang sering dikonsumsi oleh manusia, antara lain
kristal garam dan gula (Austin, 1984).
Seperti
dijelaskan
di
atas,
proses
kristalisasi
dimulai
dengan
menambahkan senyawa yang akan dimurnikan dengan pelarut panas sampai
kelarutan senyawa tersebut berada pada level super jenuh. Pada keadaan ini,
bila larutan tersebut didinginkan, maka molekul-molekul senyawa terlarut
akan saling menempel, tumbuh menjadi kristal-kristal yang akan mengendap
di dasar wadah. Sementara kotoran-kotoran yang terlarut tidak ikut
mengendap (Austin, 1984).
Pembentukkan kristal itu sendiri terdiri dari dua tahap. Tahap pertama
adalah nukleasi primer atau pembentukkan inti, yaitu tahap dimana kristalkristal mulai tumbuh namun belum mengendap. Tahap ini membutuhkan
keadaan superjenuh dari zat terlarut. Saat larutan didinginkan, pelarut tidak
dapat menahan semua za-zat terlarut, akibatnya molekul-molekul yang lepas
dari pelarut saling menempel dan mulai tumbuh menjadi inti kristal. Semakin
banyak inti-inti yang bergabung, maka akan semakin cepat pula pertumbuhan
kristal tersebut.Tahap kedua setelah nukleasi primer adalah nukleasi sekunder.
Pada tahap ini petumbuhan kristal semakin cepat, yang ditandai dengan saling
menempelnya inti-inti menjadi kristal-kristal padat.
(Austin, 1984)
Rekristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristalin.
Seringkali senyawa yang diperoleh dari hasil suatu sintesis kimia memiliki
kemurnian yang tidak terlalu tinggi. Untuk memurnikan senyawa tersebut
perlu dilakukan rekristalisasi.Untuk merekristalisasi suatu senyawa kita harus
memilih pelarut yang cocok dengan senyawa tersebut. Setelah senyawa
tersebut dilarutkan kedalam pelarut yang sesuai kemudian dipanaskan
(refluks) sampai semua senyawanya larut sempurna. Apabila pada temperatur
kamar, senyawa tersebut telah larut sempurna di dalam pelarut, maka tidak
perlu lagi dilakukan pemanasan. Pemanasan hanya dilakukan apabila
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
senyawa tersebut belum atau tidak larut sempurna pada keadaan suhu kamar.
Salah satu faktor penentu keberhasilan proses kristalisasi dan rekristalisasi
adalah pemilihan zat pelarut (Austin, 1984).
Apabila zat atau senyawa yang akan kita kristalisasi atau rekristalisasi
tidak dikenal secara pasti, maka kita setidaknya harus mengenal komponen
penting dari senyawa tersebut. Jika senyawa tersebut adalah senyawa organik,
maka yang kita ketahui sebaiknya adalah gugus fungsional senyawa tersebut.
Dengan kata lain, kita minimal harus mengetahui polaritas senyawa yang
akan kita kristalisasi atau rekristalisasi (Austin, 1984).
2.2 Prosedur Kerja (Anonim, 2016)
1. Timbang 2,0 gram (0,015 mol) kristal asam salisilat dan sitempatkan
dalam Erlenmeyer 250 mml.
2. Tambahkan 5 ml (0,05 mol) anhidrida asetat, diikuti dengan 5 tetes asam
sulfat dari pipet tetes dan dikocok hingga asam salisilat larut. Panaskan
dipenangas air selama 5-10 menit.
3. Lalu erlemeyer didinginkan pada temperature kamar hingga dimana asam
asetil salsiilat akan menjadi kristal dari campuran reaksi.
4. Jika tidak gores dinding Erlenmeyer dengan batang pengaduk dan
campuran sedikit dingin dalam tangas es (wasah es) hingga kristal
terbentuk.
5. Tambahkan 50 mlair dan dinginkan campuran dalam tangas es hingga
proses kristalisasi berlangsung sempurna.
6. Kumpul hasil (kristal) secara penyaringan vakum menggunakan penyaring
buchner. Filtrate dapat digunakan. Cuci kristal beberapa kali dengan
sedikit bagian air dingin. Lanjutkan penarikan udara melalui kristal pada
penyaring buchner secara penyedotan (suction) hingga kristal bebas dari
pelarut. Timbang dan hitung hasil kasarnya.
Pemurnian :
1. Kedalam masing-masing 3 bagian tabung uji yang mengandung
5 ml air dilarutkan sedikit kristal dengan beberapa fenol, asam
salisilat dan hasil kasar (kristal aspirin).
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
2. Tambahkan satu atau dua tetes larutan FeCl3 1 % ke tiap-tiap
tabung dan catat warna. Pembentukan kompleks besi fenol
dengan Fe (III) memberikan warna merah hingga violet, yang
dipercaya bahwa partikel phenol masih ada.
3. Pindahkan padatan kasar kegelas piala 250 ml dan tambahkan
25 ml larutan natrium bikarbonat jenuh.
4. Aduk hingga tanda (bunyi) reaksi berhenti.Beberapa polimer
yang merupakan reaksi samping.
