GLUKOSA untuk industri farmasi dengan dasar reaksi

DEFINISI GLUKOSA
Glukosa / suatu gula monosakarida, adalah salah satu karbohidrat terpenting yang digunakan
sebagai sumber tenaga bagi hewan dan tumbuhan. Glukosa merupakan salah satu hasil
utamafotosintesis dan awal bagi respirasi. Bentuk alami (D-glukosa) disebut juga dekstrosa, banyak
digunakan terutama pada industri pangan.
Glukosa (C6H12O6, memiliki berat molekul 180.18) adalah heksosa—monosakarida yang
mengandung enam atom karbon. Glukosa merupakan aldehida (mengandung gugus -CHO). Lima
karbon dan satu oksigennya membentuk cincin yang disebut "cincin piranosa", bentuk paling stabil
untuk aldosa berkabon enam. Dalam cincin ini, tiap karbon terikat pada gugus samping hidroksil dan
hidrogen kecuali atom kelimanya, yang terikat pada atom karbon keenam di luar cincin, membentuk
suatu gugus CH2OH. Struktur cincin ini berada dalam kesetimbangan dengan bentuk yang lebih
reaktif, yang proporsinya 0.0026% pada pH 7.
Glukosa merupakan sumber tenaga yang terdapat di mana-mana dalam biologi. Banyak alasan
untuk kita kaji mengapa glukosa, dan bukan monosakarida lain seperti fruktosa, yang begitu banyak
digunakan. Glukosa dapat dibentuk dari formaldehida pada keadaan abiotik, sehingga akan mudah
tersedia bagi sistem biokimia primitif. Hal yang lebih penting bagi organisme tingkat atas adalah
kecenderungan glukosa, dibandingkan dengan gula heksosa lainnya, yang tidak mudah bereaksi
secara nonspesifik dengan gugus amino suatu protein. Reaksi ini (glikosilasi) mereduksi atau
bahkan merusak fungsi berbagai enzim. Rendahnya laju glikosilasi ini dikarenakan glukosa yang
kebanyakan berada dalam isomer siklik yang kurang reaktif. Meski begitu, komplikasi akut seperti
diabetes, kebutaan, gagal ginjal, dan kerusakan saraf periferal (‘’peripheral neuropathy’’),
kemungkinan disebabkan oleh glikosilasi protein.
PENGERTIAN
Glukosa adalah adalah salah satu karbohidrat terpenting yang digunakan sebagai sumber tenaga
bagi hewan dan tumbuhan. Glukosa merupakan salah satu hasil utama fotosintesis dan awal bagi
respirasi. Bentuk alami (D-glukosa) disebut juga dekstrosa, terutama pada industri pangan.