5. Cuci gelas piala dan corong dengan 5-10 ml air.
6. Buat campuran 3,5 ml asam klorida pekat dan 10 ml air dalam
gelas piala 100 ml. hati-hati menuang filtrate kedalam
campuran sambil diaduk. Aspirin akan diendapkan.
7. Dinginkan campuran dalam es (tangas) saring padatan dengan
penyedotan menggunakan penyaring Buchner, tekan cairan
ndari kristal dengan penutup bersih dan cuci kristal dengan air
dingin. Air yang digunakan dalam tahap ini asalah air es.
Tempatkan kristal pada gelas arloji untuk dikeringkan.
Timbang hasilnya, tentukan titik leburnya (135- 1360) dan
hitung nilainya dalam persen.Uji terhadap adanya asam salisilat
yang tidak bereaksi menggunakan besi (III) klorida.
Rekritalisasi
1. Air tidak cocok sebagai pelarut untuk kristalisasi karena aspirin akan
terhidrolisis sebagian dengan pemanasan dalam air.
2. Dilarutkan sedikit sampel dari hasil akhir dalam sejumlah kecil benzene
panas, campuran dipanaskan dipenangas air.
3. Jika masih ada padatan yang tersisa saring larutan panas dari penyaring
yang ditempatkan dalam corong yang sebelumnya dipanaskan terlebih
dahulu lalu menuangkan benzene panas.
4. Pada pendinginan pada temperature kamar, aspirin akan mengrekritalisasi.
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
5. Jika tidak, tambahkan petroleum eter dan dinginkan sedikit larutan
(benzene membeku pada 50) dalam air es, sambil digosok dinding gelas
dengan menggunakan batang pengaduk.
6. Kumpulkan
produk
(kristal)
secara
penyaringan
vakum
dengan
menggunakan corong Hirsch. Jangan lupa menguji kristal dengan FeCl3
BAB 3 METODE KERJA
3.1 Alat Praktikum
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
Adapun alat yang digunakan adalah : Aluminium foil, Baskom, Batang
pengaduk, Corong, Erlenmeyer 250 mL, Gelas ukur 10 mL, Kertas saring,
Labu ukur, Penangas air, Pipet tetes dan Tissue.
3.2 Bahan Praktikum
Adapun bahan yang digunakan adalah : Aquadest, Asam sulfat pekat,
Asam asetat anhidrat, Asam salisilat dan Es batu.
3.3 Cara Kerja
Sintesis Aspirin
Disiapkan alat dan bahan. Ditimbang asam salisilat 1,008 gram dan
1,0002 gram, dimasukkan masing-masing kedalam erlenmeyer. Kemudian
ditambahkan 5 ml anhidrate asetat dan 5 tetes asam sulfat pekat. Lalu ditutup
dengan aluminium foil. Dipanaskan pada penangas air sekitar 5-10 menit.
Didiamkan pada suhu kamar sekitar 5 menit. Didinginkan pada suhu dingin
(es batu) dan didiamkan hingga terbentuk kristal. Digoreskan batang
pengaduk pada dinding Erlenmeyer sampai terbentuk kristal. Setelah
terbentuk kristal, lalu ditambahkan dengan 50 ml aquadest. Disaring dengan
kertas saring yang sebelumnya telah ditimbang. Kemudian diangin-anginkan
sampai tidak terlihat air. Lalu ditimbang dan dihitung % rendamennya.
BAB 5 PENUTUP
5.1 Kesimpulan
Dari hasil praktikum ini, kita dapat mengetahui berat aspirin perhitungan
keseluruhan secara teoritis adalah 2,612 gram, sedangkan berat aspirin
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
diperoleh berdasarkan hasil praktikum adalah 1,482 gram dengan %
rendamen 1,1425 %
5.2 Saran
Sebaiknya saat praktikum, asisten mengawasi seluruh praktikan untuk
fokus pada praktikum tersebut agar praktikan dapat mengambil ilmu dan
memahami proses praktikum tersebut.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2016. “Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis”. Universitas
Muslim Indonesia: Makassar.
Austin. Gorge T. 1984. Shereve’s Chemical Process Industries. 5th ed. McGra- Hill
Book Co: Singapura
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85th ed.
Ditjen POM. 1979. “Farmakope Indonesia”. Departemen Kesehatan Republik
Indonesia: Jakarta.
Fessenden & Fessenden. 1986.Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga:
Jakarta.
Mycek, Mary. 2002. Farmakologi Ulasan Bergambar. Widya Medika: Jakarta.
Tjay Tan Hoan, dkk. 2002.Obat – Obat Penting. PT. Elex Media: Jakarta.
BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Praktikum
Sintesis aspirin
a. Data pengamatan
No.
1.
Penambahan Zat
Asam salisilat + anhidrat asetat
AYU MELINDA
15020140081
Perubahan
Larutan keruh
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
2.
3.
4.
+ asam sulfat pekat
Dipanaskan
Didinginkan
Larutan jernih
Kekuningan
Terbentuk endapan putih
Asam salisilat
: 1 gram
Kertas saring kosong
: 0,942 gram
Kertas saring + aspirin
: 2,437 gram
b. Perhitungan
1 mol asam salisilat setara dengan 1 mol aspirin
Mol asam salisilat
=
=
= 0,0072 mol
Berat aspirin secara teoritis
m
= mol aspirin × BM aspirin
= 0,0145 × 180,16
= 2,612 gram
Berat aspirin hasil praktikum
= 2,4369 g – 0,9425 g
= 1,482 g
Rendamen
=
=
x 100%
= 1,1425 %
c. Reaksi kimia
4.2 Pembahasan
Asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin adalah
analgesik antipiretik dan anti-inflamasi yang sangat luas digunakan dan
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
digolongkan untuk obat bebas. Selain sebagai prototip, obat ini merupakan
standar dalam menilai efek obat sejenis. Asam salisilat sangat iritatif, sehingga
hanya digunakan sebagai obat luar.
Zat berkhasiat disini adalah asam salisilat, yang terjadi dengan
ohidroksibenzilalkohol, setelah reaksi metabolisme oksidasi. Asam salisilat
bebas hanya mempunyai efek antipiretik yang kecil. Karena timbulnya
rangsangan pada glukosa lambung akibat diperlakukannya dosis yang ringan.
Hanya satu anhidrida asam yang terkenal adalah anhida asetat, yang dibuat
melalui reaksi asam asetat dengan ketena. CH2=C=O pada suhu tinggi (700o).
Ketena sangat reaktif dan penting, dan dibuat di laboratorium melalui pirolisa
aseton. Berbeda dengan asam monokarboksilat, asam dikarboksilat mudah
sekali diubah menjadi anhidrida cukup dengan pemanasan sederhana,
misalnya pembuatan anhidrida suksinat dan anhidrida phthalat. Reaksinya
sedikit lebih pelan dibandingkan khlorida asam menghasilkan asam
karboksilat. Senyawa yang mengandung gugus asetil sering dibuat dari
anhidrida asetat, karena murah, mudah pengendaliannya dan mudah menguap.
Pada percobaan kali ini, yang digunakan sebagai bahan baku adalah asam
salisilat dengan anhidat asetat. Asam salisilat dengan anhidrat asetat
direaksikan dalam suasana asam (H2SO4 P) yang dibantu dengan pemanasan
dan pendinginan agar pembentukan aspirin berlangsung baik.
Digunakan anhidrat asetat karena untuk mencegah adanya air, sebab bila
terdapat air maka kristal aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat.
Adapun fungsi dari penggunaan asam sulfat pekat yaitu sebagai katalisator
yang mempercepat terjadinya reaksi namun tidak ikut bereaksi.
Setelah asam salisilat tercampur sempurna maka larutan dipanaskan
dengan menggunakan penangas air, hal ini bertujuan untuk menghilangkan
zat-zat pengotor yang ada pada bahan sehingga aspirin yang diperoleh nanti
memiliki kemurniaan tinggi. Selain itu fungsi dari pemanasan adalah untuk
memepercepat kelarutan dari asam salisilat sehingga dapat bercampur dengan
sempurna, hal ini dikarenakan proses pemanasan akan mempercepat gerak
kinetik dari molekul-molekul yang ada dalam larutan sehingga laju reaksi
akan semakin cepat dan reaksi berjalan cepat. Dilakukan pemanasan untuk
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
menaikkan kelarutan asam salisilat yang terbentuk sehingga dapat berekasi
sempurna. Setelah itu, lautan didiamkan pada suhu kamar selama beberapa
menit sebelum dimasukkan ke dalam tangas es. Hal ini bertujuan agar
erlemeyer tidak retak dan pecah.
Reaksi akan berlangsung dengan baik pada suhu 500C-600C. Pada suhu
tersebut merupakan suhu optimal pada pembentukan aspirin (reaksi
berlangsung cepat tetapi ikatan ester aspirin tidak lepas). Jika suhu yang
digunakan di atas 600C maka ester yang terbentuk dapat terurai sehingga
aspirin tidak terbentuk. Dikarenakan titik leleh aspirin di atas 700C. dan bila
suhu yang digunakan dibawah 500C maka reaksi yang terjadi akan
berlangsung lambat. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih
(aspirin) setelah dipanaskan.
Setelah didiamkan dalam suhu kamar, larutan dimasukkan ke dalam tangas
es dan dinding erlemeyer digores dengan batang pengaduk. Semua ini
bertujuan untuk mempercepat proses kristalisasi dari pada aspirin. Setelah
kristal aspirin terbentuk dilakukan penyaringan dengan maksud untuk
memisahkan benda-benda padat dari larutan dan untuk mengumpulkan zat
padat dari larutannya dimana zat itu mengendap atau mengkristal. %rendamen
aspirin yang diperoleh adalah 1,1425 %.
Prinsip pembuatannya, yaitu Pembuatan aspirin berdasarkan reaksi
asetilasi antara asam salisilat dan anhidrat asetat dengan menambahkan asam
sulfat pekat sebagai katalisator yang dilanjutkan dengan proses pemanasan
untuk mempercepat reaksi serta diikuti dengan proses pendinginan untuk
mempercepat terbentuknya kristal.