Karbohidrat glukosa merupakan karbohidrat terpenting dalam kaitannya dengan penyediaan energi
di dalam tubuh. Hal ini disebabkan karena semua jenis karbohidrat baik monosakarida, disakarida
maupun polisakarida yang dikonsumsi oleh manusia akan terkonversi menjadi glukosa di dalam hati.
Glukosa ini kemudian akan berperan sebagai salah satu molekul utama bagi pembentukan energi di
dalam tubuh. Berdasarkan bentuknya, molekul glukosa dapat dibedakan menjadi 2 jenis yaitu
molekul D-Glukosa dan L-Glukosa. Faktor yang menjadi penentu dari bentuk glukosa ini adalah
posisi gugus hidrogen (-H) dan alkohol (–OH) dalam struktur molekulnya. Glukosa yang berada
dalam bentuk molekul D & L-Glukosa dapat dimanfaatkan oleh sistim tumbuh-tumbuhan, sedangkan
sistim tubuh manusia hanya dapat memanfaatkan DGlukosa. Glukosa juga akan berperan sebagai
sumber energi utama bagi kerja otak. Melalui proses oksidasi yang terjadi di dalam sel-sel tubuh,
glukosa kemudian akan digunakan untuk mensintesis molekul ATP (adenosine triphosphate) yang
merupakan molukel molekul dasar penghasil energi di dalam tubuh. , proses metabolisme glukosa
akan berlangsung melalui 2 mekanisme utama yaitu melalui proses anaerobik dan proses aerobik.
Proses metabolisme secara anaerobik akan berlangsung di dalam sitoplasma (cytoplasm)
sedangkan proses metabolisme anaerobik akan berjalan dengan mengunakan enzim ysebagai
katalis di dalam mitochondria dengan kehadiran Oksigen (O ).
Glukosa merupakan aldehida (mengandung gugus -CHO). Lima karbon dan satu oksigennya
membentuk cincin yang disebut "cincin piranosa", bentuk paling stabil untuk aldosa berkabon enam.
Dalam cincin ini, tiap karbon terikat pada gugus samping hidroksildan hidrogen kecuali atom
kelimanya, yang terikat pada atom karbon keenam di luar cincin, membentuk suatu gugus CH2OH.
Struktur cincin ini berada dalam kesetimbangan dengan bentuk yang lebih reaktif.
Glukosa merupakan sumber tenaga yang terdapat di mana-mana dalam biologi. Kita dapat
menduga alasan mengapa glukosa, dan bukan monosakarida lain seperti fruktosa, begitu banyak
digunakan. Glukosa dapat dibentuk dari formaldehida pada keadaan abiotik, sehingga akan mudah
tersedia bagi sistem biokimia primitif. Hal yang lebih penting bagi organisme tingkat atas adalah
kecenderungan glukosa, dibandingkan dengan gula heksosa lainnya, yang tidak mudah bereaksi
secara nonspesifik dengan gugus amino suatu protein. Reaksi ini (glikosilasi) mereduksi atau
bahkan merusak fungsi berbagai enzim. Rendahnya laju glikosilasi ini dikarenakan glukosa yang
kebanyakan berada dalam isomer siklik yang kurang reaktif.
STRUKTUR DAN TATA NAMA
Glukosa adalah monosakarida dengan rumus C 6 H 12 O 6 atau H-(C = O) - (CHOH) 5-H, yang lima
hidroksil (OH) kelompok tersebut diatur dalam cara tertentu di sepanjang-nya enam karbon
backbone.Dalam sekilas yang terbuka-rantai bentuk, molekul glukosa memiliki terbuka (sebagai
lawan siklik dan tidak bercabang tulang punggung) dari enam atom karbon, C-1 melalui C-6, di
mana C-1 merupakan bagian dari kelompok aldehida H (C = O) -, dan masing-masing dari lima
karbon lainnya dikenakan satu kelompok hidroksil-OH. Sisanya obligasi dari karbon tulang
punggung dipenuhi oleh hidrogen atom-H. Oleh karena glukosa adalah heksosa dan aldosa , atau
aldohexose .

NOTASI “D” DAN “L”
Notasi D & L dilakukan karena adanya atom C dengan konfigurasi asimetris seperti pada
gliseraldehida.

Masing-masing dari empat karbon C-2 melalui C-5 yang kiral , artinya bahwa empat obligasi
tersebut terhubung ke empat bagian yang berbeda dari molekul. Dalam D-glukosa, keempat bagian
harus dalam tiga dimensi tertentu pengaturan. Yakni, ketika molekul ditarik dalam proyeksi Fischer ,
yang hydroxyls pada C-2, C-4, dan C-5 harus berada di sisi kanan, sementara pada C-3 harus
berada di sisi kiri.
PENAMAAN
Untuk gula dengan atom C asimetrik lebih dari 1, notasi D atau L ditentukan oleh atom C asimetrik
terjauh dari gugus aldehida atau keto. Gula yang ditemui di alam adalah dalam bentuk isomer D.

Gula dalam bentuk D merupakan bayangan cermin dari gula dalam bentuk L. Kedua gula tersebut
memiliki nama yang sama, misalnya D-glukosa & L-glukosa.
Posisi keempat hydroxyls yang terbalik dalam diagram Fischer L-Glukosa; D- dan L- glukosa adalah
dua dari 16 kemungkinan aldoheksosa 14 lainnya allose , altrose , mannose , gulose , idose ,
galaktosa , dan talose , masing-masing dengan dua isomer, 'D -' dan 'L -'.