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
LAMPIRAN
Skema Kerja
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
Gambar
Aspirin setelah proses
pemanasan
Serbuk Aspirin setelah ditimbang
AYU MELINDA
15020140081
(didinginkan)
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
Aspirin setelah terbentuk
kristal
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
BAB 1 PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan
dibantu dengan asam sulfat pekat. Aspirin memilik keguanaan untuk
meringankan rasa saki, terutama sakit kepala, sakit gigi dan nyerti otot serta
menurunkan demam. Aspirin yang sekarang sedang dikembangkan ini
memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dengan
waktu lama untuk mencegah serangan jantung.
Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi
merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk
suatu ester. Aspirin merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan
menggunakan asam asetat (memiliki gugus COOH) dan asam salisilat
(memiliki gugus OH). Asam salisilat dicampur dengan asam asetat anhidrat,
menyebabkan reaksi menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang merupakan
produk sampingan. Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai
katalis.
Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa
asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Coretx salicis. Aspirin
adalah salah satu jenis obat yang palin dikenal. Aspirin adalah obat pertama
yang dipasarkan dalam bentuk tablet.
Sintesa aspirin yang dilakukan untuk memperoleh aspirin berdasarkan
proses yang telah ditentukan, agar dapat diketahui cara-cara sintesisnya dan
dapat digunakan untuk kegiatan kefarmasian lainnya. Keuntungan yang dapat
diperoleh dari proses sintesa bahan-bahan obat adalah lebih praktis
digunakan, cepat dan mudah diperoleh jika dibandingkan dengan cara
mengisolasi langsung dari bahan alam seperti hewan dan tumbuhan.
Pada praktikum kali ini, kita akan mempelajari bagaimana proses sintesis
protein dapat berjalan dengan semestinya dengan menghindari faktor
kesalahan yang mungkin akan terjadi. Diharapkan setelah melakukan uji
sintesis protein praktikan dapat lebih memahami sintesis protein tersebut.
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
1.2 Maksud praktikum
Adapun maksud dari praktikum ini adalah untuk untuk mengetahui dan
mempelajari proses terjadinya reaksi asetilasi.
1.3 Tujuan praktikum
Adapun tujuan dari praktikum ini adalah untuk mengetahui cara
pembuatan aspirin dari asam salisilat dari dan anhidrida asetat
BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Teori Umum
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat yang memiliki
peranan sangat besar dalam bidang farmasi yaitu sebagai obat yang berkhasiat
anti piretik dan analgenik. Senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam keadaan
bebas di alam, jadi untuk memperolehnya perlu sintesa. Sintesa adalah reaksi
kimia antara dua zat atau lebih untuk membentuk suatu senyawa baru.
Sintesis senyawa organic adalah sintesis teknik preparasi senyawa yag dapat
dianggap sebagai seni, salah satu senyawa organik yang dapat disentesis
adalah aspirin. Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan
dari senyawa asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Coretx
salicis (Baysinger, 2004).
Aspirin adalah salah satu jenis obat yang palin dikenal. Aspirin adalah obat
pertama
yang
dipasarkan
dalam
bentuk
tablet.
Sebelumnya,
obat
diperdagangkan dalam bentuk bubuk(puyer). Dalam menyambut piala dunia
FIFA 2006 di Jerman, replica tablet aspirin raksasa di pajang di Berlin sebagai
bagian dari pameran terbuka Deutschland, land der Ideen (“Jerman, negeri
berbagai ide”). Orang Romawi dan Yunani kuno telah menggunakan sejenis
aspirin yang diekstrak dari sejenis tumbuhan sebagai analgesic (penghilang
rasa sakit). Selain itu, aspirin juga dikenal sebagai antipyretic (penurun
demam), dan anti inflamasi. Penggunaan lain aspirin digunakan untuk
mencegah thrombus koroner dan thorombus vena-dalam berdasarkan efek
penghambat agregas trombosit. Laporan menunjukkan bahwa dosis aspirin
kecil (325 mg/hari) yang diminum tiap hari dapat mengurangi incident infark
miokard akut, dan kematian pada penderita angina tidak stabil (Tjay,1978).
Sedangkan efek samping dari aspirin yang sering terjadi yaitu tukak
lambung, kadang-kadang disertai anemia sekunder (Baysinger, 2004).
Tidak dapat dipungkiri bahwa obat-obatan yang paling banyak dipakai di
dunia adalah turunan dari asam benzoate, asam o-hidroksi benzoate atau asam
salisilat yang dibuat dari fenol dan karbondioksida. Meskipun cara kerja yang
tepat dari asam salisilat tidak diketahui dengan baik efek-efek berguna dari
ester-ester dari asam ini telah diketahui sejak dahulu kala, daun-daun yang
mengandung jumlah yang cukup dari senyawa-senyawa penawar rasa sakit
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
dan demam ini telah dikelola oleh dokter-dokter zamakn dahul kala. Asam
salisilat merupakan suatu unsure aktif dari salisilat adalah obat penawar rasa
sakit. Aspirin dengan esternyadengan asam asetat, kurang bersifat asam dan
kurang mengiritasi (Baysinger, 2004).
Asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin adalah
analgesik antipiretik dan anti-inflamasi yang sangat luas digunakan dan
digolongkan untuk obat bebas. Selain sebagai prototip, obat ini merupakan
standar dalam menilai efek obat sejenis. Asam salisilat sangat iritatif,
sehingga hanya digunakan sebagai obat luar. Derivatnya yang dapat dipakai
secara sistemik, adalah ester salisilat dari asam organik dengan substitusi
pada gugus hidroksil, misalnya asetosal. Salisilat merupakan obat yang paling
banyak digunakan sebagai analgesik, antipiretik dan anti-inflamasi. Aspirin
dosis terapi bekerja cepat dan efektif sebagai antipiretik (Ganiswara, 1995).
Cara Kerja Aspirin dalam bentuk tablet mengandung asam asetilsalisilat
0,5 g. Dimaksudkan untuk mengatasi segala rasa sakit terutama sakit kepala/
pusing, sakit gigi, pegal linu dan nyeri otot, pilek, influenza dan demam. Efek
terapeutik aspirin, menghambat pengaruh dan biosintesa dari zat-zat yang
menimbulkan rasa nyeri, demam dan peradangan (prostaglandin, kinin), days
keria antipiretik dan analgetik pada aspirin berpengaruh langsung susunan
saraf pusat (Dirjen POM, 1979).
Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi
sebagai
alkohol
dan
reaksinya
berlangsung
pada
gugus
hidroksi. Aspirin (asam asetil salisilat) bersifat analgesik yang efektif sebagai
penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflamasi untuk
mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang
memerah. Aspirin juga merupakan zat antipretik yang berfungsi sebagai obat
penurun demam. Biasanya aspirin dijual dalam bentuk garam natriumnya,
yaitu natrium asetil salisilat (Baysinger,2004).
Pada
pembuatan
aspirin,
reaksi
yang
terjadi
adalah
reaksi
esterifikasi. Ester merupakan turunan asam karboksilat yang gugus – OH dari
karboksilnya diganti dengan gugus – OR dari alkohol. Ester dapat dibuat dari
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan alcohol. Suatu ester
asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R
dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam
karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat.
Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi. (Fessenden & Fessenden, 1986).
Aspirin adalah asam organik lemah yang unik diantara obat-obat AINS
dalam asetilasi dan juga inaktivasi siklo-oksigenese ireversibel. AINS lain
termasuk salisilat semuanya menghambat siklo-oksigenase irreversible.
Secara teori, penghambat COX-2 selektif mungkin menguntungkan karena
dapat membatasi jaringan inflamasi. Aspirin cepat dideasetilasi oleh esterase
dalam tubuh, menghasilkan salisilat, yang mempunyai efek anti-inflamasi,
anti-piretik dan anlgesik.Suatu
derivat
diflurofenil asam salisilat, tidak
dimetabolisme menjadi salisilat dan karena itu menyebakan intoksikasi
salisilat (Mycek, 2002).
Selain mempunyai banyak manfaat, penggunaan aspirin juga dapat
menimbulkan bahaya. Penggunaan berulang dapat menyebabkan pendarahan
gastrointestinal, indikasi tukak lambung atau tukak peptik yang kadang –
kadang disertai anemia sekunder akibat perdarahan saluran cerna dan jika
dikonsumsi dalam dosis tinggi (10 sampai 20 g) dapat mengakibatkan
kematian.(Tjay, 2002).
Kristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristal dari suatu
larutan atau suatu lelehan. Disamping untuk pemisahan bahan padat dari
larutan, kristalisasi juga sering digunakan untuk memurnikan bahan padat
yang sudah berbentuk kristal. Proses pemurnian ini disebut kristalisasi ulang
atau rekristalisasi. Jika suatu larutan senyawa tersebut dijenuhkan dalam
keadaan panas dan kemudian didinginkan,senyawa terlarut akan berkurang
kelarutannya dan mulai mengendap, membentuk kristal yang murni dan bebas
dari pengotor. Kemurnian zat ini disebabkan oleh pertumbuahan kristal zat
telarut, sehingga za-zat ini dapat dipisahkan dari pengotornya (Austin, 1984).
Sebagian materi padat baik alami maupun buatan terdapat dalam bentuk
kristal. Bentuk dari kristal dapat berupa kubik, orthorhombic, heksagonal,
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
monoklinik, triklinik, dan trigonal. Namun banyak dari kristal ini berupa
polycrystalline yang juga terbentuk dari kristal tunggal. Dalam kehidupan
sehari-hari, kristal tunggal yang sering dikonsumsi oleh manusia, antara lain
kristal garam dan gula (Austin, 1984).
Seperti
dijelaskan
di
atas,
proses
kristalisasi
dimulai
dengan
menambahkan senyawa yang akan dimurnikan dengan pelarut panas sampai
kelarutan senyawa tersebut berada pada level super jenuh. Pada keadaan ini,
bila larutan tersebut didinginkan, maka molekul-molekul senyawa terlarut
akan saling menempel, tumbuh menjadi kristal-kristal yang akan mengendap
di dasar wadah. Sementara kotoran-kotoran yang terlarut tidak ikut
mengendap (Austin, 1984).