Pada gula yang lebih panjang, bentuk L- atau D- ditentukan dari atom karbon kiral yang paling jauh
dari gugus karbonil

Bentuk kiral yang berbeda dari suatu gula, disebut isomer optik atau stereoisomer.
BENTUK SIKLIK
Pentosa dan heksosa dapat membentuk struktur siklik melalui reaksi gugus keton atau aldehida
dengan gugus OH dari atom C asimetrik terjauh. Glukosa membentuk hemiasetal intra-molekular
sebagai hasil reaksi aldehida dari C1 & OH dari atom C5, dinamakan cincin piranosa.

Pembentukan hemiasetal & hemiketal
Aldehida dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiasetal. Keton dapat bereaksi dengan
alkohol membentuk hemiketal.

Fruktosa dapat membentuk :
 Cincin piranosa, melalui reaksi antara gugus keto atom C2 dengan OH dari C6.
 Cincin furanosa, melalui reaksi antara gugus keto atom C2 dengan OH dari C5.

Siklisasi D-glukosa

Cincin beranggota enam = PIRANOSA
Pembentukan cincin siklik glukosa menghasilkan pusat asimetrik baru pada atom C1. Kedua
stereoisomer disebut anomer, a & b.
Proyeksi Haworth menunjukkan bentuk cincin dari gula dengan perbedaan pada posisi OH di C1
anomerik :
 a (OH di bawah struktur cincin)
 b (OH di atas struktur cincin).

Dalam solusi, rantai-bentuk terbuka glukosa ('baik' D - atau 'L -') ada dalam keseimbangan dengan
beberapa isomer siklik , masing-masing berisi sebuah cincin karbon ditutup dengan satu atom
oksigen. Dalam larutan air, bagaimanapun, glukosa ada sebagai pyranose selama lebih dari 99%.
Bentuk rantai terbuka terbatas sekitar 0,25% dan furanose ada dalam jumlah diabaikan. Istilah
"glukosa" dan "D-glukosa" biasanya digunakan untuk bentuk-bentuk siklik juga. Cincin ini berasal
dari bentuk rantai terbuka oleh adisi nukleofilik reaksi antara kelompok aldehid - (C = O) H pada C-1
dan kelompok hidroksil-OH pada C-4 atau C-5, menghasilkan hemiacetal kelompok-C (OH) HO-.
Hemiasetal siklik dapat terbentuk sebagai hasil reaksi antara gugus hidroksil dan karbonil pada
rantai yang sama

Reaksi antara C-1 dan C-5 menciptakan sebuah molekul dengan cincin beranggota enam, disebut
pyranose , setelah eter siklik pyran , molekul sederhana dengan cincin karbon-oksigen yang sama.
Reaksi antara C-1 dan C-4 menciptakan sebuah molekul dengan cincin beranggota lima, yang
disebut furanose , setelah eter siklik furan. Dalam kedua kasus, setiap karbon di atas ring memiliki
satu hidrogen dan satu hidroksil terpasang, kecuali untuk karbon terakhir (C-4 atau C-5) dimana
hidroksil diganti oleh sisa molekul terbuka (yang - (CHOH) 2-H atau - (CHOH)-H, masing-masing).
Reaksi cincin-penutupan membuat karbon C-1 kiral juga, karena empat obligasi menyebabkan-H,
ke-OH, untuk karbon C-2, dan oksigen cincin. Keempat bagian dari molekul dapat diatur sekitar C-1
( karbon anomeric ) dalam dua cara yang berbeda, yang ditunjuk oleh prefiks ' α-' dan ' β-'. Ketika
molekul glukopiranosa ditarik dalam proyeksi Haworth , penunjukan ' α-' berarti bahwa kelompok
hidroksil yang melekat pada C-1 dan-CH 2 OH pada C-5 terletak di sisi berlawanan dari ring
pesawat (a trans pengaturan ), 'sedangkan' β-berarti bahwa mereka berada di sisi yang sama dari
pesawat (a cis pengaturan).
Oleh karena itu, terbuka isomer D-glukosa menimbulkan empat isomer siklik yang berbeda: α-Dglukopiranosa,
β-D-glukopiranosa,
α-D-glucofuranose,
dan
β-D-glucofuranose, α-D
-

Glucopyranose Glukopiranosa, β-D - Glucopyranose Glukopiranosa, α-D - Glucofuranose
Glucofuranose, β-D - Glucofuranose Glucofuranose.

Rantai lainnya terbuka-isomer L-glukosa juga menimbulkan empat bentuk siklik berbeda L-glukosa,
masing-masing cermin gambar dari D-glukosa yang sesuai.
Cincin glukopiranosa (α atau β) dapat mengasumsikan bentuk non-planar beberapa, analog dengan
'kursi' dan 'perahu' konformasi dari sikloheksana. Demikian pula, cincin glucofuranose mungkin
beranggapan beberapa bentuk, analog dengan 'amplop' konformasi dari cyclopentane .

Glukopiranosa bentuk glukosa yang mendominasi dalam larutan, dan merupakan bentuk yang
diamati dalam keadaan padat. Mereka adalah padatan kristal berwarna, sangat larut dalam air dan
asam asetat , buruk larut dalam metanol dan etanol . Mereka meleleh pada 146 ° C ( α) dan 150 ° C
(β), dan terurai pada suhu tinggi ke karbon dan air.

Karena sifat ikatan karbon yang berbentuk tetrahedral, gula piranosa membentuk konfigurasi “kursi"
atau “perahu", tergantung dari gulanya. Penggambaran konfigurasi kursi dari glukopiranosa di atas
lebih tepat dibandingkan dengan proyeksi Haworth.
BANDINGAN ALPA DAN GLUKOSA BETA
Posisi gugus-OH pada karbon anomeric merupakan perbedaan penting untuk kimia karbohidrat.
• Posisi Beta didefinisikan sebagai-OH berada di sisi yang sama dari cincin sebagai # C 6. Dalam
struktur kursi ini menghasilkan proyeksi horisontal.
• Posisi Alpha didefinisikan sebagai-OH berada di sisi berlawanan dari cincin sebagai # C 6. Dalam
struktur kursi ini menghasilkan proyeksi ke bawah.

PERAN GLUKOSA DALAM METABOLISME
Karbohidrat merupakan sumber energi utama bagi tubuh manusia, yang menyediakan 4 kalori (17
kilojoule) energi pangan per gram. Pemecahan karbohidrat (misalnya pati) menghasilkan mono- dan
disakarida, terutama glukosa. Melalui glikolisis, glukosa segera terlibat dalam produksi ATP,
pembawa energi sel. Di sisi lain, glukosa sangat penting dalam produksi protein dan dalam
metabolisme lipid. Karena pada sistem saraf pusat tidak ada metabolisme lipid, jaringan ini sangat
tergantung pada glukosa.
Glukosa diserap ke dalam peredaran darah melalui saluran pencernaan. Sebagian glukosa ini
kemudian langsung menjadi bahan bakar sel otak, sedangkan yang lainnya menuju hati dan otot,
yang menyimpannya sebagai glikogen ("pati hewan") dan sel lemak, yang menyimpannya sebagai
lemak. Glikogen merupakan sumber energi cadangan yang akan dikonversi kembali menjadi
glukosa pada saat dibutuhkan lebih banyak energi. Meskipun lemak simpanan dapat juga menjadi
sumber energi cadangan, lemak tak pernah secara langsung dikonversi menjadi glukosa. Fruktosa
dan galaktosa, gula lain yang dihasilkan dari pemecahan karbohidrat, langsung diangkut ke hati,
yang mengkonversinya menjadi glukosa.

Dokumen yang terkait

Dokumen baru