Pembentukkan kristal itu sendiri terdiri dari dua tahap. Tahap pertama
adalah nukleasi primer atau pembentukkan inti, yaitu tahap dimana kristalkristal mulai tumbuh namun belum mengendap. Tahap ini membutuhkan
keadaan superjenuh dari zat terlarut. Saat larutan didinginkan, pelarut tidak
dapat menahan semua za-zat terlarut, akibatnya molekul-molekul yang lepas
dari pelarut saling menempel dan mulai tumbuh menjadi inti kristal. Semakin
banyak inti-inti yang bergabung, maka akan semakin cepat pula pertumbuhan
kristal tersebut.Tahap kedua setelah nukleasi primer adalah nukleasi sekunder.
Pada tahap ini petumbuhan kristal semakin cepat, yang ditandai dengan saling
menempelnya inti-inti menjadi kristal-kristal padat.
(Austin, 1984)
Rekristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristalin.
Seringkali senyawa yang diperoleh dari hasil suatu sintesis kimia memiliki
kemurnian yang tidak terlalu tinggi. Untuk memurnikan senyawa tersebut
perlu dilakukan rekristalisasi.Untuk merekristalisasi suatu senyawa kita harus
memilih pelarut yang cocok dengan senyawa tersebut. Setelah senyawa
tersebut dilarutkan kedalam pelarut yang sesuai kemudian dipanaskan
(refluks) sampai semua senyawanya larut sempurna. Apabila pada temperatur
kamar, senyawa tersebut telah larut sempurna di dalam pelarut, maka tidak
perlu lagi dilakukan pemanasan. Pemanasan hanya dilakukan apabila
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
senyawa tersebut belum atau tidak larut sempurna pada keadaan suhu kamar.
Salah satu faktor penentu keberhasilan proses kristalisasi dan rekristalisasi
adalah pemilihan zat pelarut (Austin, 1984).
Apabila zat atau senyawa yang akan kita kristalisasi atau rekristalisasi
tidak dikenal secara pasti, maka kita setidaknya harus mengenal komponen
penting dari senyawa tersebut. Jika senyawa tersebut adalah senyawa organik,
maka yang kita ketahui sebaiknya adalah gugus fungsional senyawa tersebut.
Dengan kata lain, kita minimal harus mengetahui polaritas senyawa yang
akan kita kristalisasi atau rekristalisasi (Austin, 1984).
2.2 Prosedur Kerja (Anonim, 2016)
1. Timbang 2,0 gram (0,015 mol) kristal asam salisilat dan sitempatkan
dalam Erlenmeyer 250 mml.
2. Tambahkan 5 ml (0,05 mol) anhidrida asetat, diikuti dengan 5 tetes asam
sulfat dari pipet tetes dan dikocok hingga asam salisilat larut. Panaskan
dipenangas air selama 5-10 menit.
3. Lalu erlemeyer didinginkan pada temperature kamar hingga dimana asam
asetil salsiilat akan menjadi kristal dari campuran reaksi.
4. Jika tidak gores dinding Erlenmeyer dengan batang pengaduk dan
campuran sedikit dingin dalam tangas es (wasah es) hingga kristal
terbentuk.
5. Tambahkan 50 mlair dan dinginkan campuran dalam tangas es hingga
proses kristalisasi berlangsung sempurna.
6. Kumpul hasil (kristal) secara penyaringan vakum menggunakan penyaring
buchner. Filtrate dapat digunakan. Cuci kristal beberapa kali dengan
sedikit bagian air dingin. Lanjutkan penarikan udara melalui kristal pada
penyaring buchner secara penyedotan (suction) hingga kristal bebas dari
pelarut. Timbang dan hitung hasil kasarnya.
Pemurnian :
1. Kedalam masing-masing 3 bagian tabung uji yang mengandung
5 ml air dilarutkan sedikit kristal dengan beberapa fenol, asam
salisilat dan hasil kasar (kristal aspirin).
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
2. Tambahkan satu atau dua tetes larutan FeCl3 1 % ke tiap-tiap
tabung dan catat warna. Pembentukan kompleks besi fenol
dengan Fe (III) memberikan warna merah hingga violet, yang
dipercaya bahwa partikel phenol masih ada.
3. Pindahkan padatan kasar kegelas piala 250 ml dan tambahkan
25 ml larutan natrium bikarbonat jenuh.
4. Aduk hingga tanda (bunyi) reaksi berhenti.Beberapa polimer
yang merupakan reaksi samping.
5. Cuci gelas piala dan corong dengan 5-10 ml air.
6. Buat campuran 3,5 ml asam klorida pekat dan 10 ml air dalam
gelas piala 100 ml. hati-hati menuang filtrate kedalam
campuran sambil diaduk. Aspirin akan diendapkan.
7. Dinginkan campuran dalam es (tangas) saring padatan dengan
penyedotan menggunakan penyaring Buchner, tekan cairan
ndari kristal dengan penutup bersih dan cuci kristal dengan air
dingin. Air yang digunakan dalam tahap ini asalah air es.
Tempatkan kristal pada gelas arloji untuk dikeringkan.
Timbang hasilnya, tentukan titik leburnya (135- 1360) dan
hitung nilainya dalam persen.Uji terhadap adanya asam salisilat
yang tidak bereaksi menggunakan besi (III) klorida.
Rekritalisasi
1. Air tidak cocok sebagai pelarut untuk kristalisasi karena aspirin akan
terhidrolisis sebagian dengan pemanasan dalam air.
2. Dilarutkan sedikit sampel dari hasil akhir dalam sejumlah kecil benzene
panas, campuran dipanaskan dipenangas air.
3. Jika masih ada padatan yang tersisa saring larutan panas dari penyaring
yang ditempatkan dalam corong yang sebelumnya dipanaskan terlebih
dahulu lalu menuangkan benzene panas.
4. Pada pendinginan pada temperature kamar, aspirin akan mengrekritalisasi.
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
5. Jika tidak, tambahkan petroleum eter dan dinginkan sedikit larutan
(benzene membeku pada 50) dalam air es, sambil digosok dinding gelas
dengan menggunakan batang pengaduk.
6. Kumpulkan
produk
(kristal)
secara
penyaringan
vakum
dengan
menggunakan corong Hirsch. Jangan lupa menguji kristal dengan FeCl3
BAB 3 METODE KERJA
3.1 Alat Praktikum
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
Adapun alat yang digunakan adalah : Aluminium foil, Baskom, Batang
pengaduk, Corong, Erlenmeyer 250 mL, Gelas ukur 10 mL, Kertas saring,
Labu ukur, Penangas air, Pipet tetes dan Tissue.
3.2 Bahan Praktikum
Adapun bahan yang digunakan adalah : Aquadest, Asam sulfat pekat,
Asam asetat anhidrat, Asam salisilat dan Es batu.
3.3 Cara Kerja
Sintesis Aspirin
Disiapkan alat dan bahan. Ditimbang asam salisilat 1,008 gram dan
1,0002 gram, dimasukkan masing-masing kedalam erlenmeyer. Kemudian
ditambahkan 5 ml anhidrate asetat dan 5 tetes asam sulfat pekat. Lalu ditutup
dengan aluminium foil. Dipanaskan pada penangas air sekitar 5-10 menit.
Didiamkan pada suhu kamar sekitar 5 menit. Didinginkan pada suhu dingin
(es batu) dan didiamkan hingga terbentuk kristal. Digoreskan batang
pengaduk pada dinding Erlenmeyer sampai terbentuk kristal. Setelah
terbentuk kristal, lalu ditambahkan dengan 50 ml aquadest. Disaring dengan
kertas saring yang sebelumnya telah ditimbang. Kemudian diangin-anginkan
sampai tidak terlihat air. Lalu ditimbang dan dihitung % rendamennya.
BAB 5 PENUTUP
5.1 Kesimpulan
Dari hasil praktikum ini, kita dapat mengetahui berat aspirin perhitungan
keseluruhan secara teoritis adalah 2,612 gram, sedangkan berat aspirin
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
diperoleh berdasarkan hasil praktikum adalah 1,482 gram dengan %
rendamen 1,1425 %
5.2 Saran
Sebaiknya saat praktikum, asisten mengawasi seluruh praktikan untuk
fokus pada praktikum tersebut agar praktikan dapat mengambil ilmu dan
memahami proses praktikum tersebut.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2016. “Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis”. Universitas
Muslim Indonesia: Makassar.
Austin. Gorge T. 1984. Shereve’s Chemical Process Industries. 5th ed. McGra- Hill
Book Co: Singapura
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85th ed.
Ditjen POM. 1979. “Farmakope Indonesia”. Departemen Kesehatan Republik
Indonesia: Jakarta.
Fessenden & Fessenden. 1986.Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga:
Jakarta.
Mycek, Mary. 2002. Farmakologi Ulasan Bergambar. Widya Medika: Jakarta.
Tjay Tan Hoan, dkk. 2002.Obat – Obat Penting. PT. Elex Media: Jakarta.
BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Praktikum
Sintesis aspirin
a. Data pengamatan
No.
1.
Penambahan Zat
Asam salisilat + anhidrat asetat
AYU MELINDA
15020140081
Perubahan
Larutan keruh
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
2.
3.
4.
+ asam sulfat pekat
Dipanaskan
Didinginkan
Larutan jernih
Kekuningan
Terbentuk endapan putih
Asam salisilat
: 1 gram
Kertas saring kosong
: 0,942 gram
Kertas saring + aspirin
: 2,437 gram
b. Perhitungan
1 mol asam salisilat setara dengan 1 mol aspirin
Mol asam salisilat
=
=
= 0,0072 mol
Berat aspirin secara teoritis
m
= mol aspirin × BM aspirin
= 0,0145 × 180,16
= 2,612 gram
Berat aspirin hasil praktikum
= 2,4369 g – 0,9425 g
= 1,482 g
Rendamen
=
=
x 100%
= 1,1425 %
c. Reaksi kimia
4.2 Pembahasan
Asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin adalah
analgesik antipiretik dan anti-inflamasi yang sangat luas digunakan dan
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
digolongkan untuk obat bebas. Selain sebagai prototip, obat ini merupakan
standar dalam menilai efek obat sejenis. Asam salisilat sangat iritatif, sehingga
hanya digunakan sebagai obat luar.
Zat berkhasiat disini adalah asam salisilat, yang terjadi dengan
ohidroksibenzilalkohol, setelah reaksi metabolisme oksidasi. Asam salisilat
bebas hanya mempunyai efek antipiretik yang kecil. Karena timbulnya
rangsangan pada glukosa lambung akibat diperlakukannya dosis yang ringan.
Hanya satu anhidrida asam yang terkenal adalah anhida asetat, yang dibuat
melalui reaksi asam asetat dengan ketena. CH2=C=O pada suhu tinggi (700o).
Ketena sangat reaktif dan penting, dan dibuat di laboratorium melalui pirolisa
aseton. Berbeda dengan asam monokarboksilat, asam dikarboksilat mudah
sekali diubah menjadi anhidrida cukup dengan pemanasan sederhana,
misalnya pembuatan anhidrida suksinat dan anhidrida phthalat. Reaksinya
sedikit lebih pelan dibandingkan khlorida asam menghasilkan asam
karboksilat. Senyawa yang mengandung gugus asetil sering dibuat dari
anhidrida asetat, karena murah, mudah pengendaliannya dan mudah menguap.
Pada percobaan kali ini, yang digunakan sebagai bahan baku adalah asam
salisilat dengan anhidat asetat. Asam salisilat dengan anhidrat asetat
direaksikan dalam suasana asam (H2SO4 P) yang dibantu dengan pemanasan
dan pendinginan agar pembentukan aspirin berlangsung baik.
Digunakan anhidrat asetat karena untuk mencegah adanya air, sebab bila
terdapat air maka kristal aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat.
Adapun fungsi dari penggunaan asam sulfat pekat yaitu sebagai katalisator
yang mempercepat terjadinya reaksi namun tidak ikut bereaksi.
Setelah asam salisilat tercampur sempurna maka larutan dipanaskan
dengan menggunakan penangas air, hal ini bertujuan untuk menghilangkan
zat-zat pengotor yang ada pada bahan sehingga aspirin yang diperoleh nanti
memiliki kemurniaan tinggi. Selain itu fungsi dari pemanasan adalah untuk
memepercepat kelarutan dari asam salisilat sehingga dapat bercampur dengan
sempurna, hal ini dikarenakan proses pemanasan akan mempercepat gerak
kinetik dari molekul-molekul yang ada dalam larutan sehingga laju reaksi
akan semakin cepat dan reaksi berjalan cepat. Dilakukan pemanasan untuk
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
menaikkan kelarutan asam salisilat yang terbentuk sehingga dapat berekasi
sempurna. Setelah itu, lautan didiamkan pada suhu kamar selama beberapa
menit sebelum dimasukkan ke dalam tangas es. Hal ini bertujuan agar
erlemeyer tidak retak dan pecah.
Reaksi akan berlangsung dengan baik pada suhu 500C-600C. Pada suhu
tersebut merupakan suhu optimal pada pembentukan aspirin (reaksi
berlangsung cepat tetapi ikatan ester aspirin tidak lepas). Jika suhu yang
digunakan di atas 600C maka ester yang terbentuk dapat terurai sehingga
aspirin tidak terbentuk. Dikarenakan titik leleh aspirin di atas 700C. dan bila
suhu yang digunakan dibawah 500C maka reaksi yang terjadi akan
berlangsung lambat. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih
(aspirin) setelah dipanaskan.
Setelah didiamkan dalam suhu kamar, larutan dimasukkan ke dalam tangas
es dan dinding erlemeyer digores dengan batang pengaduk. Semua ini
bertujuan untuk mempercepat proses kristalisasi dari pada aspirin. Setelah
kristal aspirin terbentuk dilakukan penyaringan dengan maksud untuk
memisahkan benda-benda padat dari larutan dan untuk mengumpulkan zat
padat dari larutannya dimana zat itu mengendap atau mengkristal. %rendamen
aspirin yang diperoleh adalah 1,1425 %.
Prinsip pembuatannya, yaitu Pembuatan aspirin berdasarkan reaksi
asetilasi antara asam salisilat dan anhidrat asetat dengan menambahkan asam
sulfat pekat sebagai katalisator yang dilanjutkan dengan proses pemanasan
untuk mempercepat reaksi serta diikuti dengan proses pendinginan untuk
mempercepat terbentuknya kristal.
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
LAMPIRAN
Skema Kerja
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
Gambar
Aspirin setelah proses
pemanasan
Serbuk Aspirin setelah ditimbang
AYU MELINDA
15020140081
(didinginkan)
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt
SINTESIS ASPIRIN
Aspirin setelah terbentuk
kristal
AYU MELINDA
15020140081
ST. MARYAM S.Si.,M.Si.,Apt